1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD.ALTAMIRANO GRO
UNIDAD 4
QUIMICA DEL CARBONO
NOMBRE DE LA PROFESORA : ERIKA OROPESA BRUNO
NOMBRE DEL ALUMNO: VICTOR JESUS FLORES AVILES
SEMESTRE: 1
GRUPO:505
LIC. EN BIOLOGIA
FECHA: 27/11/2013

2. 4.1 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la
estructura, síntesis y reactividad de compuestos químicos
formados principalmente por carbono e hidrógeno,
los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en
pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos,
fósforo, silicio.

3. IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica es básica en: investigación
(bioquímica, medicina, farmacología, alimentación,
etc.), química industrial, combustibles fósiles, etc. Los
compuestos orgánicos son mucho más numerosos
que los inorgánicos.

4. SUSTANCIAS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Los bioelementos
(elementos químicos que forman parte de los seres
vivos en mayor proporción) se agrupan en moléculas
comunes a todos los seres vivos o principios
inmediatos: nucleótidos, aminoácidos,
monosacáridos, ácidos grasos. También lo son:
drogas, medicinas, venenos, , insecticidas

5. SUSTANCIAS DE INTERÉS INDUSTRIAL
Los polímeros,
formados por unidades iguales que se repiten,
monómeros, al unirse entre sí en gran cantidad.
Existen polímeros naturales y artificiales. Se usan
como: plásticos, textiles, pegamentos, aislantes,
formicas, vidrio orgánico... Otras sustancias orgánicas
de interés industrial son: detergentes, cosméticos,
perfumes, aditivos
.

6. SUSTANCIAS DE INTERÉS ENERGÉTICO.
La combustión de
petróleo, carbón, gas natural o madera, permiten la
obtención de energía aprovechable y de materias primas

7. PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
• Forman parte de los seres vivos o de las
sustancias relacionadas con ellos, (contienen
CHONPS).
• Sus enlaces intermoleculares son covalentes y
los intermoleculares puentes de hidrógeno o
fuerzas de Van der Walis.
• La mayoría son insolubles en agua y solubles
en disolventes orgánicos.
• La mayoría se desnaturalizan por el calor y
arden con facilidad.
• Sus reacciones suelen ser lentas al tener que
romper enlaces muy estables.
• En sus reacciones se suelen producir
reacciones secundarias y rendimientos
variables.
• Sus reacciones pueden ser catalizadas por
encimas.

8. 4.2 DIFEENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E
INORGANICOS
Compuestos Orgánicos:
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su
composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos
tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I)
y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos
y los cianuros.

9. COMPUESTO INORGÁNICO
Cualquier sustancia en la cual están combinados dos o más
elementos químicos a excepción del carbono, casi siempre
en proporciones definidas así como también algunos
compuestos que contienen carbono, pero que carecen de
enlaces.

10. EN GENERAL LAS DIFERENCIAS SON:
COMPUESTOS INORGÁNICOS:
*Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier
elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos
y bicarbonatos.
*Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
*Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del
calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los
700ºC.
*Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
*Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
*Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente
eléctrica: son "electrólitos".
*Las reacciones que originan son generalmente
instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.

11. COMPUESTOS ORGÁNICOS:
*Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O,
N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros
elementos.
*El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y
son de gran complejidad debido al número de átomos que forman
la molécula.
*Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y
descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente,
originando CO2 y H2O.
*Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de
fusión y ebullición bajos.
*La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos
compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles
en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
*No son electrólitos.
*Reaccionan lentamente y complejamente.

12. 4.3 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C.
Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las
condiciones de formación, puede encontrarse en la
naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y
cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente.
Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca
de 16 millones de compuestos de carbono

13. PROPIEDADES DEL CARBONO
Una de las propiedades de el carbono es por ejemplo que los
elementos no metales son malos conductores del calor y la
electricidad. no se pueden aplanar para formar láminas ni
estirados para convertirse en hilos.
El estado del carbono en su forma natural es sólido (no
magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro
(grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no
metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico
del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de grados
Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. El
punto de ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15
grados Celsius o grados centígrados.

