1. Îð ãà íè ê õè ì èéí ÷ íà ð ûí á äëî ã
à î î
Áî äî ëò 3 :  õèéí ìîëèéí ìàññûã îëáîë 4 ã/ìîëü * 6.5 = 26 ã/ ìîëü áàéõ áºãººä AgO-ûí
àììèàêèéí óóñìàëòàé õàðèëöàí ¿éë÷èëæ òóíàäàñ ºãäºã Ñ àãóóëñàí õèé áîëîõ
àöåòèëåí òîõèðíî.
ÍÑ Í Ñ ÑÍ + 2[Ag(NH ) ]OH] O H AgCA g CAg + 4NH +2H O
3 2 3 2
Á õèé íü ÑÎ áàéæ áîëíî.
2
-
å
- +
RCO - O R - CO 2 - R +CO
2 2 2
¿¿íòýé òºñòýéãýýð 2 ñóóðüò êàðáîí õ¿÷ëèéí ýëåêòðîëèçîîð 1 ìîëü í¿¿ðñóñòºðºã÷èéí
ÿçãóóð ¿¿ñýõýä 2 ìîëü ÑÎ ÿëãàðíà. Ýíý íü áîäëîãûí íºõöºëòýé òîõèð÷ áàéíà. / 4.48 ë ÑÎ
2 2
áà 2.24 ë àöåòèëåí ¿¿ññýí/ Ýäãýýð õèéí¿¿ä äîîðõ õ¿÷ëèéí ýëåêòðîëèçîîð ¿¿ñäýã.
-
2å
Î Ñ - ÑÍ = ÑÍ - ÑÎ Î Ñ -ÑÍ = CH -CO 2 2CO +HC CH
2 2 2 2 2
HOOC -CH -CH -COOH õ¿÷èë íü ãåîìåòðèéí 2 èçîìåðòýé áºãººä ýäãýýðýýñ öèñ èçîìåð
íü õàëààõàä öàãèðàã àíãèäðèä ¿¿ñãýíý.
H
H Í 2 000 C H
Ñ Ñ H 2O
C C
HOOC COOH
C C O
O C
O
ìàëåéíû õ¿÷èë
Õàðèóëòûã òîîöîîãîîð áàòàëæ áîëíî.
4. Óóðûí óñòºðºã÷òýé õàðöóóëñàí íÿãò íü 44 òýé òýíö¿¿ 0,5 ãðàìì îðãàíèê À
áîäèñûã øàòààõàä 1,25 í¿¿ðñõ¿÷ëèéí õèé, 0,614 ãðàìì óñ ¿¿ñ÷ýý. À áîäèñ íü ìåòàëë
íàòðèòàé õàðèëöàí ¿éë÷èëäýã, áºãººä áîëãîîìæòîé èñýëä¿¿ëýõýä ìºíãºíèé èñëèéí
2. àììèàêèéí óóñìàëòàé õàðèëöàí ¿éë÷èëäýãã¿é Á íýãäýëä øèëæäýã. À áîäèñûã
êîíöåíòðàöèòàé õ¿õðèéí õ¿÷èëòýé õàëààõàä Â í¿¿ðñ óñòºðºã÷ ¿¿ñäýã. Â-ã øèð¿¿í
íºõöºëä èñýëä¿¿ëýõýä à êåòîí áà Ä õ¿÷èë ¿¿ñäýã áîë À - Ä áîäèñóóäûí
áàéãóóëàëòûã òîãòîî.
Áîäîëò: À áîäèñûí õÿëáàð òîìü¸îã îëü¸:
1 .25 * 1 2 0.61 4 * 2
m (C )= = 0.341 ã m (H )= = 0.068 ã
44 18
m (O)= 0.5 - 0.341 - 0.068 = 0.091ã
ÑõÍóÎz ãýæ òîìü¸îëáîë :
0.341 0.068 0.091
= : : = 5 : 1 2: 1
õ : ó: z = 12 1 16
Õÿë áà ð òîìü î : Ñ 5Í12Î áàéâ.
