3. MARTHA REIS
Bacharel e licenciada em Química pela
Faculdade de Ciências Exatas, Filosóficas e
Experimentais da Universidade Mackenzie.
Foi professora dos colégios Mackenzie
e Objetivo, e do curso preparatório para
vestibulares Universitário, tendo atuado também
como editora de livros didáticos.
3
1ª edição
São Paulo • 2013
QUÍMICA
ENSINO MÉDIO
Masterfile/Other
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MANUAL DO PROFESSOR
4. 2
Diretoria editorial e de conteúdo: Angélica Pizzutto Pozzani
Gerência de produção editorial: Hélia de Jesus Gonsaga
Editoria de Ciências da Natureza, Matemática
e suas Tecnologias: José Roberto Miney
Editora assistente: Daniela Teves Nardi; Geisa Gimenez (estag.)
Supervisão de arte e produção: Sérgio Yutaka
Editora de arte: Tomiko Chiyo Suguita
Assistentes de arte: Elen Coppini Camioto e Mauro Roberto Fernandes
Diagramação: Cleiton Caliman, Divina Rocha Corte,
Ester Harue Inakake, Fukuko Saito e MASPI Criações Gráficas
Supervisão de criação: Didier Moraes
Editora de arte e criação: Andréa Dellamagna
Design gráfico: Ulhôa Cintra Comunicação Visual
e Arquitetura (miolo e capa)
Revisão: Rosângela Muricy (coord.), Ana Carolina Nitto,
Ana Paula Chabaribery Malfa, Heloísa Schiavo
e Gabriela Macedo de Andrade (estag.)
Supervisão de iconografia: Sílvio Kligin
Pesquisadora iconográfica: Roberta Freire Lacerda dos Santos
Tratamento de imagem: Cesar Wolf e Fernanda Crevin
Foto da capa: Masterfile/Other Images
Ilustrações: Alex Argozino e Luis Moura
Direitos desta edição cedidos à Editora Ática S.A.
Av. Otaviano Alves de Lima, 4400
6o
andar e andar intermediário ala A
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Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)
(Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)
Fonseca, Martha Reis Marques da
Química / Martha Reis Marques da Fonseca.
1. ed. – São Paulo : Ática, 2013.
Obra em 3 v.
Bibliografia.
1. Química (Ensino médio) I.Título.
13–02429 CDD–540.7
Índice para catálogo sistemático:
1. Química: Ensino médio 540.7
2013
ISBN 978 8508 16291-8 (AL)
ISBN 978 8508 16292-5 (PR)
Código da obra CL 712772
Uma publicação
Legenda das fotos de abertura
das unidades
Unidade 1: Plataformas de extração de petróleo dos
campos do mar do Norte ancoradas no Firth Cromarty,
no norte da Escócia (foto de 1999).
Unidade 2: Campo de papoulas.
Unidade 3: Homem com várias sacolas de compras.
Unidade 4: Alimentos diversos.
Unidade 5: Núcleo do reator nuclear no Idaho National
Engineering and Environmental Lab (INEEL)
em Idaho Falls, Estados Unidos.
Versão digital
Diretoria de tecnologia de educação: Ana Teresa Ralston
Gerência de desenvolvimento digital: Mário Matsukura
Gerência de inovação: Guilherme Molina
Coordenadores de tecnologia de educação: Daniella Barreto e
Luiz Fernando Caprioli Pedroso
Coordenadora de edição de conteúdo digital: Daniela Teves Nardi
Editores de tecnologia de educação: Cristiane Buranello e Juliano Reginato
Editores assistentes de tecnologia de educação: Aline Oliveira Bagdanavicius,
Drielly Galvão Sales da Silva, José Victor de Abreu e
Michelle Yara Urcci Gonçalves
Assistentes de produção de tecnologia de educação: Alexandre Marques,
Gabriel Kujawski Japiassu, João Daniel Martins Bueno, Paula Pelisson Petri,
Rodrigo Ferreira Silva e Saulo André Moura Ladeira
Desenvolvimento dos objetos digitais: Agência GR8, Atômica Studio,
Cricket Design, Daccord e Mídias Educativas
Desenvolvimento do livro digital: Digital Pages
Quimica_MR_v3_PNLD15_002_digital.indd 2 16/07/2013 08:58
5. 3
3
Apresentação
ste é o último ano do Ensino Médio, e você provavelmente
já consegue reconhecer a importância do estudo da
Química em sua vida.
Todo o conhecimento que você adquiriu até esse momento e
vai adquirir não somente neste ano, mas ao longo da vida, é im-
portante, pois lhe ajuda a crescer e a enxergar mais longe.
Assim, o estudo da Química, em particular, vai lhe fornecer
informações que farão você compreender cada vez melhor o fun-
cionamento do seu corpo, do meio ambiente e da vida em socie-
dade. Essas informações ajudarão você a exercer efetivamente sua
cidadania e a ter consciência de suas escolhas — incluindo o uso
da tecnologia —, pois será capaz de avaliar o impacto dessas es-
colhas tanto no meio ambiente quanto na sua saúde.
Utilizar o conhecimento adquirido com o estudo da Química
para entender os fenômenos, compreender as notícias, analisar e
questionar as informações, duvidar, verificar se os dados estão
corretos, tudo isso permite que você saia do papel do espectador
e passe a atuar sobre os problemas que nos afetam.
Esperamos que você goste deste livro e que o aprendizado em
Química seja incorporado definitivamente à sua vida e ao seu exer-
cício diário de cidadania.
A autora
E
Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 3 5/20/13 9:14 AM
6. Conheça
seu livro
Cada volume da coleção é dividido em cinco
unidades, com um tema central relacionado
ao meio ambiente. Em cada unidade você vai
encontrar os seguintes boxes e seções:
Cotidiano do
Químico
Nesta seção são discutidos
processos químicos feitos em
laboratório com aparelhagens
específicas e alguns processos
de análise e síntese.
Experimento
Experimentos investigativos que
introduzem um assunto, despertam
questionamentos e a vontade
de continuar aprendendo.
Os experimentos são interessantes
e acessíveis, norteados pela
preocupação com a segurança e
com o meio ambiente.
Unidade 4 • Alimentos e aditivos
274
Origem da vida
Em 1951, o químico americano Stanley Lloyd
Miller (1930-2007 ) sob a orientação de seu profes-
sor Harold Clayton Urey (1893-1981) planejou um
experimento que simulava as condições numa
Terra primitiva para se verificar a possibilidade
da formação de compostos orgânicos.
A aparelhagem utilizada consistia de um ba-
lão A com água que simulava o oceano e, por
aquecimento, produzia vapor de água que era
conduzido através de um tubo de vidro para um
outro balão B, que simulava a atmosfera primiti-
va. Para compor essa atmosfera, foi retirado todo
o ar do sistema e, em seguida, introduzida uma
mistura de gás hidrogênio, H2(g), gás nitrogênio,
N2(g), gás amônia, NH3(g), gás sulfeto de hidrogê-
nio, H2S(g), e vapor de água, H2O(v).
No balão B foram instalados dois eletrodos de
tungstênio, para a produção de uma descarga
elétrica contínua que simularia as tempestades
elétricas, os raios e os trovões, que se acredita te-
rem ocorrido intensamente no início dos tempos.
As descargas elétricas e a presença de vapor de
água proveniente do balão A provocavam “chu-
vas” no balão B, e reações entre os gases presentes
na atmosfera, que formam novos compostos.
Para recolher as águas das “chuvas” e os com-
postos formados, o balão B era ligado a um
condensador que resfriava a mistura e que, por
sua vez, estava ligado a um tubo em U conectado
ao balão A. Assim, os compostos mais complexos
formados na atmosfera (balão B) iam se acumu-
lando nos mares (balão A), onde poderiam reagir.
O experimento foi iniciado com a produção de
uma descarga elétrica contínua que durou aproxi-
madamente sete dias. Após esse tempo, Miller
observou que um material de coloração laranja-
-avermelhada começou a se acumular no interior
da aparelhagem. A análise mostrou que esse ma-
terial era uma mistura de compostos orgânicos
como ácidos graxos, açúcares e nove aminoácidos,
sendo quatro do tipo α-aminoácido (formadores
de proteínas). Cerca de 10% a 15% do carbono havia
sido convertido em compostos orgânicos, e 2% do
carbono estava na forma de aminoácidos.
O experimento de Miller, cujos resultados
experimentais foram publicados em 1953, de-
monstrou a facilidade com que substâncias orgâ-
nicas, inclusive os aminoácidos (constituintes
fundamentais de proteínas e enzimas), podem
ser formadas por processos totalmente abióticos
(desprovidos de vida).
Esse fato levou alguns cientistas a propor
uma teoria segundo a qual as proteínas dos
primeiros seres vivos teriam sido constituídas
apenas por esses doze α-aminoácidos. Os outros
oito α-aminoácidos restantes teriam surgido ao
longo do tempo ou por reações de síntese que en-
volvem um ou mais desses doze α-aminoácidos
e outros compostos pré-bióticos, ou então por re-
ações metabólicas; nesse caso, seriam um produ-
to da evolução dos seres vivos.
balão A
balão B
condensador
entrada
de água
saída
de água
amostra para análise
gerador
Cotidiano
Químico
do
A ilustração está fora de escala. Cores fantasia.
Dr. Stanley Miller e o equipamento que
utilizou para realizar o experimento.
Roger
Ressmeyer/Corbis/Latinstock
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Capítulo 8 • Isomeria constitucional 145
EXPERIMENTO
Construção de modelos – enantiômeros
Material necessário
• 2 xícaras de chá de farinha de trigo
• 1 xícara de chá de sal
• 1 xícara de chá de água (pode ser necessário
um pouco mais)
• 2colheresdesopadeóleo(mineralouvegetal)
• corante alimentício em 4 cores diferentes ou
pó para fazer suco em 4 cores diferentes (uva,
limão, laranja, morango, por exemplo)
• tigela ou bacia de plástico
• palitos de dente
• 1 espelho pequeno, desses usados para ma-
quiagem
Como fazer
Coloque a farinha e o sal na tigela. Mistu-
re bem (pode usar as mãos mesmo, previa-
mente limpas). Vá acrescentando a água aos
poucos e mexendo com as mãos até que a mis-
tura adquira a consistência de massa de pão.
I. Separe a massa em 5 partes iguais. Deixe
uma de lado e acrescente corantes ou pó
de suco às outras 4 partes da massa, sepa-
radamente. A ideia é obter massa de mo-
delar de 5 cores diferentes. Amasse bem
cada uma delas para homogeneizar.
Para economizar, você pode utilizar apenas
dois corantes diferentes, por exemplo,
amarelo e azul. Misturando os dois, você
obtém uma terceira cor, no caso, verde. As
outras duas partes de massa podem ser de
tonalidades diferentes de uma mesma cor.
Por exemplo, em uma das partes da massa
você acrescenta mais corante ou pó de su-
co para obter uma tonalidade intensa e, na
outra, acrescenta pouco para obter uma
tonalidade clara.
Observação: os corantes alimentícios mui-
tas vezes são vendidos como anilina. Trata-
-se de um nome fantasia. A anilina mesmo
(benzenoamina ou fenilamina) é tóxica e
não pode ser ingerida.
II. Pegue uma cor de massa (a mais intensa)
para ser o carbono (átomo central). Faça
uma bolinha com ela. Quebre dois palitos
dedenteaomeioeespete-osemquatropon-
tos da bolinha para formar um tetraedro
(conforme mostra a foto da página 144).
III.Faça bolinhas de 4 cores diferentes (foto) e
espete-as na extremidade livre de cada
palito.
