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Química Orgânica: Nomenclatura
Prof. Thiago Henrique Döring
1
EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA
Torbern Olof Bergman, químico sueco (1777), empregou pela primeira vez a
expressão Química Orgânica.
- Química Orgânica: Substâncias de organismos vivos.
- Química Inorgânica: Substâncias minerais.
2
No século XVIII, predominava-se a teoria da força vital:
- Jöns Jacob Berzelius: “a força vital é própria da célula viva e o homem não
poderá criá-las em laboratório”.
3
Em 1828, um dos seus alunos, Friedrich Wöhler, consegue obter ureia pelo
aquecimento de cianato de amônio, o que faz a teoria da força vital cair por terra.
Então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição
aceita atualmente:
4
“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”.
Existem algumas exceções, pois compostos orgânicos têm algumas características
próprias.
5
CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
- Geralmente composto pelos elementos C, H, O, N, S e P;
- Sofrem combustão;
- Exibem apenas ligações covalentes;
- Pouca estabilidade em relação aos agentes externos, como pressão e
temperatura;
- Pontos de fusão e ebulição baixos;
- São pouco solúveis em solventes polares como água e bastante solúveis em
solventes mais apolares.
- Reações lentas, muitas vezes precisa-se usar catalisadores para reagirem com
maior velocidade.
6
POSTULADOS DE KEKULÉ
1. O Carbono tem quatro valências.
2. Os átomos de C podem formar cadeias.
3. Os átomos de C podem unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências.
7
REPRESENTAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
A representação mais utilizada atualmente é a bond line.
Os carbonos são representados pelos vértices e os hidrogênios são omitidos.
8
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
- Primário
- Secundário
- Terciário
- Quaternário
9
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA
- Quanto à disposição dos átomos de carbono:
- Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta ao menos duas extremidades.
- Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta nenhuma extremidade.
10
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA
- Quanto à ramificação:
- Cadeia normal: Carbonos primários nas extremidades e secundários no meio da cadeia.
- Cadeia ramificada: Contém ao menos um átomo de carbono terciário ou quaternário.
11
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA
- Quanto à classificação cíclica:
- Cadeia aromática: Ciclos que contém simples e duplas alternadas.
- Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas: Ciclos que não contém simples e
duplas alternadas.
12
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA
- Quanto à ligação carbono-carbono:
- Cadeia saturada: É aquela que apresenta somente ligações simples entre átomos de carbono.
- Cadeias insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de
carbono.
13
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA
- Quanto à natureza atômica da composição de cadeia:
- Cadeia homogênea: É aquela que apresenta somente átomos de carbono na cadeia principal.
- Cadeias heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia principal.
14
TIPO DE LIGAÇÃO vs. TIPO DE HIBRIDIZAÇÃO
15
ALCANOS
- Definição: São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam
cadeia aberta (acíclica) com ligações simples tão somente.
- Fórmula Geral:
- Exemplos:
16
ALCENOS
- Definição: São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla. Quando
apresentam duas, são classificados como alcadienos.
- Fórmula Geral:
- Exemplos:
17
ALQUINOS
- Definição: São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação tripla.
- Fórmula Geral:
- Exemplo:
18
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
19
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
- Cicloalcanos
- Definição: Apresentam cadeia fechada com
ligação simples apenas.
20
- Cicloalquenos
- Definição: São hidrocarbonetos cíclicos
insaturados por uma ligação.
- Aromáticos
- Definição: São estruturas cíclicas que
apresentam o fenômeno de ressonância.
ÁLCOOIS
21
- Definição: São compostos que possuem hidroxila (-OH) ligados a um carbono
saturado.
- Nomenclatura: sufixo OL
- Exemplo:
ALDEÍDOS
22
- Definição: Possuem grupo carbonila (C=O) no final da cadeia.
- Nomenclatura: sufixo AL
- Exemplos:
CETONAS
23
- Definição: Possuem uma carbonila no meio da cadeia (carbono secundário).
- Nomenclatura: sufixo ONA
- Exemplos:
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
24
- Definição: Compostos que possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila).
- Nomenclatura: Ácido + sufixo OICO
- Exemplos:
SAIS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
25
- Ácidos têm a característica de perder um próton para o meio com facilidade.
Quando em reação ácido base, formam sal (e água), os quais são chamados
sais orgânicos.
ANIDRIDOS
Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água)
de ácidos carboxílicos.
26
ÉSTERES
27
- Definição: Compostos caracterizados pela presença do grupo funcional
COOR.
- Nomenclatura: Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a
terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o
nome do radical que substitui o hidrogênio.
- Exemplos:
ÉTERES
28
- Definição: Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um
átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos.
- Nomenclatura:
- Exemplos:
AMINAS
29
- Definição: As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da
substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.
- Nomenclatura: Sufixo AMINA
- Exemplos:
AMIDAS
30
- Definição: Se caracterizam pela presença do grupo funcional R-CON-R2
- Nomenclatura: Sufixo Amida
- Exemplo:
HALETOS ORGÂNICOS
31
- Definição: Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos
um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de
hidrocarboneto.
- Nomenclatura: Prefixo como nome do halogênio.
