L193 - Hemija - Alkaloidi - Milan Borkovac - Marina Jovanović

1. Učenik: Milan Borkovac
Predmet: Hemija
Profesor : Marina Jovanovic

2.  Alkaloidi su organska jedinjenja biljnog porekla koja
sadrže azot u molekulu i imaju izraženo fiziološko
delovanje već u minimalnim koncentracijama.
 U biljkama se nalaze u obliku soli, a retko kao slobodne
baze.
 Najčešće su to soli vinske, limunske ili jabučne kiseline.
 Do sada je otkriveno oko 5000 raznih alkaloida.
 Svaki alkaloid ima sistematski naziv sa sufiksom –in ili -
inum
 Soli alkaloida su kristalna jedinjenja, najčešće bele boje,
rastvorne u vodi i imaju gorak ukus.
 Alkaloidi se iz biljaka izoluju ekstrakcijom. Oni su uglavnom
jaki otrovi.U malim koncentracijama imaju lekovita
svojstva, pa se koriste u terapiji različitih oboljenja.
 Zloupotreba Alkaloida je uzrok narkomanije, jednog od
najvećih socijalnih i zdravstvenih problema današnjice.

3. Najrasprostranjenija i najbolje
proučena su tri jedinjenja:
• kofein (1,3,7-trimetilksantin) - analeptik
• teofilin (1,3-dimetilksantin) – nespecifični bronhodilatator
• teobromin (3,7-dimetilksantin) - diuretik.
Najbogatiji izvori kofeina su: seme kafe (do 2%), kotiledoni kole
(do 3%) i list čaja (do 4%).
Teobromina ima u semenjači preprženog semena kakaovca.
Teofilina, u prirodi, ima u tragovima; dobija se sintezom ili
polusintezom.

4. Podela Alkaloida
 Najrasprostranjenija i najbolje
 proučena su tri jedinjenja:
• kofein (1,3,7-trimetilksantin) - analeptik
• teofilin (1,3-dimetilksantin) – nespecifični bronhodilatator
• teobromin (3,7-dimetilksantin) - diuretik.
 Najbogatiji izvori kofeina su: seme kafe (do 2%), kotiledoni
kole (do 3%) i list čaja (do 4%).
 Teobromina ima u semenjači preprženog semena
kakaovca.
 Teofilina, u prirodi, ima u tragovima; dobija se sintezom ili
polusintezom.

5.  Medju ovim alkaloidima terapeutsku primenu ima samo efedrin.
 Može se dobiti ekstrakcijom iz kineske biljke Ephedra vulgaris, ali se
uglavnom dobija sintetskim putem.
 Sintetski postupak dobijanja efedrina se
sastoji u katalitičkoj hidrogenaciji metilfenil-
diketona u prisustvu metalamina:
 Terapeutsko dejstvo ima samo L-efedrin, ali se može koristiti i racemska
smeša.Upotrebljava se u obliku soli, najčešće hidrohlorida, protiv astme,
alergije itd...

6. Metil-ksantini - Purinski alkaloidi
O
1 7
R1 N N R3
N N H
O N N
N
3
N
9
R2
Purin Ksantin (2,6-dioksopurin)
O O O
CH3 N N CH3 H N N CH3 CH3 N N H
O N N O N N O N N
CH3 CH3 CH3
Kof ein Teobromin Teof ilin

7. 2.ALKALOIDI SA AZOTOM U
PRSTENU
 U sastavu alkaloida ove grupe se mogu naći različiti
heterociklični sistemi(piridinski, piperidinski, pirolidinski,
hinolinski,izohinolinski i dr.)
 Nikotin je glavni alkaloid lišća duvana, odakle se dobija
destilacijom pomoću vodene pare. Izuzetno je otrovan
jer deluje na feoma važne centre u mozgu.
 Veoma važnu grupu alkaloida čine oni koji imaju
kondenzovan pirolidinski i piperidinski skelet. U tu grupu
spadaju atropin, skopolamin, hiosciamin i kokain.

8.  Svi imaju estarske funkcije u molekulu, pa je pri njihovoj izolaciji
potrebno voditi računa da ne dođe do saponifikacije.
 Atropin je nađen u velebilju (Atropora belladona), ali se danas
dobija uglavnom sintetskim putem. Pri lečenju se koristi u obliku
sulfata. Deluje na centralni nerv. sistem, izaziva širenje zenica.
Koristi se u terapeutske svrhe, smanjuje lučenje pljuvačke i znojnih
žlezda.

9.  Alkaloidi sa indolskim skeletom su veoma značajna
grupa alkaloida. Među ove spada strihnin koji se dobija
iz biljaka Strychnos vrste.
 To je veoma jak otrov, a smrt nastupa usled paralize
mišića organa za disanje. U veoma malim količinama se
koristi kao analeptik- kao sredstvo za jačanje i
okrepljenje.
 Koristi se najviše za unistavanje štetočina.(glodara)

10.  U ovu grupu se ubrajaju i tzv. Ergot-
alkaloidi, koji se izoluju iz micelija ražane
glavice - Claviceps purpurea.
 Svi ergot-alkaloidi su derivati lisergne
kiseline za koju su vezani ostaci različitih
aminokiselina.
 Prvi izolovan alkaloid ove podgrupe je
ergotamin, koji u molekulu sadrži ostatke
prolina, fenilalanina i leucina

11. Strihnin

12.  Lisergna kiselina koja se dobija hidrolizom
ergot-alkaloida, predstavlja polazno
jedinjenje za dobijanje polusintetske
droge, dietilamida lisergne kiseline,
poznate kao LSD.
 To jedan od najjačih halucinogena.

13. Purinski alkaloidi - metil ksantiniOva struktura vodi
poreklo od glicina, glutamata,
aspartamske kiseline, formaldehida i drugih jedinjenja.
Osnovu purinskih alkaloida predstavlja purin.
Purin je biciklični sistem.
Predstavlja proizvod kondenzacije pirimidinskog i
imidazolinskog jezgra.
Purin je amfotermnog karaktera, rastvara se u toploj
vodi i rastvaračima koji sadrže hlor.
Jedinjenja koja sadrže purinski skelet, ne odgovaraju
klasičnoj definiciji alkaloida jer su široko zastupljena u
živim organizmima (npr. adenin i guanin):
- kao delovi nukleotida i nukleinskih kiselina.
- fosforilovani nukleozidi (nukleotidi) ulaze u
sastav enzima, koenzima, biljnih hormona i sl.

14. Raubazin blokira -receptore
i deluje kao simpatolitik.
Veće doze izazivaju inverziju
adrenalinskog delovanja.
Umanjuje aktivnost
vazomotornih
centara, naročito u kičmenoj
moždini.
Prolazno povećava protok
krvi u mozgu i deluje slabo
anksiolitički.

15. Hvala na pažnji…