Repita a operação a partir do item II, to-
mando cuidado para colocar as bolinhas colo-
ridas na exata posição que você as colocou no
modelo anterior. (Chamaremos esses dois mo-
delos idênticos de A.)
Repita novamente a operação a partir do
item II, invertendo a posição das bolinhas co-
loridas ligadas à bolinha central (átomo de
carbono) em relação à posição que você esco-
lheu anteriormente. (Chamaremos esse outro
modelo de B.)
Pronto, agora você já tem os modelos.
Investigue
1. Tente posicionar os modelos A, um sobre o
outro, de modo que as bolinhas de cores
iguais fiquem exatamente na mesma dire-
ção. O que você observa?
2. Pegue agora um modelo A e um modelo B.
Tente posicioná-los um sobre o outro, de mo-
do que as bolinhas de cores iguais fiquem
exatamente na mesma direção. O que você
observa?
3. Coloque um modelo A em frente ao espelho.
Tente agora posicionar o outro modelo A ao
lado do espelho, de modo que ele fique na
mesmaposiçãodaimagemA.Issoépossível?
4. Mantenha o modelo A em frente ao espelho.
Tente agora posicionar o modelo B ao lado
do espelho, de modo que ele fique na mesma
posição da imagem do modelo A. O que vo-
cê conclui?
Qingqing/Shutterstock/Glow
Images
Tecnologia minimiza riscos ambientais
da exploração do xisto
O último relatório da Agência Internacional
de Energia comprovou que, além de agora serem
autossuficientes em gás, os Estados Unidos vão
se tornar os maiores produtores de petróleo do
mundo em 2017, tudo graças a exploração do xis-
to, também conhecido como shale gas ou shale
oil. A constatação reabriu o debate em países
como a França, rica em reservas de gás e petróleo
de xisto, mas que se recusa a explorá-las por cau-
sa dos riscos ambientais.
A polêmica continua na França, com ecolo-
gistas se opondo aos adeptos de novas formas
de energia e deixando, assim, a questão em
suspenso.
Já os especialistas afirmam que o sucesso
dos americanos nessa tecnologia vai acabar mo-
dificando o cenário mundial, como explica
Adriano Pires, diretor do Centro Brasileiro de
Infraestrutura.
Os riscos ambientais ligados à extração do
gás e do petróleo de xisto existem, mas são idên-
ticos aos de outros tipos de combustíveis fósseis,
segundo estudiosos. Os principais riscos são a
contaminação dos lençóis freáticos, o desperdí-
cio de água e o vazamento de metano. Esses fa-
tores fazem com que a reprovação popular seja
um freio importante para o aumento da explo-
ração do xisto, de acordo com Edmar de Almeida,
membro do Grupo de Economia de Energia da
UFRJ e consultor em energia.
Para o especialista, é apenas uma questão de
tempo até o Brasil aumentar a exploração desse
tipo de combustível não convencional. O país te-
ria potencial para ser o segundo maior produtor
mundial, conforme estudos. No ano que vem
[2ã1é], uma empresa vai perfurar o seu primeiro
poço de gás de xisto, em Minas Gerais.
Enquanto isso, os líderes mundiais na pro-
dução de gás de xisto são a China, os Estados
Unidos e a Argentina.
Adaptado de: MÜZELL, Lúcia. RFI, nov. 2012. Disponível em:
<www.portugues.rfi.fr/geral/20121115-tecnologia-minimiza-riscos-
ambientais-da-exploracao-do-xisto>. Acesso em: 26 nov. 2012.
Saiu na Mídia!
Você sabe explicar?
O que é xisto? Que problemas sua extração pode causar ao meio ambiente?
Rocha de xisto metamórfico
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CAPÍTULO
Petróleo, hulha
e madeira
57
Saiu na Mídia!
Os capítulos iniciam com um texto
jornalístico, relacionado ao tema da
unidade, do qual são extraídas
uma ou mais questões. Para responder
a essas questões e compreender
plenamente o texto, é necessário
adquirir o conhecimento teórico
apresentado no capítulo.
Abertura
da unidade
A relevância do
tema ambiental que
norteia cada unidade
é apresentada em
um breve texto de
introdução.
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Morgan
Lane
Photography/Shutterstock/Glow
Images
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241
UNIDADE
4Alimentos
e aditivos
Como isso nos afeta?
Hoje em dia, os alimentos que encontramos disponíveis em larga
escala não são nem de longe os mais adequados. Esses alimentos são
altamente refinados e gordurosos, com muitos aditivos e poucos nu-
trientes, o que colabora para o desenvolvimento de doenças crônicas e
para uma saúde frágil.
Por outro lado, dietas de restrição de carboidratos ou de gorduras e
alimentos light, diet ou de zero caloria também têm seu lado negativo.
Você sabe dizer qual é?
Nesta unidade vamos estudar a importância de cada nutriente para
o organismo, a função dos aditivos e esclarecer como podemos ter uma
alimentação saudável, melhorando a escolha do que consumimos.
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7. De onde vem…
para onde vai?
Discute, de modo simples, as matérias-
-primas utilizadas, o processo de
extração, a obtenção e as aplicações de
produtos economicamente importantes.
Esta seção inclui uma sugestão de
trabalho em equipe: aprender a
trabalhar em grupo, a respeitar opiniões,
a expor um ponto de vista e a buscar
uma solução em conjunto são
habilidades muito requisitadas no
mercado de trabalho.
Prótese de silicone utilizada em
cirurgia plástica.
Silicones
São polímeros que apresentam o silício como elemento principal.
Um exemplo importante é o silicone obtido pela condensação do
dicloro-dimetil-silano que forma o polidimetil-siloxano.
• Reação de obtenção
• Propriedades
Os polímeros de silicone podem ser obtidos tanto na forma de óleos
de viscosidade variável como na forma de borrachas. São estáveis à va-
riação de temperatura entre –63°C e 204°C, são inertes e pouco infla-
máveis. São atóxicos.
• Aplicações
Os polímeros fluidos são usados em lubrificação de moldes, vedação
de janelas, cosméticos e em próteses para cirurgia plástica. As borrachas
de silicone são usadas em equipamentos industriais e em autopeças.
CL Si CL
CH3
CH3
O Si O
CH3
CH3
Si
CH3
CH3
[ ]n
+ 4 n HCL
2 n + 2n H2O(L) *(
CURIOSIDADE
Como foi inventado o velcro?
Esse dispositivo de fechamento foi in-
ventado pelo engenheiro suíço George de
Mestral em 1941. Ele notou carrapichos pre-
sos à sua roupa e aos pelos de seu cachorro
após um passeio pelo bosque e quis desco-
brir como isso acontecia.
George usou um microscópio e observou
que os carrapichos possuíam minúsculos gan-
chos que se prendiam a determinadas super-
fícies enoveladas, como roupas e pelos de ani-
mais. Assim, teve a ideia de criar um fecho que
tivesse essa característica.
Hoje esse fecho é feito geralmente de nái-
lon, mas outros materiais podem ser empre-
gados, como o aço, por exemplo, capaz de su-
portar uma força de mais de 30 toneladas.
Velcro feito de náilon (visto ao microscópio). Velcro feito de aço.
Boston
Museum
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Science/Getty
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Reprodução/<www.designboom.com>
Keith
Brofsky/Getty
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235
Capítulo 12 • Polímeros sintéticos
Capítulo 6 • Funções oxigenadas 95
Como a maconha age no
organismo humano?
Maconha ou marijuana é o nome comum da
planta Cannabis sativa, conhecida há pelo menos
5000 anos, cujas folhas e flores secas eram utili-
zadas tanto para fins medicinais como para “pro-
duzir o riso”. Desde 1925 a maconha é taxada co-
mo droga ilícita.
O tetra-hidrocanabinol (THC) é o princípio
ativo responsável pelos efeitos da maconha e
sua quantidade na planta depende de fatores
como solo, clima, estação do ano, etc., logo os
efeitos podem variar bastante de uma planta
para outra.
6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol
ou THC (nome oficial Iupac)
Embora o THC seja o princípio ativo mais po-
tente da maconha, ele não é o único. A maconha
contém várias outras substâncias (canabinoides)
capazes de causar mudanças fisiológicas em seres
humanos.
O THC é uma droga alucinógena, ela não
diminui nem aumenta a atividade cerebral,
mas a modifica. O THC inibe a percepção de
tempo e espaço, causa delírios e alucinações.
Interfere na capacidade de aprendizagem e de
memorização.
A maconha deixa os olhos vermelhos e a bo-
ca seca, aumenta os batimentos cardíacos, afeta
temporariamente a visão e prejudica o sistema
imunológico. Pode causar acessos de paranoia ou
ataques de pânico. O uso contínuo pode causar
tolerância e dependência psicológica.
O DL50 (dose letal 50%, ou seja, dose capaz de
matar 50% dos indivíduos de uma amostra) para
o THC é igual a ó30 mg/kg via oral e õ2 mg/kg se
inalado (esses dados são obtidos com animais e
extrapolados para seres humanos).
A maconha também provoca a síndrome amo-
tivacional. O usuário não tem vontade de fazer
mais nada, tudo perde o valor e fica sem graça,
sem importância.
Há provas de que o THC diminui em até ú0% a
quantidadedetestosterona,hormôniosexualmas-
culino (fórmula abaixo) fabricado pelo organismo.
O haxixe e o skank são como uma maconha
potencializada, ou seja, com uma quantidade de
THC bem maior que a maconha comum.
O skank, por exemplo, é uma variedade da
planta obtida por cruzamento e seleção natural,
que apresenta uma quantidade de THC de 20% a
30% maior que a maconha comum. Portanto, com
efeitos mais intensos e avassaladores.
E o mito de que a maconha é a porta de entra-
da para outras drogas, é verdadeiro?
Segundo o Centro Brasileiro de Informações
sobre Drogas Psicotrópicas (Cebrid), esse mito não
é necessariamente verdadeiro. O que ocorre ge-
ralmente é que o álcool e o cigarro atuam como
porta de entrada para a maconha que, entre as
drogas ilícitas, é a mais barata e mais disponível.
Tendo experimentado essas três drogas, a pessoa
pode ser levada a querer experimentar outras.
Em relação ao THC, responda:
1. Quais os grupos funcionais que você identifica
na fórmula?
2.Trata-sedeumcompostoaromáticooualifático?
3. O THC é um composto saturado ou insaturado?
4. Como você classifica a cadeia carbônica desse
composto?
O
CH3
OH
H3C
Química
Saúde
e
k
k
C C
k
k
k
k
C
k
k
k
k
H2C
H2C
l
O
H
H
OH
H
k
k
k
C k C k C k C k CH3
CH3
C
k
H
k
H
k
k
H3C
CH3
H2 H2 H2 H2
C
C C
C C
k
C
k
k
C
l k
k
l
l
Seja vivo.
Não use drogas!
Curiosidade
Fatos intrigantes relacionados ao
assunto que está sendo desenvolvido,
eventos históricos ou discussões
extras para o enriquecimento da aula
são alguns dos temas que aparecem
neste boxe.
O tema central desta unidade foi “petróleo”. Vi-
mos que o petróleo não é importante apenas como
combustível – apesar de responder atualmente por
mais de um terço da matriz energética brasileira
(37,4% em 2007). É por isso que existem vários novos
modelos energéticos sendo desenvolvidos. Carros
elétricos, por exemplo, parecem ótimos: silenciosos,
não emitem substâncias para atmosfera e alguns
modelos atuais, em fase de teste, já mostraram uma
ótima relação entre potência e autonomia. Mas al-
guém já parou para pensar o que poderia ocorrer ao
meio ambiente se toda a frota de veículos do Brasil,
estimada em torno de 6í milhões de unidades, fosse
substituída por carros elétricos? Você se lembra, no
Volume 2, quando estudamos sobre o problema do
lixo eletrônico e da poluição causada por pilhas e ba-
terias? O que faríamos com todas as baterias dos car-
ros elétricos à medida que fossem virando sucata?
