Dokumen tersebut membahas tentang karbohidrat (KH), termasuk definisi, jenis-jenisnya (monosakarida, disakarida, oligosakarida, polisakarida), struktur kimianya, sifat-sifatnya, dan contoh-contoh senyawanya. Dibahas pula proses-proses yang melibatkan KH seperti hidrolisis, fosforilasi, isomerisasi, dan pembentukan glikosida.
2. Bahan makanan (beras, sagu, jagung, singkong)
KH sbg amilum/pati
Buah-buahan, madu KH sbg gula
Kayu, serat kapas KH sbg selulosa
Batang tebu ?
Hasil metabolisme KH : glukosa dalam darah,
glikogen : KH yg disintesis dalam hati &
digunakan oleh sel pd jaringan otot sbg sumber
energi
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
glukosa
3. Molekul KH (sakarida) : atom C, H, O
H2O, C6H12O6, C22H22O11 (sukrosa)
Bukan KH : C2H4O2 (asam asetat/hidroksiasetaldehida)
CH2O atau HCHO (formaldehida)
Harus dilihat rumus empiris & rumus strukturnya !
4. Berdasar gugus fungsi : polihidroksialdehida atau
polihidroksiketon serta senyawa yg
menghasilkannya pada proses hidrolisis
Senyawa yg termasuk KH terdapat gugus fungsi –
OH, aldehida, keton
Rumus Fischer : molekul KH terbentuk dari rantai
atom C & tiap atom C mengikat atom / gugus ttt
atom C mengikat 4 atom dg tiap sudut 109o
tetrahedron dg atom C sbg pusatnya
5. Bila C mengikat 4 atom/gugus yg berlainan : atom
C asimetrik / tidak simetrik
Struktur senyawa yg membentuk bayangan
cermin senyawa semula : pasangan enansiomer
Rumus proyeksi
B B
A C D D C A
E E
6. CHO CHO
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
(+) gliseraldehida
Rumus struktur gliseraldehida punya titik lebur & kelarutan dalam air
yg sama, perbedaan sifat pada pemutaran bidang getar cahaya
terpolarisasi / rotasi optik
Senyawa yg dpt menyebabkan rotasi optik : aktivitas optik
isomer optik
Enansiomer yg memutar chy terpolarisasi ke kanan diberi tanda (+)
atau d (dekstro); yg memutar ke kiri diberi tanda (-) atau l (levo)
7. Besarnya sudut putar/rotasi (α) tgt jenis senyawa, suhu,
panjang gelombang chy terpolarisasi & banyaknya
molekul pada jalan yg dilalui
Rotasi spesifik : rotasi yg dihasilkan 1 gr senyawa dlm 1
ml larutan dlm suatu sel sepanjang 1 dm pd suhu &
panjang gelombang yg ditentukan (589,3 mu atau 5893
A ~ garis D natrium, 20℃)
[α]20
= α
D 1 x c
[α]20
= rotasi spesifik menggunakan chy D natrium pada suhu 20 ℃
D
α = sudut rotasi yg diamati pada polarimeter
l
= panjang sel dalam dm
c = konsentrasi larutan dalam gr/ml
8. Harga rotasi spesifik KH pada 20℃ dg sinar natrium
___________________________________________________
D fruktosa - 92,4 sukrosa + 66,5
D galaktosa + 80,2 maltosa + 130,4
L arabinosa + 104,5 gula invert - 19,8
D manosa + 14,2 dekstrin + 195
D arabinosa - 105 amilum + 196 lebih
D xilosa + 18,8 glikogen + 196 – 197
___________________________________________________
9. CHO CHO CHO
H C OH H C OH HO C H
CH2OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D (+) gliseraldehida D (-) eritrosa D (+) treosa
CHO CHO CHO
HO C H H C OH HO C H
CH2OH HO C H HO C H
CH2OH CH2OH
L (-) gliseraldehida L (+) eritrosa L (-) treosa
Catatan : D (+) gliseraldehida ~ R (+) gliseraldehida
L (-) gliseraldehida ~ S (-) gliseraldehida
