9. FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con unsubíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C C 6 H 8
10. C 4 H 9 BrO FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con unsubíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
11.
12. FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos C 4 H 9 BrO
13.
14. Enantiómeros REPRESENTACIONES MIXTAS se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula Diastereómeros Diastereómeros
20. Nombre como sustituyente Nombre del sustituyente BUT ANO BUT ILO BUT IL Construcción del nombre -ANO -ILO -IL Numeración : Se comienza a numerar por el carbono que pierde hidrógeno Alcano de igual número de átomos de carbono Grupos alquilo R-
21. Nombres de los grupos alquilo ramificados Alcanos ramificados Sustituyentes ramificados (Pr i , i-Pr) (i-Am) (t-Am) (Isoamilo) ( Terc -amilo) (Bu s , s-Bu) (Bu i , i-Bu) (Bu t , t-Bu)
23. Concepto de Sustituyente, Grupo Funcional y Serie Homóloga Serie Homóloga : Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que difieren en el número de carbonos metilénicos Sustituyente: Agrupamiento atómico con una valencia libre Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y propiedades
24.
25. NOMENCLATURA 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1. Elección de la cadena principal 1* 8* 1 6 1 7 *Cadena principal
26. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 2 cadenas laterales 1 8 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8 * 1 *
27. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3 , 4 y 6 1 3 6 8 4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1 * 2 *
28. 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4,5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 3* 4* 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1 2 3 4 5 6 7 8 9
29. 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3* 5* 2, 4, 5 Numeración incorrecta 1 2 4 5
30. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* 7* 4-metil-7-etil 7 4 1 Numeración incorrecta
31. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador 6-etil-3-metil-5-propilnonano 1 3 5 6 9
32. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-trimetilpentano 2 1 4 5
33. 3.3. Los prefijos de multiplicidad (di-,tri-,tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se toman en cuenta en el orden alfabético 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4- terc -butil-5- iso butil-2,7- di metilnonano 4 1 2 5 7 9
34. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano 3.6. Para nombrar a los sustituyentes ramificados se aplican las mismas reglas: El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del sustituyente sencillo. Cuando hay varios sustituyentes complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 1 5 6 11 1’ 2’ 3’ 1’ 2’
36. 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1* 7* 1 enlace múltiple 1 9 1
37. 1.2. Aquella de mayor longitud 2 enlaces múltiples 7 carbonos 1 7 *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1* 8*
38. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1* 8* 2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1 8
39. 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 6* 1 6
40. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 8* 1 6 8
41. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 6* 8* 1 4 6 8
42. 3. El nombre 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 1* 3* 4* 5* 6*
43. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. Buta-1,3-dieno 1 3
44. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino 1 5 11 13 8
45. 3.4. Isomería E - Z : Se indica la letra que indica la configuración ( E / Z ) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z -6-Metilhept-2-eno (2 Z, 4 E) -Hexa-2,4-dieno 2 6 1 4 E Z 1 2 6 Z
46. 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 4-Propargilocta-1,7-dieno PROP INO 2-PROP INILO 2-PROP INIL (PROP-2- INIL) 1 4 7 8 1’ 2’ 3’ 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
47. 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno METIL O METIL IDENO METIL IDEN 1 3 4 6 8
48.
49. ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES) Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula ISÓMEROS DE ESQUELETO: son el resultado de las distintas secuencias de los átomos de carbono permisibles según la Teoría Estructural Ejemplos: C 5 H 12 C 5 H 10
50. Ejemplos: ISÓMEROS DE FUNCIÓN: son el resultado de las diversas ordenaciones atómicas permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes ISÓMEROS DE POSICIÓN: son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonado Ejemplo: C 5 H 12 O C 3 H 6 O C 2 H 6 O C 2 H 4 O 2
51. ESTEREOISÓMEROS: Isómeros con la misma conectividad de enlaces que difieren en la disposición espacial de los átomos EN EL PLANO DEBAJO DEL PLANO ENCIMA DEL PLANO MODELOS MOLECULARES C sp3
52.
53. ESTEREOISÓMEROS ISÓMEROS CONFORMACIONALES Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos
54. ISÓMEROS CONFORMACIONALES Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos H ecuatorial H axial SILLA H ecuatorial H axial SILLA BOTE
55.
56. ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
61. 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Ciclohexano Ciclooctano Ciclo alcano Propano Ciclo propano
62. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo Cicloprop ilo Cicloprop ano
63. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1-Etil-2-metilciclopentano 3-Metilciclohexeno Isopropilciclohexano 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano 1 3 5
64. ISOMERÍA EN CICLOALCANOS 1,2-Dimetilciclohexano cis -1,2-Dimetilciclohexano trans -1,2-Dimetilciclohexano
65. 1.5. Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1’ 1
66. B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano 1 3 2 1 2 1 5 ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético
69. 1.2. Numeración : El carbono 1 es un C cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes. 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano 2 -Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano 2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8 E antes que M
70. 2. Espiranos : Dos ciclos que tienen sólo un carbono común 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico Espiro [2.5] octano NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [ . ] alcano de igual nº de C Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño Carbono espiránico
71. 2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados Ciclohexanoespirociclopropano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor
73. 1.1. Mononucleares Vinilbenceno 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno Polisustituídos Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Numeración: Se dan los n os más bajos a los sustituyentes
74. 1.2. Nombres Propios y Radicales Disustituídos orto - meta - para - o - m - p - 1,2- 1,3- 1,4- Ph- Fenilo Arilo Ar-
75. 1.3. Polinucleares Posiciones equivalentes Naftaleno 1,4,5 y 8 ( ) 2,3,6 y 7 ( ) Antraceno 1,4,5 y 8 ( ) 2,3,6 y 7 ( ) 9 y 10 Fenantreno 1 y 8 ( ) 2 y 7 ( ) 3 y 6 4 y 5 9 y 10