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Université de Blida1 Faculté des sciences
Département de chimie Chimie Organique
1ère Année Master Année : 2023/2024
Les synthèses organique
sous ultrason (Sonochimie)
Contenu
introduction
Sonochimie
Principe
Mécanismes des réactions Sous Ultrasons
Paramètres influençant la sonochimie
Avantages et limites des synthèses Sous Ultrasons
Études de cas sur diphényl‐1,2,4‐thiadiazole
1
2
3
4
5
6
7
Introduction
La chimie verte est une discipline centrée
sur la conception de procédés chimiques
respectueux de l’environnement.
Son objectif est de minimiser l'impact
environnemental, de réduire les substances
dangereuses et de promouvoir la durabilité.
Dans ce contexte, les réactions assistées
par ultrasons sont utilisées, utilisant des
ondes ultrasonores pour améliorer les
réactions chimiques.
Sonochimie
La sonochimie (ultrasons) est une approche puissante et verte, offrant
des voies polyvalentes et faciles pour une grande variété de synthèses.
Les ultrasons font partie du spectre sonore, qui s'étend d'environ 20 KHz à
10 MHz et peut être grossièrement subdivisé en trois régions principales :
Principe
La cavitation ultrasons génère
microbulles dans un milieu liquide lors
du cycle d'étirement des ondes sonores.
L’effondrement ultérieur de ces bulles
au cours du cycle de compression
produit un pression et température
élevée. Cela crée un microréacteur au
sein de la bulle et génère des ondes de
choc dans la zone environnante,
entraînant des effets mécaniques et
chimiques importants.
Flux acoustique
Cavitation
Mécanismes des réactions Sous Ultrasons
Ultrasons
+ reactifs
Formation
de bulles
Dilatation
Points
chauds
pression
élevée
Espèces
réactives
Surface accrue
Soluté/Solvent
Interaction
circulation fluide
autour bulles de
cavitation qui
améliore
Améliore le
transfert de masse
Agitation
distribution des
réactifs dans le
milieu
bulles s'effondrant
près de la surface
microjets et ondes
de choc
augmentation de
la superficie
1 3
4
2
disrupt force
intermoleculars
facilé d'entrer
en contact
faciliter la
dissolution
ultrasons dans les réactions chimiques ont plusieurs mécanismes, notamment :
Formation
radicale
5
Éclatement de
bulles
Génération de
radicaux
Initier/propager
réaction en
chaîne
Mécanismes des réactions Sous Ultrasons
Paramètres influençant la sonochimie
Un nombre de paramètres exercent un influence sur la cavitation. il est
reconnu que seules quelques-unes d’entre elles ont un impact quantifiable.
Fréquence
ultrasonique
Différentes fréquences
peuvent avoir des
effets variables sur les
réactions chimiques.
Intensité
acoustique
Une intensité plus
élevée conduit
généralement à une
cavitation plus intense.
Température
peut influencer les
taux de réaction.
Propriétés du
solvant
viscosité et tension
superficielle influer la
dynamique, formation
et l'effondrement des
bulles de cavitation.
Gaz dissous
présence de gaz dans
le milieu réactionnel
augmente la vitesse
de réaction.
1 5
3 4
2
Avantages et limites des synthèses sous ultrasons
- Réactions accélérées
- Augmentation du rendement
- Conditions de réaction plus douces
- Chimie verte
- Améliorer la sélectivité
- Potentiel de mise à l’échelle
- Réactions sans solvant
- Problèmes de cavitation
- Coût de l'équipement et entretien
- Profondeur de pénétration limitée
- Consommation d'énergie
- Défis de sélectivité
- Les préoccupations de sécurité
Avantages Limites
Études de cas sur diphényl‐1,2,4‐thiadiazole
Les thiadiazoles ont une efficacité thérapeutique à large spectre, notamment
antimicrobienne, antituberculeuse, anti-inflammatoire et anticancéreuse.
A- Method de synthèse a reflux:
La synthèse commence par une condensation du benzènecarbothioate de méthyle (1)
avec la benzamidine (2) qui a donné l'intermédiaire (3) suivie d'une cyclisation qui a
donné le diphényl‐1,2,4‐thiadiazole (4).
Utilisation atomique:
Reactifs Atomes utilises Atomes non utilises
1 C8H8OS 152.21 7C, 5H, 1S 121.18 1C, 3H, 1O 31.03
2 C7H8N2 120.15 7C, 5H, 2N 117.13 3H 3.02
NaH NaH 24 / 0 1H, 1Na 24
THF C4H8O 72.11 / 0 4C, 8H, 1O 72.11
DMF C3H7NO 73.09 / 0 3C, 7H, 1O, 1N 73.09
Cu(OAc)2 C4H6O4Cu 181.63 / 0 4C, 6H, 4O, 1Cu 181.63
Cs2CO3 CO3Cs2 325.82 / 0 1C, 3O, 2Cs 325.82
DMF C3H7NO 73.09 / 0 3C, 7H, 1O, 1N 73.09
TOTAL g/mol Diphényle thiadiazole Déchets
C30H45O11N4SNaCuCs2 1022.1 C14H10N2S 238.31 C16H35O11N2NaCuCs2 783.79
𝑈𝐴 =
238.31
1022.1
× 100 = 23.31%
Grâce à leurs réaction optimisées avec ultrasons, le diphényl‐1,2,4‐thiadiazole a été dérivé
du thiobenzamide et chloranil avec un excellent rendement (87-95%) en milieu aqueux.
