Este documento trata sobre los compuestos responsables del aroma y sabor en los alimentos. Explica los diferentes mecanismos por los cuales se forman dichos compuestos, incluyendo la biosíntesis, acción enzimática directa e indirecta, y procesos pirolíticos. Además, describe los principales compuestos volátiles asociados a diferentes grupos de alimentos como carbohidratos, aminoácidos, ácidos grasos, carotenoides y más. Finalmente, analiza compuestos específicos relacionados con sensaciones como el picante
1. 26/02/2010
DRA. MA. ANDREA TREJO MÁRQUEZ
Los compuestos responsables del aroma y el
sabor son los constituyentes que están en
menor concentración, pero tienen un efecto
fundamental en la calidad y aceptación de
los alimentos.
1
2. 26/02/2010
nombre Mecanismo Características
Biosintético Metabolitos secundarios Los sabores son terpenos y
sintetizados durante el ésteres como en la menta, los
desarrollo de tejidos. cítricos, la pimienta y el
plátano.
Acción Los sabores se forman por la Formación del sabor de la
enzimática acción de enzimas sobre cebolla por la acción de la
directa moléculas precursoras del aliinasa sobre sulfóxidos.
sabor.
Acción Los sabores se forman por la Los sabores se caracterizan
enzimática oxidación de los precursores por la presencia de grupos
indirecta del sabor, mediante ácidos y carbonilos.
(oxidación) agentes oxidantes
generados
enzimáticamente.
Pirolítico Los sabores se forman de Los sabores se caracterizan
precursores , al someter el pro la presencia de pirazinas,
alimento a tratamientos derivados furánicos y otros.
térmicos.
Componente Aroma
I. Carbohidratos: glucosa, a) Ácidos orgánicos: pírúvico, acético,
fructosa, sacarosa. propiónico, acetoacético.
b) Ésteres: piruvatos, acetatos, propionatos,
c) Alcoholes: etanol, propanol, hexanol,
octanol
d) Aldehídos: acetaldehído, propanal,
butranal, hexanal.
e) Terpenos: linalñil, limoneno, citral,
geranial.
II. Aminoácidos: alanina, Ácido pirúvico, acetaldehído, etanol,
valina, leucina, isoleucina, isopropanol, isopropanal, ácido a-ceto-
fenilalanina, serina, isocaproico, 2-metilbutanal, benzaldehído,
treonina, glicina, cistina, fenilacetaldehído, cinamaldehído, tiazoles,
cisteína, glicina. glioxal.
2
4. 26/02/2010
Es un fenómeno gustativo relacionado con el sabor percibido
en forma de sensaciones seca en la boca con un grosero
arrugamiento del tejido oral.
Se debe a la asociación de
Taninos y polifenoles con las
proteínas de la saliva para formar
Astringencia precipitados o agregados.
La astringencia ≠ amargor
Los taninos son compuestos químicos
Que pueden asociarse con proteínas.
La astringencia:
• Puede ser una propiedad deseable del flavor.
•Los vinos tintos poseen astringencia y amargor
causado por los polifenoles.
•Los plátanos verdes son astringentes por los polifenoles
que se encuentran en el fruto inmaduro.
4
5. 26/02/2010
Estructura de un tanino procianidina en la que se muestra en enlace
(B) de tanino condensado y enlace (A) de tanino hidrolizable;
también se muestra grandes áreas hidrófobas capaces de asociarse
con proteínas para producir astringencia.
Algunas especies y hortalizas generan sensaciones características:
Quemante
Picante Cortante
Aguijoneante
Algunos principios picantes como los que existen en los chiles,
pimienta negra y el jengibre no son volátiles y desarrollan
acciones sobre los tejidos orales.
Otras especies y hortalizas contienen principios picantes que son
algo volátiles y producen tanto la acción picante como los
aromas característicos. Entre estos tenemos a la mostaza,
rábanos, cebolla, ajos, berros, y especies aromáticas como el
clavo.
5
6. 26/02/2010
Los chiles (Capsicum sp.) contienen un grupo de sustancias
denominadas capsaicinoides, que son vanillilamidas de ácidos
monocarboxílicos con cadenas de longitud variables (C8-C11)
e insaturadas.
La capsaicina es representativa de estos principios picantes:
Producto Contenido Total
capsaicina
Pimienta roja………………..0.06%
Pimienta roja de cayena……0.2%
6
7. 26/02/2010
El principal compuesto picante de la pimienta (Piper nigrum)
es la piperina , una amida.
•Geometría trans de la insaturación alquílica provoca el efecto
picante.
•La pérdida del efecto picante por exposición a la luz y al
almacenamiento se atribuye a la isomerización de estos dobles
enlaces.
•La pimienta contiene compuestos volátiles como 1-
formilpiperidina y el piperonal (heliotropina) que contribuyen al
flavor de los alimentos sazonados con especies .
