2. Havada kahverengiye dönüşen,
renksiz, yağımsı, zehirli, tadı acı,
kokusu hoş bir sıvıdır.
184,4 °C’ de kaynar ve -6 °C’ de
donar.
Suda az, organik çözücülerde iyi
çözünür.
Kauçuk, boya, ecza, patlayıcı madde
yapımında ve daha birçok endüstride
geniş ölçüde kullanılan organik bir
maddedir.
3. BULUNUŞU
Anilin 1826’da Otto Unverdorben tarafından İndigo
denilen kimyevi maddenin bozunma ürünleri arasında
keşfedildi.
Çivit Ağacı (İndigofera
tictoria)
4. 1856 yılında William Henry Perkin ham anilinin kromik
asitle reaksiyonundan kinin elde etmek isterken leylak
renginde ilk sentetik boyayı elde etti ve böylece anilin, ilk
defa ticari maksatla kullanılmaya başlandı.
Anilin boyanın renklendirme gücü çok fazladır. Fakat
pahalıdır.
5. KULLANIM ALANLARI
Anilin üretiminin yaklaşık % 65’i kauçuk
veya lastik üretiminde (işlemi
hızlandırmak, lastiğe uzun bir ömür ve iyi
bir kalite vermek için) kullanılır.
Diğer kullanma sahaları ise değişik
renklerde boya (anilin boyalar), vernik,
mürekkep ve fotoğraf malzemesi
yapımıdır.
Anilin bütün sülfo ve diğer bazı ilaçların
temel maddesi olup aynı zamanda birçok
roket yakıtının bileşenlerinden biridir.
6. ÜRETİMİ
Anilinin ticari üretimi hemen hemen tamamen
benzenden yapılır.
Hala kullanılan orijinal bir üretim metodunda önce
nitrobenzen (C6H5NO2) elde edilir ve bu bileşik
indirgenerek aniline dönüştürülür.
7. Bir diğer yöntem ise klor benzenin otoklavlarda
amonyakla ısıtılması sonucu olan üretimidir.
8. Anilinin verdiği reaksiyonlardan en önemlisi, nitröz asitle
olan reaksiyondur.
Benzendiazonyum klorür tuzu, başka reaktiflerle azot
gazı çıkışı ile birlikte kolayca yer değiştirme reaksiyonu
vererek diğer birçok benzen türevinin oluşması
bakımından önemlidir. (Sandmayer reaksiyonları)
9. Benzendiazonyum klorür tuzunun önemli reaksiyonlarından
bir diğeri de kenetlenme reaksiyonlarıdır.
Benzendiazonyum klorür tuzu amin ve fenoller gibi
reaktifliği yüksek aromatik bileşiklerle kenetlenme
reaksiyonuna girerek, renkleri açık sarıdan koyu kırmızıya
kadar değişen azo bileşiklerini oluştururlar.
Renkli azo bileşikleri boyar maddeler olup başta tekstil
sanayisi olmak üzere birçok alanda yaygın olarak kullanılır.
10. Sıçanlarda ağız yoluyla LD50: 250 mg/kg
Tavşanlarda deri yoluyla LD50: 820 mg/kg
Farelerde solunum yoluyla LC50: 175 ppm (7 saatte)
Tavşanlarda ciltte tahriş: 20 mg/24 s;
Tavşanlarda gözde tahriş 102 mg
11. KANSER ETKİSİ
Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC - The
International Agency for Research on Cancer) anilini 3.
kategoriye dahil etmiştir.
KATEGORİ 1 : İnsan için kanserojen
olduğu bilinen maddeler.
KATEGORİ 2 : İnsan için kanserojen
sayılabilen maddeler.
KATEGORİ 3 : İnsanda kanserojenik etki
potansiyeli olan fakat verilerin yetersiz olduğu maddeler.
12. Anilin buharlarının teneffüs edilmesi veya deriye teması
ile kronik (sürekli) zehirlenme durumu ortaya çıkar.