Le mécanisme de cette réaction implique l'ajout de thiobenzamide 1A avec du chloranil 2A
pour former un intermédiaire i-1 qui se dimérise pour générer l'intermédiaire i-2, qui
conduit à la cyclisation de i-2 donnant le produit diphényl‐1,2,4‐thiadiazole X.
B- Method de synthèse du Srivastava et al :
Utilisation atomique:
Reactifs Atomes utilises Atomes non utilises
1A × 2 C7H7NS ×2 274.4 14C, 10H, 2N, 1S 121.18 1C, 3H, 1O 31.03
2B × 2 C6O2Cl4 ×2 491.75 / 117.13 3H 3.02
TOTAL g/mol Diphényle thiadiazole Déchets
C26H14O4N2S2Cl8 766.15 C14H10N2S 238.31 C12H4O4SCl8 503.84
𝑈𝐴 =
238.31
766.15
× 100 = 31.1%
*nous en avons fait × 2 car i-2 dimérise, donc 2 molécules sont nécessaires
C- Avantages de méthode Srivastava et al par rapport au reflux:
● Moins d'étapes de synthèse
● Moins réactifs
● Meilleure économie d'atomes
● Reduction des déchets
● synthèse très rapide
● Isolement mois compliqué
● Économiques
● Environnementales
● Pas de solvant et catalyseur
Bibliographie
1- Martínez, R. F., Cravotto, G., & Cintas, P. (2021). Organic Sonochemistry: A Chemist’s Timely Perspective on Mechanisms
and Reactivity. The Journal of Organic Chemistry, 86(20), 13833–13856. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00805
2- Borah, B., & Chowhan, L. R. (2022). Ultrasound-assisted transition-metal-free catalysis: a sustainable route towards the
synthesis of bioactive heterocycles. RSC Advances, 12(22), 14022–14051. https://doi.org/10.1039/d2ra02063g
3- Lévêque, J., Cravotto, G., Delattre, F., & Cintas, P. (2018). Organic sonochemistry: Challenges and Perspectives for the
21st Century. Springer.
Merci pour
votre attention

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  • 1. Université de Blida1 Faculté des sciences Département de chimie Chimie Organique 1ère Année Master Année : 2023/2024 Les synthèses organique sous ultrason (Sonochimie)
  • 2. Contenu introduction Sonochimie Principe Mécanismes des réactions Sous Ultrasons Paramètres influençant la sonochimie Avantages et limites des synthèses Sous Ultrasons Études de cas sur diphényl‐1,2,4‐thiadiazole 1 2 3 4 5 6 7
  • 3. Introduction La chimie verte est une discipline centrée sur la conception de procédés chimiques respectueux de l’environnement. Son objectif est de minimiser l'impact environnemental, de réduire les substances dangereuses et de promouvoir la durabilité. Dans ce contexte, les réactions assistées par ultrasons sont utilisées, utilisant des ondes ultrasonores pour améliorer les réactions chimiques.
  • 4. Sonochimie La sonochimie (ultrasons) est une approche puissante et verte, offrant des voies polyvalentes et faciles pour une grande variété de synthèses. Les ultrasons font partie du spectre sonore, qui s'étend d'environ 20 KHz à 10 MHz et peut être grossièrement subdivisé en trois régions principales :
  • 5. Principe La cavitation ultrasons génère microbulles dans un milieu liquide lors du cycle d'étirement des ondes sonores. L’effondrement ultérieur de ces bulles au cours du cycle de compression produit un pression et température élevée. Cela crée un microréacteur au sein de la bulle et génère des ondes de choc dans la zone environnante, entraînant des effets mécaniques et chimiques importants.
