Este documento presenta información sobre las propiedades ácido-base de los aminoácidos. Explica que los aminoácidos tienen grupos funcionales que pueden ionizarse, como el grupo carboxilo y el grupo amino. También describe cómo la capacidad de ionización de estos grupos depende del pH, y cómo la carga neta de cada aminoácido varía con el pH. Además, incluye ejemplos de curvas de titulación para aminoácidos individuales como la alanina y la histidina.

1. Universidad Central de Venezuela
Facultad de Medicina
Escuela de Medicina Luis Razetti
Cátedra de Bioquímica
TEMA 2. Aminoácidos
Propiedades ácido base e
ionización
Dra. Vanessa Miguel
vanessa.miguel@ucv.ve
@bioquitips
Noviembre 2012

2. Fórmula General de los Aminoácidos
H
+H3N Ca COOH
R

3. Fórmula General de los Aminoácidos
R
Ca (central)
Grupo amino
a CH
Grupo carboxilo
Átomo de Hidrógeno
NH3+ COOH
Cadena lateral R

4. ¿Cuál de las siguientes moléculas es un α-
aminoácido?

5. Aminoácidos
1. Glicina 11. Treonina
2. Alanina 12. Tirosina
3. Valina Cadena 13. Cisteína
4. Leucina Lateral 14. Arginina
5. Isoleucina o 15. Lisina
6. Prolina Grupo 16. Histidina
7. Fenilalanina R 17. Acido Aspártico
8. Triptófano 18. Acido Glutámico
9. Metionina 19. Asparagina
10. Serina 20. Glutamina
•Se conocen otros 150 aminoácidos pero NO forman parte de las proteínas.

7. Ejemplos de algunos aminoácidos

8. Aminoácidos
Dos propiedades importantes que los distinguen
son:
 Polaridad. Si un aminoácido es polar o no
polar influye como interactúa con el agua.
 Carga. Si tienen o no carga. Algunos
aminoácidos pueden ionizarse para tener
cargas positivas, otros se ionizan con cargas
negativas.

9. Clasificación de los Aminoácidos

10. Esteroisomería de los aminoácidos
 Cuando cuatro grupos diferentes están
unidos a un átomo de carbono, como el
carbono α de los aminoácidos (excepto la
glicina), resultan dos isómeros posibles, que
son imágenes especulares no superponibles.
 Isómeros ópticos: en general, una molécula
con n centros quirales tiene 2n
estereoisómeros
 Esta característica es importante en los
sistemas biológicos.

12. Dos moléculas son enantiómeros sino se sobreponen una
con otra, sin importar cuanto se roten en el espacio

13. Esteroisomería de los aa
 Todos los aminoácidos excepto la glicina poseen un
carbono asimétrico.
 Esto hace que presenten esteroisomería, cada
aminoácido posee dos esteroisómeros según
como sea la colocación del grupo NH3+.
 Si el grupo NH3+ se sitúa a la derecha
tendrá configuración D, si se sitúa a la izquierda
tendrá configuración L (con base a la
conformación del gliceraldehido).
 Los aminoácidos que forman las proteínas son
todos de configuración L.

14. Esteroisomería de los aa

15. Isómeros alanina

17. Actividad óptica
 La presencia del carbono asimétrico, además
les da a los aminoácidos actividad óptica, es
decir en disolución son capaces de desviar el
plano de polarización de la luz.
 Si lo desvían hacia la derecha (+) se
llaman dextrógiros, si lo desvían hacia la
izquierda (-) levógiros.