14. ESTRUCTURA DE EL CARBONO
El carbono contiene 4 electrones de valencia libres
para enlazarse con otros átomos. Se encuentra en
los combustibles fósiles como el petróleo y el gas
natural . Presenta el fenómeno de alotropía:– Carbón
vegetal– Grafito– Diamante– Futurelleno
Configuración electrónica en estado basal El número
atómico del carbono es de 6, por lo que en estado
basal su configuración electrónica es: » 1s2 2s2 2p2.
» El diagrama energético es: » 1s 2s 2px 2py 2pz

15. 4.4 IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS
FUNCIONALES
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos
unidos a una cadena carbonada, representada en
la fórmula general por R para los compuestos
alifáticos y como Ar (radicales arílicos) para
los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales
son responsables de la reactividad y propiedades
químicas de los compuestos orgánicos.

16. 4.4.1 ALCANOS
son hidrocarburos saturados, están formados
exclusivamente por carbono e hidrógeno y
únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el
número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula
molecular de un alcano

17. Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos
en los cuales cada uno difiere del siguiente en un
grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

18. La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un
compuestos con esta terminación en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminación indica que
es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces múltiples en su estructura.

19. PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS
*El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano
y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de
carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de
carbono) son sólidos.
*El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme
aumenta el número de átomos de carbono.
*Son insolubles en agua
*Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares
como grasas, aceites y ceras.
*El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
*El gas de los encendedores es butano.
*El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la
gran cantidad de calor que se libera en esta reacción

20. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena
continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más
cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo más cercano a la ramificación
de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una
tercera ramificación y se numera la cadena por el
extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el
mismo número de átomos de carbono, se selecciona
la que deje fuera los radicales alquilo más
sencillos. En los isómeros se toma los lineales como
más simples. El n-propil es menos complejo que el
isopropil. El ter-butil es el más complejo de los

21. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más
ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le
añade un prefijo numeral.
Los prefijos numerales son:
NUMERO
PREFIJO
2
di ó bi
3
tri
4
tetra
5
penta
6
hexa
7
hepta

22. 6.- Se escriben las ramificaciones en orden
alfabético y el nombre del alcano que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con
el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los
prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se
toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se
separan mediante un guión, y los números entre
si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas
señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas
de compuestos orgánicos.

23. RADICALES ALQUILO
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de
hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos
radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
átomos de hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:

24. USOS EN LA BIOLOGÍA
El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser
almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como
líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas
propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados
también como propelentes en pulverizadores.

25. 4.4.2 ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen
enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es
un compuesto que controla el crecimiento de las
plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.

26. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble
enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor
localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

27. .-
Regla 3
Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

28. PROPIEDADES FÍSICAS
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera
similar a los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla
alrededor de 0,7 g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el
benceno, éter o cloroformo-
Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición,
densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos.
Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la
adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la
polimerización de los alquenos.

29. PROPIEDADES QUÍMICAS
HIROGENACIÓN
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura
dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o
níquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son:
R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3
Ejemplo:

30. HALOGENACIÓN:
Con cloro y bromo loa
alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los di halogenuros
vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo:

31. USOS
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios
de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno)
que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de
gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se
utiliza para obtener alcohol etílico

32. 4.4.3 ALQUINOS
son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple
que se llama acetileno.
FORMULA

33. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS.
Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el
sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace..

34. Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo
más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si
hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el
doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si
tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, eno-diino

35. PROPIEDADES FÍSICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetra
cloruró de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de
ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número
de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan
la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos.

36. PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar
los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en
presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico.
Parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto
obtenido suele ser el alcanos correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

37. USOS
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un
gas que cuando se quema en presencia de oxígeno
puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por
lo que se utiliza en soldaduras.
A partir de él también se sintetizan gran cantidad de
compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno
de los más importantes junto a otros hidrocarburos
insaturados capaces de polimerizarse dando
plásticos y caucho.

