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Tabela de Valores de Absorção no Espectro de Infravermelho
                               para Compostos Orgânicos


   I) Absorções na região de 3.600 a 2.700 cm-1


      A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial nos átomos de
hidrogênio ligados a carbono, oxigênio e nitrogênio (C-H, O-H e N-H). Cuidados devem ser
tomados quanto à interpretação de bandas de fraca intensidade, uma vez que estas podem ser
harmônicas (2 vezes a frequência de bandas fortes na região de 1.900 - 1550 cm-1).




Número de onda (cm-1)   Grupo funcional                               Comentários

    3.640 - 3.610          O-H (livre)       Banda fina, mais forte quando medida em solução diluída.
                                          3.600 - 3.500: Banda fina resultante de ligações diméricas.
                                          3.400 - 3.200: Banda forte, larga, resultante da
    3.600 - 3.200        O-H (associado)
                                         associação polimérica. A intensidade da banda depende
                                         da concentração.

                                              Ligação de hidrogênio intramolecular com C=O, NO2:
    3.200 - 2.500         O-H (quelato)     Banda larga, de intensidade normalmente fraca e a
                                            frequência é inversamente proporcional à força da ligação.
                                             a) NH2 livre em aminas primárias
                                                - aminas primárias alifáticas: ~ 3.500
                                                - aminas aromáticas: ~ 3.400
                                             b) NH2 livre em amidas: 3.500 - 3.400
                                             c) NH2 associado em aminas primárias
                                                - aminas alifáticas e aromáticas: 3.400 - 3.100
                                             d) NH2 associado em amidas: 3.350 - 3.100
    3.500 - 3.070             N-H
                                             e) NH livre em aminas secundárias:
                                                - aminas primárias alifáticas: 3.350 - 3.300
                                                - aminas aromáticas: ~ 3.450
                                                - pirróis, indóis: ~ 3.490
                                             f) NH livre em amidas: 3.460 - 3.420
                                             g) NH associado em aminas secundárias: 3.400 - 3.100
                                             h) NH associado em amidas: 3.320 - 3.070
                                             Confirmado pela presença de uma banda de 2.260 - 2.100
       ~ 3.300           C-H de alcinos
                                            (C C).

    3.080 - 3.020        C-H de alcenos

       ~ 3.030          C-H de aromáticos    Muitas vezes obscurecida.

                                             CH3, CH2 (carbonos prim. e sec.): 2.960 - 2.850
    2.960 - 2.850         C-H alifáticos
                                             CH (carbono terc.): 2.890 - 2.880

    2.820 e 2.720        C-H de aldeídos
II) Absorções na região de 2.300 a 1.900 cm-1


      A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de triplas
ligações e duplas acumuladas.



 Número de onda (cm-1)        Grupo funcional                              Comentários

     2.275 - 2.250        N=C=O (isocianatos)         Banda de forte intensidade.

                                                      a) Nitrilas conjugadas: 2.235 - 2.210
     2.260 - 2.200             C   N (nitrilas)
                                                      b) Nitrilas não conjugadas: 2.260 - 2.240
     2.260 - 2.100                 C    C             Pode estar ausente em acetilenos simétricos.

        ~ 2.260          N    N (sais de diazônio)

     2.175 - 2.140           SC N (tiocianatos)

     2.160 - 2.120            -N=N=N (azidas)

        ~ 2.150               C=C=O (cetenas)

     2.140 - 1.990       N=C=S (isotiocianatos)       Banda larga e intensa.
                                                      Duas bandas para alenos terminais ou ligados
        ~ 1950                C=C=C (alenos)
                                                     a grupos de efeito -I.




  III) Absorções na região de 2.300 a 1.900 cm-1


      A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de duplas
ligações (não acumuladas) e deformações angulares de N-H e -NH2. Na maioria dos casos, a
posição da banda pode ser alterada por efeitos de conjugação ou efeito indutivo dos grupos
substituintes.