- Exemplos:
RESUMINDO...
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  • 1. Química Orgânica: Nomenclatura Prof. Thiago Henrique Döring 1
  • 2. EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA Torbern Olof Bergman, químico sueco (1777), empregou pela primeira vez a expressão Química Orgânica. - Química Orgânica: Substâncias de organismos vivos. - Química Inorgânica: Substâncias minerais. 2
  • 3. No século XVIII, predominava-se a teoria da força vital: - Jöns Jacob Berzelius: “a força vital é própria da célula viva e o homem não poderá criá-las em laboratório”. 3
  • 4. Em 1828, um dos seus alunos, Friedrich Wöhler, consegue obter ureia pelo aquecimento de cianato de amônio, o que faz a teoria da força vital cair por terra. Então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: 4
  • 5. “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Existem algumas exceções, pois compostos orgânicos têm algumas características próprias. 5
  • 6. CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - Geralmente composto pelos elementos C, H, O, N, S e P; - Sofrem combustão; - Exibem apenas ligações covalentes; - Pouca estabilidade em relação aos agentes externos, como pressão e temperatura; - Pontos de fusão e ebulição baixos; - São pouco solúveis em solventes polares como água e bastante solúveis em solventes mais apolares. - Reações lentas, muitas vezes precisa-se usar catalisadores para reagirem com maior velocidade. 6
  • 7. POSTULADOS DE KEKULÉ 1. O Carbono tem quatro valências. 2. Os átomos de C podem formar cadeias. 3. Os átomos de C podem unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências. 7
  • 8. REPRESENTAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS A representação mais utilizada atualmente é a bond line. Os carbonos são representados pelos vértices e os hidrogênios são omitidos. 8
  • 9. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO - Primário - Secundário - Terciário - Quaternário 9
  • 10. CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA - Quanto à disposição dos átomos de carbono: - Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta ao menos duas extremidades. - Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta nenhuma extremidade. 10
  • 11. CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA - Quanto à ramificação: - Cadeia normal: Carbonos primários nas extremidades e secundários no meio da cadeia. - Cadeia ramificada: Contém ao menos um átomo de carbono terciário ou quaternário. 11
  • 12. CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA - Quanto à classificação cíclica: - Cadeia aromática: Ciclos que contém simples e duplas alternadas. - Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas: Ciclos que não contém simples e duplas alternadas. 12
  • 13. CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA - Quanto à ligação carbono-carbono: - Cadeia saturada: É aquela que apresenta somente ligações simples entre átomos de carbono. - Cadeias insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. 13
  • 14. CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA - Quanto à natureza atômica da composição de cadeia: - Cadeia homogênea: É aquela que apresenta somente átomos de carbono na cadeia principal. - Cadeias heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia principal. 14
  • 15. TIPO DE LIGAÇÃO vs. TIPO DE HIBRIDIZAÇÃO 15
  • 16. ALCANOS - Definição: São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta (acíclica) com ligações simples tão somente. - Fórmula Geral: - Exemplos: 16
  • 17. ALCENOS - Definição: São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla. Quando apresentam duas, são classificados como alcadienos. - Fórmula Geral: - Exemplos: 17
  • 18. ALQUINOS - Definição: São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação tripla. - Fórmula Geral: - Exemplo: 18
  • 20. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS - Cicloalcanos - Definição: Apresentam cadeia fechada com ligação simples apenas. 20 - Cicloalquenos - Definição: São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma ligação. - Aromáticos - Definição: São estruturas cíclicas que apresentam o fenômeno de ressonância.
  • 21. ÁLCOOIS 21 - Definição: São compostos que possuem hidroxila (-OH) ligados a um carbono saturado. - Nomenclatura: sufixo OL - Exemplo:
  • 22. ALDEÍDOS 22 - Definição: Possuem grupo carbonila (C=O) no final da cadeia. - Nomenclatura: sufixo AL - Exemplos:
  • 23. CETONAS 23 - Definição: Possuem uma carbonila no meio da cadeia (carbono secundário). - Nomenclatura: sufixo ONA - Exemplos:
  • 24. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 24 - Definição: Compostos que possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila). - Nomenclatura: Ácido + sufixo OICO - Exemplos:
  • 25. SAIS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 25 - Ácidos têm a característica de perder um próton para o meio com facilidade. Quando em reação ácido base, formam sal (e água), os quais são chamados sais orgânicos.
  • 26. ANIDRIDOS Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. 26
  • 27. ÉSTERES 27 - Definição: Compostos caracterizados pela presença do grupo funcional COOR. - Nomenclatura: Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. - Exemplos:
  • 28. ÉTERES 28 - Definição: Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. - Nomenclatura: - Exemplos:
  • 29. AMINAS 29 - Definição: As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais. - Nomenclatura: Sufixo AMINA - Exemplos:
  • 30. AMIDAS 30 - Definição: Se caracterizam pela presença do grupo funcional R-CON-R2 - Nomenclatura: Sufixo Amida - Exemplo:
  • 31. HALETOS ORGÂNICOS 31 - Definição: Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. - Nomenclatura: Prefixo como nome do halogênio. - Exemplos: