2. QUÍMICA ORGÂNICA
Há muitos anos atrás ocorreu a primeira
separação(Por volta1777 - Bergman):
QUÍMICA INORGÂNICA Compostos extraídos
dos minerais
COMPOSTOS ORGÂNICOS Compostos extraídos
de organismos vivos
Berzelius TEORIA DA FORÇA VITAL(Força Maior a
vida)
3. A URÉIA
era obtida a partir da urina,
onde ela existe devido
à degradação de proteínas no organismo
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO
NH4CNO
NH2
NH2
CO
CIANATO DE AMÔNIO URÉIA
4. Carl Scheele (1742-1786)
- isolou o ácido tartárico da uva, o
ácido cítrico do limão, ácido lático
do leite, glicerina da gordura e urina
da uréia
5. Álcool etílico
C2H5OH
GNV
gás natural veicular
CH4
A partir desta observação, define-se
QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda
praticamente todos os compostos do elemento
químico
CARBONO
6. Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
HCNO e demais cianatos
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N
7. 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância
dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
NH4CNO
NH2
NH2
CO
8. 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio
e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como
compostos:
a) orgânico, inorgânico e orgânico.
b) orgânico, orgânico e orgânico.
c) inorgânico, orgânico e orgânico.
d) orgânico, inorgânico e inorgânico.
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
CH3
HH
HH
H
CH
Cl
NCl
Cl
CH
H
C
H
tolueno clorofórmio acetonitrila
9. Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C
6
12
K = 2 L = 4L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H
10. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
11. O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, duplas e triplas)
C C
C C
12. 01) Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
H2C CH2C
NH2
C
H
(2)(1) (3)
13. 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....
14. 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C C
H
HH
H
C
H H
C C
12345
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
σ
π
σ
π
σ
π
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
15. 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:
C
H
H
O
O
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
b) sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
c) sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).
d) sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
e) sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
πσ
πσ
πσ
πσ
πσ
π
σ
σ
σ
sp 2
16. 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
a) sp, sp2 e sp3
b) sp3 , sp3 e sp3
c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
C
O
C
H
C
H
HH
H H
sp3
sp3
sp2
17. 04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
d) 109o28’, 120o e 109o28’.
e) 120o, 120o e 109o28’.
H3C
(2)
H H
H
CCCC
H
H
H
H
(3) (5)120° 120° 109°28’
18. 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:
CH3O
CH3O CH2 C N
O
O
2
1
3
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.
b) linear, tetraédrica, trigonal.
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear.
e) linear, trigonal, tetraédrica.
1 linear
2 tetraédrica
3 trigonal
19. 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que:
CH3
C
H
CH3
C
C
C C
C
C
CC
H
H
H
CH 3
H H
H
H
CH3
C
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C H
H H
1
2
3 4
5
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2
00
11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3
O carbono 5 apresenta hibridização sp
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.
πOs carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma
sigma ( ), entre si
π
σ
22
33
44
20. 07) ( Covest – 2004 ) O β – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no β – caroteno.
H
H
H H
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C C
C C
C
3
3
3 3
3 3
3
3
3
3
a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
22. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
C C
C C
C
C CC C
3
4
6
81 2 5
7
9
Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Liga-se aos carbonos 5 e 9
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono,
apenas.
Liga-se ao carbono 2
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a
nenhum).
23. H CCH
H
C
C
3
3
C
HC 3 HC 3
HC 3
I II III IV
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
01) Considere a cadeia a seguir
a) primário, terciário, quaternário, secundário.
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) . secundário, quaternário, terciário, primário.
d) terciário, secundário, primário, quaternário.
e) terciário, primário, secundário, quaternário.
PRIMÁRIO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
24. 02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos
primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e
“k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”,
respectivamente:
C C CC C
C C
C C
C
a) 5, 3, 1 e 1.
b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2.
d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.
Primários: 5
Secundários: 3
Terciários: 1
Quaternários: 1
25. Fórmula CONDENSADA
REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA
C C C C C C
H H H H H H
H H H H H H
HH
CH2H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Fórmula PLANA
Fórmula de LINHA
26. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
C
HC
HC
CH
CH
C
H
H
ABERTAS FECHADAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
27. Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal: ramificada:
Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH = CH – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
28. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
29. III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
30. 01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
H Cl O
I I I I
H3C – C – C – C – O – CH3
I I
H H
aberta
saturada
heterogênea
normal
31. 02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3
32. 03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo
de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de
carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C.
e) 11 átomos de C. C C C C
C
C
C
C
C
C
C
34. fechadas ou cíclicas
Podem ser classificadas em ...
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
35. As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
H2C – CH2
I I
HC = CH
36. II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica heterocíclica
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H2C – CH2
I I
HC = CH
H2C CH2
H2C – CH2
O
37. As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear
nucleos isolados nucleos condensados
38. 01) Dado o composto:
HC – CH – CH2 – O – CH3
HC CH2
CH2Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
39. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
C
O
OH
O C
O
CH3
40. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
C – O – O – C
O O
44. A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com
orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma),
as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi ( )π
π
σ
48. Observando o carbono no estado
normal concluiríamos que ele só
teria condições de efetuar apenas
duas ligações covalentes, pois
possui somente dois elétrons
desemparelhados
Apesar disso, em todos os seus
compostos o carbono realiza
quatro ligações.
Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO
sp sp spe2 3
O carbono pode sofrer
três tipos de
HIBRIDIZAÇÕES
49. HIBRIDIZAÇÃO “ sp3
“
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp3
sp3
sp3
sp3
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
50. HIBRIDIZAÇÃO “ sp2
“
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp2
sp2
sp2
p
L
K
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120°
51. HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
L
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO
sp sp
pp
Estado HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
180°
52. FUNÇÕES ORGÂNICAS
É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo de átomos que é comum
a todos os compostos da mesma função
53. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
H3C OHCH2 álcool
H3C O CH3
H3C
OH
C
O
H3C
H
C
O
H3C C
O
CH3
éter
ácido carboxílico
aldeído
cetona
55. 01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no
Aspartame?
H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3
O O
CH2
COOH
CH2
a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.
e) amina, ácido carboxílico, éster.
amina
amida
ácido carboxílico
éster
56. 02) (Covest – 2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta,
o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação
bacteriana aeróbica representada por:
CH3
CH2
OH → CH3
CHO → CH3
COOH.
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no
ácido acético do vinagre é:
a) um éster
b) uma cetona
c) um éter
d) um aldeído
e) um fenol
CH3
CHO
H3C
H
C
O
aldeído
57. CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela
fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções
orgânicas:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
C
OH NH2
CH3 C
O
H
C
OH
H
C
OH
H
ÁLCOOL AMINA
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
58. 04) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma
e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas
apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições.
Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem
essas funções orgânicas?a) R-CO2
H e R-COOR
b) R-CO2
H e R-CHO
c) R-CO2
R’ e R-CO-R
d) R-CHO e RCO2
H
e) R-CO-R e R-CO
H3C
O
C
O
H3C C
O
CH3
éster cetona
CH3
R R
R
R
R – CO2R’ R – CO – R’
éster cetona
59. 05) ( Covest – 2007 ) A partir da estrutura molecular da cocaína
( representada abaixo ), podemos afirmar que esta droga
apresenta:
H
C
O
N C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
3
O
CH3O
O
C
C
H
H
H
1) Um anel aromático.
2) Vários carbonos quirais
(ou carbonos assimétricos).
3) Uma função amida.
4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
anel aromático
H
carbonos quirais
função amina
2 funções éster
60. FUNÇÃO HIDROCARBONETO
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
CH H2C CH3
CH3
C
CH3
HC
H2C
C
CH2
H3C C CH3CHCH3
61. Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:
Possuem moléculas praticamente
APOLARES,
que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals
Possuem baixos
pontos de fusão e de ebulição,
comparados com os compostos polares
Nas condições ambientes são:
GASES com 1 a 4 átomos de carbonos
LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos
SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos
62. 01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por
hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas,
apenas por:
a) sulfato de sódio.
b) conservantes.
c) carbono e hidrogênio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre.
63. 02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são
ligados entre si por:
a) ligações iônicas.
b) ligações covalentes.
c) pontes de hidrogênio.
d) ligações metálicas.
e) forças de Van der Waals.
64. 03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular
84 u.
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16a) C4
H4
O2
.
b) CH2
Cl2
.
c) C6
H12
.
d) NaHCO3
.
e) C6
H14
.
6 x 12 + 12 x 1 = 72 + 12 = 84 u
65. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS
H3C CH3CH2
ALCENOS
H2C CH3CH
ALCINOS
HC CH3Ξ C
ALCADIENOS
H2C CH2C
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
H2C CH2
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
H2C
HC CH
CH2
AROMÁTICOS
66. São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada
ALCANOS
H3C CH3
CH3
CH
H3C CH3CH2
fórmula molecular
C4H10
fórmula molecular
C3H8
FÓRMULA GERAL
CnH2n + 2
67. ALCENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla
H2C CH3
CH3
C
H2C CH3CH
fórmula molecular
C4H8
fórmula molecular
C3H6
FÓRMULA GERAL
CnH2n
68. ALCINOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla
HC CH2C CH3 HC C CH3
fórmula molecular
C4H6
fórmula molecular
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
69. ALCADIENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas
H2C CHCH CH2 H2C C CH2
fórmula molecular
C4H6
fórmula molecular
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
70. Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os
alcadienos são classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS
ACUMULADOS: As ligações duplas estão em carbonos vizinhos.
H2C C CH2
CONJUGADOS:
As ligações duplas estão separadas por uma
ligação simples.
H2C CHCH CH2
ISOLADOS:
As ligações duplas estão separadas por pelo
menos um carbono saturado.
H2C CHCH CH2CH2
71. CICLANOS ou CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada
H2C
H2C CH2
CH2 CH2
H2C CH2
fórmula molecular
C4H8
fórmula molecular
C3H6
FÓRMULA GERAL
CnH2n
72. CICLENOS ou CICLOALCENOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla
HC
H2C CH2
CH CH2
HC CH
fórmula molecular
C4H6
fórmula molecular
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
74. a) C4H8
b) C3H4
c) C6H6
d) C5H12
e) C2H6O
01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um
ALCANO
possui fórmula geral CnH2n + 2
75. 02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia
carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:a) CH4
.
b) C4
H8
.
c) C5
H8
.
d) C4
H10
.
e) C2
H4
.
O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2 )
A menor cadeia ramificada tem
4 átomos de carbono
C4H10
76. 03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8
H16
representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.
O composto possui fórmula geral CnH2n
Pode ser um alceno ou ciclano
78. PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
PREFIXO
PREFIXONº DE ÁTOMOS
ET2
PROP3
BUT4
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
PENT5 DEC10
79. Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
INTERMEDIÁRIO
apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
TERMINAÇÃO
81. PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H2C CH CH2 CH3
1 2 3 4
BUT EN O
H3C CH CH CH3
BUT EN O
Quando existir mais uma
possibilidade de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da
cadeia deve ser iniciada
da extremidade mais próxima
da insaturação
1 –
1 2 3 4
2 –
82. A União Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC)
recomenda que os números devem vir
antes do que eles indicam
H2C CH CH2 CH3
1 2 3 4
BUT ENO– 1 –
83. 01) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
12345678
OCT ENO- 2 -
Segundo a IUPAC
84. 02) O composto abaixo chama-se:
a) heptano.
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
1
2
3
4
5
6
7
HEPT DIENOA2, 4 -
85. 03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:
a) propeno.
C CH2 C H H3
b) 3 – hexeno.
c) 1, 4 – pentadieno.
C3H6
C CC C CCH2H3 H H H2 H3
1 2 3 4 5 6
C6H12
C CC C C H2H2 HH H2
1 2 3 4 5
C5H8
86. 04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de
fórmula geral:
a) Cn
H2n + 2
b) Cn
H2n
c) Cn
H2n – 2
d) Cn
H2n – 4
e) Cn
H2n – 6
1 – pentino
alcino
Cn
H2n – 2
87. 05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral Cn
H2n + 2
, cuja
massa molecular é 44, chama-se:
Dados: H = 1 u.; C = 12 u.
a) metano.
b) etano.
c) propano.
d) butano.
e) propeno.
C n
H 2n + 2
12 1
12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
12 x n + 2n + 2 = 44
14 x n = 44 – 2
14 x n = 42
n =
42
14
n = 3
propano
88. HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
OANPROPCICLO
OENBUTCICLO
90. CADEIAS RAMIFICADAS
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
GRUPO SUBSTITUINTE
91. A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
GRUPOS SUBSTITUINTES
PREFIXO + IL ou ILA
H3C METIL ou METILA
H3C ETILCH2 ou ETILA
93. C
H
H
C
H
H
C
H
H
H C
H
H
H
butilsec
H3C – CH – CH2 – CH3
butiln –
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
butiliso
H3C – CH – CH2 –
CH3 butilterc
H3C – C – CH3
CH3
95. 01) Os nomes dos radicais orgânicos:
São, respectivamente:
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
H3C
CH3
C CH3
H3C C CH3
H
H3CI) II)
III) IV)
METIL
TERCBUTIL
ISOPROPIL
FENIL
96. a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
H3C CH2 CH3
METIL ETILPROP AN O
97. 03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados
ao carbono terciário são:
a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
n-propil
etil
t-butil
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
98. andrógeno
(que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz
grossa etc.) que
funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona,
indicada abaixo?
a) carbonila, hidroxila e metila.
b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.
O
OHCH3
CH3
carbonila
hidroxila
metila
99. CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono
que possua o maior número de insaturações, de ramificações e
maior quantidade de átomos de carbono
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
100. 8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH2 CH2 CH CH3CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
101. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
102. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
8
3
5
4
6 7
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
1
103. 01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da
molécula representada abaixo?
H3C – C – CH – CH – CH – CH3
|
CH2
|
CH3
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
a) 3.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 10.
1 2
3
54
6
7
104. 02) Dada à cadeia carbônica
Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a:
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3
|
|
CH3
|
CH3
1235 4
2 + 2 + 4 = 8
105. H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
➢ Determinar a cadeia principal.
➢ Numerar os carbonos da cadeia principal.
➢ Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono
da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem
3 – metil
4 – etil
alfabética.
4 – etil – 3 – metil
➢ Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente
à cadeia principal.
heptano
106. C – CH – CH2
||
CH2
|
CH
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
|
H3C – CH2 –
– CH3
1
2
3
4
5
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os
prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a
quantidade de radicais
107. 01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:
a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.
b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.
c) Isopropil – tercbutil pentano.
d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.
e) Isopropil - isobutil metano.
1 3 5
H3C
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH
CH3
2 4
2, 2, 4 – trimetilpentano
108. 02) Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?
a) 5 , 5 – dimetil – 2 – hexino.
b) 5 – etil – 2 – hexeno.
c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno.
d) 2 – metil 2 – hepteno.
e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3
CH3
|
|
CH3
642 531
5, 5 – dimetil 2 – hexeno
5, 5 – dimetil hex – 2 – eno
109. 03) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é:
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
13
H3C
CH3
C C CH2
24
butadienometil3 – – 1, 2 –
111. 05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6– R’
ORTO
– R’
META
|
R’
PARA
112. R’
META
R’
posições 1, 3
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6
R
1
2
3
4
5
6
ORTO
R’
posições 1, 2
PARA
posições 1, 4
114. 07)O nome oficial do composto
H3C – C (CH3)2 – C C – C (CH3)2 – CH3
a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino.
b) 2, 5 – dimetil 4 – octino.
c) disecbutil acetileno.
d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino.
e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino.
1 2 3 54 6
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C – C – C C – C – CH3
2, 2, 5, 5 – tetrametil– 3 – hexino
115. 08) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
3CH
C
H C
H
C
C
H
CH
C
C
C
C
C
C
3CH
3
3CH
H
3CH
iso-octano
3CHH
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
H
H
C
3
3CHH C3
3CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H
116. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
0 0
H3C
H
CH3
C
C
CH3
CH3
H C
CH3
H
Iso – octano
1
2
3
4
5
pentanometiltri2, 2, 4 –
117. O etilbenzeno é um composto aromático
1 1
H
H
CH3
C
C
C
C
H C
H
H
etilbenzeno
C
C
H
H
Por possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
118. O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
2 2
H
H
C
C
C
C
H C
H
H
cicloexano
C
H H
H
H H
H
H
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO
119. O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
3 3
H
C
C
C
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
H
H3C
H3C
CH3
CH3
CH2
O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
120. Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
4 4
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
121. 09) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula
está esquematizada a seguir, podemos dizer:
0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24.
1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .
2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 –
isopropil heptano.
3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.
3
1
3
5
H3C C CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
2
4
H
6
7
C
CH3
H3C H
V
V
V
F
F
O composto é um hidrocarboneto
da subfunção ALCANO
que tem fórmula geral CnH2n + 2
Como “n = 11 “ a fórmula molecular
será C11H24
Como todos os carbonos possuem
apenas ligações simples
as hibridações são todas sp3
carboidratos possui átomos de
oxigênio
O composto não é aromático e como
só tem ligações simples não possui
ligações pi
122. Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários.
10) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:
0 0
C
CH3
C C
CH3H
H
H
H
C
Apresenta cinco carbonos.1 1
Possui três carbonos secundários.2 2
Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma.3 3
Possui quinze ligações sigma.4 4
3 σ
3 σσ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
125. A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome
do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C C
O
OH
CH2 ácido propanóico
H3C C
O
OH
CH2 CH
CH3
1234
ácido – 2 – metil – butanóico
127. 12345
Ácido- 2 – etil– - 3, 3, 4 – trimetilhexanóico
6
C C
O
OH
C C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C H HH2H3
128. 01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
O nome dessa substância é:
a) butanol
b) butanona
c) ácido butanóico
d) butanoato de etila
e) butanal
BUT
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
4 átomos de carbonoligações simples entre
átomos de carbono
AN
– COOH
grupo funcional dos
ácidos carboxílicos
ÓICO
BUTANÓICO
129. 02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido
metil propanóico?
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
C C
O
OH
C
C
HH3
H3
130. ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
H3C C
O
H
CH2
H3C C
O
H
CH2 CH
CH3
C
O
H
ou CHO
131. Diferenciando Aldeídos de Cetonas
Aldeídos são bons agentes redutores, ou seja, sofrem
facilmente oxidação(oxigênio atmosférico ou mesmo
Oxidantes fracos). Já As cetonas dificilmente reagem
nessas condições.
Reativo de Fehling(SÇ. Aq de Cu(OH)2 em
NaOH e tartarato duplo de sódio e potássio)
R-CHO + 2Cu(OH)2 R-COOH + +H2O teste positivo
em aldeídos
↓Cu2O(S)
Sólido vermelho
Reativo de Tollens “o famoso espelho de prata”
Solução amoniacal de AgNO3 Ag(NH3)2OH.
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 + ↓2Ag(S) + 3NH3(g) +H2O
Adere à parede do recipiente que contém a amostra
132. A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente
com a terminação “ AL “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C C
O
H
CH2 propanal
H3C C
O
H
CH2 CH
CH3
1234
2 – metil – butanal
133. 01) O nome do composto a seguir é:
a) ácido 3 – metil butanodióico.
b) pentanal.
c) ácido pentanodióico.
d) 3 – metil butanal.
e) pentanona.
H3C C
O
H
CH CH2
CH3
1234
butanal3 – metil
134. 02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:
a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.
b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.
c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.
d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.
e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.
12
34
H3C C
O
H
CH CH
CH3
2 – fenil – 3 – metil butanal
135. CETONAS
São compostos que possuem em sua estrutura o
grupo carbonila entre átomos de carbonos
H3C C
O
CH3 H3C C
O
CH3CH2 CH2
C
O
ou CO
136. O grupo carbonila é bastente polar interação
Intermolecular Dipolo-dipolo PE menores que
Os álcoois homólogos em geral. Solubilidade
Considerável em água, especialmente aqueles
De cadeia pequena.
137. Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA
Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela
extremidade mais próxima do grupo funcional
H3C C
O
CH3 propanona (acetona)
H3C C
O
CH3CH2 CH2
12345
pentan – 2 – ona
138. Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
12345
H3C C
O
CH3CH CH
pent en ona– 2 –– 3 –
139. Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
etil – metil cetona
H3C CH2 C CH3
O
140. 01) O nome do composto abaixo é:
a) 3 – propil – 2 – hexanona
b) 3 – etil hexanal
c) 3 – etil – 2 – hexanona
d) 4 – etil – 5 – hexanona
e) 2 – octanona
1
2
3 4 5 6
– 2 – hexanona
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
C O
CH3
3 – etil
hexan – 2 – ona3 – etil –
142. ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
Possui o grupo funcional: C
O
O –
ou – COO –
H3C C
O
O
CH2
CH3
H3C COOCH CH3
CH3
143. Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação
OATO e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio
ionizável
H3C C
O
O
CH2
CH3
H3C C
O
O
CH
CH3
CH3
propanoato de metila
propanoato de metilametil
144. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
CH3
H3C C
O
OH HO
+
OH
H3C C
O
H CH3O
+ H2O
145. 1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação
de doces, balas e refrescos, tem nome comum de
essência de morango.
Ele pertence à função:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.
CH3CH2CH2COOCH2CH3
ÉSTER
146. 02) O composto que é usado como essência de laranja
tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:
a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de n-octila
d) etanoato de n-propila
e) hexanoato de etila
H3C C
O
O C8H17
n - octilaetanoato de
147. ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos
hidrocarbonetos
H3C O CH2 CH3
H3C O CH CH3
CH3
148. A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C O CH2 CH3
–metoxi etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C O CH2 CH3
–éter metil etílico
149. A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C – – CH2 – CH3
H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3
éter metil etílico
150. Epóxidos = são éteres cíclicos
(IUPAC= Oxiranos)
Éteres de coroa X-coroa- Y são utilizados
Para transportar íons para a fase orgãnica
X= nºtotal de átomos no anel e Y= nº de átomos
de oxigênio no anel
Cicloexeno + ácido percarboxílico epóxido + ácido carboxílico
151. ÁLCOOL
São compostos que possuem o
radical oxidrila (–OH) ligado
diretamente a um carbono saturado
C OH
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H2C
H2C CH
CH
OH
CH3
152. •Classificação dos álcoois:
Quanto ao número de hidroxilas
Monoálcool, diálcool, triálcool e poliálcool
Exs.:
Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila
encontra-se ligada
Primário, secundário e terciário.
Exs.:
153. A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL
Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila,
devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais
próxima da mesma, e indicar a sua posição
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H3C CH2 OH OHH3C
etanol metanol
1234 2 – metil butanol– 2 –
butan2 – metil ol– 2 –
155. O grupo hidroxila por ser bastante polarizado
àLigações de hidrogênio PF e PE maiores
Que os hidrocarbonetos homólogos , éteres
e cetonas.
Os monoálcoois até 4C Solubilidade
considerável em água de 5C em diante
A solubilidade começa a diminuir bastante
Fraquíssimos ácidos de Bronsted-Lowry
157. 01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é:
a) 5 – metil – 2 – heptanol
b) 2 – etil – 2 – hexanol
c) 5 – etil – 2 – hexanol
d) 2 – etil – 5 – hexanol
e) 3 – metil – 5 – heptanol
OH
H3C CH
CH2
CH3CH
CH3
CH2 CH2
5 – metil – 2 – heptanol
5 – metil heptan – 2 – ol
ou
12345
6 7
158. 02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de
condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios,
videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns
insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a) hexanol.
b) 1, 6 – hexanodiol
c) 1, 2, 3 – hexanotriol
d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano
e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol
HOH2C C
OH
CH2C OHC C
123456
OH
OH OH
H H
H H
hex1, 2, 3, 4, 5, 6 – oan ol– hex
hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol
159. Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO
A oxidrila se encontra
em um
carbono primário
H3C C OH
H
H
SECUNDÁRIO TERCIÁRIO
CH3
H3C C OH
H
CH3
H3C C OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um
carbono secundário
A oxidrila se encontra
em um
carbono terciário
160. Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
Possui uma única oxidrila
H3C CH CH3
OH
CH2
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui duas oxidrilas
H3C CH CH3
OH
CH
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C CH CH3
OH
CH
OHOH
161. 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
OH
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
162. 02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
e) nulário.
CARBONO PRIMÁRIO
butanol
C C CC
OHCH3
CH3
CH3
CH3
H
HH
H
H
H
tetrametiltetrametil butanol
ÁLCOOL PRIMÁRIO
163. FENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente ao anel benzênico
Sua nomenclatura considera
o grupo funcional como um radical de nome
HIDROXI
OH hidroxi – benzeno (IUPAC)
fenol (usual)
ou
164. Realizam pontes de hidrogênio
São ácidos de Bronsted- Lowry e se ionizam
na água
Fenol + água fenóxido + H3O+
Fenol + NaOH fenolato de sódio + H2O
(Base inorgãnica forte)
Fenol + NaHCO3 XXXXXXXXXXXXXXXX
165. 01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,
representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por
um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem,
respectivamente, às funções:
a) álcool e fenol.
b) fenol e fenol.
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
e) fenol e enol.
NAFTALENO DECALINA
OH OH
FENOL ÁLCOOL
166. ENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente a carbono com ligação dupla
C = C
OH
167. Atenção para o caso particular de isomeria de
Função Tautomeria(equilíbrio dinâmico)
Exs.:
169. AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos
N – H
I
H
H –
I
CH3
CH3 – – CH3
I
CH3
CH3 –
N – H
I
H
H –
AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N – H
I
H
H – N – H
I
H
H –CH3 –
170. A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH2 – CH3
I
CH3
CH3 –
NCH3 –
etil metilamina
fenil metilaminadi
171. AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição
do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)
H3C – CH2 – C
O
OHNH2
H3C – CH – C
O
I
CH3
NH2
172. H3C – CH2 – C
O
NH2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propanoamida
I
CH3
H3C – CH2 – C
O
NH2
metil propanoamida
173. 01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?
a) 2 – metil – propil amina
b) 2 – metil – propil amida
c) pentanoamina
d) pentanoamida
e) 3 – metil butanoamida
H3C C
O
NH2
CH CH2
CH3
1234
butanoamida3 – metil
174. 02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida.
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.
1234
H3C C
O
NH
CH CH
CH3 CH2
CH3
oanbut amida2 – etil – N – fenil metil– 3 –
175. NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o
nome do hidrocarboneto correspondente
etanonitriloH3C C Ξ N
176. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C C N
cianeto de metila
cianeto de vinila
H2C CH C N
178. A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
metanonitro
123
H3C NO2
H3C CH NO2
etanonitro
H3C CH CH2
NO2CH3
– 2 – metil propano1 – nitro
179. HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C Br
H3C BrCH2
H3C
Br
CH CH2
CH3
180. A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C BrCH2
metanobromo
1
etanobromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil butano
181. A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
metilabrometo de
etilabrometo de
H3C Br
H3C BrCH2
182. 01) O nome do composto abaixo é:
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
H3C CH CH2
CH3 Cl
CH CH3
12345
pentanometil– 4 –cloro2 –
183. 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
a) brometo de n-propila.
b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
H3C CH CH2
CH3
Br
123
1 – bromo – 2 – metil propano
184. ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos
OH
C
O
R
C
O
R
OH
+ H2OANIDRIDO
185. A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s)
que o originou precedido do termo anidrido
H3C C
O
H3C C
O
O
ANIDRIDO ETANÓICO
186. COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
BrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg
187. A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
halogeneto
de nome do
radical
magnésio
brometo de metil magnésioBrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
188. ISONITRILAS OU CARBILAMINAS
São compostos derivados do ácido isocianídrico HNC
Pela substituição de um átomo de H por grupos
Carbônicos alquila ou arila.
H3C CH2 NC
Nomenclatura IUPAC:
Nome do grupamento alquila como se fosse um hidro-
Carboneto + ISONITRILA
H3C NC
H3C
Usualmente: ISOCIANETO DE NOME DO RADICAL
Propanoisonitrila ou
Isocianeto de propila
Metanoisonitrila ou
Isocianeto de metila
189. CLORETOS DE ÁCIDOS
Derivados dos ácidos carboxílicos – OH + Cl
Nomenclatura IUPAC:
Cloreto de ácido de origem- ico + ila
Cloreto de etanoíla ou cloreto de acetila
H3C C
O
Cl
190. COMPOSTOS HALOGENADOS
OU HALETOS ORGÂNICOS
Radical orgânico + X(Halogênio, F, Cl, Br e I)
Nomenclatura IUPAC:
É a mesma do hidrocarboneto de origem, o halogênio
é considerado radical.
Ordem: Insaturação>Radical >Halogênio
Cloroetano(cloreto de etila), triclorometano(clorofórmio),
Fluormetano(fluoreto de metila), iodobenzeno(iodeto de
Fenila), 2-bromo-3-cloro-5fluorexano, 4-cloro-2-metilpentano
191. TIOÁLCOOIS OU TIÓIS
-O + S = TIO
Nomenclatura IUPAC:
Hidrocarboneto de origem+TIOL
H3C-CH2-SH
Nomenclatura USUAL:
Grupo alquila ou arila + MERCAPTANA OU HIDRODENOSSULFETO
ETANOTIOL
ETILMERCAPTANA
ETILIDROGENOSSULFETO
H3C-CH2(CH3)-CH2-SH
2-METILPROPANO-1-TIOL
ISOBUTILMERCAPTANA
ISOBUTILIDROGENOSSULFETO
192. TIOÉTERES OU SULFETOS
-O + S = TIO
Nomenclatura IUPAC:
Radical menor +TIO + radical maior como se fosse um
Hidrocarboneto.
H3C-CH2-S-CH2-CH2-CH3
Nomenclatura USUAL:
ETILTIOPROPANO
SULFETO DE ETILPROPILA
H3C-CH2-S-CH3
METILTIOETANO
SULFETO DE METILETILA
Sulfeto de nome dos radicais em ordem de complexidade
193. FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
AMINA
NH2
C
O
CH
OH
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
194. Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
ácido amino– 2 – propanóico
NH2
C
O
CH
OH
H3C
123
197. Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
198. ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
➢ Isomeria de cadeia.
➢ Isomeria de posição.
➢ Isomeria de compensação.
➢ Isomeria de função.
➢ Isomeria de tautomeria
➢ Geométrica.
➢ Espacial.
199. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2
200. ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
201. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 C
O
O CH3
H3C C
O
O CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
202. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH CH2 CH3
OH
H3C CH2 O CH2 CH3
éter álcool
ácido carboxílico
H3C CH2 C
O
OH
H3C C
O
O CH3
éster
203. ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
H2C C CH3
OH O
H3C C CH3
enol cetona
aldo - enol
H3C CH CH
OH
enol
H3C CH2 C
O
H
aldeído
204. Você sabia?
Nem todos aldeídos e cetonas se apresentam em equilíbrio
Com enóis. Quando no carbono ligado a carbonila não
houverÁtomos de H, não haverá o enol correspondente.
Exs.: dimetilpropanal e tetrametilpentan-3-ona
205. ceto - enol
H3C C NH
O O
H3C C NH
Etanamida
Amida
1-hidroxietilidenoimina
H
H
Amida Iminoálcool
206. 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – C
O
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
207. 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
octano
Fórmula molecular
C8H18
208. 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
209. 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3etóxi – propano
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
210. 05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
O isômero de função do álcool é um ÉTER
1 – propanol2 – propanol
metoxi – etano
H3C – CH – CH3
OH
H3C – CH2 – CH2
OH
H3C – O – CH2 – CH3
211. 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
CH2 = CH – CH3
CH2
CH2
H2C
212. 07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
4 – metil – 2 – pentanona
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3 O
Fórmula molecular
C6H12O
1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H12O
O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C =
H
213. 08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
e
O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3
=
214. 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química abaixo:
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o
equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
insaturados.
H2C CH
OH
H3C C
O
H
216. É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
❖ Isomeria geométrica ou cis-trans.
❖ Isomeria óptica.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
217. Pode ocorrer em dois casos principais:
❖ Em compostos com duplas ligações.
❖ Em compostos cíclicos.
ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS - TRANS
218. Nos compostos acíclicos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
219. H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar
os átomos de hidrogênio no
mesmo lado do plano é a
forma CIS
A estrutura que apresentar os
átomos de hidrogênio em
lados opostos do plano é a
forma TRANS
CIS TRANS
C = C
HH3C
H CH3
C = C
Os esterioisômeros acima denominam-se
diastereômeros, porque não são imagem
especular um do outro. Os diastereômeros,
cuja existência deve-se a rotação impedida
em torno de ligações duplas, chamam-se
isômeros geométricos.
220. Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
221. Observação:
No caso dos etilenos tri ou tetrassubstituídos, um novo
sistema, Z: zusammen (juntos) - E: entgegen (opostos),
proposto pelos cientistas Cahn-Ingold-Prelog, que se baseia
na complexidade dos grupos( é o que melhor explica a
isomeria geométrica.
Será considerado o grupo mais complexo aquele cujo átomo
imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver o maior
número atômico. Em caso de igualdade, verifica-se o número
atômico dos demais átomos desse ligante.
222. C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl CH3
C
H3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
223. Importante!!!(Ex.:1,2-dicloroeteno)
❖O isômero cis ou Z, por ser o de maior polaridade, possui ponto
de ebulição mais elevado que o isômero trans ou E, já que as
interações intermoleculares (dipolo-dipolo) são mais intensas.
❖ O isômero cis ou Z, por ter menor simetria, ordena-se mais
dificilmente segundo uma rede cristalina e é por isso, que em
geral, possui ponto de fusão mais baixo do que o seu isômero
trans ou E.
❖ Geralmente os isômeros trans ou E são mais estáveis do que
o cis ou Z. A menor estabilidade do Cis ou Z pode ser atribuída à
tensão causada pela aglomeração dos dois grupos mais
volumosos no mesmo lado da dupla ligação.
224. 01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
225. 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
ligantes iguaisligantes iguais
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3
H H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
Hligantes diferentes ligantes diferentes
226. 03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
CH2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H
227. 04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C CH2C C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H CH2C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C CCH2 C
H
CH2 CH3
228. 05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H
O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
1
2
3
229. CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:a) o composto 4 é um ácido carboxílico
de cadeia aberta contendo duas duplas
ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ISOLADAS
FALSO
VERDADEIRO
230. Conceitos Básicos
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
231. É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
232. A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ
POLARIZADA
233. luz polarizadaluz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
234. As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH
235. A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
Prof. Agamenon Roberto
236. As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
237. Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
238. 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2
239. 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
espelhoespelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )
240. 03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
241. 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2. 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter.
3. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
funções fenol, aldeído e éter.
4. 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
242. C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H
heral
( I )
( II )
CH
C
HO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H
3
C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar
que:
1) Os compostos representados em (I),
geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II)
são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
243. 06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função
orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
hidrocarboneto alifático insaturado
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de função como de posição
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
H
CH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OHCH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
244. Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2
n
2
n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
245. tem um carbono assimétricos n = 1.
2
n1
= 2 isômeros ativos
2 = 2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH
246. CH3C –
H
I
–– C NH2
I
Cl
I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2
n
= 2
2
= 4 isômeros ativos
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros
247. 02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
2
n2
= 4 isômeros ativos
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
248. 03) O ácido cloromático
apresenta:a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HO
CC
H
C
OH
O
Cl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos
12n – 1
249. ❖ A s p r o p r i e d a d e s f í s i c a s ( d , T E , T F,
solubilidade) dos enantiômeros são iguais,
com exceção o desvio da luz polarizada.
❖ A s p r o p r i e d a d e s Q u í m i c a s d o s
enantiômeros são idênticas com relação a
reagentes não quirais, apenas com
reagentes quirais podem diferenciar.
❖ Os estereoisômeros podem apresentar
atividades biológicas diferentes.
250. FORMAÇÃO DO PETRÓLEO
• Etimologia: Petra – “pedra”; Oleum – “óleo”.
• Estado Físico: Líquido viscoso e coloração
escura (maioria dos casos).
• Ocorrência: Encontrado em poros de rochas,
em terra firme ou sob o mar.
• Constituição: É constituído fundamentalmente
por Hidrocarbonetos.
251. ❑Em geral, o petróleo se enquadra numa das
Seguintes bases:
❖ Parafínicas predominam alcanos( até 90%)
❖ Asfáltica predominam hidrocarbonetos de
Massa molar elevada.