7
8. 26/02/2010
El jengibre es una especie derivada del rizoma de una planta
tuberosa perenne, Zingiber offininale Roscoe, que posee principios
Picantes, así como constituyentes volátiles del aroma.
El efecto picante del jengibre se debe a un grupo de
fenilalquicetonas denominadas gingeroles, de los cuales el
gingerol es el más.
Gingerol varía en longitud de la cadena (C3-C9) .
GINGEROL:
Durante la desecación y el almacenamiento los gingeroles
tienden a deshidrartarse formando un doble enlace externo que
Se conjuga con el grupo cetónico.
Se forman compuestos denominados shogoales que son más
potentes.
Cuando el gingerol se expone a temperaturas elevadas se
forma la zingerona, provoca un efecto picante suave.
8
9. 26/02/2010
La sensación refrescante se produce cuando ciertas
sustancias químicas entran en contacto con los tejidos nasal
u oral y estimulan receptores sápidos específicos.
Estos efectos se asocian con los flavores a menta,
hierbabuena y la gaulterina.
El compuesto que la causa es el (-) mentol en la forma
natural.
El alcanfor se cita a menudo como el modelo de este grupo
de compuestos y produce un olor típico, además de la
sensación refrescante.
9
10. 26/02/2010
• Las plantas del género Allium
se caracterizan por aromas fuertes y
penetrantes.
•Cebollas, ajos, cebollinos y chalotas.
•Hortalizas que carecen de aroma fuerte si los
Tioderivados tejidos no se lesionan y las enzimas se
volátiles de descomportamentalizan de tal modo que
Allium sp. los precursores del flavor pueden convertirse
en volátiles olorosos.
•El precursor de los tioderivados del flavor y aroma
en cebollas es el S-(1-propenil-L-cisteína sulfóxido).
•También se encuentran en puerros.
MECANISMO DE REACCIÓN:
1. Hidrólisis rápida del precursores por allinasas
Y formación de ácido sulfénido , amoniaco y
piruvato.
Tioderivados 2. Ácido sulfénico sufre una reestructuración y
volátiles de Forma el Tiopropanal –s-óxido.
Allium sp.
3. El ácido sulfénico inestable se descompone
Y forma mercaptanos, disulfuros, trisulfuros y
tiofenos.
10
11. 26/02/2010
*Compuesto lacrimógeno= aroma global de cebollas frescas.
** mercaptanos, disulfuros, trisulfuros y tiofenos
El flavor del ajo (allin sativum L.) se forma por el mismo mecanismo
general que el de la cebolla, excepto que el precursor es S-(2-propenil)-L-
cisteína sulfóxido.
El dialiltiosulfinato (allicina) contribuye al flavor del ajo y en
Cambio no se forma un s-óxido lacrimógeno como en la cebolla.
11
12. 26/02/2010
•Familia de las cruciferae:
Col (Brassica oleracea capitata L.)
Col de bruselas (Brassica oleracea
gemmifera)
Nabos (Brassica rapa var. Rap L:))
Tioderivados Mostaza parda (Brassica juncea Coss.)
volátiles de las Berros (Nasturtium officinale R. Br.)
cruciferae Rábano (Raphanus sativus L.)
Rábano picante (Armoracia lapathifolia Gilib)
• Los principios activos picantes de las
crucíferas son volátiles y contribuyen al
aroma.
•Los compuestos del flavor de estas plantas
•Se forman por procesos enzimáticos en los
•Tejidos desorganizados y por cocción.
1. Las glucosinolasas actúan sobre los glucosinolatos formándose
Isotiocianatos.
2. Isotiocianatos es el agente principal de la sensación picante y el aroma
Del rábano picante y la mostaza.
12
13. 26/02/2010
Efecto picante de rábanos se debe a:
Las coles de bruselas y las coles contienen isotiocianatos de
alilo y nitrilos de alilo, variando la concentración según el
estado de desarrollo, localización en porción comestible y
severidad de técnica de procesado.
El procesado a temperaturas superiores a la ambiente tiende
a destruir los isotiocianatos y aumenta la cantidad de nitrilos y
otros compuestos azufrados.
Compuestos volátiles en Hortalizas frescas :
Aromas verde-terroso que contribuyen fuertemente a su
reconocimiento.
Las metoxialquilpirazinas son el compuesto mayoritario, es
penetrante, potente que confiere aromas fuertes e identificadores.
EL pimiento contiene 2-metoxi-3-s-butilpirazina se detecta a
0.002 ppm.
En papas crudas y chicharos 2-metoxi-3-isopropilpirazina.
En remolacha roja cruda 2-metoxi-3-s-butilpirazina.
Los aminoácidos de cadena ramificada son precursores de la
metoxialquilpirazinas volátiles.
13
14. 26/02/2010
Los compuestos volátiles característicos de frutas y hortalizas
pueden formarse por acción enzimática en ácidos grasos de cadena
larga.