 Número de onda (cm-1)        Grupo funcional                              Comentários

                                                      Aparecem duas bandas, correspondentes aos dois
     1.820 e 1.760            C=O de anidridos
                                                     grupos C=O.
                                                                                                  -1
                                                       Conjugação desloca a banda cerca de 20 cm para
      1.815 - 1.790      C=O de cloreto de acila
                                                     frequência mais baixa.
                                                  O monômero tem banda de ~ 1.760 e o dímero, ~ 1.710.
     1.760 e 1.710       C=O de ác. carboxílicos Às vezes não se observa essa banda em solventes
                                                 polares.

                                                      Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de
      1.750 - 1.740           C=O de ésteres
                                                     efeito indutivo.
                                                      Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de
      1.740 - 1.720           C=O de aldeídos
                                                     efeito indutivo.
      1.720 - 1.700           C=O de cetonas          Somente para cetonas acíclicas (dialquil-cetonas).
a) Amidas não substituídas
                                                            - livres: ~ 1.690
                                                            - associadas: ~ 1.650
                                                         Efeito de conjugação ou efeitos indutivos causam
                                                       deslocamento de cerca de 15 cm -1 para frequência
      1.700 - 1.630              C=O de amidas         mais alta. Em amidas cíclicas a frequência é aumentada
                                                                            -1
                                                       de cerca de 40 cm por unidade de decréscimo do
                                                       tamanho do anel.
                                                         b) Amidas N-substituídas: 1.700 - 1.630
                                                         c) Amidas N,N-substituídas: 1.670 - 1.630
                                                            Apresentam uma única banda.
                                                        Intensidade usualmente de fraca a média. As bandas
                                                       estão ausentes em alcenos simétricos. A presença de
      1.675 - 1.645                   C=C
                                                       uma ou duas bandas adicionais de 1.650 - 1.600 ocorre
                                                       em alcenos conjugados.

                                                         Vibrações de núcleos aromáticos. A banda de 1.580
                                                       é intensa quando o grupo fenila é conjugado com
      1.600, 1.580,                                    insaturações ou mesmo ligado a átomos com pares de
                                C=C de aromáticos
       1.500 e 1.450                                   elétrons livres. A banda de 1.450 geralmente é
                                                       obscurecida e a banda de 1.500 é normalmente mais
                                                       forte.
                                                        Banda média a forte, correspondente à deformação
      1.590 - 1.550                   NH2
                                                       angular simétrica no plano.

                                                        Bandas fortes de deformação axial assimétrica e
     1.560 e 1.350                    NO2              simétrica, respectivamente. Ambas estão sujeitas a
                                                       efeitos de conjugação. (a banda cai -30cm-1).

                                                        Banda fraca de deformação angular, muitas vezes
                                                       obscurecida pela banda de 1.560 de aromáticos. Esta
      1.580 - 1495                    N-H
                                                       banda também é usada para caracterizar aminas e
                                                       amidas secundárias.




 IV) Absorções na região de 1.500 a 600 cm-1


     A absorção nesta região é associada a diversos tipos de vibração: deformações axiais e
angulares de ligações C-O, C-N, C-C e C-X.



  Número de onda (cm-1)              Grupo funcional                           Comentários

                                                              Deformação angular de -(CH2)n- sendo que para
       1.470 - 1.430                        CH2              n > 3 a banda aparece na região por volta de 720
                                                             (deformação angular de cadeia).
          ~ 1.420                CH2 adjacente a carbonila    Deformação angular.
                                                              Deformação angular. Em caso de dimetil geminal,
       1.390 - 1.370                        CH3
                                                             a banda aparecerá como um duplete.
                                                              a) C-F: 1.400-1.000
                                                              b) C-Cl: 800-600
        1.400 - 500                 C-X (X = halogênio)
                                                              c) C-Br: 750-500
                                                              d) C-I: ~ 500
                                                              Bandas intensas de deformação axial assimétrica
1.350 - 1.310 e 1.140 - 1.200          SO2 (sulfona)
                                                             e simétrica, respectivamente.
    1.420 e 1.300 - 1.200         C-O de ác. carboxílicos     Aparecem duas bandas de deformação axial,
devido ao acoplamento da deformação angular
                                                  no plano da ligação O-H e a deformação axial
                                                  de C-O.

