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1  sur  36
UNIVERSIDAD NACIONAL SANTA
             FACULTAD DE INGENIERIA
              E.A.P AGROINDUSTRIAL
               CARBOHIDRATOS




CURSO              : QUIMICA ORGANICA


PRACTICA           :8




PROFESOR           : Roger Armando Romero U.




INTEGRANTES        : Gabriel Omar Sifuentes P.




FECHA DE ENTREGA: 11/12 /12



           NUEVO CHIMBOTE - PERU
                    I.
I.     DIAGRAMA DE FLUJOS

1. ACCIÓN REDUCTORA DE LOS AZÚCARES

       A. Prueba de Fehling



     Disolución Fehling           TOMAR
           1 mL

        C6H12O6
                                  AÑADIR        <Tubo de Ensayo>
         1 ml


                                  HERVIR       <Suavemente si   1 min
                                                es necesario>


                                 REPOSAR


                                 OBSERVAR
                                RESULTADOS


Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, xilosa, galactosa,
                  maltosa, sacarosa y lactosa.

       B. PRUEBA DE TOLLENS


Reactivo de Tollens
                                  TOMAR
       2 ml

Solución de glucosa
                                  AÑADIR        <Tubo de Ensayo>
       5 ml


                                 CALENTAR      35-37°C   <Si es necesario>



                                OBSERVAR


Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, maltosa y lactosa.

2. ENSAYO DE MOLISH



           Solución de azúcar
                                      TOMAR
                  2 ml


                                      AÑADIR
<En tubo de Ensayo>


 Solución 10% alfa naftol
         5 gotas                           <Previamente enfriada>

                                              <Tubo con 2 ml de
                                                  H2SO4>



                                            <Observar reacción>


          Agua fría                         <Observar reacción>
            5 ml              ADICIONAR


                               AGITAR


                               EXTRAER      <2 ml de la mezcla >



                               ENFRIAR        <Con agua helada>


    Hidróxido de amonio
                               AÑADIR


                              OBSERVAR




3. HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LA SACAROSA


 Disolución sacarosa
                             TOMAR        <Tubo de ensayo>
         5 ml


      HCl (cc)
                            AGREGAR
       1 ml


                            CALENTAR
<Baño
                                                30 min
                                                             maría>

    Fenolftaleína
       1 gota


                                               <Con NaOH>



Repetir el ensayo de la prueba de fehling con unas gotas de la
                     solución hidrolizada.

4. HIDROLIZIS ENZIMÁTICA


  Disolución sacarosa
                               TOMAR             <Tubo de ensayo>
          5 ml

       Saliva
                             ADICIONAR


                              CALENTAR                      <Baño
                                                35-37°C
                                                            maría>


                              REPOSAR           15 min



                              REALIZAR          <Prueba De Fehling>




5. REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON IODO



                                              <0.1 g de almidón con 10
                              AGITAR          ml de agua fría>


                              FILTRAR


     I2 con KI
                              AÑADIR
      1 gota


                             OBSERVAR
I.   PROCEDIMIENTO Y
                 RESULTADOS


                            PRUEBA DE FEHLIN




1
    TOMAR
2
                              AÑADIR




Disolución
de Fehling
  1 mL



                 1 ml: glucosa,
                   fructuosa,
                      xilosa,
                   galactosa,
                    maltosa,
                  sacararosa y
                     lactosa


             3
                    HERVIR
4
                      OBSERVAR




REACT      RESULTA        IMÁG
 IVO         DO            EN
Lactosa    Reacción
           positiva de
           Fehling,
           por       el
           cambio de
           color azul a
           un     color
           vino. Esto
           nos indica
           que tiene
           un carácter
           reductor.
Galactos   Reacción
a          negativa
           de Fehling
           por      no
           producir un
           cambio de
           color rojo-
anaranjado
           . Esto nos
           indica que
           tiene     un
           carácter no
           reductor.
Sacaros    Reacción
a          negativa
           de
           Fehlingpor
           tener     un
           color azul-
           verdoso.
           Esto     nos
           indica que
           tiene     un
           carácter no
           reductor.
Fructuos   Reacción
a          positiva de
           Fehling,
           por        el
           cambio de
           color azul a
           un     color
           anaranjado
           .Esto    nos
           indica que
           tiene     un
           carácter
           reductor.
Glucosa    Reacción
           positiva de
           Fehling,
           por        el
           cambio de
           color azul a
           un     color
           rojo. Esto
           nos indica
           que tiene
           un carácter
           reductor.
Xilosa     Reacción
           positiva de
           Fehling,
           por        el
           cambio de
           color azul a
           un     color
           anaranjado
           . Esto nos
indica que
          tiene    un
          carácter
          reductor.
Maltosa   Reacción
          negativa
          de Fehling
          por
          mantener
          el     color
          azul.Esto
          nos indica
          que tiene
          un carácter
          no
          reductor.