La degradación oxidativa de los ácidos grasos insaturados inducida
enzimáticamente productora de aromas característicos asociados con
ciertas frutas en maduración y tejidos desorganizados.
Producción aleatoiria de compuestos del falvor derivados de los
lípidos por sistemas autooxidativos puros, cuando se debe a enzimas.
A partir de ácidos grasos y con la acción de lipooxigenasa, presencia
de oxígeno se forman 2-t-hexanal, 2-t,6-c-nonadienal por
hidroperoxidación en un sitio específico del ácido graso.
14
15. 26/02/2010
Formación de aldehídos en A) importante en tomates y B) en pepinos.
Es necesario para la formación de volátiles la
descompartimentalización de las enzimas para iniciar estas y otras
reacciones.
El aroma global se modifica con el tiempo.
Los aldehídos y cetonas derivados de las lipooxigenasas son
convertidos en alcoholes.
Estos tienen umbrales de detección más altos y aromas más
intensos que los compuestos carbonilos de los que proceden.
15
16. 26/02/2010
Compuestos de C6…………aromas hierbas recién cortadas
Compuestos C9……………………aroma de pepino y melón
Compuestos C8…………………………….………….Hongos
Formación de volátiles de cadena media C6-C12 derivados de
los ácidos grasos de cadena larga se forman por β-oxidación.
Estos compuestos son característicos de peras, melocotones,
albaricoques y otras frutas.
La reacción es una β-oxidación seguida de una esterificación.
16
17. 26/02/2010
Los aminoácidos ramificados son importantes precursores del
flavor para la síntesis de compuestos relacionados con la maduración
de frutos.
Los plátanos y las manzanas son ejemplos típicos de la formación
de volátiles por este proceso.
La reacción inicial que interviene en la formación del flavor se
conoce como degradación enzimática de Strecker.
Los aldehídos, alcoholes ó ácidos procedentes de estas reacciones
contribuyen al flavor de las frutas maduras.
17
18. 26/02/2010
La ruta del ácido shikímo proporciona una porción de aromática de
los productos vegetales:
Esta ruta produce fenilalanina y aa aromáticos.
Por medio de esta ruta se producen otros compuestos volátiles
que se asocian frecuentemente con los aceites esenciales.
Proporcionan el esqueleto fenilpropanoide de los polímeros de lignina.
A partir de la lignina se generan muchos fenoles durante su pirólisis.
La vainillina, compuestos característico de la vainilla, se puede
obtener por esta vía o como subproducto durante el procesado de
La pulpa de madera y papel.
18
20. 26/02/2010
Los terpenos son muy abundantes en productos vegetales
y la Industria ha utilizado a estos aceites esenciales.
Los terpenos están presentes en bajas concentracionrd en frutas
y son responsables de aroma de zanahoria cruda.
Los terpenos se sintetizan bioquímicamente a través de las rutas
Isoprenoides.
Los monoterpenos tienen 10 átomos de carbono y
sesquiterpenos 15.
Sesquiterpenos de naranja y toronja.
20
21. 26/02/2010
Los flavores de los cítricos incluyen:
Terpenos
Aldehídos
Ésteres
Alcoholes
Los flavores de naranja y mandarina son delicados y cambian fácilmente.
21
22. 26/02/2010
Productos vegetales naturales utilizados para de sabor
y aroma a los alimentos.
Se conocen como especies y condimentos.
La FDA excluye de este grupo a los productos Aliáceos,
pero las clasificaciones internacionales e industriales
Especies y incluyen a los ajos y cebollas.
hierbas
aromáticas Condimentos= algo que potencia el sabor y aroma
De los alimentos.
Hierbas culinarias ≠ especies
Albahaca, mejorana, mentas, orégano, romero,
tomillo, laurel.
Especies: carecen de clorofila e incluye rizomas o
raíces (jengibre), cortezas (canela), yemas florales (clavo),
Frutos (eneldo, pimienta) y semillas (nuez moscada,
mostaza)
22
23. 26/02/2010
Especies y hierbas aromáticas solo 70 se utilizan como
ingredientes en alimentos.
Especies y
hierbas Especies contienen elevadas concentraciones de
aromáticas fenilpropanoides procedentes de la ruta del ácido shikímico
Ej. Eugenol, clavo.
Hierbas aromáticas altas concentraciones de
p-mentanoides procedentes de la biosíntesis de terpenos.
Ej. Mentol, menta.
23
25. 26/02/2010
• De acuerdo a tus conocimientos de química de alimentos ,
análisis y tecnología de alimentos, diseña una estrategia
metodológica para realizar la extracción de compuestos volátiles
de condimentos y su aplicación industrial.
• Explica que es una hidroperoxidación
• En que consiste una reacción de B-oxidación.
• Ejemplifica una reacción de esterificación.
• Explica que es la degradación de Strecker
•Investigar procedimiento para eliminar sabor amargo en cítricos.
25