38. 4.5 ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
El término isomería viene del griego isos: igual y
meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos
de otros, pues son compuestos específicos cuyas
propiedades físicas y químicas son distintas.

39. ISOMERIA ESTRUTURAL
los isómeros estructurales se diferencian en la
secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus
moléculas, o sea se distinguen en su estructura.
Estos isómeros pueden representarse por medio de
formulas estructurales.
La isomería estructural puede ser: de cadena, de
posición y de grupo funcional.

40. ISOMERIA DE CADENA
Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales
las diferencias de sus propiedades dependen de la
distinta estructura de la cadena carbonada; veamos
los isómeros de cadena para la formula molecular C5
H12

41. ISOMERIA DE POSICION
e caracterizan por tener igual formula molecular, la
misma cadena carbonada y las mismas
funciones, pero sus grupos funcionales o
sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre
el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si
tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de
hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen
dos alcoholes diferentes.

42. ISOMERIA DE FUNCION
Es la que presentan sustancias que con la misma
fórmula molecular presentan distinto grupo
funcional, por ejemplo:

43. ESTEREOISOMERIA.
es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para
comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es
necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff
y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los
cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un
tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma
estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
La estereoisomerìa es de dos tipos: geométrica y óptica.

44. ISOMERIA GEOMETRICA.
La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que
no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace
son:
• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados
por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con
respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados
por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto
al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo

45. ISOMERIA OPTICA
poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y contienen los
mismos grupos. Dos isómeros ópticos pueden tener punto de fusión y de
ebullición idénticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se
diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Estos son los llamados
isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa
(+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la
izquierda, y se designa (-) o levógiro. Este tipo de isomería se relaciona con la
falta de simetría molecular.

46. 4.6.1 ALCOHOLES
son compuestos orgánicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena
hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un
átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que
los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido
a uno de los átomos de carbono de un doble enlace
se conocen como enoles, y los compuestos que
contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo de
benceno se llaman fenoles

47. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios
y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que
se una el grupo hidroxilo.

48. *Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para
detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
*Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
*Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados
con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como
lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una
cetona con un número menos de átomos de carbono,
y se libera metano.

49. Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que
contenga el compuesto:
Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y
son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
-
-
- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

50. Nomenclatura de alcoholes
1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo
tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

51. 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por –ol
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

52. 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más
bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

53. PROPIEDADES FÍSICAS
se basan principalmente en su estructura. El alcohol
esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de
un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamaño y forma.

54. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacción como bases El grupo hidroxilo de los
alcoholes puede ser reemplazado por diversos
aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una
base según la ecuación general siguiente, en la que
se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R OH + H - X → R - X + O

55. Usos
Los alcoholes se utilizan como productos químicos
intermedios y disolventes en las industrias de textiles,
colorantes, productos químicos, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y
barnices. Algunos compuestos se utilizan también en
la desnaturalización del alcohol, en productos de
limpieza, aceites y tintas de secado rápido,
anticongelantes, agentes espumígenos y en la
flotación de minerales.

56. 4.6.2 ÉTERES
e consideran derivados del agua, donde los dos
hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: –O–(OXA)
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales
alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.

57. NOMENCLATURA DE ÉTERES
Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin
ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la
palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o
simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo
común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.
Éteres simétricos:
DITER-BUTIL ÉTER
DIETIL ÉTER
DI-n-PROPIL ÉTER
DIISOPROPIL ÉTER

58. Éteres asimétricos
ISOBUTIL METIL ÉTER
SEC-BUTIL ETIL ÉTER
ISOBUTIL METIL ÉTER
FENILISOBUTIL ÉTER

59. Propiedades
Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se
dejan en reposo en presencia de aire tienden a
formar peróxidos explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.
Propiedades Físicas:
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es
gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y
agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son
más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor
punto de ebullición que los alcoholes de los que
provienen, similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

60. Usos
on buenos disolventes, especialmente el éter etílico.
Este éter se utilizó como anestésico durante mucho
tiempo. Produce la inconsciencia mediante la
depresión del sistema nervioso central, pero tiene
efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca
nauseas y vómitos luego de la anestesia.