Você vai dizer: poderiam ser recicladas! Sabemos,
porém, que a taxa de lixo eletrônico reciclado no Bra-
sil é muito pequena.
A conclusão é que o maior problema em termos
ambientais não está diretamente na escolha do mo-
delo energético adotado, mas na forma como ele é
administrado, como são tratados os rejeitos, na (falta
de) consciência de que o ser humano é parte do am-
biente em que vive e que ao agredi-lo está agredindo
a si próprio.
No caso dos organoclorados, por exemplo, quem
está com a razão? Como escolher entre o inseto e o
inseticida? É possível interromper totalmente a pro-
dução de organoclorados? E se fosse possível, deve-
ríamos fazê-lo?
AOrganizaçãoMundialdeSaúde(OMS)calculaque,
em âmbito mundial, cerca de um terço dos produtos
agrícolas cultivados pela humanidade seja consumido
pelosinsetos.Alémdisso,muitasdoençasfataisparaos
seres humanos, como a febre amarela e a malária, são
transmitidaspormosquitos.Paraexterminaroucontro-
lar a população de insetos, utilizam-se os inseticidas,
substâncias tóxicas que são letais para eles, mas que,
geralmente,tambémfazemmuitomalàsaúdehumana.
Precisamos de alimentos (produzidos rapidamen-
te e em larga escala), não queremos nenhum mosqui-
to nos transmitindo doenças fatais ou matando
crianças por aí e também não queremos espalhar in-
seticidas tóxicos no ambiente. Equação difícil de
resolver...
E em relação aos alimentos, é triste constatar que
nem com o uso de agrotóxicos e fertilizantes agrícolas
estamos conseguindo suprir a necessidade alimentar
da população mundial. A Organização das Nações Uni-
das (ONU) afirma que o número de famintos no mun-
do ultrapassa a 1 bilhão.
A fome é uma droga, inseticidas são uma droga,
doenças fatais transmitidas por insetos também, mas
algumas vezes essas doenças podem ser curadas pela
administração de drogas, como o quinino, empregado
na cura da malária. É interessante observar como uma
palavra pode ter significados tão diferentes. Droga,
por exemplo, tem ainda um outro significado que ve-
remos na próxima unidade.
Compreendendo
o
mundo
Casa de pau a
pique encontrada
em regiões mais
pobres do país.
Quando faltam
alimentos,
geralmente
também faltam
condições de
moradia,
saneamento,
saúde, educação
e outros itens que
são direitos
legítimos do
cidadão.
Mauricio
Simonetti/Pulsar
Imagens
83
Compreendendo
o mundo
Esta seção, que finaliza a unidade,
conclui o tema que foi discutido e
mostra como ele está relacionado
ao tema que será abordado na
unidade seguinte.
Exercícios de revisão
Ao final dos capítulos são apresentadas
questões sobre todo o conteúdo
desenvolvido no capítulo.
Questões
Ao longo do capítulo são
propostos exercícios que auxiliam
a compreensão do tema.
Química e Saúde
Contextualiza os conceitos de Química
apresentados ao longo dos capítulos
com temas relacionados aos cuidados
com a saúde e ao bem-estar.
Unidade 4 • Alimentos e aditivos
276
1. (UnB-DF) Existem várias hipóteses científicas para ex-
plicar como a vida surgiu na Terra. A hipótese com o maior
número de evidências favoráveis é a de que a primeira
forma de vida surgiu da matéria bruta e era um organismo
heterótrofo. Essa hipótese baseia-se na suposição de que
moléculas orgânicas formaram-se a partir dos gases que
compunham a atmosfera primitiva.
Parainvestigarquaisoscompostosorgânicosquepoderiam
ter existido antes do surgimento da vida, Harold Urey e
Stanley Miller, em 1ã5é, construíram um aparelho que per-
mitiu a reprodução da suposta condição da atmosfera pri-
mitiva, isolada do meio externo, conforme ilustra esque-
maticamente a figura abaixo.
Os pesquisadores mantiveram o aparelho em funciona-
mento durante uma semana. Após esse período, a análise
do líquido marrom que se formou indicou a presença de
substânciasdiferentesdosgasesinseridosinicialmente.En-
tre as substâncias formadas, foram identificados dois ami-
noácidos encontrados nos seres vivos, a glicina e a alanina,
cujas estruturas moleculares são representadas a seguir.
Considerando as informações do texto, julgue os itens a
seguir.
01. A equação abaixo representa corretamente a reação
de síntese de glicina que pode ter ocorrido no interior
do aparelho de Urey e Miller.
NHé(g) + ó HóO(g) + ó CH4(g) **( CóH5OóN(aq) + 5 Hó(g)
0ó. No balão indicado por I, no aparelho de Urey e Miller
ilustrado, a formação de bolhas deve-se à mudança
de fase da água.
0é. A presença de condutores metálicos e faíscas elétricas
no balão II indica que a síntese de aminoácidos se dá
por eletrólise.
04. Não pode haver crescimento de seres vivos com os
componentes referidos na figura e no texto, pois não
há carboidratos para serem usados como fonte de
energia.
05. A alanina apresenta cadeia carbônica aberta, saturada,
homogênea e normal.
0ú. O grupo amina presente nos aminoácidos é o responsá-
velpelaacidez,principalcaracterísticadosaminoácidos.
07. Os resultados obtidos no experimento de Urey e Miller
sãosuficientesparaseconcluirquesubstânciasorgânicas
podem ser obtidas a partir de substâncias inorgânicas.
2. Sobre a formação do íon dipolar, intramolecular,
zwitteríon, em α-aminoácidos:
a) Explique como ocorre a formação de um íon zwitteríon.
b) Indique, com base na explicação anterior, em que fase
de agregação se encontram todos os α-aminoácidos
conhecidos em condições ambientes (ó5 °C e 1 atm).
c) Classifique como neutro, positivo ou negativo os íons
zwitteríon formados pelos α-aminoácidos alanina, li-
sina e ácido glutâmico em solução aquosa.
d) Indique o caráter, ácido ou básico, de cada solução
formada.
3. (Unicap-PE) Alguns produtos usados na limpeza de
lentes de contato funcionam transformando em amino-
ácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da
lente. Esta é uma reação de:
a) Esterificação. c) Saponificação. e) Hidrólise.
b) Desidratação. d) Condensação.
4. (Cesgranrio-RJ) Dados os seguintes aminoácidos:
glicina (GLI) alanina (ALA)
Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de pro-
teína GLI-ALA-GLI.
Questões
ATENÇÃO!
Não escreva no
seu livro!
N2
NH3
H2
CO2
CH4
H2O
coleta de
amostra
fonte
de calor
água em
ebulição condensador
atmosfera
primordial
I.
II.
alanina
C
OH
O
C
N
H
H H
OH
C
OH
O
C
H
N
H
H
H
glicina
alanina
C
OH
O
C
N
H
H H
OH
HóN C
O
OH
C
H
NHó
C
Hó 4
[ ]
lisina
C
O
OH
C
H
NHó
C
Hó
C
Hó
C
O
HO
ácido glutâmico
HóN COOH
COH
H
HóN COOH
C
Hó
Unidade 2 • Drogas lícitas e ilícitas
104
Pesquisem, em grupos de 4 ou 5 alunos, quais as principais vantagens e desvantagens da
instalação de um polo petroquímico para o desenvolvimento de uma cidade? Quais as atitudes
que devem ser tomadas para que as vantagens superem as desvantagens?
Todos vão pesquisar a resposta e depois a sala poderá debater em conjunto as conclusões
de cada grupo.
Trabalho em equipe
De onde vem...
para onde vai?
Benzenol e propanona
O processo industrial
Um dos processos principais para obter o ben-
zenol e a propanona, duas matérias-primas fun-
damentais para a indústria química, tem origem
no propeno e no benzeno.
O primeiro passo é promover a reação entre
essas duas substâncias para obter o isopropilben-
zeno (cumeno), na presença de ácido fosfórico
sólido, H3PO4(s), que atua como catalisador.
propeno benzeno
isopropilbenzeno (cumeno)
Como a reação é exotérmica, para eliminar o
calor gerado o catalisador é arrumado em cama-
das separadas, entre as quais circula um líquido
de resfriamento (propano e água).
A reação geralmente é conduzida a 50 o
C e
á0 atm, utilizando-se um ligeiro excesso de ben-
zeno em relação ao propeno.
O produto obtido, o cumeno, é então enviado
a uma coluna de contato, para reação de oxidação
com oxigênio do ar.
Nesse ponto é preciso evitar a decomposição
do hidroperóxido de cumeno, uma substância
muito instável que se comporta como explosivo
em meio ácido, o que é feito pela adição de uma
solução de carbonato de sódio, NaáCO3(aq), para
tornar o meio alcalino (pH entre ã,5 e 10).
O hidroperóxido de cumeno é então enviado
ao recipiente de decomposição, onde, pela adição
de HáSO4(aq), transforma-se em fenol e acetona:
Acabamos de ver que o hidroperóxido de
cumeno pode explodir em meio ácido; portanto,
a adição de ácido sulfúrico é feita sob condições
muito controladas para que isso não ocorra.
Completada a reação, os produtos são subme-
tidos a um processo de destilação fracionada para
separar o benzenol (ponto de ebulição = 1ãá °C), da
propanona (ponto de ebulição = 56 °C) e de outros
subprodutos do processo (dados a 1 atm).
H3C CHá
C
H
+ **(
**(
C
H
CH3
CH3
+ Oá(g) **(
C
H
CH3
CH3 oxigênio
cumeno
**(
C
O
CH3
CH3
O H
hidroperóxido de cumeno
***(
C
O
CH3
CH3
O H HáSO4(aq)
hidroperóxido de cumeno
OH
***( +
HáSO4(aq)
H3C
C
CH3
O
propanona
benzenol (fenol)
4.1 A P-36 foi a maior plataforma de produção de petróleo
no mundo antes de afundar em março de 2001 (foto abai-
xo). Era operada pela Petrobras no campo de Roncador,
Bacia de Campos, distante 130 km da costa do estado do
Rio de Janeiro, e sua produção era estimada em 84 mil
barris de petróleo por dia. Na madrugada do dia 15 de mar-
ço de 2001 ocorreram duas explosões em uma das colunas
da plataforma. Segundo a Petrobras, 175 pessoas estavam
no local no momento do acidente das quais 11 morreram,
todas integrantes da equipe de emergência da plataforma.
A plataforma afundou no dia 20 de março, em uma pro-
fundidade de 1 200 metros e com estimadas 1 500 tonela-
das de óleo ainda a bordo. Em 2007 a P-36 foi substituída
pela plataforma P-52, construída em Cingapura e no Brasil.
a) Explique por que, apesar dos constantes acidentes en-
volvendo o petróleo, investe-se cada vez mais na sua
prospecção e extração.
b) Explique resumidamente a que tratamentos o petróleo
bruto deve ser submetido antes de ir para a refinaria.
4.2 (PUCC-SP) Nos motores de explosão, hidrocarbonetos
de cadeia ramificada resistem melhor à compressão do
que os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia
reta são submetidos a reações de “reforma catalítica”,
como a abaixo exemplificada:
Os nomes oficiais do reagente e do produto são, respec-
tivamente:
a) isoctano e dimetil-hexano.
b) octano e 6-metil-heptano.
c) octano normal e 2,2-dimetil-heptano.
d) n-octano e 2-metil-heptano.
e) n-octano e iso-hexano.
