1. UE CHM561: SYNTHESE ORGANIQUE APROFONDIE
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GROUPE : 6
THEME: utilité de l’ interconversion des
groupements fonctionnels dans la retrosynthèse
2. PLAN
INTRODUCTION
I. EXPLICATION DE LINTERCONVERSIONDES GROUPEMENTS FONCTIONNELS (FGI)
II- QUELQUES EXEMPLES DE RETROSYNTHESE DE RETROSYNTHESE FAISANT INTERVENIR LA FGI
III- AVANTAGES DE LA FGI
CONCLUSION
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3. INTRODUCTION
Le chimiste américain ELIAS JONES COREY a reçu le prix Nobel de chimie en 1990 pour avoir
développé la théorie et la méthodologie de la synthèse organique. Il a appelé sa méthode « Analyse retro
synthétique » (retro synthèse). C’est une technique permettant de planifier une synthèse, en particulier
des molécules organiques complexes dans laquelle la molécule cible complexé (T.M) est réduit à une
séquence de structures de plus en plus simple le long d’une voie qui conduit finalement à l’identification
d’une molécule simple ou commerciale., L’analyse retro synthétique est basée sur des relations connues
(par exemple la réaction de Wittig, l’oxydation, la réduction …etc.). Ainsi dans une molécule donnée, on
doit pouvoir envisage de transformer certaines fonctions en d’autres fonctions plus faciles à synthétiser,
ce phénomène est appelé « inter conversion des groupes fonctionnels(FGI) ».
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4. I-EXPLICATION DE LINTERCONVERSION DES GROUPEMENTS FONCTIONNELS
Il a été définit par STUART WAARREN comme étant le processus de conversion d'un groupe
fonctionnel en un autre par substitution, addition, élimination, oxydation, réduction et le
processus inverse utilise dans l'analyse retro synthétique
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SYMBOLE DE LA FGI
5. I-TYPES DE REACTIONS INTERVENANT AU COURS DE LA FGI
Elle apparait comme une perte d’électrons ou alors une augmentation de degré d’oxydation.
En chimie organique on peut définir une réaction d’oxydation comme étant
Un transfert d’électrons
Une déshydrogénation les réactions faisant intervenir un départ d'hydrogène
Les réactions au cours desquelles les atomes d'hydrogènes
1.1. OXYDATION
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6. Clivage oxydative des oléfines
Clivage oxydatives des cétones
oxydations des alcools
Il peut se faire grâce a certains réactifs
Méthode directe
Méthode indirecte
Réaction de BAEYER WILLIGER
Quelques réactions d'oxydations
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7. ° REACTIFS DE JONES ET COLLINS
CrO3/H2SO4(JONES), CrO3/Pyridine(Collins)
°REACTIF DE SWERN
o Réactif de pfitzner-moffat
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8. 1.2. Réaction de réduction
C’est la réaction inverse de l'oxydation elle se résume en catégories
• Les réactions de réductions par gain d'électron (couplage reducteur)
• Les réactions de remplacements d'un atome d'oxygène par des hydrogène
• Les réactions de rupture de liaison
PRINCIPALES CLASSES DARGENTS REDUCTEURS
Hydrogénation catalytique
Réactif de transfert d'hydrure
Boro hydrure de sodium
Réactif d'hydrure électrophile
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9. 2- QUELQUES TYPES DE RéDUCTIONS
A -Réduction des carbonyles (aldéhydes et cétones) en alcool
Equation de stéréochimie dans la réduction des cétones en alcool
B-REDUCTION DES IMINES EN AMINES
C-REDUCTION DES SYSTEMES AROMATIQUES
D- REDUCTION DES CETONES EN ALCANES
Réaction de CLEMENSEN
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10. Equation
1.3.REACTION DE SUBSTITUTION
1.3.1.Définition de la réaction de substitution
Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe
fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant).
1.3.2.Nature de la substitution
Substitution nucléophile
Substitution électrophile
Substitution radicalaire
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11. 1.4. REACTION D’ADDITION
es
Il existe trois types d'addition
Les additions électrophiles
Les additions nucléophiles
Les additions radicalaires
II-EXEMPLE DE CERTAINES RETROSYNTHESES FAISANT INTERVENIR LA FGI
Au cours d’une analyse rétro synthétique on est amené à modifier la fonction de la molécule cible ceci pour
une meilleure déconnection il s’agit de l’inter conversion du groupement fonctionnel (FGI= fonctionna
group inter conversion).
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13. 13
SYNTHESE DES ALCANES se fait Grace à la réaction de Wittig qui est une
réaction de réduction
14. -RETROSYNTHESE DES CYCLES INSATURES
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La synthèse de cycles insaturés se font à l’aide des réactions de DIELS-
ALDER qui est une réaction d’addition plus la réaction de WITTIG qui est une
réaction de réduction
16. III- AVANTAGES DE LA FGI
La FGI est utilisé pour :
-La Flexibilité dans la synthèse des composés chimiques
-La possibilité d’obtenir une plus grande diversité des produits
-Faciliter la modification des propriétés physicochimique des composés
--L’indisponibilité des matières premières
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17. CONCLUSION
Arriver au terme de notre devoir ou il était question pour nous de parler de l’utilité de l’inter
conversion des groupements fonctionnels ou conversion des fonctions en retro synthèse, il en
ressort que la FGI est un élément important utilisé dans la retro synthèse pour passer d’un
groupe fonctionnel a un autre par l’intermédiaire de plusieurs réactions a savoir l’addition, la
réduction, et l’oxydation… et celui-ci contient de nombreux avantages dans plusieurs
domaines (médical, industriel…) d’où la question qu’elles sont les limites de la FGI ?
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