¸
À íýãäëèéí ìîëåêóëûí ìàññûã îëáîë: 44 * 2= 88 ã/ ì
Èéìä À íýãäýë Ñ Í Î òîìü¸îòîé àæýý. À íü íýã àòîìò õàíàñàí ñïèðò ýñâýë ýíãèéí ýôèð
5 12
áàéõ áîëîìæòîé. Ǻâõºí èñýëäýæ êåòîí ¿¿ñãýäýã, ìåòàëë íàòðèòàé óðâàëä îðäîã òóë À
íü õî¸ðäîã÷ ñïèðò áàéíà. Á íü ìºíãºí òîëèíû óðâàëä îðäîãã¿é òóë êåòîí áàéíà.
Í SO [O]
2 4
Ñ Í ÎÍ Î Í CH 0 êåòîí à + õ¿÷èë Ä
5 11 5 10
[O]
C H 3 - C H = C H -C H 3 C H 3 - C - C H 3 + CH3COOH
CH3 (Â) O (Ã) (Ä)
Ïåíòåíèé èçîìåð¿¿äýýñ êåòîí, îðãàíèê õ¿÷èë ¿¿ñãýæ èñýëäýõ èçîìåð áîë çºâõºí 2 -
ìåòèë áóòåí -2 þì. Èéìä À áîäèñ íü 3 - ìåòèëáóòàíîë - 2 þì. Õàðèí 2- ìåòèë áóòàíîë -2 ¿ë
3. òîõèðíî. Õàðèó : À - 3 ìåòèë áóòàíîë -2 , Á - 3 ìåòèë áóòàíîí -2, Â - 2 ìåòèëáóòåí - 2, Ã -
àöåòîí, Ä - öóóíû õ¿÷èë
[O ]
C H 3 -C H -C H C H 3 C H 3 -C H -C -C H 3
H 3C OH (A) H3 C O (Á)
H 2O H 2S O 4
[O]
C H 3 - C H = C H -C H 3 C H 3 - C - C H 3 + CH3COOH
CH3 (Â) O (Ã) (Ä)
5 . 5 õóðóó øèëýíä ãëèöåðèí, öóóãèéí àëüäåãèä, øîðãîîëæíû õ¿÷èë, ïðîïèîíû õ¿÷èë,
ãëþêîçûí óñàí óóñìàëóóä áàéâ. Ýäãýýð áîäèñóóäûã 10%-èéí Na CO NaOH, CuSO -
2 3 4
ûí óóñìàëóóäûã àøèãëàí õýðõýí ÿëãàí òàíèõ âý?
Áîäîëò:
Na CO - ûí óóñìàëûí òóñëàìæòàéãààð øîðãîîëæíû áîëîí ïðîïèîíû õ¿÷ëèéã òîäîðõîéëæ
2 3
áîëíî.
ÍÑÎÎÍ + Na CO = 2HCOONa + H O +CO
2 3 2 2
2CH CH COOH + Na CO = 2CH CH COONa +H O +CO
3 2 2 3 3 2 2 2
Äàðàà íü äýýðõ 2 õ¿÷ëèéã ÿëãàæ òàíèõûí òóëä øèíýõýí áýëòãýñýí Cu(II)- èéí
ãèäðîêñèä íýìíý. Èíãýõýä øîðãîîëæíû õ¿÷ëýýñ óëààí òóíàäàñ ¿¿ñ÷, õèé ÿëãàðíà.
CuSO +2NaOH = Cu(OH) 2 + Na SO
4 2 2 4
HCOOH + 2Cu(OH)2 = CO 2 C + Cu O 3H O
2 2 2
¿ëäñýí 3 áîäèñ ðóó ìºí Cu(OH) íýìýõýä ãëèöåðèí, ãëþêîçîîñ öýíõýð ºíãèéí óóñìàë ¿¿ñíý.
2
Öààøèä õàëààõàä öóóãèéí àëüäåãèä, ãëþêîçîîñ óëààí òóíàäàñ áóóíà.
CH CHO + 2Cu(OH) =CH COOH +C Cu O +H O
3 2 3 2 2
HOCH (CHOH) CHO +2Cu(OH) =HOCH (CHOH) COOH +C Cu O +2H O
2 4 2 2 4 2 2
7. Â=CxHóOz ãýâýë
5 5.81 : 6.91 : 37.22 =4.651: 6.97 :2.326 = 2:3:1
õ:ó:z = 12 16
 áîäèñûí òîìü¸î (C H O)m áàéâ.