                                                   a) Ésteres saturados: 1.300 - 1.050
   1.300 - 1.050           C-O de ésteres          b) Ésteres insaturados e aromáticos: 2 bandas
                                                   (1.300 - 1.250 e 1.200 - 1.050)

                                                   a) Éteres alifáticos: 1.070 - 1.150
   1.275 - 1.020            C-O de éteres          b) Éteres aromáticos e vinílicos: 2 bandas
                                                   (1.200 - 1.275 e 1.020 - 1.075)

                                                   a) Álcool prim: ~ 1.050
                                                   b) Álcool sec: ~ 1.100
   1.200 - 1.050        C-O de álcoois e fenóis
                                                   a) Álcool terc: ~ 1.150
                                                   a) Fenóis: ~ 1.200

    1.340 - 1250          C-N de aromáticos

   1.280 - 1.180           C-N de alifáticos

                                                    Esta banda é deslocada de 10 a 20 cm-1 para
                                                  frequência mais baixa por efeito de conjugação.
   1.060 - 1.040           S=O (sulfóxido)
                                                  Grupos metileno na posição alfa dão origem a uma
                                                  banda de ~ 1.415.
     990 e 910                RCH=CH2              Deformação angular fora do plano.

     970 - 960                -CH=CH-

                                                    Banda larga (deformação angular) de média
       ~ 920                     O-H              intensidade, devido à deformação angular fora do
                                                  plano da C=O de ác. carboxílicos.

     895 - 885                R2C=CH2

     840 - 790                R2C=CHR              C-H fora do plano.

     730 - 675                -CH=CH-              C-H fora do plano.

                                                   Deformação angular de 5 H adjacentes
770 - 730 e 710 - 690       Anel aromático
                                                  (anéis monossubstituídos).

                                                   Deformação angular de 4 H adjacentes
                                                  (anéis orto-substituídos). Outros exemplos:
     770 - 735              Anel aromático
                                                  piridina orto-substituída , naftalenos não
                                                  substituídos em um dos anéis.
                                                   Deformação angular de 3 H adjacentes
                                                  (anéis meta-substituídos e 1,2,3-trissubstituídos).
810 - 750 e 710 - 690       Anel aromático
                                                  Outros exemplos: naftalenos monossubstituídos na
                                                  posição alfa.

                                                   2 H adjacentes (anéis para-substituídos e
     860 - 800              Anel aromático
                                                  1,2,3,4-tetrassubstituídos).
                                                   H isolado: pode estar presente no benzeno
     900 - 860              Anel aromático        meta-dissubstituído, além de outros aromáticos.
                                                  A banda tem intensidade fraca.
                                                   Deformação angular ("rocking").
     790 - 730          Grupos etila e propila     a) Etila: 790 - 720
                                                   b) Propila: 745 - 730
       ~ 720            -(CH2)n- (para n > 3)      Deformação angular de cadeia ("rocking").


                             Danilo Periotto – UFSCar - 2012

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Espectro Infravermelho Compostos Orgânicos