4.3 (Unicamp-SP) O vazamento de petróleo no Golfo do
México, em abril de 2010, foi considerado o pior da his-
tória dos Estados Unidos. O vazamento causou o apare-
cimento de uma extensa mancha de óleo na superfície
do oceano, ameaçando a fauna e a flora da região. Esti-
ma-se que o vazamento foi da ordem de 800 milhões de
litros de petróleo em cerca de 100 dias. Por ocasião do
acidente, cogitou-se que todo o óleo vazado poderia ser
queimado na superfície da água. Se esse procedimento
fosse adotado, o dano ambiental
a) não seria grave, pois o petróleo é formado somente por
compostos de carbono e hidrogênio, que, na queima,
formariam CO2
e água.
b) seria mais grave ainda, já que a quantidade (em mol)
de CO2 formada seria bem maior que a quantidade (em
mol) de carbono presente nas substâncias do petróleo
queimado.
c) seria praticamente nulo, pois a diversidade de vida no
ar atmosférico é muito pequena.
d) seria transferido da água do mar para o ar atmosférico.
4.4 (UERJ) Além do impacto ambiental agudo advindo do
derramamento de grandes quantidades de óleo em am-
bientes aquáticos, existem problemas a longo prazo as-
sociados à presença, no óleo, de algumas substâncias
como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, muta-
gênicos e potencialmente carcinogênicos. Essas substân-
cias são muito estáveis no ambiente e podem ser encon-
tradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque
gotículas de óleo, após adsorção por material particulado
em suspensão na água, sofrem processo de decantação.
Um agente mutagênico, com as características estruturais
citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
a)
c)
b)
d)
4.5 A importância do alcatrão da hulha deve-se ao fato
de ser constituído principalmente de substâncias com
cadeia carbônica do mesmo tipo que a do:
a) hexano
c) éter etílico
e) naftaleno
b) ciclo-hexano d) propeno
Antônio
Gaudério
/Folhapre
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cat.
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cat. H k C k C k C k C k C k CH3
k
k
CH3
CH3
H2
H2
H2
H2
H3C k C k C k C k C k C k C k CH3
H2
H2
H2
H2
H2
H2
**(
Exercícios de revisão
N
75
Capítulo 4 • Petróleo, hulha e madeira
atenção!
Não escreva no
seu livro!
Atenção! Ainda que se peça
“Assinale”, “Indique”, etc.
em algumas questões, nunca
escreva no livro. Responda a
todas as questões no caderno.
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Educacionais Digitais
relacionados aos conteúdos
do livro.
5
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8. 6
Sumário
Petróleo
UNIDADE
1
Capítulo 1
Conceitos básicos
1 A síntese da ureia............................................. 13
2 Postulados de Kekulé........................................ 15
3 Simplificação de fórmulas estruturais .................. 16
4 Classificação de cadeias carbônicas ..................... 21
• Exercícios de revisão....................................... 25
Capítulo 2
Nomenclatura
1 Nomenclatura de compostos com cadeia normal...28
2 Nomenclatura de compostos com cadeia
ramificada...................................................... 33
• Exercícios de revisão ......................................40
Capítulo 3
Hidrocarbonetos
1 Propriedades gerais ..........................................42
2 O grupo dos alifáticos ......................................44
• Experimento: Sachês perfumados ..................... 45
3 O grupo dos aromáticos .................................... 53
• Exercícios de revisão.......................................56
Capítulo 4
Petróleo, hulha e madeira
1 Petróleo .........................................................58
2 O refino do petróleo ......................................... 61
3 Gasolina.........................................................65
4 Hulha ............................................................69
5 Madeira ......................................................... 70
• Exercícios de revisão....................................... 75
Capítulo 5
Haletos orgânicos
1 Propriedades dos haletos orgânicos.....................78
• Exercícios de revisão.......................................82
• Compreendendo o mundo...............................83
Drogas lícitas e ilícitas
UNIDADE
2
Capítulo 6
Funções oxigenadas
1 Álcoois...........................................................88
2 Fenóis ..............................................................92
3 Éteres ............................................................96
4 Aldeídos.........................................................99
5 Cetonas........................................................ 102
6 Ácidos carboxílicos......................................... 105
7 Ésteres......................................................... 109
8 Sais de ácido carboxílico................................... 112
• Exercícios de revisão...................................... 114
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9. 7
Consumismo
UNIDADE
3
Capítulo 9
Reações de substituição
1 Substituição em alcanos................................... 161
2 Substituição em aromáticos............................. 166
3 Substituição em derivados do benzeno .............. 170
4 Substituição em haletos orgânicos .....................174
• Exercícios de revisão......................................176
Capítulo 10
Reações de adição
1 Reações de adição em alcenos ...........................178
2 Reações de adição em alcinos........................... 184
3 Reações de adição em alcadienos.......................187
4 Reações de adição em ciclanos e aromáticos ....... 189
• Exercícios de revisão...................................... 191
Capítulo 11
Outras reações orgânicas
1 Reações de eliminação.................................... 193
2 Reações de oxirredução................................... 198
3 Ozonólise de alcenos ...................................... 199
4 Oxidação branda de alcenos ............................ 200
5 Oxidação enérgica de alcenos........................... 202
6 Oxidação de álcoois........................................ 204
7 Redução de compostos oxigenados ................... 210
• Exercícios de revisão...................................... 212
Capítulo 12
Polímeros sintéticos
1 Polímeros de adição comum ............................. 215
2 Polímeros de adição 1,4 ....................................221
3 Vulcanização da borracha .................................223
• Experimento: Modificando
a estrutura do polímero ................................ 224
4 Copolímeros ................................................. 226
5 Polímeros de condensação................................ 231
• Exercícios de revisão..................................... 238
• Compreendendo o mundo............................. 239
Capítulo 7
Funções nitrogenadas
1 Aminas .........................................................117
2 Amidas ........................................................ 125
3 Nitrocompostos............................................. 127
• Exercícios de revisão..................................... 129
Capítulo 8
Isomeria constitucional
1 Isomeria constitucional estática ........................ 131
2 Isomeria constitucional dinâmica.......................138
3 Estereoisomeria..............................................139
4 Diastereoisomeria...........................................140
5 Isomeria E-Z...................................................142
6 Enantiômeros................................................ 144
• Experimento: Construção de modelos –
enantiômeros ..............................................145
• Exercícios de revisão...................................... 156
• Compreendendo o mundo.............................. 157
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10. 8
Alimentos e aditivos
UNIDADE
4
Atividade nuclear
UNIDADE
5
Capítulo 17
Leis da radioatividade
1 Emissões nucleares naturais............................. 291
2 Leis de Soddy ................................................ 294
3 Período de meia-vida ...................................... 295
4 Séries ou famílias radioativas ........................... 298
• Exercícios de revisão..................................... 304
Capítulo 18
Energia nuclear
1 Aceleradores de partículas...............................306
2 Radioatividade artificial .................................. 307
3 Fissão nuclear................................................ 310
4 Fusão nuclear................................................. 315
• Exercícios de revisão..................................... 316
• Compreendendo o mundo.............................. 317
Sugestões de leitura, filmes e sites ........................318
Bibliografia...................................................... 319
Índice remissivo................................................ 319
Capítulo 13
Introdução à Bioquímica
1 Compostos bioquímicos...................................243
• Exercícios de revisão..................................... 250
Capítulo 14
Lipídios
1 Cerídeos....................................................... 252
2 Glicerídeos.................................................... 254
3 Esteroides..................................................... 257
• Exercícios de revisão.....................................260
Capítulo 15
Carboidratos
1 Oses............................................................ 264
2 Osídeos........................................................266
• Exercícios de revisão...................................... 271
Capítulo 16
Proteínas
1 a-aminoácidos .............................................. 273
2 Formação de proteínas.................................... 277
• Experimento: Extrato glicólico
de proteínas do leite..................................... 279
3 Ácidos nucleicos ............................................ 283
• Exercícios de revisão..................................... 286
• Compreendendo o mundo............................. 287
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12. 10
UNIDADE
1
10
Petróleo
Como isso nos afeta?
Quando ouvimos falar que o petróleo é um recurso não renovável,
que está se esgotando e que “a era do petróleo” logo chegará ao fim,
geralmente imaginamos que a única mudança em nossas vidas será a
substituição dos veículos de transporte movidos a diesel, querosene ou
gasolina por veículos elétricos ou movidos a hidrogênio ou outro com-
bustível alternativo. Mas não é só isso.
Se o petróleo realmente se tornasse escasso (a ponto de não com-
pensar a sua extração), teríamos de mudar totalmente nossa maneira
de viver, transformar nossos hábitos, nossa concepção de mundo e até
mesmo a forma como a sociedade se organiza.
O petróleo não fornece apenas combustíveis, mas também a maté-
ria-prima para a produção de quase todos os nossos bens de consumo.
Praticamente tudo o que temos e utilizamos é fruto da indústria
petroquímica ou de seus produtos.
O problema é que a extração e a utilização intensiva do petróleo
está se tornando uma ameça cada vez maior ao meio ambiente.
Existe saída para essa situação?
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14. Estrada tecnológica para o pré-sal
“Laser, nanotecnologia e bactérias. Não, esses
não são elementos de uma história de ficção cien-
tífica – são ferramentas em estudo na Petrobras
para facilitar a extração de petróleo nas reservas
do pré-sal, que ficam a 300 km da costa e a mais
de 4 km de profundidade, incluindo 2 km da co-
luna de água e mais 2 km da camada de sal. [...]
Embora a Petrobras já extraia petróleo na
área, essa produção corresponde a apenas entre
5% e 10% do total produzido pela companhia, que
tem planos de aumentar esse fator de contribui-
ção para 40% em 2020. [...]
Segundo o engenheiro mecânico Orlando Ri-
beiro, gerente geral de pesquisa e desenvolvimen-
to de produção do Centro de Pesquisas e Desen-
volvimento da Petrobras (Cenpes), a rocha que
armazena o petróleo na camada pré-sal é muito
dura e não há possibilidade de se usar uma per-
furadora de impacto para atingir o óleo. Por isso,
a alternativa que está sendo testada é acoplar um
ou mais emissores de laser em uma broca. Esses
feixes de laser esquentariam a rocha, o que a tor-
naria mais frágil e, consequentemente, aumen-
taria a taxa de penetração das máquinas.
‘O grande desafio para isso é levar o laser até
lá embaixo’, ressalta o engenheiro. ‘Pretendemos
utilizar um cabo de fibra óptica, mas há uma sé-
rie de dificuldades técnicas que temos de resolver
antes do teste de campo, que deve ocorrer em
2015’, conta. [...]
Em relação ao uso de nanotubos, uma possi-
bilidade é a construção de cabos condutores de
eletricidade, que teriam uma condutividade dez
vezes maior que a do cobre e poderiam alimentar
as máquinas usadas em grandes profundidades.
Em alguns reservatórios, o óleo está aderido
à rocha, o que dificulta sua extração. Por isso, os
pesquisadores do Cenpes estão desenvolvendo
linhagens de bactérias que produzam um tipo de
sabão (chamado surfactante) que deslocaria o
óleo da rocha – literalmente lavando-a – e aumen-
taria a taxa de recuperação de petróleo.”
FURTADO, Fred. Ciência Hoje, 5 jul. 2012. Disponível em:
<http://cienciahoje.uol.com.br/noticias/2012/07/
estrada-tecnologica-para-o-pre-sal>. Acesso em: 21 out. 2012.
Plataforma
de extração
de petróleo
na baía de
Guanabara,
RJ (2012).