FUNDAMENTO: Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y de
la mayoría de los disacáridos (excepto la sacarosa). Si el carbohidrato que
se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato
de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado


                            PRUEBA DE TOLLENS




           1
                    TOMAR




                                                       2
                                                               AÑADIR




                     Reactivo de
                     Tollens 2 ml
0.5 ml:
                        glucosa,
                       fructuosa,
                       maltosa y
                       sacararosa
        3
            CALENTAR




1 min
  a
                                    4
37°C                                    OBSERVAR
REAC     RESUL       IMÁGE
TIVO     TADO          N
Glucos   Se
a        presenci
         ó      la
         formaci
         ón del
         espejo
         de
         plata,
         esto nos
         da      a
         entende
         r    que
         reaccion
         a
         positiva
         mente
         con
         Tollens
         por su
         grupo
         aldehído
         .
Fructu   Se
osa      presenci
         ó      la
         formaci
         ón del
         espejo
         de
plata,
         esto nos
         da      a
         entende
         r    que
         reaccion
         a
         positiva
         mente
         con
         Tollens
         por su
         grupo
         aldehído
         .
Maltos   Se
a        presenci
         a que la
         muestra
         se nos
         volvió
         un color
         oscuro
         como el
         nogal,
         esto nos
         da      a
         entende
         r que no
         reaccion
         a
         positiva
         mente
         con
         Tollens.
Sacaro   Se
sa       presenci
         a que la
         muestra
         se nos
         volvió
         un color
         marrón,
         esto nos
         da      a
         entende
         r que no
         reaccion
         a
         positiva
         mente
         con
Tollens.


FUNDAMENTO: El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reacción provocada
sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata
metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.

El reactivo de Tollens en los carbohidratos solo reaccionará si presentan un
grupo hidroxilo.




                                ENSAYO DE MOLISH



                                                             1
                                                                      TOMAR




                                                         2
                                                                 AÑADIR
1 ml de
                                           alfa-naft


                      2 ml de 3
                                  VERTIR
                    solución de
                      azúcar




          4
              ADICIONAR




2 ml de

H2SO4
5
                   ADICIONAR                                    5 ml de
                                                               agua fría




                                  Hidróxido
                                  de amonio
                                          RESULTADO:

                                    Los polisacáridos y disacáridos se
hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se
convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.




                     HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LA SACAROSA




               1
                      TOMAR
5 ml de
                sacarosa




3
    ADICIONAR
4
               NEUTRALIZAR




                                       Con
                                   Hidróxido de
                                      Sodio




  REACTIVO             RESULTADO                  IMÁGEN
Sacarosa        Presenciamos que nuestra
                reacción    de    fehling    es
                positiva.   En     el   primer
                experimento        nos      dio
                negativa y ahora con el ácido
                luego        de        haberlo
                neutralizado nos da positiva.
                La reacción positiva nos dice
                que     hemos      conseguido
                romper     el    enlace     O-
                glucosídico de la sacarosa.




                          HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA
REACTIVO                RESULTADO                   IMÁGEN
Sacarosa y saliva   Cuando      adicionamos       la
                    saliva   en    la    disolución
                    sacarosa y lo calentamos, es
                    porque en nuestra saliva
                    tenemos enzimas como la
                    amilasa.
                    Al calentar tratamos de que
                    esta enzima pueda tener un
                    escenario como en nuestro
                    organismo.
                    Al realizar la prueba de
                    Fehling, la reacción nos dio
                    negativa.
                    Conclusión: La sacarosa para
                    que sea positiva se debe
                    romper     el     enlace     O-
                    GLUCOSÍDICO                    y
                    mayormente se rompe con
                    un ácido, lo que nosotros no
                    tenemos en nuestra saliva.




                       REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON YODO




   REACTIVO                 RESULTADO                  IMÁGEN
Almidón + (I2/KI)   Al mezclar el almidón con el
                    yodo, en ese momento se
                    presenció la formación de un
                    complejo de color azul.
                    Conclusión: El almidón está
                    formando por cadenas de
                    amilosa y amilopectina en
                    las cuáles estas se unen con
                    yodo así formando un nuevo
                    compuesto llamado yoduro
                    de almidón
II.   DISCUSIONES


1. Según Referencias Bibliográficas “Todas las plantas y animales
  sintetizan   y   metabolizan    carbohidratos,    utilizándolos   para
  almacenar energía y repartirla entre sus células.”
        Fuente:
  Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
  Pearson Educación, 2000.


2. Según Referencia Bibliográfica “La mayor parte de los seres
  vivos oxidan la glucosa a dióxido de carbono y agua para
  obtener la energía que necesitan sus células”
        Fuente:
  Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición.
  Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 375
3. Según   Referencia    Bibliográfica   “Las   dietas   bajas   en
  carbohidratos, en las que se reduce la ingestión de los
  carbohidratos, a veces dan lugar una pérdida de peso rápida,
  por el consumo de glucógeno y ácidos grasos para mantener
  niveles estables de glucosa.”
        Fuente:
  L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte.
  Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 775



4. Según Referencia Bibliográfica “Las estructuras y reacciones de
  los carbohidratos son coherentes y predecibles”
        Fuente:
  PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
  18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.


5. Según Referencia Bibliográfica “La glucosa es una aldosa,
  azúcar con un grupo aldehído y la fructuosa es una cetosa,
  azúcar con un grupo cetona”
        Fuente:
  L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte.
  Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 780



6. Según Referencia Bibliográfica “Los monosacáridos o azúcares
  simples son carbohidratos, que no se pueden hidrolizar a
  compuestos más simples”
        Fuente:
  Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición.
  Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 380



7. Según Referencias Bibliográficas “Un disacárido es una azúcar
  que se puede hidrolizar y dar lugar a dos monosacáridos; como
la   sacarosa   se   hidroliza   dando    moléculas   de   glucosa   y
  fructuosa”
        Fuente:
  OrganicChemistry On-Line Learning Center “Francis A. Carey”
  www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey


8. Según   Referencias     Bibliográficas    “Los   polisacáridos   son
  carbohidratos que se pueden hidrolizar dando muchas unidades
  de monosacáridos, estos polisacáridos son polímeros naturales
  como el almidón y celulosa”
        Fuente:
  www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos


9. Según Referencias Bibliográficas “El enlace pi que se forman
  entre el carbono y el oxígeno lo hace mediante la superposición
  de los orbitales p semicompletos de cada uno de estos átomos”
        Fuente:
  Ernesto Brunet Catedrático de Química Orgánica
  www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral


10.     Según Referencias Bibliográficas “La química de los
  carbohidratos se puede entender aplicando la química de los
  alcoholes, aldehídos y cetonas”
        Fuente:
  Universidad De Carabobo – Doctor Martin Sifuentes Arias
  yenifertm.galeon.com/contenido.html




11.Según Referencias Bibliográficas “Al degradar cualquier azúcar
  natural hasta gliceraldehído, algunos azúcares se degradan
  hasta enantiómero levorrotatorio del gliceraldehído ”

        Fuente:
Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgánica Fundamental, p.
  823. Editorial Limusa, Mexico, 1973.


