Autores: Chagaray, Galarza, Pastor

1. Trabajo Práctico V
Síntesis de m-dinitrobenceno
• Chagaray, Alejandro
• Galarza, Julio Ignacio
• Pastor, María Victoria

2. Objetivos
El objetivo de este trabajo fue la síntesis de mdinitrobenceno a partir del nitrobenceno.

3. Introducción teórica
• La reacción que se lleva a cabo es una Sustitución Electrofílica
Aromática.
• Estas reacciones se llevan a cabo en dos etapas. En la
primera, se forma un carbocatión. Estas reacciones son
catalizadas con un acido de Lewis.
• El carbocatión es muy inestable, debido a la carga sobre la
molécula. Pero se estabiliza por medio de resonancia.
• En la segunda etapa, la base conjugada del acido, arranca el
H+ del C que había sufrido el ataque del electrófilo, y los
electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al
sistema π recuperándose la aromaticidad.

5. El grupo –NO2, es un grupo desactivante. Estos, son los
que cuya presencia disminuyen la reactividad y la
velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la
SEA respecto a cuando ese grupo está ausente. Por lo
tanto la introducción de un grupo desactivante en un
compuesto aromático no sustituido hará más
difícil, una segunda sustitución. La disminución de la
velocidad de reacción se debe a que estos grupos
desestabilizan al intermediario. Esto es así debido a
que son grupos que retiran densidad electrónica del
sistema aromático, ya sea por efecto inductivo o por
efecto resonante.

6. En el caso de una molécula de benceno con un
único sustituyente, por
ejemplo, nitrobenceno, existen tres posiciones
donde puede producirse la sustitución electrofílica:
ORTO
ORTO
META
META
PARA

7. Dependiendo del sustituyente presente en la
molécula de benceno, la SEA se orientará en
alguna de las tres posiciones.
Si el sustituyente es dador de electrones, la
reacción dará una mezcla de productos orto y
para.
En cambio, si el grupo es aceptor de
electrones, orientan a meta.

8. Experiencia I
Síntesis del m-dinitrobenceno

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Balón de destilación
Pipetas
Tubo refrigerante
Pie Universal
Agarraderas
Vaso precipitados
Placa calefactora
Recipiente metálico
Varilla de vidrio
Aro metálico
Kitasato
Papel de Filtro
Termómetro
Buchner
Nitrobenceno
Acido Sulfúrico
Acido Nítrico
Materiales

10. Dispositivo utilizado

11. Bajo campana, en el balón seco y sumergido en
hielo, se cargan:
• 10 ml de H2SO4
• 7 ml de HNO3
• 3 ml de nitrobenceno

12. Se agita bien el balón y se lo conecta al
dispositivo ya armado en un baño de agua a
80ºC.

13. • Se mantiene la solución en el baño por 45 minutos.
• Se retira del dispositivo y se deja enfriar.
• Se trasvasa a un vaso de precipitados que contiene 60
ml de H2O y hielo.
• Se agita con la varilla de vidrio para evitar formación de
grumos.

14. Filtración al vacío

15. • Se lava el sólido obtenido con NaHCO3, para
neutralizar aguas madres. Este lavado se
detiene cuando el burbujeo cesa, momento
en el cual, el pH deja de ser acido.

17. Purificación
• El producto obtenido de la destilación, esta
impurificado, ya que se obtienen las dos
posibilidades: m-dinitrobenceno y mtrinitrobenceno.
• Para purificarlo, primero, se separa un porción
del total, que luego se utilizará para medir su
punto de fusión y corroborar que es impuro.

18. • Se arma el destilador de reflujo nuevamente.
• En el balón se coloca el resto del solido
agregando etanol hasta cubrirlo, y plato
poroso.
• Se lo calienta hasta disolverlo. Luego se apaga
la placa calefactora.
• Por la parte superior del tubo refrigerante, se
agrega agua hasta observar turbidez
permanente.
• Se lo vuelve a calentar hasta notar translucida
la solución.

20. • Se lo retira del
destilador.
• Se deja enfriar y se
filtra al vacío.
• Se le toma una
muestra para
determinación del
punto de fusión
del solido
recristalizado.

21. Determinación del punto de fusión
• El punto de fusión determina la pureza del
producto.
• Para esto, se miden los puntos de fusión del
sólido obtenido en la primer destilación y del
producto obtenido después de la purificación
para verificar los procedimientos.

22. Para esto, se utilizaron aparatos para
determinar el punto de fusión:

23. ¿Cómo se utiliza?
• Primero, cerrar un capilar.
• Llenarlo con el sólido.
• Se lo coloca en la ranura que se ubica arriba del
visor.
• Indicar un rango de temperatura en el aparato.
• Observar por el visor.
• Establecer el rango de temperaturas de fusión del
sólido.

24. El momento en el cual el sólido esta pasando a
líquido, por medio del aparato, se observa así:

25. En trabajos prácticos anteriores vimos otras
formas de determinar el punto de fusión de
un sólido.
Y sabemos, que no se requiere de ningún
aparato en especial para determinarlo.
Es por esto, que dejamos un video que nos
mejora la visión del momento en el cual se da
ese cambio de estado.
No necesitamos más que un celular con zoom.

27. Experiencia II
(mostrativa)
Extractor Soxhlet

28. • Se utiliza para la determinación de lípidos en
los alimentos.
• En este caso, se desea medir la cantidad de
grasas que tienen las galletitas de agua.
• Las galletitas se muelen, y se
colocan en el cartucho poroso.
•El solvente utilizado es el
hexano, debido a que los
lípidos se disuelven en
solventes no polares.

29. El hexano se calienta, se
evapora y se dirige al
tubo refrigerante, por
los tubos
laterales, condensa, y
comienza a llenar el
tubo donde se
encuentran las
galletitas, hasta llegar a
un punto donde se
produce un efecto sifón
y cae al balón con los
lípidos disueltos en él.

31. Destilación en el rotavapor
• A lo obtenido después de la extracción, se lo
destila en el rotavapor.
• Sirve para eliminar el solvente de la muestra.
Lo que hace es evaporarlo más rápido que con
el mechero ya que, al estar conectado a una
bomba de vacio, baja la presión, y por ende, el
punto de ebullición del solvente.

32. • Encima de una placa calefactora, se conecta el
balón al rotavapor.
• Se enciende la maquina y el balón comienza a
girar. Esto provoca que aumente la superficie
del líquido, evaporándose más rápido, y luego
se colecta en un recipiente.
• Así se obtiene, el hexano en un recipiente, y
las grasas en el balón.
• Se pesa el lípido obtenido y se determina el
porcentaje de grasas en las galletitas.

34. Conclusión
• El –NO2, al ser un grupo aceptor de
electrones, solo permite que la SEA oriente
otros grupos a las posiciones meta.
• Al ser, además desactivante, la reacción es
muy lenta. Es por eso, que se debe dejar
bastante tiempo en el destilador a reflujo.
Debido a esto, obtenemos una mezcla de
productos.

35. • El punto de fusión del primer sólido
obtenido, dio entre un rango de 78-94ºC. Es
un dato correcto, debido a que ese esta
compuesto por la mezcla del m- dinitrobeceno
y del 1,3,5- trinitrobenceno. Al estar
impurificado, el punto de fusión desciende y el
rango es más grande. Siendo el punto de
fusión del purificado de 90ºC.