Лекция А.И. Малышева, профессора ОТИ НИЯУ МИФИ

2. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 3. Замещение атома водорода в α -положении к карбонильной группе: 4. Замещение атома галогена на группу —ОН водным раствором щелочи: R-CH 2 -Hal + H 2 О [NaOH) -> R-CH 2 -OH + NaHal А. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

3. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 5. Замещение спиртовой группы на галоген: (с PCI 3 реакция идет неоднозначно, а с НС l − в различных условиях в зависимости от того, является ли спирт первичным, вторичным или третичным — проба Лукаса). А. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

4. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 7. Присоединение галогеноводородов к олефинам:

5. Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 8. Боргидрирование—окисление: 6 R - CH = CH 2 6 R - CH 2 - CH 2 - OH + 2В(ОН) 3 + 6Н 2 О 2) 6Н 2 О 2 [ОН-] 1) В 2 Н 6 9. Гидратация олефинов: РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

6. Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 10. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова): 11. Присоединение галогенов:

7. Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 12. Сопряженное присоединение галогена и воды: 13. Окисление олефинов по Вагнеру:

8. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 14. Окисление олефинов по Прилежаеву: 15. Окисление олефинов кислородом воздуха:

9. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 16. Присоединение водорода (гидрирование): Б. Реакции присоединения по кратным углерод-углеродным связям. 17. Присоединение одного моля водорода к тройной связи (реакция Линдлара):

10. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В . Реакции отщепления (элиминирования). 19. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов: 20. Дегидратация спиртов:

11. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 21. Дегидратация спиртов: В . Реакции отщепления (элиминирования). 22. Отщепление галогенов от вицинальных дигалогенидов:

12. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Г. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод-углеродной связи. 22. Взаимодействие алкилгалогенидов с цианистым калием: 24. Синтез Вюрца

13. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Г. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод-углеродной связи. 23. Взаимодействие карбонильных соединений и окисей с реактивами Гриньяра:

14. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Г. Реакции замещения или присоединения, сопровождающиеся образованием новой углерод-углеродной связи. 23. Взаимодействие карбонильных соединений и окисей с реактивами Гриньяра: Вторичные спирты Третичные спирты

15. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 24. Получение карбонильных соединений из карбоновых кислот и их солей

16. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Д. Реакции, сопровождающиеся разрывом углерод-углеродной связи. 25. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами 26 . Реакция Хунсдикера

17. РЕАКЦИИ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ «ТАБЛИЦЕЙ УМНОЖЕНИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 29. Нагревание бифункциональных соединений : 28. Галоформная реакция: R −C CH 3 O R ' −C C ООН O + Н- CHal 3 + 3NaHal + 4H 2 O 1) 3Hal 2 ,4OH - 3)H 3 O +