❖ Naftênica apresentam de 15% a 20% de
Ciclanos( também conhecidos como
Hidrocarbonetos naftênicos)
❖ Aromática apresentam de 25% a 30% de
Aromáticos.
254. PETRÓLEO
O petróleo é uma mistura muito complexa de compostos
orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados
a pequenas quantidades de outras classes de compostos
que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre.
A teoria mais aceita sobre a origem do petróleo afirma
que se trata de um produto da decomposição lenta de
pequenos seres marinhos – em geral animais e vegetais
unicelulares que permaneceram soterrados, preservados
do oxigênio e submetidos à ação de bactérias, do calor
e da pressão.(de 10 a 500 milhões de anos
255. O refino do petróleo
O petróleo subsolo bruto ou cru impurezas
(areia, argila, pedaços de rocha, água salgada ou
salobra.)
Dois processos mecânicos(Destilação e Filtração)
❖Decantação separar líquidos imiscíveis
petróleo da água salgada
❖Filtração separar líquido de sólido não
dissolvido petróleo da areia e da argila.
256. 1)(Enem) "A idade da pedra chegou ao fim, não porque
faltassem pedras; a era do petróleo chegará igualmente ao
fim, mas não por falta de petróleo".
Xeque Yamani, Ex-ministro do Petróleo da Arábia
Saudita. "O Estado de S. Paulo", 20/08/2001.
Considerando as características que envolvem a utilização
das matérias-primas citadas no texto em diferentes
contextos histórico-geográficos, é correto afirmar que, de
acordo com o autor, a exemplo do que aconteceu na Idade
da Pedra, o fim da era do Petróleo estaria relacionado
a) à redução e esgotamento das reservas de petróleo.
b) ao desenvolvimento tecnológico e à utilização de novas
fontes de energia.
c) ao desenvolvimento dos transportes e conseqüente
aumento do consumo de energia.
d) ao excesso de produção e conseqüente desvalorização
do barril de petróleo.
e) à diminuição das ações humanas sobre o meio ambiente.
F
V
F
F
F
A degradação do meio ambiente, instabilidade política
e fuga da dependência com relação aos países
produtores de petróleo têm levado à busca de fontes
alternativas de energia. A era do petróleo não acabará
pela falta do mesmo, mas pela possibilidade e o mesmo
ser substituído por outra forma de energia mais
adequada ao momento atual.
A alternativa correta é a letra B.
257. 2)(ENEM) Os dados abaixo referem-se à origem do petróleo consumido no
Brasil em dois diferentes anos.
258. Analisando os dados, pode-se perceber que o Brasil
adotou determinadas estratégias energéticas, dentre
as quais podemos citar:
A) a diminuição das impor tações dos países
muçulmanos e redução do consumo interno.
B) a redução da produção nacional e diminuição do
consumo do petróleo produzido no Oriente Médio.
C) a redução da produção nacional e o aumento das
compras de petróleo dos países árabes e africanos.
D) o aumento da produção nacional e redução do
consumo de petróleo vindo dos países do Oriente
Médio.
E) o aumento da dependência externa de petróleo vindo
de países mais próximos do Brasil e redução do
consumo interno.
F
F
F
V
F
259. 3)Do ponto de vista ambiental, uma distinção importante que
se faz entre os combustíveis é serem provenientes ou não de
fontes renováveis. No caso dos derivados de petróleo e do
álcool de cana, essa distinção se caracteriza
a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das
fontes, período geológico no caso do petróleo e anual no da
cana.
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível
utilizado, tempo muito maior no caso do álcool.
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível
utilizado, tempo muito maior no caso dos derivados do
petróleo.
d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de
combustível, tempo muito maior para os derivados do
petróleo do que do álcool.
e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do
petróleo leva dez vezes mais tempo do que a destilação do
fermento de cana.
V
F
F
F
F
260. Separar a mistura complexa de hidrocarbonetos
em frações mais simples.
Processos físicos e químicos: destilação
fracionada, destilação a vácuo, craqueamento
térmico ou catalítico e a reforma catalítica.
Destilação fracionada separação baseada dife-
rença de faixa de ebulição das diferentes frações.
As frações não separadas na 1ªdestilação são
Levadas para uma 2ªcoluna com pressão
Atmosférica inferior à atmosférica frações
mais pesadas entrem em ebulição em
Temperaturas mais baixas evitando a quebra de
Sua cadeia.
265. GASOLINA
Representa apenas entre 7% e 15% do
petróleo bruto
CRACKING*
C12H26 → C8H18 + 2 C2H4
(*) Quebra, por aquecimento (450o
C –
700o
C) de Hidrocarbonetos maiores
(querosene / óleos lubrificantes) em
266. Reforma catalítica
Consiste basicamente em tr ansfor mar
hidr ocarbonetos de cadeia nor mal em
h i d r o c a r b o n e t o s d e c a d e i a
ramificada(isomerização) ou hidrocarbonetos de
cadeia normal em hidrocarbonetos cíclicos ou
aromáticos
Heptano 2- metil – hexano +
Hexano ciclo-hexano + H2
Heptano benzeno
268. QUALIDADE DA GASOLINA
Qualidade: maior resistência à compressão.
MENOS SUPORTA: n-heptano:
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
MAIS SUPORTA: Isoctano:
CH3 H
| |
H3C – C – C – C – CH3
| H2 |
CH CH
269. OCTANAGEM DA GASOLINA
• Escala para medir qualidade:
Índice de Octanagem
0% 50%
100%
0% - Isoctano 100% -
Isoctano
100% - n-heptano 0% - n-
heptano
271. 4)O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de
compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as
frações do petróleo, que são misturas de diferentes
hidrocarbonetos.A tabela a seguir indica algumas dessas
frações, com os respectivos pontos de ebulição, e o diagrama
representa uma torre de destilação de petróleo.
272. Com base nas informações anteriores e nos
conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se
afirmar:
(01) O petróleo é uma substância composta.
(02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina.
(04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo
que o da gasolina.
(08) O composto de fórmula molecular C‡H1†, um dos
componentes da gasolina, é um alceno.
(16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos
formados de carbono, hidrogênio e oxigênio.
(32) Propano e butano, gases do petróleo, são
hidrocarbonetos saturados.