12.     Según      Referencias      Bibliográficas   “Los    azúcares    son
  compuestos       multifuncionales       que    pueden       experimentar
  reacciones      características    de    cualquiera   de     los   grupos
  funcionales, la mayoría presentan reacciones de cetonas,
  aldehídos y alcoholes”
        Fuente:
  PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
  18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.


13.     Según Referencias Bibliográficas “Si queremos reducir a
  los polialcoholes correspondientes, denominaos alcoholes de
  azúcares, los reactivos que se utilizan con más frecuencia es el
  borohidruro de sodio o hidrogenación catalítica con níquel”
        Fuente:
  The New Enciclopedia Británica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597.
  Chicago, 1993.


14.     Según      Referencias      Bibliográficas   “La     oxidación   de
  monosacáridos se oxidan fácilmente, esta reacción se utiliza
  para identificar los grupos funcionales de un azúcar , para
  ayudar a determinar su estereoquímica y como parte de la
  síntesis que transforma aun azúcar en otro”
        Fuente:
  Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgánica, p. 618, Mc
  Graw Hill Book Company, México, 1996.


15.     Según Referencias Bibliográficas “El agua bromada oxida
  el grupo aldehído de una aldosa a ácido carboxílico, la
  peculiaridad es que no oxida a los grupos alcohol ni cetosas del
  azúcar ”
Fuente:
  X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica
  Experimental",Ed. Limusa, México.


16.    Según Referencias Bibliográficas “El ácido nítrico es un
  agente oxidante más fuerte que el agua bromada oxidando
  tanto al grupo aldehídos como al grupo terminal”
        Fuente:
  Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de
  químicaorgánica”, Ed. Alhambra, España.3


17.     Según Referencias Bibliográficas      “La prueba de Tollens
  sirve para identificar los aldehídos, los cuales sí reaccionan con
  este reactivo para oxidarse hasta carboxilatos, depositando
  espejos de plata”
        Fuente:
  X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed.
  Limusa.México


18.     Según referencias bibliográficas “Los azúcares que se
  encuentran en la forma de acetales son estables frente al
  reactivo de Tollens y son azúcares no reductores. A estos
  azúcares es forma acetálica se les denomina glucósidos”
        Fuente:
  http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosyácidosnucleicos


19.     Según referencias bibliográficas “La oxidación de la
  glucosa en C-5 da lugar a ácido glucorónico. Este ácida se
  enlaza a muchos metabolitos para formar un derivado llamado
  glucorónico, muy soluble en agua.
        Fuente:
  L.G. Wade, J.R. Quimica Orgánica, 5ta edición. Pearson Prentice Hall
  2002. Página 1076
III. CONCLUSIONES
En esta octava práctica de laboratorio, denominada, reconocimiento y
propiedades química de los carbohidratos. Se pudo cumplir el objetivo
madre del trabajo que es reconocer cualitativamente un carbohidrato
a través de reacciones químicas específicas, así como demostrar las
propiedades reductoras de algunos carbohidratos.

El primer objetivo se cumplió mediante la realización de cuatro
pruebas.

      Ensayo de molish respecto a la glucosa y fructuosa consistió en
la acción hidrolizantes y deshidratante del ácido sulfúrico sobre los
hidratos de carbono. Mediante esta reacción este ácido cataliza la
hidrólisis de los enlaces condensando con el alfa naftol dando un
producto coloreado.

      Hidrólisis ácida de la sacarosa se determinó que la sacarosa es
un azúcar no reductor porque el carbono anomérico de la glucosa y
fructuosa no están disponibles para reducir el cobre del reactivo de
fehling, ya que estos carbonos están comprometidos formando el
enlace glucosídicos.

      Hidrólisis enzimática está diseñada para que la enzima añada al
enlace glucosídicos una molécula de agua, de esta manera rompe el
enlace entre los sacáridos, en esta prueba con la saliva se trató de
imitar el escenario en nuestro cuerpo para comprobar si en el
reactivo de fehling nos daba un resultado positivo o negativo.

      Reacción del almidón se obtiene una sustancia colorida al
reaccionar el yodo con el almidón se cree que se debe a la formación
de un complejo de coordinación entre las micelas de almidón y el
yodo se puede colocar centralmente en estas hélices de la micelas.
El segundo objetivo se cumplió mediante la realización de la prueba
de fehling

      Está basada en la acción reductora que tienen losazúcares
sobre los iones cúpricos en medio alcalino, el reactivo de Fehling está
constituido por dos soluciones que se mezclan al momento de usarse,
el poder reductor de los polisacáridos depende, del número
decarbonilos potencialmente libres que no estén involucrados en
enlacesglucosídicos.

     IV. CUESTIONARIO

a)    FORMULES LA REACCIÓN QUÍMICA DE CADA UNO DE LAS
      PRUEBAS DE ENSAYO.




