Amini in alkaloidi.

1. AMINI in
ALKALOIDI

2. HN3
Ka = 1,2 ⋅10-5
HCN
Ka = 2,1⋅10-9
N2H4
Kb = 8,5 ⋅10-7
NH3
Kb = 1,8 ⋅10-5
HNO3
Ka = 20
HNO2
Ka=6 ⋅10-4
Organske
nitro spojine
Nitrozo spojine
Alkil azidi
Cianidi (nitrili)
Alkil hidrazini
Alkil amini
Anorganske dušikove spojine in njihovi organski analogi
R N O
R N
+
O
O
R C N
R N N H
HH
R N H
H
R N3

3. Primarni, sekundarni in terciarni amini

4. Topnost aminov v vodi
Topnost v vodi: 482 g/L pri 25 o
C
Topnost v vodi: 0,061 g/L pri 20 o
C 1000 g/L pri 25 o
C
Topnost v vodi: 1,8 g/L pri 25 o
C 34 g/L pri 25 o
C

5. butilamin
acetilklorid
δ −
δ −
δ +
Nu-
Amini kot nukleofili –
nukleofilna adicija na karbonilno skupino

6. Amini kot nukleofili
Cl
C
O
N
H
H
C
O
Cl
N
+
H
H
C
O
N
H
+ HCl
amidna oz. peptidna vez

7. N
H
N
H
N
Hetrociklični amini

8. Papaver somniferum
Alkaloidi

9. Pikasti mišjak
l. 399 BCSokrat
Alkaloidi v zgodovini - že v antikiAlkaloidi v zgodovini - že v antiki
za zastrupljanjeza zastrupljanje
Derivat piperidina

10. Kleopatra 69-30 BC
Atropa belladonna
Egipt - za ličenjeEgipt - za ličenje

11. Južna Amerika kot orožje –Južna Amerika kot orožje –
strup za puščice (kurare)strup za puščice (kurare)

12. Lewis Carroll - Alice in Wonderland
Thomas De Quincey (1785-1859) in 1820 wrote
"Confessions of an English Opium Eater."
Edgar Allen Poe wrote (1809-1849) - "Pit & the Pendulum".
Samuel T. Coleride (1772-1836) wrote the poem "Kubla Khan."
Elizabeth Barrett Browning (1806-18610 - British poet.
Literarna dela pod vplivom opiatovLiterarna dela pod vplivom opiatov

13. O
OH
OH
N
O
OAc
N
AcO
O
ACO
OH
N
morfin heroin
kodein
CH3 C
O
Cl
2
CH3 C
O
Cl
l. 1806
OPIATIOPIATI

14. Testi za heroinTesti za heroin
• OPI test – osnova jeOPI test – osnova je
imunoesej (alergen -imunoesej (alergen -
protitelo)protitelo)
• Morfin se izloči v urin vMorfin se izloči v urin v
obliki morfin-3-obliki morfin-3-
glukuronida v manjši meriglukuronida v manjši meri
pa v obliki prostegapa v obliki prostega
morfina in drugihmorfina in drugih
metabolitov.metabolitov.
• IgG - imunoglobulin GIgG - imunoglobulin G
najbolj pogosto protitelonajbolj pogosto protitelo
in mišja monoklonskain mišja monoklonska
antitelesca za opiate.antitelesca za opiate.

15. Rutinski testiRutinski testi
Hitri barvni testi za heroin,
morfin in druge opiate so
osnovani na:
•reakciji vzorca z Marquis-
jevim reagentom(HCO v
žveplovi kislini) ali Mecke-
jevim reagentom (selenova
kislina v koncentrirani
žveplovi kislini) in
vrednotenja intenzitete
barve
•reakciji z HNO2 kislino za
razlikovanje med heroinom
in morfinom.

17. Učinki opiatovUčinki opiatov

18. ALKALOIDI V STRUPENIH IZLOČKIHALKALOIDI V STRUPENIH IZLOČKIH
ŽIVALI - REDKIŽIVALI - REDKI

19. Strupi pajkovStrupi pajkov: AraneidaeAraneidae družinadružina

20. AcAciilpollpoliiaminaminski neurotoksiniski neurotoksini

21. TROPANSKI ALKALOIDITROPANSKI ALKALOIDI
Tropanski obročTropanski obroč DaturaDatura
Motijo akcijo neurotransmitorjaMotijo akcijo neurotransmitorja
acetilholina, kar je osnova zaacetilholina, kar je osnova za
anestetične lastnosti.anestetične lastnosti.

22. Plantaže
koke in sušenje
KokainKokain

24. Skeletna formula kokaina - tropan alkaloid

25. Pirolidinski alkaloidi (tropanski) – L-ornitina glutamata
Piperidinski - L-lizina Piridinski - L-fenilalanina
Kinolinski – L-triptofana
Alkaloidi - metaboliti aminokislinAlkaloidi - metaboliti aminokislin

26. Izokinolinski – L- tirozina Indol – L-triptofana
Purinski alkaloidi – aspartata, glicina in glutamina

27. “Ogenj Sv. Antona”- ergotizem
Pieter Bruegel (1525 – 1569)

29. Lizergova kislina LSD

30. Naravni LSDNaravni LSD
Jutranja slavaJutranja slava
Ipomoea tricolor
V semenih se nahaja alkaloidV semenih se nahaja alkaloid
ergin – naravni LSDergin – naravni LSD

31. Kaktusi:Kaktusi: Psilocybe, Paneolus,Psilocybe, Paneolus,
ConocybeConocybe
Indolni obroč – motijo ali tekmujejo z delovanjme možganskega transmitorja
serotonina.

32. ViriViri
• http://www.friedli.com/herbs/phytochem/alkalo
• http://www.herbs2000.com/h_menu/alkaloids.h
• http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e
• http://goldbook.iupac.org/A00220.html