  • 1. Tabela de Valores de Absorção no Espectro de Infravermelho para Compostos Orgânicos I) Absorções na região de 3.600 a 2.700 cm-1 A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial nos átomos de hidrogênio ligados a carbono, oxigênio e nitrogênio (C-H, O-H e N-H). Cuidados devem ser tomados quanto à interpretação de bandas de fraca intensidade, uma vez que estas podem ser harmônicas (2 vezes a frequência de bandas fortes na região de 1.900 - 1550 cm-1). Número de onda (cm-1) Grupo funcional Comentários 3.640 - 3.610 O-H (livre) Banda fina, mais forte quando medida em solução diluída. 3.600 - 3.500: Banda fina resultante de ligações diméricas. 3.400 - 3.200: Banda forte, larga, resultante da 3.600 - 3.200 O-H (associado) associação polimérica. A intensidade da banda depende da concentração. Ligação de hidrogênio intramolecular com C=O, NO2: 3.200 - 2.500 O-H (quelato) Banda larga, de intensidade normalmente fraca e a frequência é inversamente proporcional à força da ligação. a) NH2 livre em aminas primárias - aminas primárias alifáticas: ~ 3.500 - aminas aromáticas: ~ 3.400 b) NH2 livre em amidas: 3.500 - 3.400 c) NH2 associado em aminas primárias - aminas alifáticas e aromáticas: 3.400 - 3.100 d) NH2 associado em amidas: 3.350 - 3.100 3.500 - 3.070 N-H e) NH livre em aminas secundárias: - aminas primárias alifáticas: 3.350 - 3.300 - aminas aromáticas: ~ 3.450 - pirróis, indóis: ~ 3.490 f) NH livre em amidas: 3.460 - 3.420 g) NH associado em aminas secundárias: 3.400 - 3.100 h) NH associado em amidas: 3.320 - 3.070 Confirmado pela presença de uma banda de 2.260 - 2.100 ~ 3.300 C-H de alcinos (C C). 3.080 - 3.020 C-H de alcenos ~ 3.030 C-H de aromáticos Muitas vezes obscurecida. CH3, CH2 (carbonos prim. e sec.): 2.960 - 2.850 2.960 - 2.850 C-H alifáticos CH (carbono terc.): 2.890 - 2.880 2.820 e 2.720 C-H de aldeídos
  • 2. II) Absorções na região de 2.300 a 1.900 cm-1 A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de triplas ligações e duplas acumuladas. Número de onda (cm-1) Grupo funcional Comentários 2.275 - 2.250 N=C=O (isocianatos) Banda de forte intensidade. a) Nitrilas conjugadas: 2.235 - 2.210 2.260 - 2.200 C N (nitrilas) b) Nitrilas não conjugadas: 2.260 - 2.240 2.260 - 2.100 C C Pode estar ausente em acetilenos simétricos. ~ 2.260 N N (sais de diazônio) 2.175 - 2.140 SC N (tiocianatos) 2.160 - 2.120 -N=N=N (azidas) ~ 2.150 C=C=O (cetenas) 2.140 - 1.990 N=C=S (isotiocianatos) Banda larga e intensa. Duas bandas para alenos terminais ou ligados ~ 1950 C=C=C (alenos) a grupos de efeito -I. III) Absorções na região de 2.300 a 1.900 cm-1 A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de duplas ligações (não acumuladas) e deformações angulares de N-H e -NH2. Na maioria dos casos, a posição da banda pode ser alterada por efeitos de conjugação ou efeito indutivo dos grupos substituintes. Número de onda (cm-1) Grupo funcional Comentários Aparecem duas bandas, correspondentes aos dois 1.820 e 1.760 C=O de anidridos grupos C=O. -1 Conjugação desloca a banda cerca de 20 cm para 1.815 - 1.790 C=O de cloreto de acila frequência mais baixa. O monômero tem banda de ~ 1.760 e o dímero, ~ 1.710. 1.760 e 1.710 C=O de ác. carboxílicos Às vezes não se observa essa banda em solventes polares. Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de 1.750 - 1.740 C=O de ésteres efeito indutivo. Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de 1.740 - 1.720 C=O de aldeídos efeito indutivo. 1.720 - 1.700 C=O de cetonas Somente para cetonas acíclicas (dialquil-cetonas).
