Kuliah Kimia organik tentang asam karboksilat

1. ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan dan
manfaat asam karboksilat

2. DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
 Senyawa yang mempunyai satu gugus
karbonil yang berikatan dengan satu gugus
hidroksil yang disebut dengan “gugus
karboksil” (karbonil + hidroksil).
R C
O
OH

3. TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
 Contoh :
H C
O
OH
CH3 C
O
OH
CH3 CH2 CH2 C
O
OH
CH3 CH CH2 C
O
OH
CH3
C
CH3
H3C
CH3
C
O
OH
CH3 CH CH2 C
O
OH
OH
asam metanoat asam etanoat asam butanoat

4.  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :
CH3 CH2 CH CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH2 CH COOH
OH CH3
asam-4 - hidroksi - 2 - metil pentanoatasam-3 - metil pentanoat
12345
12345
TATA NAMA IUPAC

5.  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang
maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan
rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH2 C
O
HO
O
OH
C C OHHO
O O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA IUPAC

6. TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika, didasarkan pada sumber alami
asam
 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya
C
O
OH
H
CH3 CH2 CH2 C
O
OH
asam formiat
asam butirat
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
OH12345

CH3 CH COOH
Cl
asam - kloropropanoat
 

7. Tata nama Trivial
Rumus
bangun
Nama
IUPAC
Nama lazim
HCOOH Asam
metanoat
Asam format (Latin : Formica =
semut)
CH3COOH Asam
etanoat
Asam asetat (Latin : asetum =
cuka)
CH3CH2CO
OH
Asam
propanoat
Asam propionat (Yunani :
protopion = lemak pertama
CH3(CH2)2C
OOH
Asam
butanoat
Asam butirat (Latin : butyrum =
mentega)
CH3(CH2)3C
OOH
Asam
pentanoat
Asam valerat (Latin : valere =
sejenis tanaman, pada akar
tanaman valere)

8. Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat
HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

9. HO C
O
H
C
H2
C
H2
C
CH3
C
H
H2
C C OH
OCH3
HO C
O
H2
C
H2
C
H
C C OH
O
CH3
HO C
O
C
H
C
H
H2
C C OH
O
Practice

10. Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar 
senyawa polar
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen
melalui gugus




C
O
H3C O
H-
-
+
+
 
 
- +
C O dan O H
CH3 C C
O
O
H
H O
O
C CH3
+
-

11.  ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air  mudah larut dalam air
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
td td
>
rantai C non polar gugus polar
R C
O
OH

12. Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk
larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air  asam lemah
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 C O-
O
+ H
+
53 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H
 

 

13. o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih
besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH3 C O
O
CH3 C O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O
-
Na
+
+ H2O
O
asam benzoat
1
2 CH3 C OH + Na2 CO3
O
CH3 C O
-
Na
+
+ H2CO3
O
Na - asetatasam asetat
H O

14. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3 CH2 CH2 OH + K 2Cr2O7
H+
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO 4
H+
CH3 CH2 CH2
COOHalkohol oksidator
kuat
CH2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH3)2
+ NH4OH
CH2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah

15. 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
C
H
C
H3C
H3C
CH2 CH3
Oks
C O
H3C
H3C
CHO
O
CH2 CH3
H2C
H2C
C
H2
CH
CH
H2
C
H2C
H2C
C
H2
COOH
COOH
H2
C
sikloheksena asam adipat
Oks

16. 3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.
CH2
CH CH3
CH2
CH3
Cl
CH3
+ KMnO4
OH-
COOH
COOH
Cl

17. Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH4
H2O
R C OH + H2O
D
CH3 C
O
CH2 C
O
OH + H2
Pt
25
O
c
CH3 CH
OH
CH2 C
O
OH
CH3
C OH
O
CH3
H2C OH

18. 2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.
 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton
C
H2
C C
O
OH
CH3 C
O
CH3 + CO2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H3C
O

19. 3. Reaksi penetralan / penyabunan
 Asam karboksilat bereaksi dengan basa
membentuk garam dan air.
CH3COOH + NaOH NaCH3COO + H2O
 Garam natrium atau kalium dari asam
karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun.
Sabun natrium disebut sabun keras,
sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak.
 Sebagai contoh, yaitu natrium stearat
(NaC17H35COO) dan kalium stearat
(KC17H35COO).

