6. 4- Classificação
Trioses
Tetroses
Monossacarídeos
Pentoses
Hexoses
02 a 10 unidades de
Carboidratos Oligossacarídeos monossacarídeos
Mais de 10 unidades
de monossacarídeos
Polissacarídeos Homopolissacarídeo
Heteropolissacarídeo
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7. Estruturas cíclicas
Os açúcares existem normalmente como moléculas
cíclicas, em lugar de cadeias abertas
Carbono anomérico
α-glicose
Carbono anomérico
D-glicose
β-glicose
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9. Monossacarídeos
1) Características:
Carboidratos mais simples;
Possuem de 3 a 8 carbonos;
Têm uma única unidade cetônica ou aldeídica,
possuindo pelo menos um átomo de carbono
assimétrico (C*)
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10. O O OH
HC HC H2C
H C OH H C OH C O
HO C H HO C H HO C H
H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH
CH2 OH CH2 OH H2C OH
H2C OH
H2C OH
HO O H H2C OH O H2C OH
H O H
H H H HO
OH H
OH H
H OH H OH
HO OH
H OH OH H
H OH
glicose galactose -frutose
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11. 2)- Isomeria dos monossacarídeos:
A presença de C* possibilita a existência de isômeros
ópticos;
O número de isômeros ópticos é determinado por:
2n onde: n= nº C*
Os monossacarídeos apresentam também isômeros
estruturais e epímeros
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16. 3) Ligação entre carboidratos: ligação glicosídica
OH OH OH OH
H2C H2C H2C H2C
H O H H O H H2O H O H H O H
H 1
H H H
OH H + 4 OH H 1 4 OH
OH H H
HO OH OH OH HO O OH
H OH H OH H OH H OH
D-glicose D-glicose Ligação glicosídica -1,4
Maltose
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17. Dissacarídeos
Sacarose:
- açúcar comum de mesa;
- obtido da cana-de-açúcar, beterraba;
- α-glicose + β-frutose
H2C OH
H O H
H 1
OH H
HO
H OH
O ligação glicosídica -1,
HO CH2 O
2
H HO
H H2C OH
OH H
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18. Lactose:
- dissacarídeo do leite;
- hidrolisado pela lactase nos seres humanos;
- β-galactose + α-glicose
OH OH
H2C H2C
HO O O H
H
H 1 H
OH H O 4 OH H
H H OH
H OH H OH
Ligação glicosídica -1,4
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19. Celobiose:
- dissacarídeo da celulose;
- β-glicose + β-glicose
OH OH
H2C H2C
H O O OH
H
H H
H 1
OH O 4 H
OH
HO H H
H OH H OH
ligação glicosídica 1,4
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20. Polissacarídeos
Amido:
- Homopolissacarídeo, reserva nutricional vegetal;
- Polímeros de α-glicose;
- Armazenado como grânulos no citosol;
- Hidrolisado por α e β-amilases;
- 02 formas:
- Amilose: cadeia linear
- Amilopectina: cadeia ramificada, uma
ramificação a cada 30 ligações α-1,4
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23. Reação de identificação do amido:
Amido + solução de iodo
Amilose Amilopectina
Coloração Coloração
violeta avermelhada
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24. Glicogênio:
-Homopolissacarídeo; reserva nutricional nos
animais;
- Polímeros de α-glicose;
- Cadeia ramificada, uma ramificação a cada 10
ligações α-1,4;
- Locais de armazenamento:
- Fígado: utilização no jejum noturno e entre
refeições;
- Músculo: utilização na atividade física intensa;
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26. Celulose:
- Homopolissacarídeo, função estrutural na
madeira e plantas fibrosas;
- Cadeias individuais reunidas por pontes de
hidrogênio, conferindo força mecânica;
- Estrutura linear, unidades β-glicose;
- Digerida pela celulase, presente nas
bactérias que habitam o trato digestivo de
animais
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28. Quitina:
- Homopolissacarídeo, função estrutural em
insetos, crustáceos, paredes celulares de
algas, fungos e leveduras;
- Unidades de N-acetilglicosamina compõem
sua estrutura
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30. Glicoproteínas
Proteínas conjugadas que possuem como
grupos prostéticos um ou vários oligossacarídeos
formando uma série de unidades repetidas e ligadas
covalentemente a uma proteína;
A ligação covalente entre os açúcares e a cadeia
peptídica é a parte central da estrutura das
glicoproteínas:
- ligações N−glicosídicas entre a N−acetilglicosamina
(GlcNAc) e o aminoácido asparagina (Asn);
- ligações O−glicosídicas entre a N−acetilgalactosamina
(GalNAc) e o grupo OH da serina (Ser) ou treonina
(Thr).
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31. Funções: exemplos
- Transferrina: proteína transportadora do ferro;
- Ceruloplasmina: transportadora de cobre;
- Fatores de coagulação;
- Função hormonal: FSH
carboidrato
Ligação N-glicosídica
polipeptídeo
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32. Glicosaminoglicanos
São polissacarídeos lineares constituídos por
resíduos repetitivos de dissacarídeos de ácido
urônico (geralmente o ácido D−glicurônico ou o ácido
L−idurônico) e de N−acetilglicosamina ou
N−acetilgalactosamina;
Presentes nos espaços extracelulares como uma
matriz gelatinosa que embebem o colágeno e
outras proteínas, particularmente nos tecidos
conjuntivos (cartilagens, tendões, pele, parede de
vasos sangüíneos).
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34. Poder redutor dos carboidratos
Um carboidrato é dito redutor quando apresentar
pelo menos um carbono anomérico livre, ou seja,
não ligado a nenhum outro composto.
Exemplos:
Carbono anomérico
Glicose : redutora
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35. Carbono anomérico
Frutose: redutora
OH OH
H2C H2C
HO O O H
H
H 1 H
Carbono anomérico
OH H O 4 OH H
H H OH Lactose: redutora
H OH H OH
Ligação glicosídica -1,4
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36. H2C OH
H O H
H
OH H 1 Carbonos anoméricos parti-
HO cipando da ligação glicosídica
H OH
O ligação glicosídica -1,
HO CH2 O
2
H HO
H H2C OH
OH H
Sacarose: não redutora
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37. Reação de Benedict
Reação que detecta a presença de carboidrato
redutor em uma solução;
O carboidrato redutor é capaz de reduzir o íon
cúprico em meio alcalino:
Cu2+ Cu+ Cu2O + H2O
Solução azul Vermelho tijolo
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