Soma ( )
F
F
V
F
F
V04 + 32 = 36
273. 5. (Unesp) O octano é um dos
principais constituintes da gasolina,
q u e é u m a m i s t u r a d e
hidrocarbonetos. A fórmula
molecular do octano é:
a) CˆH1ˆ
b) CˆH†
c) CˆH1„
d) C‚H‚„
e) CˆHƒˆ
Alcano CnH2n + 2
X
274. 3. (Puccamp) "Gás natural, gás liquefeito,
gasolina e querosene são algumas das
frações resultantes da ...I... do petróleo. Pelo
craqueamento de frações pesadas do
petróleo obtém-se etileno utilizado em
reações de ...II... para a obtenção de
plásticos."
Completa-se corretamente a proposição
q u a n d o I e I I s ã o s u b s t i t u í d o s ,
respectivamente, por
a) decantação e polimerização.
b) filtração e combustão.
c) destilação fracionada e polimerização.
d) destilação fracionada e pirólise.
e) fusão fracionada e fotólise.
Destilação fracionada
Polimerização
X
275. 4. (Fuvest) O petróleo, por destilação fracionada e
craqueamento, fornece compostos de grande
utilidade.
a) Indique três frações da destilação do petróleo em
ordem crescente das suas faixas de temperatura de
ebulição, sob mesma pressão. Cite um composto
(nome ou fórmula) de cada uma dessas frações.
b) No craqueamento pode-se obter C‚H„, matéria-
prima para produção de polietileno. Escreva uma
fórmula estrutural que possa representar o polímero.
c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo
(água de bromo) serve para diferenciar eteno de
etano. Explique esse fato, utilizando equações
químicas.
276. a) gás natural (CH„, C‚H†) < GLP = gás de botijão
(CƒHˆ, C„H1³) < gasolina (C5H10 a C10H‚2) <
querosene (C12H‚‚ a C18Hƒ8) < óleo diesel (C1…
Hƒ‚ a C1ˆHƒˆ).
b) Observe a figura adiante:
277. 7. (Puccamp) Por lei, todos os estados
brasileiros estão obrigados a adicionar
22% de álcool anidro à gasolina a fim de
diminuir a combustão incompleta. Dessa
forma reduz-se a produção do
a) óxido plúmbico.
b) monóxido de mononitrogênio.
c) dióxido de enxofre.
d) monóxido de carbono.
e) dióxido de carbono.
X
278. 8. (Uel) Dentre as frações de
destilação do petróleo representadas a
seguir, as que têm maior número de
átomos de carbono por moléculas são
a) o asfalto e o piche.
b) a gasolina e o querosene.
c) a nafta e os óleos minerais.
d) a gasolina e o gás liquefeito do
petróleo.
e) o óleo diesel e o querosene.
X
Gás natural 1 a 2 C; GLP 3 a 4 C; Éter de
petróleo 5 a 6 C; Benzina 7 a 8 C; Nafta ou
ligroína 8 a 9 C; Gasolina 6 a 10 C; Querosene
10 a 16 C; Óleo diesel, gás oil ou óleo
combustível 15 a 18 C; Óleo lubrificante 16 a
20 C;
Vaselina acima de 20 C; Parafina de 36 C ...
(Massa molar elevada); Piche, Asfalto e
Coque do petróleo.
279. 11. (Uerj) Os vários componentes do petróleo são
separados por um processo denominado destilação
f r a c i o n a d a . E m s u a d e s t i l a ç ã o , a l g u n s
hidrocarbonetos são separados na ordem indicada
no esquema abaixo.
(Adaptado de SILVA, R. H. &
SILVA, E. B. "Curso de Química." São
Paulo: Harbra, 1992.)
A ordem de destilação desses
componentes do petróleo está
justificada pela seguinte afirmação:
a) Os alcanos são os hidrocarbonetos
mais voláteis.
b) Os hidrocarbonetos são líquidos
de baixo ponto de ebulição.
c) O aumento da massa molar dos
hidrocarbonetos provoca uma maior
volatilidade.
d ) O p o n t o d e e b u l i ç ã o d o s
hidrocarbonetos aumenta com o
aumento da massa molar.
X
F
F
F
V
281. HULHA – CARVÃO MINERAL(destilação seca na
ausência de ar 11000
C
• FRAÇÃO GASOSA:
Gás de rua ou combustível - (H2, CH4, CO e outros)
• FRAÇÃO LÍQUIDA:
❑ Águas amoniacais - (sais de amônio, NH4OH e
outros comp. nitrogenados) - fertilizantes
❑ Alcatrão da hulha - (compostos aromáticos)
• FRAÇÃO SÓLIDA:
Carvão coque – suderurgia (aço)
282.
283.
284. 12. (Ufrs) Em 1893 a síntese da alizarina, corante
azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da
hulha, até então considerado como resíduo
indesejável de indústrias de aço, grande importância
como fonte de compostos orgânicos. A importância
do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao
fato de ser constituído principalmente de substância
com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do
a) hexano.
b) ciclohexano.
c) éter etílico.
d) propeno.
e) naftaleno.
X
285. Xisto Betuminoso
É uma rocha sedimentar mais nova do que a
hulha.
São duas variedades:
❑Xisto betuminoso(a matéria orgânica(betume)
mistura de hidrocarbonetos de massa molar
Elevada disseminada em seu meio, fácil
extração.)
❑Xisto pirobetuminoso(matéria orgânica=
Querogênio, H,S,O e C)
286. Especificação Quantidade Usos
Xisto bruto
processado
2693029ton. -----------
Óleo combustível 133667 m3 Consumo industrial
em centros urbanos
GLP 24 530 m3 Idêntico ao GLP
Gás de xisto 14855 ton. Similar ao gás
natural(+rico em H2)
Enxofre 20 013 ton. Fabricação de H2SO4
Nafta 39 695 m3
Outros não
energéticos
3 570 m3 Aditivos melhoradores
de asfalto
287. (UPE) “ A hulha é uma variedade de carvão, de
origem........................., que, Por destilação seca,
produz..........................em maior quantidade, além do....
..........., que é de grande importância para a indústria
química.” Assinale a Alternativa que contém a melhor
complementação dessa frase.
coque
Mineral
alcatrão