Prueba de Tollens
b)   MENCIONE LAS PRINCIPALES APLICACIONES Y USOS DE
     LOS CARBOHIDRATOS.

Los carbohidratos se utilizan para fabricar        tejidos,   películas
fotográficas, plásticos y otros productos.

     La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos
     de papel.
     El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de
     cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares
     de plásticos.

     El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la
     preparación de alimentos para el hombre y el ganado.
     La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes.

     El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como
     agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo
     bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos,
     de encolado y emulsiones.

     La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su
     fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en
     medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo
     para contrarrestar las conmociones agudas.

     Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un
     anticoagulante de la sangre.

Metabolismo de los glúcidos

Los glúcidos representan las principales moléculas almacenadas como
reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes
cantidades de almidón producido a partir de la glucosa elaborada por
fotosíntesis, y en mucha menor proporción, lípidos (aceites
vegetales).
Los animales almacenan básicamente triglicéridos (lípidos). Al
contrario que los glúcidos, los lípidos sirven para almacenar y obtener
energía a más largo plazo. También almacenan cierta cantidad de
glucógeno, sobre todo en el músculo y en el hígado. Aunque muchos
tejidos y órganos animales pueden usar indistintamente los glúcidos y
los lípidos como fuente de energía, otros, principalmente los
eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los
lípidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa.

En el tubo digestivo los polisacáridos de la dieta (básicamente
almidón) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos
digestivos, rindiendo monosacáridos, que son los productos digestivos
finales; éstos son absorbidos por las células del epitelio intestinal e
ingresan en el hígado a través de la circulación portal, donde,
alrededor del 60%, son metabolizados. En el hígado, la glucosa
también se puede transformar en lípidos que se transportan
posteriormente al tejido adiposo.

El músculo es un tejido en el que la fermentación representa una ruta
metabólica muy importante ya que las células musculares pueden
vivir durante largos períodos de tiempo en ambientes con baja
concentración de oxígeno. Cuando estas células están trabajando
activamente, su requerimiento de energía excede su capacidad de
continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono
puesto que la velocidad de esta oxidación está limitada por la
velocidad a la que el oxígeno puede ser renovado en la sangre. El
músculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades
de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hígado para ser
transformado en glucosa.

Por lo tanto las principales rutas metabólicas de los glúcidos son:

      Glicólisis. Oxidación de la glucosa a piruvato.

      Gluconeogénesis. Síntesis de glucosa a partir de precursores no
      glucídicos.

      Glucogénesis. Síntesis de glucógeno.

      Ciclo de las pentosas. Síntesis de pentosas para los nucleótidos.

En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los
lípidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y
polisacáridos son degradados inicialmente a monosacáridos por
enzimas llamadas glicósido hidrolasas. Entonces los monosacáridos
pueden entrar en las rutas catabólicas de los monosacáridos.

La principal hormona que controla el metabolismo de los hidratos de
carbono es la insulina.

Usos Industriales

Los hidratos de carbono se utilizan para fabricar tejidos, películas
fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede
convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de
celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento,
pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El
almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación
de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en
medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos
laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como
medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de
materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se
emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos
son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de
volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones
agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un
anticoagulante de la sangre.
V.   ANEXOS

                            GLUCOSA




          Moléculas de D- y L-glucosa
          Nombre IUPAC         * 6-(hidroximetil) hexano
                               -2,3,4,5-tetrol
                               * (2R,3R,4S,5R,6R)-6
                               -(hidroximetil) tetrahidro
                               -2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
          Otros nombres        Dextrosa
          Fórmula molecular    C6H12O6
          Número CAS           50-99-7 (D-glucosa)
                               921-60-8 (L-glucosa)
          Masa molar           180,1 g/mol
                            Propiedades
          Densidad             1.54 g cm3
          Punto de fusión      α-D-glucose: 146 °C
                               β-D-glucose: 150 °C




                       D-FRUCTOSA




                                             |220px]]




                 Nombre (IUPAC) sistemático
(3S,4R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one


Fórmula molecular                   C6H12O6


                  Identificadores


Número CAS                          57-48-71


              Propiedades físicas


Estado de agregación                sólido


Apariencia                          cristales
                                    blancos


Densidad                            1 587 kg/m3;
                                    1.587g/cm3


Masa molar                          180.16
                                    g/mol g/mol


Punto de fusión                     376,15 K
                                    (103 °C)


Punto de descomposición             459 K (186 °C)


             Propiedades químicas


Solubilidad en agua                 3.75 kg/l a
                                    20°C




       D-(Β)-GALACTOPIRANOSA
D-(β)-Galactopiranosa


              Nombre (IUPAC) sistemático


                             n/d


                           General


Fórmula                     CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-
semidesarrollada            CHOH-CH2OH


Fórmula molecular           C6H12O6


                        Identificadores


Número CAS                  26566-61-01


                      Propiedades físicas


Densidad                    1732 kg/m3; 1,732 g/cm3


Masa molar                  180.08 g/mol


Punto de fusión             440,15 K (167 °C)


Punto de ebullición         683,95 K (411 °C)


                         Peligrosidad


Punto de                    475,2 K (202 °C)
inflamabilidad




                        XILOSA




                         General
      Nomenclatura IUPAC       Xilosa
      Fórmula química          C5H10O5
      SMILES                   OC1COC(O)C(O)C1O
      Masa molar               150.13 g/mol
      Número CAS               D: [58-86-6]
                               L: [609-06-3]
                               DL: [41247-05-6]
      Punto de fusión          144-145 °C