18. Propiedades ácido base de los aa
 Primero un repaso…

19. Ácidos y Bases (Bronsted-Lowry)
 un ácido es una sustancia capaz de donar
un protón a otra sustancia.
 una base es una sustancia capaz de aceptar
un protón
 las sustancias que pueden actuar como
ácido y como base se conocen como
sustancias anfóteras.
 El pH puede ser calculado en base a:
pH = -log[H+]

20. Ácido Clorhídrico

21. Ácido Acético

22. Amoníaco

23. Ka
Considere la liberación de un protón por un
ácido débil representado por HA:
HA ←→ H+ + A-
Ácido débil protón base conjugada
( sal )
La (sal ) o base conjugada, A- , es la forma
ionizada de un ácido débil. La constante de
disociación Ka es igual a
Ka = [H+] [A-] / [HA]

24. Ecuación de Henderson-Hasselbalch

25. Ecuación de
Henderson-Hasselbalch

27. Curva de titulación
 Representación gráfica de la variación del pH
de una solución debida al agregado de una
base o un ácido

29. Amortiguador

30. Propiedades ácido-base aa
 Los grupos α-COOH y α-NH2 de los
aminoácidos son capaces de ionizarse (al
igual que los grupos-R ácidos y básicos de
los aminoácidos).
 Las siguientes reacciones de equilibrio iónico
pueden ser escritas:
R-COOH <——> R-COO– + H+
R-NH3+ <——> R-NH2 + H+

31. Propiedades ácido-base aa
Aminoácido pKa1 pKa2 pKaR
Ác. Aspártico 1,88 9,60 3,65
Ác. Glutámico 2,19 9,67 4,25
Alanina 2,34 9,69
Arginina 1,17 9,04 12,48 pKa1: pKa del grupo carboxilo
Asparagina 2,02 8,80 COOH  COO- + H+
Cisteína 1,96 10,28 8,18
Fenilalanina 1,83 9,13
Glicina 2,34 9,60 pKa2: pKa del grupo amino
Glutamina 2,17 9,13 NH2 + H+  NH3+
Histidina 1,82 9,17 6,0
Isoleucina 2,36 9,68
Leucina 2,36 9,60 pKaR: pKa del grupo R
Lisina 2,18 8,95 10,53 Podrá tener características de
Metionina 2,28 9,21 ácido o base débil según el caso
Prolina 1,99 10,96
Serina 2,21 9,15
Tirosina 2,20 9,11 10,07
Treonina 2,11 9,62
Triptófano 2,38 9,39
Valina 2,32 9,62

32. Propiedades ácido-base aa
 Para aa monoamino y monocarboxilos,
son posibles dos ionizaciones: carboxilo
(pKa) y amino (pKb).
 A pH 1 el 100% de las moléculas de aa
están como ión positivo (todos sus grupos
protonados) R-COOH, R-NH3+
 Al aumentar el pH se disocia el grupo
carboxilo y luego el grupo amino (cambia
carga eléctrica)

34. Propiedades ácido-base aa
 A pH 14 el 100% del aminoácido estará
como ión negativo R-COO– R-NH2

35. Propiedades ácido-base aa
 La carga neta es la suma algebraica de todos
los grupos con carga presentes de cualquier
aminoácido, péptido o proteína.
 La carga neta dependerá del pH del ambiente
acuoso circundante.
 Cuando la carga neta de un aminoácido o de
una proteína es cero el pH será equivalente
al punto isoeléctrico (pI).

36. Propiedades ácido-base aa
Ejemplo: Alanina
pKa1 = 2,34
pKa2 = 9,69
Zwitterion
+1 0 -1
H+ H+
50 % 50 % 50 %
A pH = 2,34 el 50 % de los A pH = 9,69 el 50 % de los
grupos carboxilo se encuentra grupos amino se encuentra
protonado (COOH) y el 50 % protonado (NH3+) y el 50 %
restante se encuentra restante se encuentra
desprotonado (COO-) desprotonado (NH2)

37. Curva de titulación alanina

38. Curva de titulación alanina
Titulación de la alanina
14
12
10
pKa2= 9,6
pKa2
8 H+
pH
6 pI
pKa1= 2,4
4 Amortiguador H+
(Buffer)
2
pKa1
0
[OH-] → Modificado de: Juang RH (2004) BCbasics

39. Propiedades ácido-base de los aa
NH3+
Ácido Aspártico (pH1) Histidina (pH 13)

40. CURVAS DE TITULACIÓN
Histidina Aspártico
“Bioquímica” Mathews, van Holde
y Ahern. Addison Wesley 2002