61. 4.6.3 ALDEHIDOS
son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos
por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por
medio de dos enlaces covalentes.
Formula general
NOMENCLATURA
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

62. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carboldehído. La numeración del ciclo se
realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
PROPIEDADES FÍSICAS
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y
lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de
doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son
solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

63. PROPIEDADES QUÍMICAS
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno
del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos
respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción
de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el
ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
USOS:
el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al
40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para
conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y
en la industria de los perfumes.

64. 4.6.4 CETONAS
es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a
un átomo de hidrógeno
FORMULA

65. NOMENCLATURA
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar
otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten
del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

66. Propiedades físicas
Los compuestos carboxílicos presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carboxílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes
fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos
ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan
alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para
dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para
diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.

67. Usos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes.
Interviene en la fabricación de celuloide y seda
artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y
colorantes.

68. 4.6.5 AMINAS
son compuestos que se obtienen cuando los
hidrógenos del amoníaco son reemplazados o
sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Formula

69. NOMENCLATURA
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los
prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

70. Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse
como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen
prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

71. Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos incoloros que se
oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los
primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el
número de átomos de carbono en la molécula, el
olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través
de la piel.
Amina secundaria aromática
aromática
Amina terciaria

72. Propiedades Químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una
amina se disuelve en agua, acepta un protón
formando un ión alquil-amonio
Usos
son empleadas para la elaboración de caucho
sintético y colorantes.

73. 4.6.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Es una función de carbono primario. Se caracteriza
por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un
oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido
y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más
conocidos por sus nombres comunes como el ácido
fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

74. NOMENCLATURA
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la
terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor
longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido.
Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.

75. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la
terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en
-carboxílico.

76. Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal
plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se
comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman
dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.

77. propiedades químicas:
el comportamiento químico de los ácidos
carboxílicos esta determinado por el grupo
carboxilo -cooh. esta función consta de un grupo
carbonilo (c=o) y de un hidroxilo (-oh). donde el -oh
es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida
de protón (h+) o reemplazo del grupo –oh por otro
grupo.
desde el punto de vista químico los ácidos
carboxílicos reaccionan rápidamente con
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y
bicarbonato de sodio formando sales de sodio
solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos
carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y
alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse
pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los
últimos en base acuosa.

78. USOS
se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se
usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones. Además se usan como
antitranspirantes y como neutralizantes, también para
fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y
espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea
para combinar caucho o hule con otras sustancias

79. 4.6.7 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Es una función de carbono primario. Se caracteriza
por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un
oxhidrilo.
Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :

80. derivados de ácidos carboxílicos los siguientes
compuestos:
esteres:
Anhídridos:
Haluros de ácido:
Amidas:
Nitrilos
X=halógeno

81. En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres
comunes y los
nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples.
nombre IUP nombre común
Fórmula
ácidometanoico ácido fórmico
HCOOH
Acidoetanoico ácido acético
CH3COOH
ácido propanoico ácido propiónico
CH3CH2COOH
ácido 2-propenoico ácido acrílico
CH2=CHCOOH
ácido butanoico ácido butírico
CH3(CH2)2COOH
ácido 2-metilpropanoico ácido isobutírico (CH3)2CHCOOH
ácido trans-2-butenoico ácido crotónico
CH3CH=CHCOOH
ácido pentanoico ácido valérico
CH3(CH2)3COOH
ácido 3-metilbutanoico ácido isovalérico
(CH3)2CHCH2COOH
ácido 2,2-dimetilpropanoico ácido piválico (CH3)3CCOOH
ácido hexanoico ácido caproico
CH3(CH2)4COOH
ácido octanoico ácido caprílico