Ce diaporama a bien été signalé.
Nous utilisons votre profil LinkedIn et vos données d’activité pour vous proposer des publicités personnalisées et pertinentes. Vous pouvez changer vos préférences de publicités à tout moment.
4/9/2015
1
Лекция 19
Алдолни реакции
Органична
химия
Пантелей Денев
CH3 C CH3
O
NaOH
CH3 C CH2
O
êåòîôîðìà åíîëíà ôîðìà
H
...
4/9/2015
2
CH3COCH3 + Br2  CH3COCH2Br + HBr
CH3CHO + Cl2  ClCH2CHO + HCl
Халоформена реакция
В алкална среда:
Халогенира...
4/9/2015
3
В кисела среда:
2CH3COCH3 + 3Cl2 + 2NaOH 2CHCl3 + 2CH3COONa
2CH3CHO + 3Cl2 + 2NaOH 2CHCl3 + 2HCOONa
Халоформе...
4/9/2015
4
Карбонилен
компонент
Метиленов
компонент
Механизъм на алдолния стадий
RCH C
O
H
..
êàðáàíèîí
RCH=C
O
H
åíîëàò à...
4/9/2015
5
Механизъм на елиминационния стадий
+ OH + H2O RCH2C C C
O
H
R
H
OH
RCH2C CH C
O
HR
H
HO
RCH2C C C
O
HR
H
..
HO
...
4/9/2015
6
Клайзенова естерна кондензация
Синтез на халкон
C
CH3
O
OH
C
O
H
C
CH2
O
OH
CH
OH
C
O
OH
C
O
O
H2O
+
‒
Синтез н...
4/9/2015
7
Алдолни реакции в живи системи
+
АцетилКо А
АцетилацетатКо А
Биосинтез на ацетоцетен естер
Ретроалдолно разпада...
4/9/2015
8
Клайзенова кондензация
Prochain SlideShare
Chargement dans…5
×

19 aldol reactions

Алдолни реакции лекция

  • Identifiez-vous pour voir les commentaires

19 aldol reactions

  1. 1. 4/9/2015 1 Лекция 19 Алдолни реакции Органична химия Пантелей Денев CH3 C CH3 O NaOH CH3 C CH2 O êåòîôîðìà åíîëíà ôîðìà H Явление, при което два структурни изомера са в равновесие Тавтомерия Превръщането на кето-формата в енолна и обратно се катализира от киселини и основи: CH3 C CH3 O H+ â êèñåëà ñðåäà: CH3 C CH3 OH CH3 C CH3 OH +CH3 C CH2 OH H CH3 C CH3 O + OH CH3 C CH2 O CH3 C CH2 OH â àëêàëíà ñðåäà: + H2O H2O CH3 C CH2 O + H2O H2O + OH
  2. 2. 4/9/2015 2 CH3COCH3 + Br2  CH3COCH2Br + HBr CH3CHO + Cl2  ClCH2CHO + HCl Халоформена реакция В алкална среда: Халогениране
  3. 3. 4/9/2015 3 В кисела среда: 2CH3COCH3 + 3Cl2 + 2NaOH 2CHCl3 + 2CH3COONa 2CH3CHO + 3Cl2 + 2NaOH 2CHCl3 + 2HCOONa Халоформена реакция Алдолна кондензация алдол CH3 C O H CH3 C CH2 C OH H H O CH3 CH CH C H O CH3 C O H + Алдолна кондензация Ретроалдолно разпадане
  4. 4. 4/9/2015 4 Карбонилен компонент Метиленов компонент Механизъм на алдолния стадий RCH C O H .. êàðáàíèîí RCH=C O H åíîëàò àíèîí àìáèäåíòåí êàðáàíèîí RCH C O H RCH2CHO + OH RCHCHO + H2O .. В алкална среда: RCH2C O H + H RCH=C OH H +RCH2C OH H H CH2 C O H R + CH=C OH H R + -  RCH2C CH H C HR H+ OOH В кисела среда Механизъм на алдолния стадий
  5. 5. 4/9/2015 5 Механизъм на елиминационния стадий + OH + H2O RCH2C C C O H R H OH RCH2C CH C O HR H HO RCH2C C C O HR H .. HO В кисела среда HO RCH2C CH C O HR H + H RCH2C CH C O HROH H H H2O RCH2C CH C O HR H RCH2C C C O HR H H+ В алкална среда Реакции от Перкинов тип Реакция на Перкин C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH CHCOOH (1) CH3COONa (2) HCl + H2O êàíåëåíà êèñåëèíà Реакция на Клайзен. Реакция на Иванов C6H5CH2COONa + 2 i C3H5MgBr åòåð C6H5CHCOONa + CH3CH2CH3 MgBr
  6. 6. 4/9/2015 6 Клайзенова естерна кондензация Синтез на халкон C CH3 O OH C O H C CH2 O OH CH OH C O OH C O O H2O + ‒ Синтез на ресвератрол + ‒С2Н5ОН OH HO CH2 COOC2H5 C O H OH OH HO CH COOC2H5 CH OH OH OH HO CH COOH CH OH OH OH HO CH CH OH OH H OH HO CH CH OH
  7. 7. 4/9/2015 7 Алдолни реакции в живи системи + АцетилКо А АцетилацетатКо А Биосинтез на ацетоцетен естер Ретроалдолно разпадане Алдолна кондензация Ретроалдолно разпадане Алдолни реакции в живи системи Ретроалдолно разпадане на фруктоза
  8. 8. 4/9/2015 8 Клайзенова кондензация

×