                        MALTOSA


Fórmula            4-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucosa

semidesarrollada


Fórmula
estructural




Fórmula            C12H22O11

molecular


                     Identificadores


Número CAS         69-79-41


                   Propiedades físicas
Estado de           Polvo cristalino

agregación


Apariencia          Incoloro


Densidad            1540 kg/m3; 1,54 g/cm3


Masa molar          342,29 g/mol


Punto de            102 °C (375 K)

ebullición


                 Propiedades químicas


Acidez              15,9 pKa


Solubilidad en      1.080 g/ml (20 °C) en agua

agua




                       SACAROSA




                          Sacarosa


                           General


 Fórmula                 ((OH)-CH2-(CH-(OH)-CH-(OH)-
 semidesarrollada        CH-(OH)-CH-O))-O-((OH)-CH2-(O-
                         C-(OH)-CH-(OH)-CH-CH)-CH2-OH


 Fórmula molecular       C12H22O11


                       Identificadores
Número CAS            57-50-11


                   Propiedades físicas


Estado de             sólido

agregación


Apariencia            cristales blancos


Densidad              1587 kg/m3; 1.587 g/cm3


Masa molar            342,29648 g/mol g/mol


Punto de fusión       459 K (186 °C)


Punto de              459 K (186 °C)

descomposición


                  Propiedades químicas


Acidez                12,62 pKa


Solubilidad en agua   203,9 g/100 ml (2




             Fórmula de la lactosa
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de
   químicaorgánica”, Ed. Alhambra, España.3
2. Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgánica, p. 618, Mc
   Graw Hill Book Company, México, 1996.
3. Ernesto Brunet Catedrático de Química Orgánica
4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México,
   Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición.
   Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 380
6. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición.
   Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 375
7. http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosyácidosnucleicos
8. L.G. Wade, J.R. Quimica Orgánica, 5ta edición. Pearson Prentice Hall
   2002. Página 1076
9. L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte.
   Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 780
10.L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte.
   Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 775
11.OrganicChemistry On-Line Learning Center “Francis A. Carey”
12.www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey
13.PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
   18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.
14.PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
   18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.
15.Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgánica Fundamental, p.
   823. Editorial Limusa, Mexico, 1973.
16.The New Enciclopedia Británica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597.
   Chicago, 1993.
17.Universidad De Carabobo – Doctor Martin Sifuentes Arias
18.www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos
19.X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica
   Experimental",Ed. Limusa, México.
20.X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed.
   Limusa.México