  • 3. a) Amidas não substituídas - livres: ~ 1.690 - associadas: ~ 1.650 Efeito de conjugação ou efeitos indutivos causam deslocamento de cerca de 15 cm -1 para frequência 1.700 - 1.630 C=O de amidas mais alta. Em amidas cíclicas a frequência é aumentada -1 de cerca de 40 cm por unidade de decréscimo do tamanho do anel. b) Amidas N-substituídas: 1.700 - 1.630 c) Amidas N,N-substituídas: 1.670 - 1.630 Apresentam uma única banda. Intensidade usualmente de fraca a média. As bandas estão ausentes em alcenos simétricos. A presença de 1.675 - 1.645 C=C uma ou duas bandas adicionais de 1.650 - 1.600 ocorre em alcenos conjugados. Vibrações de núcleos aromáticos. A banda de 1.580 é intensa quando o grupo fenila é conjugado com 1.600, 1.580, insaturações ou mesmo ligado a átomos com pares de C=C de aromáticos 1.500 e 1.450 elétrons livres. A banda de 1.450 geralmente é obscurecida e a banda de 1.500 é normalmente mais forte. Banda média a forte, correspondente à deformação 1.590 - 1.550 NH2 angular simétrica no plano. Bandas fortes de deformação axial assimétrica e 1.560 e 1.350 NO2 simétrica, respectivamente. Ambas estão sujeitas a efeitos de conjugação. (a banda cai -30cm-1). Banda fraca de deformação angular, muitas vezes obscurecida pela banda de 1.560 de aromáticos. Esta 1.580 - 1495 N-H banda também é usada para caracterizar aminas e amidas secundárias. IV) Absorções na região de 1.500 a 600 cm-1 A absorção nesta região é associada a diversos tipos de vibração: deformações axiais e angulares de ligações C-O, C-N, C-C e C-X. Número de onda (cm-1) Grupo funcional Comentários Deformação angular de -(CH2)n- sendo que para 1.470 - 1.430 CH2 n > 3 a banda aparece na região por volta de 720 (deformação angular de cadeia). ~ 1.420 CH2 adjacente a carbonila Deformação angular. Deformação angular. Em caso de dimetil geminal, 1.390 - 1.370 CH3 a banda aparecerá como um duplete. a) C-F: 1.400-1.000 b) C-Cl: 800-600 1.400 - 500 C-X (X = halogênio) c) C-Br: 750-500 d) C-I: ~ 500 Bandas intensas de deformação axial assimétrica 1.350 - 1.310 e 1.140 - 1.200 SO2 (sulfona) e simétrica, respectivamente. 1.420 e 1.300 - 1.200 C-O de ác. carboxílicos Aparecem duas bandas de deformação axial,
  • 4. devido ao acoplamento da deformação angular no plano da ligação O-H e a deformação axial de C-O. a) Ésteres saturados: 1.300 - 1.050 1.300 - 1.050 C-O de ésteres b) Ésteres insaturados e aromáticos: 2 bandas (1.300 - 1.250 e 1.200 - 1.050) a) Éteres alifáticos: 1.070 - 1.150 1.275 - 1.020 C-O de éteres b) Éteres aromáticos e vinílicos: 2 bandas (1.200 - 1.275 e 1.020 - 1.075) a) Álcool prim: ~ 1.050 b) Álcool sec: ~ 1.100 1.200 - 1.050 C-O de álcoois e fenóis a) Álcool terc: ~ 1.150 a) Fenóis: ~ 1.200 1.340 - 1250 C-N de aromáticos 1.280 - 1.180 C-N de alifáticos Esta banda é deslocada de 10 a 20 cm-1 para frequência mais baixa por efeito de conjugação. 1.060 - 1.040 S=O (sulfóxido) Grupos metileno na posição alfa dão origem a uma banda de ~ 1.415. 990 e 910 RCH=CH2 Deformação angular fora do plano. 970 - 960 -CH=CH- Banda larga (deformação angular) de média ~ 920 O-H intensidade, devido à deformação angular fora do plano da C=O de ác. carboxílicos. 895 - 885 R2C=CH2 840 - 790 R2C=CHR C-H fora do plano. 730 - 675 -CH=CH- C-H fora do plano. Deformação angular de 5 H adjacentes 770 - 730 e 710 - 690 Anel aromático (anéis monossubstituídos). Deformação angular de 4 H adjacentes (anéis orto-substituídos). Outros exemplos: 770 - 735 Anel aromático piridina orto-substituída , naftalenos não substituídos em um dos anéis. Deformação angular de 3 H adjacentes (anéis meta-substituídos e 1,2,3-trissubstituídos). 810 - 750 e 710 - 690 Anel aromático Outros exemplos: naftalenos monossubstituídos na posição alfa. 2 H adjacentes (anéis para-substituídos e 860 - 800 Anel aromático 1,2,3,4-tetrassubstituídos). H isolado: pode estar presente no benzeno 900 - 860 Anel aromático meta-dissubstituído, além de outros aromáticos. A banda tem intensidade fraca. Deformação angular ("rocking"). 790 - 730 Grupos etila e propila a) Etila: 790 - 720 b) Propila: 745 - 730 ~ 720 -(CH2)n- (para n > 3) Deformação angular de cadeia ("rocking"). Danilo Periotto – UFSCar - 2012