R (rectus = kanan) S (sinister = kiri)
10. Jika kristal glukosa murni dilarutkan dlm air maka larutannya akan memutar
cahaya terpolarisasi ke arah kanan. Namun bila dibiarkan, terlihat sudut
putaran berubah menjadi makin kecil hingga tetap
MUTAROTASI : perubahan rotasi / putaran
Exp. O OH
R C H + HO - R R C OR
H
aldehida alkohol hemiasetal
Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) ahli kimia Inggris mengusulkan
rumus struktur KH : bentuk cincin FURAN atau PIRAN
O O
furan piran
11. CH2OH CH2OH CH2OH
C O C O C O
H H H H OH
C C C CH O C C
HO OH H OH HO OH H HO OH H H
C C C C C C H
OH H OH H OH
α–D-glukosa D-glukosa β-D-glukosa
H CH2OH O
HO
H H H
HO OH
H OH
Bentuk “kursi”
12. Rumus Fischer Rumus Haworth
CHO H C OH
H C OH H C OH
HO C H HO C H O CH2OH
H C OH H C OH C O
H H OH
H C OH H C C C
HO OH H H
CH2OH CH2OH C C
H OH
D-glukosa α-glukosa α-D-glukosa / α-D-glukopiranosa
13. Monosakarida : molekul tdr bbrp atom C & tdk dpt diuraikan scr hidrolisis mjd
KH lain (exp. gliseraldehida & dihidroksiaseton) Monosakarida dg 4 atom
C : tetrosa (C4H8O4) exp. D-eritrosa, D-eritrulosa
Monosakarida dg 5 atom C : pentosa (C5H10O5) exp. D-ribosa, D-ribulosa
Glukosa / aldoheksosa / dekstrosa, tdp dlm buah-buahan, madu, glokosa
darah manusia (70-100 ml tiap 100 ml darah)
Dlm fotosintesis, glukosa yg terbentuk digunakan u/ pembentukan amilum atau
selulosa
n C6H12O6 (C6H10O5)n + n H2O
glukosa amilum
Fruktosa : ketoheksosa yg mempunyai sifat memutar chy terpolarisasi ke kiri, shg
disebut juga levulosa, tdp pada madu lebah, lebih manis daripada glukosa, gula
tebu/sukrosa
Fruktosa + glukosa = sukrosa (berasal dari tebu / bit)
14. Galaktosa + glukosa = laktosa (gula dalam susu)
Galaktosa kurang manis dibanding glukosan& kurang larut dalam air, serta punya sifat
memutar bidang chy terpolirasi ke kanan
Pentosa, exp. arabinosa, xilosa, ribosa, 2-deoksiribosa (Ke-4 pentosa tsb /
aldopentosa tdk tdp bebas di alam)
Arabinosa dari gom arab dg hidrolisis; xilosa dari hidrolisis jerami/kayu/urine manusia
yg mengalami kelainan metabolisme KH (pentosuria); ribosa & deoksiribosa mrp
komponen asam nukleat
Oligosakarida : gabungan bbrp monosakarida
Oligosakarida yg paling banyak di alam ialah disakarida
Sukrosa, gula yg kita kenal sehari-hari (baik yg berasal dari tebu, bit, nanas, wortel.
Mll hidrolisis, sukrosa glukosa + fruktosa gula invert
Rotasi spesifik fruktosa (ke kiri) > glukosa (ke kanan) shg tjd putaran dari kanan ke
kiri INVERSI
15. Laktosa, mll hidrolisis mjd D-galaktosa & D-glukosa disakarida
Dalam susu disebut gula susu
Maltosa, disakarida yg terbentuk dari 2 molekul glukosa
Hidrolisis amilum enzim amilase maltosa
enzim maltase
glukosa
Tingkat rasa manis bbrp KH
Fruktosa
Gula invert
Sukrosa
Glukosa
Xilosa
Maltosa
Galaktosa
Laktosa
17. Polisakarida, umumnya bermolekul besar & lebih kompleks daripada mono &
oligosakarida
Polosakarida yg tdr atas 1 macam monosakarida saja : HOMOPOLISAKARIDA,
sedangkan yg mengandung senyawa lain : HETEROPOLISAKARIDA
Umumnya polisakarida berupa senyawa putih, tdk berbentuk kristal, tdk mempunyai
rasa manis & tdk punya sifat mereduksi, larut dalam air dlm bentuk koloid (exp.
amilum, glikogen, desktrin & selulosa)
Amilum, disebut juga pati (tdp pada umbi, daun, batang & biji-bijian). Amilum tdr dari
2 macam polisakarida (polimer dari glukosa) : amilosa (20-28%) & amilopektin
Amilosa : 250-300 unit D-glukosa + ikatan α 1,4-glikosidik
Amilopektin : 1000 unit D-glukosa + ikatan 1,4-glikosidik & 1,6-glikosidik
Butir pati tdk larut dalam air dingin, bila suspensi dlm air dipanaskan tjd larutan
koloid yg kental (+) lar. Iodium warna biru (tjd senyawa o/
amilosa) / warna ungu/merah lembayung (tjd senyawa o/ amilopektin)
Amilum enzim amilase β maltosa
18. Glikogen, tdp dalam hati & otot. Glukosa darah diubah jadi glikogen (sebaliknya)
Glikogen tdp pada kerang & rumput laut
Glikogen yg terlarut dlm air, diendapkan dg (+) etanol serbuk putih
Glikogen + iodium warna merah
Dekstrin, pd reaksi hidrolisis parsial, amilum dekstrin (sebelum terbentuk
maltosa). Banyak digunakan sbg perekat
Sellulosa, tdp dlm tumbuhan sbg bhn pembentuk dinding sel, serat kapas, berguna
memperlancar pencernaan makanan
Mukopolisakarida, heteropolisakarida (polisakarida yg tdr 2 jenis derivat
monosakarida)
Derivat monosakarida : gula amino & asam uronat
Heparin (senyawa anti koagulan darah)
19. Berhubungan dg gugus fungsi (gugus –OH, aldehida & keton)
(1) Sifat Mereduksi
Monosakarida & disakarida dapat mereduksi pada suasana BASA, Sifat reduktor u/
identifikasi KH & analisis kuantitatif
Sifat mereduksi krn aldehida / keton bebas dlm KH
(2) Pembentukan Furfural
Dlm lar. asam encer yg dipanaskan, monosakarida masih bersifat stabil . Bila
dipanaskan dg asam kuat pekat, monosakarida berubah mjd furfural / derivatnya, mll
reaksi dehidrasi / pelepasan molekul air dari senyawa
(3) Pembentukan Osazon
KH (punya gugus aldehida/keton bebas) + fenilhidrazin osazon (kristal &
ttk lebur spesifik)
(4) Pembentukan Ester
Gugus hidroksil KH+ asam ester
Monosakarida + ATP α –D-glukosa-6-fosfat & α –D-fruktosa-1,6-difosfat
Proses esterifikasi dg asam fosfat dlm tubuh : proses FOSFORILASI
20. (5) Isomerasi
Monosakarida + basa encer tidak stabil
(glukosa + basa encer fruktosa + manosa)
Keadaan keseimbangan antara glukosa, fruktosa & manosa TRANFORMASI
LOBRY DE BRUIN VAN ECKENSTEIN
(mll proses enolisasi)
(6) Pembentukan Glikosida
Glukosa + metilalkohol senyawa asetal (GLIKOSIDA) yaitu gugus metil +
monosakarida & gugus –OH yg bereaksi (gugus –OH GLIKOSIDIK)
21. Asam-asam
Monosakarida punya gugus fungsi oksidasi gugus karboksilat
(exp. asam glukonat, asam glukarat, asam glukuronat)
DETOKSIKASI : asam glukuronat + racun dikeluarkan dari tubuh mll urine
Asam askorbat (vitamin C) jeruk, advokat, apel, kentang, kol
Gula amino, D-glukosamina, D-galaktosamina, D-manosamina
Alkohol, baik gugus aldehida / keton pd monosakarida reduksi alkohol
(exp. dari glukosa mjd sorbitol, dari manosa mjd manitol, dari fruktosa mjd manitol +
sorbitol)