Exercícios de reações de aldeídos e cetonas

1. Universidade Federal do Ceará
Instituto Universidade Virtual – UFC Virtual
Universidade Aberta do Brasil
Disciplina: Química Orgânica II
Portfólio 5 Prof. Nunes
1) Para cada par de compostos abaixo, identifique o mais reativo frente a um nucleófilo. Justifique sua
escolha
2) Desenhe o produto de cada reação de Wittig abaixo. Se dois estereoisômeros são possíveis, desenhe
ambos.
3) Mostre como uma reação de Wittig pode ser utilizada para preparar os compostos abaixo. Em cada
caso, mostre como o reagente de Wittig poderia ser preparado.
4) Escolha o reagente de Grignard e a cetona necessários para produzir os seguintes álcoois.
a) 3-metil-3-propanol b) 1-etilcicloexanol
c) trifenilmetanol d) 5-fenil-5-nonanol
5) Escreva a estrutura do produto formado na reação da acetona com cada um dos seguintes reagentes:

2. 6) Proponha um mecanismo plausível para a seguinte transformação.
7) Descreva um rota sintética eficiente para promover a seguinte transformação:
8) Partindo da ciclopentanona e usando qualquer reagente de sua escolha, proponha rotas sintéticas
para preparar os seguintes compostos.
9) Prediga o produto majoritário formado na reação de hidrólise ácida de cada um dos seguintes
compostos.
10) Identifique o(s) produto(s) formado(s) a partir da seguinte reação:
11) Desenhe um mecanismo plausível para a seguinte transformação.

3. 12) Proponha o produto majoritário formado em cada uma das seguintes reações”
13) Identifique os reagentes necessários para se preparar os seguintes acetais.
14) Proponha eficientes rotas sintéticas para a obtenção dos seguintes produtos:

4. Universidade Federal do Ceará
Instituto Universidade Virtual – UFC Virtual
Universidade Aberta do Brasil
Disciplina: Química Orgânica II
Portfólio 5 Prof. Nunes
Nome: _____________________________________________________ Polo:____________________
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FOLHA DE RESPOSTAS
1)
a)
b)
2)
a) b)
3)
a)

5. b)
4)
a) b)
c) d)
5)
a) b) c) d)
e) f) g) h)
i) j) k) l)
6)

6. 7)
8)
a)
b)
c)
d)
9)
a) b) c) d) e)
10)

7. 11)
12)
a) b) c) d)
13)
a) b)
14)
a)
b)