Ismar
Ingber/Pulsar
Imagens
Você sabe explicar?
1
CAPÍTULO
Conceitos básicos
Saiu na Mídia!
Unidade 1 • Petróleo
12
O que é exatamente o pré-sal? Por que é um desafio extrair petróleo dessa área?
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 12 5/20/13 10:51 AM
15. No Volume 1 desta coleção tivemos uma introdução à Química
Orgânica, conhecemos alguns grupos funcionais e suas propriedades.
Mas como já faz tempo, você pode ter esquecido alguns detalhes.
Vamos então recordar o que estudamos antes de introduzir concei-
tos novos?
1 A síntese da ureia
A Química Orgânica, como a conhecemos hoje, começou com a
síntese da ureia.
Em 1825, o médico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) procurava
preparar o cianato de amônio, NH4OCN(s), a partir do cianeto de pra-
ta, AgCN(s), e do cloreto de amônio, NH4CL(s), – dois sais tipicamente
inorgânicos – de acordo com o seguinte procedimento:
• O cianeto de prata, AgCN(s), era aquecido na presença de oxigênio
do ar, O2(g), formando o cianato de prata, AgOCN(s).
AgCN(s) + 1/2 O2(g) **( AgOCN(s)
• Em seguida, o cianato de prata, AgOCN(s), era tratado com solução
de cloreto de amônio, NH4CL(aq), produzindo precipitado de clo-
reto de prata, AgCL(ppt), e cianato de amônio em solução,
NH4OCN(aq).
AgOCN(aq) + NH4CL(aq) **( AgCL(ppt) + NH4OCN(aq)
• A solução era filtrada e evaporada, restando apenas o cianato de
amônio sólido. Porém, ao ser aquecido, o cianato de amônio se trans-
formou em cristais brancos que Wöhler logo reconheceu como ureia,
a mesma substância que ele extraía com frequência da urina (de
cachorro e humana) para utilizar em seus experimentos.
NH4OCN(s) **( CO(NH2)2(s)
Wöhler descreveu o resultado inesperado como: “um fato notável,
uma vez que representa um exemplo da produção artificial de uma
substância orgânica de origem animal a partir de substâncias inorgâ-
nicas”, o que ia diretamente contra a teoria do vitalismo que imperava
na época. Segundo essa teoria, formulada por Jöns Jacob Berzelius
(1779-1848), os compostos orgânicos só podiam ser sintetizados por
organismos vivos.
Um outro aspecto desse “fato notável” chamou ainda mais a aten-
ção de Wöhler e do próprio Berzelius, que logo soube da descoberta:
o cianato de amônio e a ureia apresentam os mesmos elementos na
mesma quantidade: N2H4CO.
As propriedades químicas e físicas dessas substâncias, contudo,
eram absolutamente diferentes. A explicação proposta para explicar
esse fenômeno era que os compostos apresentavam o mesmo núme-
ro e tipo de átomos, mas a disposição dos átomos em cada composto
era diferente.
∆
Friedrich Wöhler formou-se médico
em 1823, aos 23 anos, mas não
chegou a exercer a profissão,
voltando-se para a pesquisa
científica. Em 1827, desenvolveu um
método para obter alumínio
metálico; porém, esse método era
caro e muito complexo, de modo que
o alumínio chegou a ser vendido na
época por 220 dólares o quilograma.
Cianato de amônio, NH4OCN(s):
2 átomos de nitrogênio, 4 átomos
de hidrogênio, 1 átomo de
carbono e 1 átomo de oxigênio.
Ureia, CO(NH2)2(s): 2 átomos de
nitrogênio, 4 átomos de
hidrogênio, 1 átomo de carbono e
1 átomo de oxigênio.
Sheila
Terry/SPL/Latinstock
13
Capítulo 1 • Conceitos básicos
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16. Ao lado, os dois modelos da molécula de ureia.
A foto 1 mostra o modelo “bolas e varetas”, que
enfatiza o tipo de ligação covalente entre os átomos
(simples, dupla ou tripla). A foto 2 mostra o modelo
Stuart, o mais próximo do real. Nesse modelo, o raio
atômico dos elementos tem medidas proporcionais
às obtidas experimentalmente, e as esferas são
“cortadas” de modo que o encaixe entre elas
obedeça ao ângulo e ao comprimento corretos das
valências envolvidas. As cores para a representação
dos átomos seguem um padrão internacional:
carbono, preto; hidrogênio, branco; oxigênio,
vermelho; e nitrogênio, azul.
Fotos:
Sérgio
Dotta/Arquivo
da
editora
Esses compostos ficaram conhecidos como isômeros – do grego
iso, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, ‘partes iguais’ –,
palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, esse fenô-
meno que havia sido descoberto na Química. Atualmente define-se:
Wöhler e os cientistas da época deram mais importância à descober-
ta da isomeria do que ao impacto que a síntese da ureia causaria sobre
a teoria do vitalismo. Ainda assim, a teoria do vitalismo, que “emperrava”
o desenvolvimento da Química Orgânica, começou a declinar.
Atualmente, a Química Orgânica é conhecida como a parte da
Química que estuda a maioria dos compostos formados pelo elemen-
to carbono.
O carbono é um ametal que faz quatro ligações covalentes para
adquirir estabilidade; desse modo, os compostos orgânicos sempre
apresentam muitas ligações covalentes. O que caracteriza esse tipo de
ligação é o compartilhamento de pares de elétrons.
A fórmula estrutural é a mais utilizada na Química Orgânica. Nessa
fórmula, cada traço representa um par de elétrons compartilhado entre
os átomos ou um par de elétrons disponível na camada de valência (que
em Química Orgânica geralmente não é representado).
Exemplo: a fórmula N m N indica que há 3 pares de elétrons com-
partilhados entre os 2 átomos de nitrogênio (ligação tripla) e que cada
átomo de nitrogênio possui ainda um par de elétrons na camada de
valência que não está sendo compartilhado (par de elétrons “disponível”).
Hoje são conhecidos mais de 19 milhões de compostos orgânicos,
muitos dos quais presentes em inúmeros produtos que utilizamos dia-
riamente, como gasolina, querosene, álcoois, plásticos, borrachas, tintas,
remédios, fibras têxteis, papéis, produtos de limpeza, cosméticos, pro-
dutos de higiene, pesticidas e fertilizantes agrícolas. Isso ocorre devido
à versatilidade única do elemento carbono, que é capaz de formar com-
postos com milhares de átomos ligados, arranjados entre si das mais
diferentes maneiras.
Além do carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio – deno-
minados elementos organógenos – formam a maioria dos compostos
orgânicos conhecidos.
Isomeria é o fenômeno em que dois ou mais compostos possuem
mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural.
Alguns poucos compostos do
elemento carbono são
denominados compostos de
transição,ou seja,são compostos
que possuem o carbono,porém se
assemelham mais aos compostos
inorgânicos.Dentre eles podemos
citar o gás carbônico,CO2(g),o
monóxido de carbono,CO(g),o
cianeto de hidrogênio,HCN(g) e o
isocianeto de hidrogênio,HNCO(g).
1 2
Unidade 1 • Petróleo
14
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17. 2 Postulados de Kekulé
Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Kekulé (1829-1896), o
químico escocês Archibald Scott Couper (1831-1892) e o químico russo
Alexander M. Betherov (1828-1886) lançaram independentemente os
três postulados que constituem as bases fundamentais da Química
Orgânica.
1º postulado
O carbono é tetravalente: faz 4 ligações covalentes que podem ser
estabelecidas de uma das seguintes formas esquematizadas na tabela:
Ligações do carbono Esquema
Exemplo: nome e fórmulas
molecular e estrutural
4 ligações simples C metano, CH4 C
H
H
H
H
2 ligações simples e 1 ligação dupla C eteno, C2H4
C
H
H
C
H
H
1 ligação simples e 1 ligação tripla C acetileno, C2H2
C
C H
H
2 ligações duplas C propadieno, C3H4
C
C C
H H
H H
Os demais elementos organógenos fazem as seguintes ligações:
Elemento Ligação Esquema Exemplo
Hidrogênio 1 ligação covalente simples H gás hidrogênio, H k H
Oxigênio
2 ligações covalentes simples
1 ligação covalente dupla
O
O
metanol, H3C k O k H
gás carbônico, O l C l O
Nitrogênio
3 ligações covalentes simples
1 ligação covalente simples e
1 ligação covalente dupla
1 ligação covalente tripla
N
N
N
amônia,
H
k
k k
N
H H
dimetilnitrosamina,
H3C k N k N l O
CH3
gás nitrogênio, N N
15
Capítulo 1 • Conceitos básicos
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 15 5/20/13 10:52 AM
18. Lembre-se de que postulados são
uma série de afirmações ou
proposições que não podem ser
comprovadas, mas que são
admitidas como verdadeiras,
servindo de ponto de partida
para a dedução ou conclusão de
outras afirmações.
2º postulado
As 4 ligações simples do carbono são iguais (em comprimento e
energia), logo as quatro fórmulas estruturais esquematizadas abaixo,
por exemplo, representam a mesma molécula, o clorofórmio, CHCL3.
3º postulado
O carbono é capaz de formar cadeias (ligações químicas sucessivas)
com outros átomos de carbono.
As cadeias carbônicas podem conter milhares de átomos de carbono
ligados sucessivamente formando compostos estáveis. É o que justifica
o grande número de compostos orgânicos conhecidos.
3 Simplificação de fórmulas
estruturais
Às vezes a fórmula estrutural plana de um composto orgânico
pode se tornar muito longa para representarmos todas as ligações
entre os átomos. Por essa razão, é comum simplificarmos a fórmula
estrutural, condensando algumas ligações.
Veja a seguir alguns exemplos de simplificação da fórmula estrutural:
• Simplificação da fórmula do pentan-1-ol, C5H11OH
• Simplificação da fórmula do ácido propanoico, C3H6O2
• Simplificação do 3-metilciclobuteno, C5H8
H C C C
H H H H H
H H H H H
OH
C
C ou ou
ou
ou
H3C C C
H2 H2 H2
C C
H2
OH
H3C CH2
CH2 CH2 CH2 OH H3C CH2
[CH2]3
OH
C
C
H
H
H
H
H
C
O H
O
C
H2
C
OH
O
H3C CH3CH2COOH
ou ou
ou ou
H
H
C CH3
C
H
C
C
H
H
CH3
CH
CH3
H2C
CH
HC
Note que na simplificação da fórmula dos compostos cíclicos, cada
vértice da figura geométrica representa um átomo de carbono. As li-
gações entre o carbono e o hidrogênio não precisam ser representadas,
C C C C
H CL CL CL
CL H CL CL
CL CL H CL
CL CL CL H
Unidade 1 • Petróleo
16
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 16 5/20/13 10:52 AM
19. pois fica implícito que todas as ligações que estão faltando (o carbono
faz 4 ligações) estão sendo feitas com o hidrogênio. As ligações do
carbono com outros elementos devem ser representadas.
• Simplificação do antraceno, C14H10
O antraceno possui 3 anéis ou núcleos aromáticos. Cada um é for-
mado por um ciclo plano com 6 átomos de carbono que estabelecem
entre si ligações ressonantes (intermediárias entre a simples e a dupla).
Ressonância
No Volume 1, também vimos que algumas moléculas ou íons podem
ser representados por duas ou mais fórmulas eletrônicas (estrutura de
Lewis) e estruturais diferentes. A molécula de benzeno, por exemplo,
pode ser representada por uma das seguintes fórmulas estruturais:
Qual delas é a correta? A resposta é: as duas e nenhuma.