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Carbohidratos

  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL SANTA FACULTAD DE INGENIERIA E.A.P AGROINDUSTRIAL CARBOHIDRATOS CURSO : QUIMICA ORGANICA PRACTICA :8 PROFESOR : Roger Armando Romero U. INTEGRANTES : Gabriel Omar Sifuentes P. FECHA DE ENTREGA: 11/12 /12 NUEVO CHIMBOTE - PERU I.
  • 2. I. DIAGRAMA DE FLUJOS 1. ACCIÓN REDUCTORA DE LOS AZÚCARES A. Prueba de Fehling Disolución Fehling TOMAR 1 mL C6H12O6 AÑADIR <Tubo de Ensayo> 1 ml HERVIR <Suavemente si 1 min es necesario> REPOSAR OBSERVAR RESULTADOS Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, xilosa, galactosa, maltosa, sacarosa y lactosa. B. PRUEBA DE TOLLENS Reactivo de Tollens TOMAR 2 ml Solución de glucosa AÑADIR <Tubo de Ensayo> 5 ml CALENTAR 35-37°C <Si es necesario> OBSERVAR Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, maltosa y lactosa. 2. ENSAYO DE MOLISH Solución de azúcar TOMAR 2 ml AÑADIR
  • 3. <En tubo de Ensayo> Solución 10% alfa naftol 5 gotas <Previamente enfriada> <Tubo con 2 ml de H2SO4> <Observar reacción> Agua fría <Observar reacción> 5 ml ADICIONAR AGITAR EXTRAER <2 ml de la mezcla > ENFRIAR <Con agua helada> Hidróxido de amonio AÑADIR OBSERVAR 3. HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LA SACAROSA Disolución sacarosa TOMAR <Tubo de ensayo> 5 ml HCl (cc) AGREGAR 1 ml CALENTAR
  • 4. <Baño 30 min maría> Fenolftaleína 1 gota <Con NaOH> Repetir el ensayo de la prueba de fehling con unas gotas de la solución hidrolizada. 4. HIDROLIZIS ENZIMÁTICA Disolución sacarosa TOMAR <Tubo de ensayo> 5 ml Saliva ADICIONAR CALENTAR <Baño 35-37°C maría> REPOSAR 15 min REALIZAR <Prueba De Fehling> 5. REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON IODO <0.1 g de almidón con 10 AGITAR ml de agua fría> FILTRAR I2 con KI AÑADIR 1 gota OBSERVAR
  • 5. I. PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS PRUEBA DE FEHLIN 1 TOMAR
  • 6. 2 AÑADIR Disolución de Fehling 1 mL 1 ml: glucosa, fructuosa, xilosa, galactosa, maltosa, sacararosa y lactosa 3 HERVIR
  • 7. 4 OBSERVAR REACT RESULTA IMÁG IVO DO EN Lactosa Reacción positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color vino. Esto nos indica que tiene un carácter reductor. Galactos Reacción a negativa de Fehling por no producir un cambio de color rojo-
  • 8. anaranjado . Esto nos indica que tiene un carácter no reductor. Sacaros Reacción a negativa de Fehlingpor tener un color azul- verdoso. Esto nos indica que tiene un carácter no reductor. Fructuos Reacción a positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color anaranjado .Esto nos indica que tiene un carácter reductor. Glucosa Reacción positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color rojo. Esto nos indica que tiene un carácter reductor. Xilosa Reacción positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color anaranjado . Esto nos
  • 9. indica que tiene un carácter reductor. Maltosa Reacción negativa de Fehling por mantener el color azul.Esto nos indica que tiene un carácter no reductor. FUNDAMENTO: Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y de la mayoría de los disacáridos (excepto la sacarosa). Si el carbohidrato que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado PRUEBA DE TOLLENS 1 TOMAR 2 AÑADIR Reactivo de Tollens 2 ml
  • 10. 0.5 ml: glucosa, fructuosa, maltosa y sacararosa 3 CALENTAR 1 min a 4 37°C OBSERVAR
  • 11. REAC RESUL IMÁGE TIVO TADO N Glucos Se a presenci ó la formaci ón del espejo de plata, esto nos da a entende r que reaccion a positiva mente con Tollens por su grupo aldehído . Fructu Se osa presenci ó la formaci ón del espejo de
  • 12. plata, esto nos da a entende r que reaccion a positiva mente con Tollens por su grupo aldehído . Maltos Se a presenci a que la muestra se nos volvió un color oscuro como el nogal, esto nos da a entende r que no reaccion a positiva mente con Tollens. Sacaro Se sa presenci a que la muestra se nos volvió un color marrón, esto nos da a entende r que no reaccion a positiva mente con
  • 13. Tollens. FUNDAMENTO: El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo. El reactivo de Tollens en los carbohidratos solo reaccionará si presentan un grupo hidroxilo. ENSAYO DE MOLISH 1 TOMAR 2 AÑADIR
  • 14. 1 ml de alfa-naft 2 ml de 3 VERTIR solución de azúcar 4 ADICIONAR 2 ml de H2SO4
  • 15. 5 ADICIONAR 5 ml de agua fría Hidróxido de amonio RESULTADO: Los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta. HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LA SACAROSA 1 TOMAR
  • 16. 5 ml de sacarosa 3 ADICIONAR
  • 17. 4 NEUTRALIZAR Con Hidróxido de Sodio REACTIVO RESULTADO IMÁGEN Sacarosa Presenciamos que nuestra reacción de fehling es positiva. En el primer experimento nos dio negativa y ahora con el ácido luego de haberlo neutralizado nos da positiva. La reacción positiva nos dice que hemos conseguido romper el enlace O- glucosídico de la sacarosa. HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA
  • 18. REACTIVO RESULTADO IMÁGEN Sacarosa y saliva Cuando adicionamos la saliva en la disolución sacarosa y lo calentamos, es porque en nuestra saliva tenemos enzimas como la amilasa. Al calentar tratamos de que esta enzima pueda tener un escenario como en nuestro organismo. Al realizar la prueba de Fehling, la reacción nos dio negativa. Conclusión: La sacarosa para que sea positiva se debe romper el enlace O- GLUCOSÍDICO y mayormente se rompe con un ácido, lo que nosotros no tenemos en nuestra saliva. REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON YODO REACTIVO RESULTADO IMÁGEN Almidón + (I2/KI) Al mezclar el almidón con el yodo, en ese momento se presenció la formación de un complejo de color azul. Conclusión: El almidón está formando por cadenas de amilosa y amilopectina en las cuáles estas se unen con yodo así formando un nuevo compuesto llamado yoduro de almidón
  • 19. II. DISCUSIONES 1. Según Referencias Bibliográficas “Todas las plantas y animales sintetizan y metabolizan carbohidratos, utilizándolos para almacenar energía y repartirla entre sus células.” Fuente: Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000. 2. Según Referencia Bibliográfica “La mayor parte de los seres vivos oxidan la glucosa a dióxido de carbono y agua para obtener la energía que necesitan sus células” Fuente: Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición. Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 375