  • 6. Flux acoustique Cavitation Mécanismes des réactions Sous Ultrasons Ultrasons + reactifs Formation de bulles Dilatation Points chauds pression élevée Espèces réactives Surface accrue Soluté/Solvent Interaction circulation fluide autour bulles de cavitation qui améliore Améliore le transfert de masse Agitation distribution des réactifs dans le milieu bulles s'effondrant près de la surface microjets et ondes de choc augmentation de la superficie 1 3 4 2 disrupt force intermoleculars facilé d'entrer en contact faciliter la dissolution ultrasons dans les réactions chimiques ont plusieurs mécanismes, notamment : Formation radicale 5 Éclatement de bulles Génération de radicaux Initier/propager réaction en chaîne
  • 7. Mécanismes des réactions Sous Ultrasons
  • 8. Paramètres influençant la sonochimie Un nombre de paramètres exercent un influence sur la cavitation. il est reconnu que seules quelques-unes d’entre elles ont un impact quantifiable. Fréquence ultrasonique Différentes fréquences peuvent avoir des effets variables sur les réactions chimiques. Intensité acoustique Une intensité plus élevée conduit généralement à une cavitation plus intense. Température peut influencer les taux de réaction. Propriétés du solvant viscosité et tension superficielle influer la dynamique, formation et l'effondrement des bulles de cavitation. Gaz dissous présence de gaz dans le milieu réactionnel augmente la vitesse de réaction. 1 5 3 4 2
  • 9. Avantages et limites des synthèses sous ultrasons - Réactions accélérées - Augmentation du rendement - Conditions de réaction plus douces - Chimie verte - Améliorer la sélectivité - Potentiel de mise à l’échelle - Réactions sans solvant - Problèmes de cavitation - Coût de l'équipement et entretien - Profondeur de pénétration limitée - Consommation d'énergie - Défis de sélectivité - Les préoccupations de sécurité Avantages Limites
  • 10. Études de cas sur diphényl‐1,2,4‐thiadiazole Les thiadiazoles ont une efficacité thérapeutique à large spectre, notamment antimicrobienne, antituberculeuse, anti-inflammatoire et anticancéreuse. A- Method de synthèse a reflux: La synthèse commence par une condensation du benzènecarbothioate de méthyle (1) avec la benzamidine (2) qui a donné l'intermédiaire (3) suivie d'une cyclisation qui a donné le diphényl‐1,2,4‐thiadiazole (4).
  • 11. Utilisation atomique: Reactifs Atomes utilises Atomes non utilises 1 C8H8OS 152.21 7C, 5H, 1S 121.18 1C, 3H, 1O 31.03 2 C7H8N2 120.15 7C, 5H, 2N 117.13 3H 3.02 NaH NaH 24 / 0 1H, 1Na 24 THF C4H8O 72.11 / 0 4C, 8H, 1O 72.11 DMF C3H7NO 73.09 / 0 3C, 7H, 1O, 1N 73.09 Cu(OAc)2 C4H6O4Cu 181.63 / 0 4C, 6H, 4O, 1Cu 181.63 Cs2CO3 CO3Cs2 325.82 / 0 1C, 3O, 2Cs 325.82 DMF C3H7NO 73.09 / 0 3C, 7H, 1O, 1N 73.09 TOTAL g/mol Diphényle thiadiazole Déchets C30H45O11N4SNaCuCs2 1022.1 C14H10N2S 238.31 C16H35O11N2NaCuCs2 783.79 𝑈𝐴 = 238.31 1022.1 × 100 = 23.31%
  • 12. Grâce à leurs réaction optimisées avec ultrasons, le diphényl‐1,2,4‐thiadiazole a été dérivé du thiobenzamide et chloranil avec un excellent rendement (87-95%) en milieu aqueux. Le mécanisme de cette réaction implique l'ajout de thiobenzamide 1A avec du chloranil 2A pour former un intermédiaire i-1 qui se dimérise pour générer l'intermédiaire i-2, qui conduit à la cyclisation de i-2 donnant le produit diphényl‐1,2,4‐thiadiazole X. B- Method de synthèse du Srivastava et al :
  • 13. Utilisation atomique: Reactifs Atomes utilises Atomes non utilises 1A × 2 C7H7NS ×2 274.4 14C, 10H, 2N, 1S 121.18 1C, 3H, 1O 31.03 2B × 2 C6O2Cl4 ×2 491.75 / 117.13 3H 3.02 TOTAL g/mol Diphényle thiadiazole Déchets C26H14O4N2S2Cl8 766.15 C14H10N2S 238.31 C12H4O4SCl8 503.84 𝑈𝐴 = 238.31 766.15 × 100 = 31.1% *nous en avons fait × 2 car i-2 dimérise, donc 2 molécules sont nécessaires
  • 14. C- Avantages de méthode Srivastava et al par rapport au reflux: ● Moins d'étapes de synthèse ● Moins réactifs ● Meilleure économie d'atomes ● Reduction des déchets ● synthèse très rapide ● Isolement mois compliqué ● Économiques ● Environnementales ● Pas de solvant et catalyseur
  • 15. Bibliographie 1- Martínez, R. F., Cravotto, G., & Cintas, P. (2021). Organic Sonochemistry: A Chemist’s Timely Perspective on Mechanisms and Reactivity. The Journal of Organic Chemistry, 86(20), 13833–13856. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00805 2- Borah, B., & Chowhan, L. R. (2022). Ultrasound-assisted transition-metal-free catalysis: a sustainable route towards the synthesis of bioactive heterocycles. RSC Advances, 12(22), 14022–14051. https://doi.org/10.1039/d2ra02063g 3- Lévêque, J., Cravotto, G., Delattre, F., & Cintas, P. (2018). Organic sonochemistry: Challenges and Perspectives for the 21st Century. Springer.