Essas duas formas de representar a molécula de benzeno são acei-
tas, mas nenhuma delas possui existência física real. Experimentalmen-
te, verifica-se que todas as ligações estabelecidas entre os átomos de
carbono são iguais, de mesma energia e comprimento.
O benzeno é um exemplo de molécula que sofre ressonância.
As estruturas que mostramos para a molécula de benzeno são
estruturas ou formas de ressonância, também chamadas de formas
canônicas.
A representação mais próxima do real para a molécula de benzeno
é uma “média” das estruturas de ressonância ou um híbrido de resso-
nância, como mostramos abaixo:
C
C
C
C
C
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
ou
C C
C C
C C C C
C C
C C
H H
H H
H H
H H
H H
H H
&*(
C C
C C
C C
H H
H H
H H
Atualmente a Iupac recomenda que se
utilize uma das formas de ressonância
para representar a molécula de
benzeno e seus derivados, evitando
representar tais compostos pelo seu
híbrido de ressonância.
Modelo de “bolas e varetas” da
molécula de benzeno.
Esse tipo de modelo foi inventado por
Kekulé para explicar o conceito de
cadeia e de anéis para seus alunos.
Jose
Gil/Shutterstock/Glow
Images
O benzeno, C6H6, é um líquido
incolor ou levemente amarelado,
inflamável e altamente tóxico
por ingestão, inalação e absorção
através da pele, utilizado na
fabricação de diversos
compostos, como solventes,
inseticidas, fumigantes,
removedor de tintas, etc.
17
Capítulo 1 • Conceitos básicos
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 17 5/20/13 10:52 AM
20. Camadas de água, terra e sal
Lâmina de água
Fica entre a
superfície e o chão
marinho. É o primeiro
desafio a ser vencido.
A Petrobras já
perfurou 1,8 km na
bacia de Santos, cuja
profundidade chega
a 3 km.
Camada de sal
Formada há cerca de
113 milhões de anos
durante uma grande
evaporação no oceano.
É sólida.
O petróleo está em
profundidades a mais de 6
quilômetros. Equipes de
pesquisadores da Petrobras, da
academia e de empresas
fornecedoras estudam as
dificuldades de perfuração e de
extração de gás e óleo.
Fonte (ilustração): GEOBAU: caracteres/sobre Geografia
e afins. Disponível em: <http://marcosbau.com.br/
geobrasil-2/entenda-o-pre-sal/>. Acesso em: 27 fev. 2013.
A ilustração está fora de escala. Cores fantasia.
O que é exatamente o pré-sal? Por que é um desafio
extrair petróleo dessa área?
Sete mil metros abaixo da superfície, o petróleo aguarda, aprisio-
nado nas entranhas rochosas da plataforma continental. Trazê-lo para
a superfície não será fácil. Muito menos barato. O tão cobiçado petró-
leo do campo de Tupi [renomeado campo de Lula] – suficiente para
encher até 8 bilhões de barris – está enterrado sob dois quilômetros de
água, mais dois quilômetros de rocha e, para completar, outros dois
quilômetros de crosta de sal. [...]
A preocupação maior, do ponto de vista tecnológico, não é a profun-
didade e sim a camada de sal. O Brasil é um dos líderes mundiais em
exploração de petróleo em águas profundas, mas nunca teve de atraves-
sar uma camada desse tipo. “Vamos ter de desenvolver essa tecnologia”,
disse o engenheiro Nelson Ebecken, coordenador do Núcleo de Transfe-
rência de Tecnologia (NTT) da Coordenação dos Programas de Pós-gra-
Perigo salino
Ao perfurar um poço nesta
camada corre-se o risco de
desmoronamento. Para isso, as
equipes precisam ser rápidas
ao fazer o revestimento.
Camada pós-sal
Rochas sedimentares
formadas com sedimentos
como calcário e arenito
formam a coluna sob o sal com
mais de 2 km de extensão. Na
bacia de Campos, RJ, o
petróleo está nessa camada.
Conhecidas como
árvores-de-natal, as
válvulas que prendem
as tubulações no
início do poço terão de
ser mais resistentes.
Camada pré-sal
O petróleo e o gás estão
misturados nos poros das
rochas carbonáticas que
compõem essa coluna. Elas
foram formadas há mais
de 115 milhões de anos.
Luis
Moura/Arquiv
o
da
editora
0
1000 m
2000 m
3000 m
4000 m
5000 m
6000 m
Unidade 1 • Petróleo
18
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 18 27/05/2013 17:22
21. duação de Engenharia (Coppe) da Universidade Federal do Rio de Janeiro
(UFRJ), principal parceira acadêmica da Petrobras. “Se essa camada de
sal estivesse em terra já seria difícil. Imagine, então, a três mil ou quatro
mil metros [de profundidade].”
A essa profundidade, pressionado e aquecido pelo calor interno do
planeta, o sal se comporta como um material viscoso, o que cria proble-
mas para a perfuração e a manutenção dos poços. “A rocha é dura, mas
é estável. O sal não é tão duro, mas é menos estável”, explica o colega e
também engenheiro Edison Castro Prates de Lima. Imagine algo como
uma gelatina: “Você abre o buraco e o buraco fecha”, compara o espe-
cialista Giuseppe Bacoccoli, do Laboratório de Métodos Computacionais
em Engenharia da Coppe.
O planejamento dos poços, dizem os pesquisadores, terá de ser ex-
tremamente bem-feito, para que não entrem em colapso. Trata-se de
um ambiente pouco explorado no mundo. No Golfo do México, há
poços que chegam a 8 mil metros de profundidade, mas mesmo esses
estão acima da camada de sal, segundo Giuseppe. “Já se perfurou sal
em outros lugares, mas não a essa profundidade nem com essa espes-
sura”, completa Ebecken.
[...] Na própria bacia de Santos, a Petrobras possui poços de até
5 mil metros de profundidade na rocha, mas em lâminas de água (a
distância entre a superfície e o leito marinho) muito mais rasas, na faixa
dos 100 metros. E sem sal.
Apesar das dificuldades, todos os especialistas da Coppe ouvidos pe-
lo Estado estão confiantes em que o Brasil tem competência tecnológica
para chegar ao óleo de Tupi [Lula]. “Não vejo nenhuma quebra de para-
digma, é mais uma evolução”, afirma Bacoccoli, que já foi superinten-
dente de Exploração da Petrobras. O desafio maior, segundo ele, diz res-
peito ao custo, que aumenta exponencialmente com a profundidade e
a complexidade da operação. “Talvez cheguemos à conclusão de que
podemos, mas não devemos.” [...]
A instalação dos poços é toda feita remotamente da superfície, com
o uso de robôs. A pressão a dois mil metros de profundidade é 200 vezes
maior do que a pressão em terra, ao nível do mar. Um ser humano
nessas condições seria literalmente esmagado. A profundidade máxima
para um mergulhador, com riscos altíssimos, é por volta de 300 metros.
Dentro das rochas, o petróleo está fervendo. Quando chega ao
topo do poço, no leito marinho, está a quase 100 °C. Aí começa um
outro problema. A água no fundo do mar está a aproximadamente
4 °C. Para transportar o petróleo até a plataforma, dois mil metros
acima, é preciso mantê-lo quente. Caso contrário, a queda de tempera-
tura induz a formação de “coágulos” que podem entupir completamen-
te os dutos. “É como se o óleo passasse por uma serpentina, perdendo
calor ao longo do trajeto”, compara Segen. A solução é revestir os canos
de aço com material isolante, ou injetar produtos químicos para evitar
o adensamento do óleo.
REDE de Tecnologia. 2 km de sal desafiam tecnologia. O Estado de S. Paulo, São Paulo, 18 nov. 2007. Disponível
em: <www.redetec.org.br/publique/cgi/cgilua.exe/sys/start.htm?infoid=58908&isriointeli=true&sid=144>.
Acesso em: 27 fev. 2013.
“Plataformas tipo FPSO (Floating,
Production, Storage and Offloading)
são navios com capacidade para
processar e armazenar o petróleo,
e prover a transferência do petróleo
e/ou gás natural. No convés do navio,
é instalada uma planta de processo
para separar e tratar os fluidos
produzidos pelos poços. Depois de
separado da água e do gás, o petróleo
é armazenado nos tanques do
próprio navio, sendo transferido para
um navio aliviador de tempos
em tempos.”
Disponível em: <http://advivo.com.br/blog/
roberto-sao-paulo-sp-2010/conheca-os-principais-
tipos-de-plataformas-utilizadas-pela-petrobras>.
Acesso em: 25 jul. 2011.
Leo
Francini/Alamy/Other
Images
Os produtos químicos injetados
nos dutos para evitar o
adensamento do petróleo são
anticongelantes como o
etilenoglicol, por exemplo, que
estudamos no Volume 2, em
propriedades coligativas.
A Petrobras iniciou em 6 de
novembro de 2012 a produção de
petróleo no pré-sal de Baleia
Azul, litoral sul do Espírito Santo,
a 80 km da costa, por meio do
FPSO Cidade de Anchieta. Nessa
região a profundidade da água
varia entre 1,3 mil a 2 mil metros
e a camada de sal possui em
média 200 metros de espessura.
A meta é que até março de 2013,
o Cidade de Anchieta possa
atingir a capacidade máxima de
produção, de 100 mil barris
diários de petróleo e 3,5 milhões
de m³ de gás.
19
Capítulo 1 • Conceitos básicos
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 19 5/20/13 10:52 AM
22. 1. Identifique quantos átomos de hidrogênio estão fal-
tando para completar as ligações nos compostos a seguir:
a) b)
c)
2. Escreva no seu caderno as fórmulas a seguir comple-
tando as ligações (simples, dupla ou tripla) que estão fal-
tando para que as valências dos átomos envolvidos sejam
satisfeitas.
a)
b)
c)
3. Escreva no seu caderno a fórmula estrutural comple-
ta (mostrando o símbolo dos átomos e as ligações) e a
fórmula molecular dos compostos cíclicos esquematiza-
dos a seguir:
a) b) c)
4.No ambiente marinho, as espécies que se reproduzem
por fecundação externa desenvolvem mecanismos quí-
micos para que os gametas masculinos (espermatozoides)
e os gametas femininos (oogônios) se reconheçam e se
atraiam mutuamente.
No caso das algas pardas do gênero Fucus (foto a seguir),
a liberação do oogônio na água é acompanhada da pro-
C C
O
O
C C C
C N
CL C
C C C
O
C C S
C
C
C
C
C
O
C
N
H C
C C O
H
H
C C H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
H S
H
C
H N C
H
H
H
C
H
H
C
O
O H
C C
O
dução de um hidrocarboneto denominado fucosserra-
teno, que, além de induzir a liberação dos espermatozoi-
des, orienta aqueles que estão nadando sem rumo a
nadarem em espiral na direção do oogônio, promovendo
a fecundação.
Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito imitado
pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do petróleo.
Quando há um vazamento de petróleo no mar, a concen-
tração de hexano aumenta muito na região, estimulando
a emissão de espermatozoides na ausência de oogônios
a serem fecundados, o que provoca uma queda significa-
tiva na população dessas algas. Esse fato foi observado
pela primeira vez em 1960, quando a Fucus desapareceu
quase completamente da costa sudoeste da Inglaterra,
após o naufrágio de um navio petroleiro.
Dadaafórmulasimplificadadofucosserrateno,indiquesua
fórmula molecular.
5.Escreva a fórmula estrutural dos compostos orgânicos
que apresentam as seguintes características:
a) Molécula com 3 átomos de carbono e 4 átomos de
hidrogênio.
b) Molécula com 4 átomos de carbono e 8 átomos de
hidrogênio.
6. (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A
usando as do conjunto B.
A1. Existe somente uma substância de fórmula CHCL3.