  • 20. 3. Según Referencia Bibliográfica “Las dietas bajas en carbohidratos, en las que se reduce la ingestión de los carbohidratos, a veces dan lugar una pérdida de peso rápida, por el consumo de glucógeno y ácidos grasos para mantener niveles estables de glucosa.” Fuente: L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 775 4. Según Referencia Bibliográfica “Las estructuras y reacciones de los carbohidratos son coherentes y predecibles” Fuente: PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974. 5. Según Referencia Bibliográfica “La glucosa es una aldosa, azúcar con un grupo aldehído y la fructuosa es una cetosa, azúcar con un grupo cetona” Fuente: L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 780 6. Según Referencia Bibliográfica “Los monosacáridos o azúcares simples son carbohidratos, que no se pueden hidrolizar a compuestos más simples” Fuente: Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición. Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 380 7. Según Referencias Bibliográficas “Un disacárido es una azúcar que se puede hidrolizar y dar lugar a dos monosacáridos; como
  • 21. la sacarosa se hidroliza dando moléculas de glucosa y fructuosa” Fuente: OrganicChemistry On-Line Learning Center “Francis A. Carey” www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey 8. Según Referencias Bibliográficas “Los polisacáridos son carbohidratos que se pueden hidrolizar dando muchas unidades de monosacáridos, estos polisacáridos son polímeros naturales como el almidón y celulosa” Fuente: www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos 9. Según Referencias Bibliográficas “El enlace pi que se forman entre el carbono y el oxígeno lo hace mediante la superposición de los orbitales p semicompletos de cada uno de estos átomos” Fuente: Ernesto Brunet Catedrático de Química Orgánica www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral 10. Según Referencias Bibliográficas “La química de los carbohidratos se puede entender aplicando la química de los alcoholes, aldehídos y cetonas” Fuente: Universidad De Carabobo – Doctor Martin Sifuentes Arias yenifertm.galeon.com/contenido.html 11.Según Referencias Bibliográficas “Al degradar cualquier azúcar natural hasta gliceraldehído, algunos azúcares se degradan hasta enantiómero levorrotatorio del gliceraldehído ” Fuente:
  • 22. Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgánica Fundamental, p. 823. Editorial Limusa, Mexico, 1973. 12. Según Referencias Bibliográficas “Los azúcares son compuestos multifuncionales que pueden experimentar reacciones características de cualquiera de los grupos funcionales, la mayoría presentan reacciones de cetonas, aldehídos y alcoholes” Fuente: PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974. 13. Según Referencias Bibliográficas “Si queremos reducir a los polialcoholes correspondientes, denominaos alcoholes de azúcares, los reactivos que se utilizan con más frecuencia es el borohidruro de sodio o hidrogenación catalítica con níquel” Fuente: The New Enciclopedia Británica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago, 1993. 14. Según Referencias Bibliográficas “La oxidación de monosacáridos se oxidan fácilmente, esta reacción se utiliza para identificar los grupos funcionales de un azúcar , para ayudar a determinar su estereoquímica y como parte de la síntesis que transforma aun azúcar en otro” Fuente: Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgánica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, México, 1996. 15. Según Referencias Bibliográficas “El agua bromada oxida el grupo aldehído de una aldosa a ácido carboxílico, la peculiaridad es que no oxida a los grupos alcohol ni cetosas del azúcar ”
  • 23. Fuente: X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental",Ed. Limusa, México. 16. Según Referencias Bibliográficas “El ácido nítrico es un agente oxidante más fuerte que el agua bromada oxidando tanto al grupo aldehídos como al grupo terminal” Fuente: Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de químicaorgánica”, Ed. Alhambra, España.3 17. Según Referencias Bibliográficas “La prueba de Tollens sirve para identificar los aldehídos, los cuales sí reaccionan con este reactivo para oxidarse hasta carboxilatos, depositando espejos de plata” Fuente: X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed. Limusa.México 18. Según referencias bibliográficas “Los azúcares que se encuentran en la forma de acetales son estables frente al reactivo de Tollens y son azúcares no reductores. A estos azúcares es forma acetálica se les denomina glucósidos” Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosyácidosnucleicos 19. Según referencias bibliográficas “La oxidación de la glucosa en C-5 da lugar a ácido glucorónico. Este ácida se enlaza a muchos metabolitos para formar un derivado llamado glucorónico, muy soluble en agua. Fuente: L.G. Wade, J.R. Quimica Orgánica, 5ta edición. Pearson Prentice Hall 2002. Página 1076
  • 24. III. CONCLUSIONES En esta octava práctica de laboratorio, denominada, reconocimiento y propiedades química de los carbohidratos. Se pudo cumplir el objetivo madre del trabajo que es reconocer cualitativamente un carbohidrato a través de reacciones químicas específicas, así como demostrar las propiedades reductoras de algunos carbohidratos. El primer objetivo se cumplió mediante la realización de cuatro pruebas. Ensayo de molish respecto a la glucosa y fructuosa consistió en la acción hidrolizantes y deshidratante del ácido sulfúrico sobre los hidratos de carbono. Mediante esta reacción este ácido cataliza la hidrólisis de los enlaces condensando con el alfa naftol dando un producto coloreado. Hidrólisis ácida de la sacarosa se determinó que la sacarosa es un azúcar no reductor porque el carbono anomérico de la glucosa y fructuosa no están disponibles para reducir el cobre del reactivo de fehling, ya que estos carbonos están comprometidos formando el enlace glucosídicos. Hidrólisis enzimática está diseñada para que la enzima añada al enlace glucosídicos una molécula de agua, de esta manera rompe el enlace entre los sacáridos, en esta prueba con la saliva se trató de imitar el escenario en nuestro cuerpo para comprobar si en el reactivo de fehling nos daba un resultado positivo o negativo. Reacción del almidón se obtiene una sustancia colorida al reaccionar el yodo con el almidón se cree que se debe a la formación de un complejo de coordinación entre las micelas de almidón y el yodo se puede colocar centralmente en estas hélices de la micelas.
  • 25. El segundo objetivo se cumplió mediante la realización de la prueba de fehling Está basada en la acción reductora que tienen losazúcares sobre los iones cúpricos en medio alcalino, el reactivo de Fehling está constituido por dos soluciones que se mezclan al momento de usarse, el poder reductor de los polisacáridos depende, del número decarbonilos potencialmente libres que no estén involucrados en enlacesglucosídicos. IV. CUESTIONARIO a) FORMULES LA REACCIÓN QUÍMICA DE CADA UNO DE LAS PRUEBAS DE ENSAYO. Prueba de Tollens