Burada kanda alyuvarların oksijen taşıyan maddesi
hemoglobinin yapısı değişir. Dudak, kulak, burun gibi uç
noktalar morarır.
Yürüyüş bozuklukları (sarhoş gibi yürüme), yüzde
solukluk ve başağrısı gibi belirtiler görülür.
Daha çok anilin fabrikaları işçilerinde rastlanır. Koma
durumu olursa, açık havaya çıkartılmalı, oksijen
koklatılmalı ve suni solunum yaptırılmalıdır.
13. Anilin ve bazı türevleri Methemoglobinemi yapanlar
sınıfına girer ve hemoglobin yapısında (hem deki) Fe2+
(ferro)yi, Fe3+ (ferri)ye oksitleyerek toksik etki gösterirler.
Çünkü oksitlenme sonucu 6. bağa O2 yerine H2O bağlar.
Methemoglobin normalde kanda %1’ den az bulunur ve
bu oran hemoglobinin otooksidasyonu sonucu oluşur.
H2O2 ve diğer serbest radikallerin oluşumu oksidasyon
nedenidir. Oluşan methemoglobin indirgenir.
Methemoglobin miktarı toplam hemoglobin miktarının
%10’unu aşarsa kanın oksijene doyma gücü azalır.
%35’ini aşarsa siyanoz başlar.
%70’ini aşarsa ölüm oluşur.
15. Bazı anilin türevleri özellikle sulfanilamid bazı ender
hallerde sulfhemoglobinemi yapabilir.
Sulfanilamidler bakterilere karşı yapılan tedavilerde
kullanılır. p-amino-benzoik asit (PABA) esansiyel bir
metabolittir ve bakteriler bu maddeyi folik asit sentezinde
kullanırlar. Sulfanilamid bu sentezi bozar ve bakterilerin
yaşaması durur.
Sulfhemoglobin (HbH2S) hemoglobinin H2S ile
oluşturduğu bileşiktir. Bu durumda kükürt demire bağlanır.
Ağız yoluyla sıçanlarda LD50 : 3900 mg/kg
16. İLAÇ OLARAK ANİLİN
Anilin antipiretik (ateş düşürücü), tesir göstermekle
beraber şiddetli toksik olduğundan kullanılmamaktadır.
Organizmada hemoglobini dönüşümsüz olarak okside
ederek zehirlenmeye sebep olur. Anilinin antipiretik
tesirlerinden faydalanmak için toksik tesirleri daha az
olan türevleri yapılmıştır.
Fenasetin
Toksik tesiri çok az olan, çabuk tesir eden iyi bir
antipiretiktir. Analjezik (ağrı kesici) etki de gösterir.
Ağız yoluyla sıçanlarda LD50 : 3600mg/kg
17. Bu gruptaki ilaçların ilk üyesi çok toksik bir madde olan
asetaniliddir. Daha sonra fenasetin bulunmuş, ancak
methemoglobini ve analjezik nefropatisine neden
olduğundan yerini parasetamol (asetaminofen)’e
bırakmıştır. Parasetamol, asetanilid ve fenasetinin ortak
metabolitidir ve esas olarak analjezik ve antipiretik etkiye
sahiptir.
19. Bu boyalar, görüldüğü gibi anilin ve toluidin yapılarının bir
karışımı şeklindedir.
Tükenmez ve çeşitli mürekkepler toksik maddeler içerir.
Metilviyole tükenmez kalemler içinde çözünebilen bir anilin
boyası ile birlikte bulunmaktadır.
Mürekkepte de anilin boyaları bulunur. Bu tip mürekkeple
elbise, iç çamaşırı, spor gömlekleri ve yatakların
resimlendirilmesi zararlı olmaktadır. Bu nedenle gerek
hastahanelerdeki bebeklerde ve gerekse kolej öğrencileri
arasında methemoglobinemi görülmüştür (Dubois ve Geiling).
Mum boyaları (turuncu, kırmızı - turuncu olanlar) bir anilin
boyası olan p-nitranilin benzidin içerir. Bu da toksik bir
maddedir.