A2. Existe somente uma substância de fórmula CH2CL2.
B1. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravi-
dade ou lugar geométrico) de um tetraedro regular, com
as valências dirigidas para os vértices.
B2. As quatro valências do carbono são equivalentes.
7.(UFPR) Dadas as representações abaixo, indique qual é
a correta para o metano, CH4. Justifique sua escolha.
Questões
ATENÇÃO!
Não escreva no
seu livro!
H H
H
H
C
H
H H
C
H C
H H
H H
Margery
Maskell/Alamy/Other
Images
Unidade 1 • Petróleo
20
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23. 4 Classificação de cadeias
carbônicas
O modo como as cadeias carbônicas estão estruturadas pode ex-
plicar muitas propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos;
por isso, é importante conhecer os diferentes tipos de cadeia carbônica
e entender a forma como são classificadas. Antes, porém, vamos clas-
sificar os átomos de carbono que as formam.
Classificação de carbonos
A classificação de determinado átomo de carbono em uma cadeia
carbônica apresenta como único critério o número de carbonos que
estão diretamente ligados a ele. Assim, temos:
• Carbono primário (P)
É o átomo de carbono que está ligado a apenas um outro átomo
de carbono, como mostra o exemplo a seguir:
• Carbono secundário (S)
É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
• Carbono terciário (T)
É o átomo de carbono que está ligado a 3 outros átomos de carbo-
no, como mostram os exemplos a seguir:
• Carbono quaternário (Q)
É o átomo de carbono que está ligado a 4 outros átomos de carbo-
no, como mostram os exemplos a seguir:
A tabela da página 22 fornece uma visão geral dos diferentes tipos
de cadeia carbônica.
C
P
P
P
P
Q
C
C
C
C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H H
H
;
H
C
Q
P
P
S
S
S S
C
C
C C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
P
T
P
P
H
H
H
H
C C
C C C
P
T
S
S S
C
C
C
H
H
H
H H
H H
H
H H
;
C
C C
H H
H H H
H
H H
S
P
P
C
C C
H H
H H
H H
S
S S
;
C
C
H H
H
H
H
H
P P
C
H H
H
H
molécula de metano
Na molécula de metano, CH4, o
carbono não está ligado a
nenhum outro átomo de
carbono, portanto, a rigor, ele não
pode ser classificado segundo
esse critério.
propano
ciclopropano
2,2-dimetilpropano 1,1-dimetilciclopentano
metilciclobutano
2-metilpropano
Lembre-se sempre de que
estamos considerando apenas a
cadeia (ligação sucessiva de
átomos de carbono), e não o
composto orgânico específico,
nessa classificação.
etano
21
Capítulo 1 • Conceitos básicos
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 21 5/20/13 10:52 AM
24. Classificação de cadeias carbônicas
Abertas ou acíclicas (possuem no mínimo duas extremidades)
Quanto ao tipo de ligação
entre carbonos (simples,
dupla, tripla).
Saturadas: possuem apenas ligações simples
entre carbonos.
Exemplo:
Insaturadas: possuem pelo menos uma
ligação dupla ou tripla entre carbonos.
Exemplo:
Quanto à presença de
heteroátomo (átomo
diferente de carbono entre
dois carbonos).
Homogêneas: não possuem heteroátomo.
Exemplo:
Heterogêneas:possuemheteroátomo.
Exemplo:
Quanto à classificação dos
carbonos (primário,
secundário, terciário ou
quaternário).
Normais: possuem apenas carbonos
primários e secundários.
Exemplo:
Ramificadas:possuempelomenosum
carbonoterciárioouquaternário.
Exemplo:
Aromáticas (possuem pelo menos um núcleo aromático)
Quanto ao número de
núcleos aromáticos (ou
anéis de benzeno).
Mononucleares: possuem apenas um
núcleo aromático.
Exemplo:
Polinucleares: possuem mais de um núcleo
aromático.
Exemplo:
Quanto à disposição
dos núcleos aromáticos
Isolados e polinucleares: os núcleos
aromáticos não possuem átomos de
carbono comuns.
Exemplo:
Condensados e polinucleares: os núcleos
aromáticos possuem átomos de carbono
comuns.
Exemplo:
Alicíclicas (fechadas que não possuem núcleo aromático)
Quanto ao tipo de ligação
entre carbonos (simples,
dupla, tripla).
Saturadas: possuem apenas ligações
simples entre carbonos.
Exemplo:
Insaturadas: possuem pelo menos uma
ligação dupla ou tripla entre carbonos.
Exemplo:
Quanto à presença de hete-
roátomo (átomo diferente
de carbono entre dois
carbonos).
Homocíclicas: Não possuem heteroátomo.
Exemplo:
Heterocíclicas: possuem pelo menos um
heteroátomo.
Exemplo:
Quanto à classificação dos
carbonos (primário,
secundário, terciário ou
quaternário).
Normais: possuem apenas carbono
primário e secundário.
Exemplo:
Ramificadas:possuempelomenosum
carbonoterciárioouquaternário.
Exemplo:
C CH2
H3C
H
O C CH3
H3C
H2
C C CH3
H3C
H2
H
CH3
C
O
C C C
H3C
H2 H2
NH2
O
C
HC CH2
H
CH2
H2C
CH2
H2C
C
H2C CH2
CH3
H
CH2
CH2
C
H2
H2C
H2C
CH2
S
CH2
H2C
C
H2C C
H2
O
C C C
N
H
CH3
O
H
C C CH3
H3C
H2
H2
Unidade 1 • Petróleo
22
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25. CURIOSIDADE Detergentes biodegradáveis
Uma substância orgânica é considerada
biodegradável quando pode ser decomposta
pela ação de microrganismos. Geralmente a
biodegradação ou degradação biológica é um
processoaeróbio–quenecessitadequantidades
razoáveis de oxigênio para ocorrer –; por isso,
também é denominada degradação aeróbia.
Quando uma substância orgânica é bio-
degradável, os microrganismos conseguem
transformá-la em íons inorgânicos, como
nitrato, NO3
1–
(aq), nitrito, NO2
1–
(aq), fosfato,
PO4
3–
(aq), e sulfato, SO4
2–
(aq), ou em moléculas
simples como dióxido de carbono, CO2(g), e
água, H2O(L). Todos esses íons e moléculas são
usados como nutrientes pelas plantas.
Já quando uma substância orgânica é não
biodegradável, sua decomposição não pode
ser efetuada por microrganismos, mesmo na
presença de elevadas quantidades de oxigê-
nio. Substâncias assim só podem ser degrada-
das por processos químicos ou físicos.
Se uma substância não biodegradável é
lançada ao ambiente, seus efeitos tóxicos ou
poluentes vão persistir por muito tempo, cau-
sando danos que vão se acumulando e se agra-
vando ao longo da cadeia alimentar.
Os detergentes são sintéticos (por isso nem
todossãobiodegradáveis).Amatéria-primauti-
lizadaparafabricá-loséopetróleo.Osdetergen-
tes são sais de ácido sulfônico (derivados de
ácidosulfúrico,umácidoforte)decadeialonga.
• Detergentes não biodegradáveis
Possuem cadeia muito ramificada como,
por exemplo, a do p-1,3,5,7-tetrametiloctil-ben-
zenossulfonato de sódio (veja fórmula estru-
tural abaixo). Cadeias ramificadas não são
digeridas pelos microrganismos existentes na
água e acabam causando sérios problemas ao
meio ambiente.
• Detergentes biodegradáveis
Possuem cadeia normal ou linear, como
o p-dodecilbenzenossulfonato de sódio, por
exemplo (veja fórmula abaixo).
Os detergentes de uso doméstico utili-
zam matéria-prima biodegradável em sua
formulação.
Se você colocar um pouco de água e de óleo
em um copo, verá que essas substâncias for-
mam um sistema bifásico mantendo-se sepa-
radas uma da outra, mas se você acrescentar
umas gotas de detergente ao sistema, forma-
rá uma emulsão (mistura coloidal). Isso ocor-
re porque a molécula de detergente possui
uma extremidade apolar que interage com o
óleo e uma extremidade polar (aniônica) que
interage com a água, misturando essas duas
substâncias que sozinhas são imiscíveis (não
se misturam).
E usar um produto biodegradável é garan-
tia de proteção ao meio ambiente?
Não. Sabemos que as bactérias que decom-
põem a matéria orgânica biodegradável utili-
zam o oxigênio do meio (a água de rios para
ondeédespejadooesgotodoméstico)parafazer
seu trabalho. Se houver muito detergente no
meio, haverá grande consumo de oxigênio da
água, o que pode levar à morte outras espécies
que habitam o ecossistema (eutrofização).
C C C C
H3C
H H2
CH3
C C C
CH3 CH3 CH3
H H2 H H2 H
S
O
O
O1–
Na1+
C C C C
H3C
H2
C C C
H2 H2
H2 H2
H2 H2
C C C C
H2 H2
H2 H2
S
O
O
O1–
Na1+
p-1,3,5,7-tetrametiloctil-benzenossulfonato de sódio; detergente (não biodegradável)
p-dodecilbenzenossulfonato de sódio: detergente (biodegradável)
23
Capítulo 1 • Conceitos básicos
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 23 5/20/13 10:52 AM
26. 12. (UFPR) A vida na Terra se organizou em torno de al-
guns poucos elementos, dos quais os mais encontrados
na estrutura dos seres vivos são: hidrogênio, oxigênio,
carbono e nitrogênio. Além da disponibilidade (esses ele-
mentos estão entre os mais abundantes na crosta terres-
tre e na água do mar), outros fatores devem ter contribuí-
do para a utilização desses elementos pelos seres vivos.
No que se refere ao carbono, por exemplo, a capacidade
de seus átomos de se ligarem entre si, formando cadeias,
que podem incluir também átomos de outros elementos,
deve ter desempenhado um papel essencial. Dessa capa-
cidade resulta a formação de um grande número de com-
postos e estruturas diversas, com suas diferentes proprie-
dades. Nas figuras abaixo estão exemplos dessas cadeias.
Sobre essas cadeias, é incorreto afirmar:
a) (A) é uma cadeia aberta, insaturada e ramificada.
b) (B) é uma cadeia aromática.
c) (C) é uma cadeia heterocíclica.
d) (D) é uma cadeia acíclica heterogênea.
e) (E) é uma cadeia aberta ramificada, na qual a cadeia
principal tem 7 carbonos.
13. (Unifoa-RJ) Indivíduos em jejum prolongado ou que
realizam exercícios físicos intensos liberam para a corren-
te sanguínea compostos denominados corpos cetônicos,
H3C k CO k CH3 e H3C k CO k CH2 k COOH. Ambas as
cadeias são classificadas como:
a) cíclica, heterogênea, insaturada.
b) acíclica, homogênea, insaturada.
c) acíclica, heterogênea, insaturada.
d) cíclica, homogênea, saturada.
e) acíclica, homogênea, saturada.
14. Sabendo que os quatro elementos organógenos – C,
H, O e N – fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligações co-
valentes comuns, forneça a fórmula estrutural dos se-
guintes compostos:
a) CH3ON.
b) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão li-
gados a no máximo um outro átomo de carbono.
c) C3H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea.
d) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.
(A) (B) (C)
(D) (E)
O
O
X
X
Questões
8. (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:
I. H3C k (CH2)2 k CH3
II. C(CH3)3 k CH2 k CH3
III. H3CCH2CH(CH3)2
IV. H3CCH2CH(OH)CH3
V. H3CCHBrCHBrCH3
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramifica-
das?
b) Indique o número de carbonos secundários existentes
nas cadeias ramificadas.