  • 26. b) MENCIONE LAS PRINCIPALES APLICACIONES Y USOS DE LOS CARBOHIDRATOS. Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre. Metabolismo de los glúcidos Los glúcidos representan las principales moléculas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almidón producido a partir de la glucosa elaborada por fotosíntesis, y en mucha menor proporción, lípidos (aceites vegetales).
  • 27. Los animales almacenan básicamente triglicéridos (lípidos). Al contrario que los glúcidos, los lípidos sirven para almacenar y obtener energía a más largo plazo. También almacenan cierta cantidad de glucógeno, sobre todo en el músculo y en el hígado. Aunque muchos tejidos y órganos animales pueden usar indistintamente los glúcidos y los lípidos como fuente de energía, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lípidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa. En el tubo digestivo los polisacáridos de la dieta (básicamente almidón) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacáridos, que son los productos digestivos finales; éstos son absorbidos por las células del epitelio intestinal e ingresan en el hígado a través de la circulación portal, donde, alrededor del 60%, son metabolizados. En el hígado, la glucosa también se puede transformar en lípidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo. El músculo es un tejido en el que la fermentación representa una ruta metabólica muy importante ya que las células musculares pueden vivir durante largos períodos de tiempo en ambientes con baja concentración de oxígeno. Cuando estas células están trabajando activamente, su requerimiento de energía excede su capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidación está limitada por la velocidad a la que el oxígeno puede ser renovado en la sangre. El músculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hígado para ser transformado en glucosa. Por lo tanto las principales rutas metabólicas de los glúcidos son: Glicólisis. Oxidación de la glucosa a piruvato. Gluconeogénesis. Síntesis de glucosa a partir de precursores no glucídicos. Glucogénesis. Síntesis de glucógeno. Ciclo de las pentosas. Síntesis de pentosas para los nucleótidos. En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lípidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y
  • 28. polisacáridos son degradados inicialmente a monosacáridos por enzimas llamadas glicósido hidrolasas. Entonces los monosacáridos pueden entrar en las rutas catabólicas de los monosacáridos. La principal hormona que controla el metabolismo de los hidratos de carbono es la insulina. Usos Industriales Los hidratos de carbono se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.
  • 29. V. ANEXOS GLUCOSA Moléculas de D- y L-glucosa Nombre IUPAC * 6-(hidroximetil) hexano -2,3,4,5-tetrol * (2R,3R,4S,5R,6R)-6 -(hidroximetil) tetrahidro -2H-pirano-2,3,4,5-tetraol Otros nombres Dextrosa Fórmula molecular C6H12O6 Número CAS 50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (L-glucosa) Masa molar 180,1 g/mol Propiedades Densidad 1.54 g cm3 Punto de fusión α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C D-FRUCTOSA |220px]] Nombre (IUPAC) sistemático
  • 30. (3S,4R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Fórmula molecular C6H12O6 Identificadores Número CAS 57-48-71 Propiedades físicas Estado de agregación sólido Apariencia cristales blancos Densidad 1 587 kg/m3; 1.587g/cm3 Masa molar 180.16 g/mol g/mol Punto de fusión 376,15 K (103 °C) Punto de descomposición 459 K (186 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua 3.75 kg/l a 20°C D-(Β)-GALACTOPIRANOSA
  • 31. D-(β)-Galactopiranosa Nombre (IUPAC) sistemático n/d General Fórmula CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH- semidesarrollada CHOH-CH2OH Fórmula molecular C6H12O6 Identificadores Número CAS 26566-61-01 Propiedades físicas Densidad 1732 kg/m3; 1,732 g/cm3 Masa molar 180.08 g/mol Punto de fusión 440,15 K (167 °C) Punto de ebullición 683,95 K (411 °C) Peligrosidad Punto de 475,2 K (202 °C)
  • 32. inflamabilidad XILOSA General Nomenclatura IUPAC Xilosa Fórmula química C5H10O5 SMILES OC1COC(O)C(O)C1O Masa molar 150.13 g/mol Número CAS D: [58-86-6] L: [609-06-3] DL: [41247-05-6] Punto de fusión 144-145 °C MALTOSA Fórmula 4-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucosa semidesarrollada Fórmula estructural Fórmula C12H22O11 molecular Identificadores Número CAS 69-79-41 Propiedades físicas
  • 33. Estado de Polvo cristalino agregación Apariencia Incoloro Densidad 1540 kg/m3; 1,54 g/cm3 Masa molar 342,29 g/mol Punto de 102 °C (375 K) ebullición Propiedades químicas Acidez 15,9 pKa Solubilidad en 1.080 g/ml (20 °C) en agua agua SACAROSA Sacarosa General Fórmula ((OH)-CH2-(CH-(OH)-CH-(OH)- semidesarrollada CH-(OH)-CH-O))-O-((OH)-CH2-(O- C-(OH)-CH-(OH)-CH-CH)-CH2-OH Fórmula molecular C12H22O11 Identificadores
  • 34. Número CAS 57-50-11 Propiedades físicas Estado de sólido agregación Apariencia cristales blancos Densidad 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3 Masa molar 342,29648 g/mol g/mol Punto de fusión 459 K (186 °C) Punto de 459 K (186 °C) descomposición Propiedades químicas Acidez 12,62 pKa Solubilidad en agua 203,9 g/100 ml (2 Fórmula de la lactosa
  • 35. VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de químicaorgánica”, Ed. Alhambra, España.3 2. Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgánica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, México, 1996. 3. Ernesto Brunet Catedrático de Química Orgánica 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000. 5. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición. Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 380 6. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición. Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 375 7. http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosyácidosnucleicos 8. L.G. Wade, J.R. Quimica Orgánica, 5ta edición. Pearson Prentice Hall 2002. Página 1076 9. L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 780
  • 36. 10.L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 775 11.OrganicChemistry On-Line Learning Center “Francis A. Carey” 12.www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey 13.PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974. 14.PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974. 15.Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgánica Fundamental, p. 823. Editorial Limusa, Mexico, 1973. 16.The New Enciclopedia Británica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago, 1993. 17.Universidad De Carabobo – Doctor Martin Sifuentes Arias 18.www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos 19.X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental",Ed. Limusa, México. 20.X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed. Limusa.México