2 3
D = CxHóOz ãýâýë :
35.85 : 4.48 : 59.7 =2.985:4.48 :3.731 =4:6:5
õ:ó:z = 12 1 16
D áîäèñûí òîìü¸î: (Ñ Í Î )p áàéâ.1Ñ -èéí àòîì äýýð 2 ãèäðîêñèë á¿ëýã áàéæ áîëîõã¿é
4 6 5
ó÷èð D áîäèñûí òîìü¸îí äàõü Ð íü çºâõºí íýãòýé òýíö¿¿ áàéíà.
Ì(D) = 134 ã/ ìîëü
â. D áîäèñòîé óðâàëä îðñîí ÊÎÍ -èéí õýìæýýã îëü¸:
Ý(ÊÎÍ) = M(KOH)
2 0 ì ë * 2 ã ýêâ = 0.04 ã ýêâ = 0.04 ì î ëü
/ /
= 1 000 ì ë
υ
KOH
ã. D áîäèñ íü ÊÎÍ -òàé óðâàëä îðñîí òóë êàðáîí õ¿÷èë áàéæ áîëíî. D áîäèñûí
ýêâèâàëåíòèéã òîîöîæ îëü¸.
Ý (D ) m (D )
=
Ý (K O H ) m (KOH)
m (D ) * Ý(K O H ) 2.68 * 56
Ý(D ) = = 67
m (K O H ) 2.24
,
D áîäèñûí ýêâèâàëåíò ìàññ íü ìîëèéí ìàññààñ 134 : 67 = 2 äàõèí áàãà áàéãàà òóë D
áîäèñ íü 2 ñóóðüò õ¿÷èë áàéíà.
D áîäèñûí òîìü¸î íü: ÍÎÎÑ - ÑÍ - ÑÍ - ÑÎÎÍ
2
| àëèìíû õ¿÷èë
ÎÍ
8. ä. À ä . Ñ Ñ D õóâèðëààð áîäèñóóäûí ìîëåêóë äàõü Ñ- èéí àòîìûí òîî ººð÷ëºã人ã¿é
áàéíà. Èéìä À áîäèñûí òîìü¸î äàõ n íü 4-òýé òýíö¿¿ áàéíà. À áîäèñ íü áõîìò óñòºðºã÷èéã
íýãä¿¿ëäýã, ìºí óñ ÿëãàðóóëäàã çýðãèéã òîîöîí áàéãóóëàëòûí òîìü¸îã áè÷âýë :
H H
C C
HOOC COOH
ìàëåéíû õ¿÷èë
Ìàëåéíû õ¿÷ëèéí òðàíñ, èçîìåð ôóìàðûí õ¿÷èë óñ ÿëãàðóóëàõã¿é. Òýãâýë  áîäèñ íü
ÑÍ -ÑÍ -ÎÎÑ -ÑÍ = ÑÍ - ÑÎÎ - ÑÍ -ÑÍ
3 2 2
Ñ áîäèñ íü ÍÎÎÑ - ÑÍ - ÑÍ - ÑÎÎÍ
2
|
Br òîìü¸îòîé áîëíî.
Óðâàëûí òýãøèòãýëèéã áè÷âýë :
H H Í 2S O 4
C C + 2 Ñ2 Í 5 Î Í
HOOC COOH CH 3 - C H 2 -O OC -CH CH - COO -CH2 - CH3
H H
C C + Í Br HOO C - CH2 - CH - COO H
HO O C COOH
Br
HOOC-CH -CH-COOH+H O→HOOC-CH -CH-COOH + HBr
2 2 2
|
OH
H H
C=C
H H t0
C C O= C C =O
HOO C COOH -H 2 O
O
8 . 69,8% í¿¿ðñòºðºã÷, 11,6% óñòºðºã÷, ìºí õ¿÷èëòºðºã÷ àãóóëñàí À áîäèñûí
õàðüöàíãóé ìîëåêóë ìàññ íü 86-òàé òýíö¿¿. À áîäèñ ìåòèë ìàãíè èîäèäòîé õàðèëöàí