20. 4. Reaksi pengesteran/esterifikasi
 Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol
membentuk ester. Reaksi ini disebut
esterifikasi (pengesteran).
R C OH
O
R'-OH R C OR'
O
+
ester
+ H2O
H+
asam karboksilat alkohol

21. a
ESTER

22. Ester
Ester memiliki rumus umum RCOOR’, dimana
gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi
(―OR).
• Rumus umum ester:
R C
O
O R'
R = H, alkil, aril
R' = alkil atau aril

23. Tatanama ester
 Tatanama ester diturunkan dari penamaan
alkohol (diberi akhiran -il) dan asam
(dengan akhiran –oat).
 Penulisannya dituliskan turunan alkohol
terlebih dahulu sehingga menjadi alkil
alkanoat.
 Contoh:
CH3CH2COOCH3 metil propanoat

24. Sifat fisik ester
 Ester memiliki titik didih yang lebih rendah
dibanding asam karboksilat maupun alkohol
dengan berat molekul yang sebanding,
karena ester tidak punta gugus -OH
 Ttik didih ester hampir sama dengan aldehid
dan keton padannya.
 Ester biasanya memiliki bau yang wangi,
beberapa mirip dengan bau buah-buahan
dan digunakan di industri untuk pembuatan
perasa buatan.

25. Sifat kimia ester
1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan
ester.
2. Dapat mengalami reaksi substitusi
nukleofil dengan mudah.

26. No. Ester Aroma
1. Isoamil asetat Pisang
2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu
Ester dan aromanya

27. Reaksi pada ester
 Hidrolisis ester
 Esters dapat mengalami hidrolisis oleh basa
seperti pada hidrolisis asam karboksilat.
Hidrolisis dengan basa disebut
penyabunan.
R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

28. Hidrolisis ester
 Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh
asam membentuk alkohol dan asam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut
merupakan kebalikan dari pengesteran.
 Hidrolisis etil asetat menghasilkan etil
alkohol dan asam asetat.
H3C C O
O
C2H5 H-OH
H+
+
CH3COOH + C2H5OH

29. Reaksi pada ester
 Transesterifikasi
 Ester dapat disintesis melalui reaksi
transesterifikasi.  pada biodiesel
R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH
Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah
H+, panas

30. Reaksi esterifikasi pada biodiesel
 Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara
asam lemak bebas dengan alkohol
membentuk ester dan air.
 Katalis-katalis yang cocok adalah zat
berkarakter asam kuat dan, karena ini, asam
sulfat, asam sulfonat organik atau resin
penukar kation asam kuat merupakan katalis-
katalis yang biasa terpilih dalam praktek
industrial (Soerawidjaja, 2006).

31. Reaksi esterifikasi pada biodiesel
 Reaksi esterifikasi dapat dilakukan sebelum
atau sesudah reaksi transesterifikasi.
 Reaksi esterifikasi biasanya dilakukan
sebelum reaksi transesterifikasi jika minyak
yang diumpankan mengandung asam lemak
bebas tinggi (>0.5%).
 Dengan reaksi esterifikasi, kandungan asam
lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh
metil ester

32. Reaksi transesterifikasi pada
biodiesel
 Reaksi Transesterifikasi sering disebut reaksi
alkoholisis, yaitu reaksi antara trigliserida
dengan alkohol menghasilkan ester
(campuran fatty acid alkil ester) dan gliserin.
 Alkohol yang sering digunakan adalah
metanol, etanol, dan isopropanol.
 Pada reaksi ini digunakan katalis asam atau
basa

33. Reaksi transesterifikasi
 Reaksi transesterifikasi minyak / lemak
dengan metanol :
CH2
CH
O
O
CH2O
O
O
O
R3
R2
R1
+ 3CH3OH
OH
OH
O
O
R3
R1CH2
CH
HO
HO
CH2HO
+ OH
O
R2