9.(UFAM) O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma
rica fonte natural do óleo essencial conhecido por linalol,
o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema.
Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural.
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea
10. (Acafe-SC) O peróxido de benzoíla é um catalisador
de polimerização de plásticos. Sua temperatura de autoig-
nição é igual a 80 °C, podendo causar inúmeras explosões.
Sua cadeia é:
a) alicíclica.
b) aromática.
c) alifática.
d) homocíclica.
e) saturada.
11. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conheci-
do como EDTA, utilizado como antioxidante em margari-
nas, de fórmula
apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e heterogênea.
c) acíclica, saturada e homogênea.
d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, insaturada e homogênea.
H3C C
C C
H2
H
C CH2
CH3
H
C
H2
C
CH3
OH
X
O
C
O O
C
O
X
N C C N
H2 H2
C C
H2 O
OH
C C
H2 O
OH
C
C
H2
O
HO
C
C
H2
O
HO
X
Unidade 1 • Petróleo
24
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 24 5/20/13 10:52 AM
27. 1.1 (UFRJ) O AZT, que possui a capacidade de inibir a in-
fecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiên-
cia humana do tipo HIV-I, o agente causador da Aids,
apresenta a seguinte estrutura:
a) Quantos átomos de carbono estão presentes em uma
molécula de AZT?
b) Quantos átomos de oxigênio estão contidos em um
mol de AZT?
1.2 (Uneb-BA) O eugenol, um composto orgânico extraído
do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula
estrutural:
H3CO
HO CH2CH l CH2
Com base nessa informação, pode-se concluir que a fór-
mula molecular do eugenol é:
a) C10H11O.
b) C10H11O3.
c) C10H11O2.
d) C10H12O.
e) C10H12O2.
1.3 (ITE-SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo
possui:
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbo-
no terciário e 2 carbonos quaternários.
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbo-
no terciário e 1 carbono quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono
terciário e 1 carbono quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos
terciários e 1 carbono quaternário.
1.4 (UEFS-BA) Em Pirapora de Bom Jesus, São Paulo, a
poluição do rio Tietê causada pela espuma de detergentes
de uso doméstico tomou conta de praças e de ruas. A
espuma tóxica, rica em sulfeto de hidrogênio, H2S(g), e
coliformes atingiu cerca de 5 metros de altura e 13 quilô-
metros de extensão do rio.
(Jornal Nacional)
X
CH CH2 CH3
CCH3
CH3
CH3
CH3
X
A partir dessas informações, pode-se afirmar:
a) A espuma tóxica é uma solução de gás em líquido.
b) A fórmula compacta CH3(CH2)10CH2OSONa1+
representa
um tensoativo biodegradável.
c) Os detergentes de uso doméstico aumentam a tensão
superficial da água, facilitando a formação de espuma.
d) Os detergentes utilizados na lavagem de louças repre-
sentam sistemas polifásicos, que são separados da
espuma por filtração.
e) A espuma tóxica contendo H2S(g) apresenta conduti-
vidade elétrica igual a zero.
1.5 (FEI-SP) Trietileno-tiofosforamida é um composto utili-
zado na quimioterapia do câncer. Sua fórmula estrutural é
dada a seguir. É um agente alquilante e tem o efeito de
inibir a divisão e o crescimento celular, já que o câncer é
uma doença caracterizada pela divisão anormal e descon-
trolada das células. Qual é a fórmula molecular pela Iupac
e qual é a massa de 1 mol de fórmulas unitárias?
a) H12C6N3PS e 198 u
b) H2C6N3SP e 189 u
c) C6H12N3SP e 189 g
d) C6N3H12PS e 189 u
e) N3C6H12PS e 198 g
1.6 (Unama-PA) Do vegetal conhecido no Brasil como ab-
sinto (ou losna), obtém-se a substância santonina que,
administrada em doses orais, mostra-se eficaz no com-
bate ao Ascaris lumbricoides causador da verminose co-
nhecida como lombriga. Da análise da fórmula estrutural
plana da santonina ilustrada abaixo, conclui-se que o
número de ligações duplas e o número de átomos de car-
bono, presentes na molécula desta substância são, res-
pectivamente, iguais a:
a) 2 e 14 b) 4 e 12 c) 2 e 12 d) 4 e 14
X
C C
H H
N P
N
H
H
H
N
C C
H
H H
S
C
C
H
H H
H
X
O
CH3
H3C
O
O
X
Exercícios de revisão
C
C
C
C
O
H
H
H
H
C
N
H
HO
H2
CH3
H
O
C C
N C
C N
H
O
N
N
25
Capítulo 1 • Conceitos básicos
Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 25 5/20/13 10:52 AM
28. Vazamento no Golfo do México
“Na noite de 20 de abril de 2010, uma explosão
em uma plataforma causou a morte de 11 funcio-
nários. Dois dias depois, a plataforma afundou a
aproximadamente 80 quilômetros da costa da
Louisiana, sul dos Estados Unidos.
O petróleo começou a vazar da tubulação
rompida a 1,5 quilômetros da superfície do mar,
formando uma enorme mancha próximo ao li-
toral. Durante 86 dias vazaram 4,9 milhões de
barris de petróleo cru, além de gás natural e dis-
persantes químicos no norte do Golfo do México.
A quantidade é maior que o vazamento de
um navio petroleiro ocorrido no Alasca em 24 de
março de 1989, até então considerado o mais gra-
ve. Na ocasião, foram espalhados entre 250 mil e
750 mil barris de petróleo cru no mar, provocan-
do a morte de milhares de animais.
O desastre no Golfo também afetou a econo-
mia local, prejudicando a indústria pesqueira, o
comércio e o turismo na região. Estima-se que três
mil pessoas perderam o emprego, num cenário já
abalado pela crise financeira de 2008.
Sucessivas falhas nas tentativas de conter o
vazamento desgastaram o presidente Barack
Obama, que iniciava seu segundo ano de man-
dato. O vazamento só foi contido pela BP em 15 de
julho, três meses depois do acidente.
[...] Milhares de animais, aves, peixes, crustá-
ceos, corais e outras espécies da fauna marinha
morreram nos meses seguintes à tragédia.
Passado um ano, amostras de água colhidas
pelo governo e por cientistas indicam que a maior
parte da mancha negra na superfície [que atingiu
cerca de 200 km de extensão] foi removida por
equipes de limpeza, espalhada pelas marés ou
consumida por bactérias marinhas. [...]
Apesar disso, estima-se que entre 11% e 30%
do produto ainda esteja presente no ecossistema,
parte dele no fundo do mar e nos pântanos, onde
é difícil de ser visualizado.”
SALATIEL, J. R. Uol Educação, 22 abr. 2011. Disponível em:
<http://educacao.uol.com.br/disciplinas/atualidades/
vazamento-no-golfo-um-ano-depois-ecossistema-se-recupera.htm>.
Acesso em: 21 out. 2012.
Julie
Dermansky/Photo
Researchers/Latinstock
Filhote de ave resgatado na praia de Grand Isle após
derramamento de petróleo em Louisiana, Estados
Unidos (2010).
Você sabe explicar?
2
CAPÍTULO
Nomenclatura
Saiu na Mídia!
Unidade 1 • Petróleo
26
O que ocorreu no Golfo do México pode ocorrer na exploração do pré-sal?
Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 26 5/20/13 10:54 AM
29. No Volume 1 também tivemos uma introdução à nomenclatura de
compostos orgânicos.
Vimos que os compostos orgânicos são divididos em grupos ou
funções conforme o comportamento químico que apresentam.
Ter um comportamento químico semelhante significa reagir de
maneira semelhante diante de determinada substância, nas mesmas
condições. E o que faz compostos diferentes terem o comporta-
mento químico semelhante? O fato de possuírem o mesmo grupo
funcional.
A Iupac vem aperfeiçoando um sistema de nomenclatura para
compostos orgânicos desde 1892, sempre com o mesmo princípio
básico:
• Cada composto orgânico deve ter um nome diferente.
• A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula estrutu-
ral do composto orgânico e vice-versa.
Visando atingir esses objetivos, criou-se uma série de regras sim-
ples, de fácil memorização e mais abrangentes possível. Seguindo
essas regras podemos dar um nome a grande parte dos compostos
orgânicos, e assim obter muitas informações sobre suas propriedades.
Vamos observar, porém, que chegará determinado ponto em
que, em razão da complexidade da estrutura dos compostos, essas
regras se tornarão insuficientes para relacionarmos a estrutura com
um nome.
No entanto, se fôssemos criar novas regras para resolver cada
problema, elas seriam tantas e tão específicas que deixariam de ser
funcionais.
Com isso, queremos dizer que as regras que veremos a seguir, em-
bora extremamente úteis, abrangem um número limitado de compos-
tos. Entretanto, tudo o que estudaremos a respeito de nomenclatura
estará dentro desse limite.
O grupo funcional é um agrupamento de átomos
responsável pela semelhança no comportamento químico
de uma série de compostos diferentes.
Vamos rever neste livro, com
mais detalhes, os grupos
funcionais que estudamos no
Volume 1 e conhecer alguns
novos.
Iupac é a sigla para International
Union of Pure and Applied
Chemistry (União Internacional
de Química Pura e Aplicada), cujo
endereço na internet é: <www.
iupac.org/> ou <http://old.iupac.
org/dhtml_home.html> (sites em
inglês). Acesso em: 20 nov. 2012.
Observe que o nome usual é o
nome popular do composto,
aquele pelo qual ele se tornou
conhecido. Muitas vezes o nome
usual é o mais utilizado no
comércio e até na indústria, mas
não é um nome oficial da Iupac e
geralmente não informa nada
sobre as propriedades do
composto.
Logotipo da Iupac
Reprodução/<www.tutms.tut.ac.jp/>
27
Capítulo 2 • Nomenclatura
Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 27 5/20/13 10:54 AM
30. 1 Nomenclatura de compostos
com cadeia normal
O nome dos compostos orgânicos de cadeia normal e não aromá-
ticos é fornecido pelo esquema:
prefixo + infixo + sufixo
Cada uma dessas partes do nome traz alguma informação sobre o
composto.
• O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia principal
(maior sequência de átomos de carbono);
• O infixo indica o tipo de ligação existente entre carbonos (apenas
simples, pelo menos uma dupla ou pelo menos uma tripla);
• O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o composto, por
exemplo, o sufixo o (todo nome de composto orgânico que termina
em o) indica que se trata de um hidrocarboneto.
Observe os exemplos na tabela a seguir:
Prefixos Infixos Exemplos
1 carbono: met
2 carbonos: et
3 carbonos: prop
4 carbonos: but
5 carbonos: pent
6 carbonos: hex
7 carbonos: hept
8 carbonos: oct
9 carbonos: non
só ligações simples entre carbonos: an
C C C C
C
1 ligação dupla entre carbonos: en
C C C C
C
2 ligações duplas entre carbonos: dien
C C C C
C
1 ligação tripla entre carbonos: in
C C C C
C
Butano
H3C C C CH3
H2 H2
Propeno
H3C C CH2
H
Propadieno
H2C C CH2
Etino
HC CH
Nos compostos orgânicos cíclicos o nome do composto é precedido
pela palavra ciclo.
Exemplos:
ciclo + prop + an + o = ciclo + but + en + o = ciclo + hex + en + o =
= ciclopropano = ciclobuteno = ciclohexeno
H2C CH2
HC CH
C
H2C CH2
H2
H2C
H2C
CH2
CH2
C C
H H
Nesta unidade vamos estudar os hidrocarbonetos e os haletos or-
gânicos. Na unidade 2 veremos as propriedades e a nomenclatura de
outros grupos funcionais importantes.
Unidade 1 • Petróleo
28
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