cours de chimie molécules organiques niveau lycée

1. Chapitre 14
Molécules organiques oxygénées
I. Les aldéhydes et les cétones
groupe carbonyle

2. 1. Les aldéhydes
 Exemples : Nommer ces aldéhydes.
a) b)
c)
Propanal
3,4,4-triméthylpentanal
3-méthylbutanal

3. 2. Les cétones
a) b)
c)
 Exemples : Nommer ces cétones.
Propan-2-one
(Propanone)
4-méthylpentan-2-one
3-méthylbutan-2-one

4. II. Les acides carboxyliques
groupe fonctionnel carboxyle
• Exemples : Nommer ces acides carboxyliques.
Acide 3-méthylbutanoïque
a) b)
c)
Acide méthanoïque
Acide 3,4-diméthylpentanoïque

5. III. Propriétés des acides carboxyliques
groupe hydrophile
groupe hydrophobe
Ions hydrogène H+

6. IV. L’oxydation ménagée des alcools
Oxydant en excès
Oxydant en défaut
Alcool primaire
R – CH2OH
Alcool secondaire
Alcool
tertiaire
Aldéhyde
Cétone
Acide
carboxylique

7. Exemple 1 :
Ecrire la réaction d’oxydation du propan-1-ol par le
permanganate de potassium (en excès), en milieu acide.
MnO4
- / Mn2+ CH3CH2COOH / CH3CH2CH2OH
MnO4
- + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O
CH3CH2CH2OH + H2O = CH3CH2COOH + 4 H+ + 4 e-
(x 4)
(x 5)
5 CH3CH2CH2OH(l) + 4 MnO4
-
(aq) + 12 H+
(aq)  5 CH3CH2COOH(l) + 4 Mn2+
(aq) + 11 H2O(l)

8. Exemple 2 :
Ecrire la réaction d’oxydation du butan-2-ol par le
dichromate de potassium (2K+ + Cr2O7
2-) (en excès), en
milieu acide.
Cr2O7
2- / Cr3+ CH3COCH2CH3 / CH3CHOHCH2CH3
Cr2O7
2- + 14 H+ + 6 e- = 2 Cr 3+ + 7 H20
CH3CHOHCH2CH3 = CH3COCH2CH3 + 2 H+ + 2 e-
3 CH3CHOHCH2CH3(l) + Cr2O7
2-
(aq) + 8 H+
(aq)  3 CH3COCH2CH3(l) + 2 Cr 3+
(aq) + 7 H2O(l)
(x 3)

9. Bilan des tests de caractérisation de quelques
molécules organiques
Famille
Groupe
caractéristique
Test Résultat
Alcools
1aires
Alcools
2aires
Alcools
3aires
Permanganate de
potassium
(K+ + MnO4
-)
Décoloration
Décoloration
Pas de réaction
OH

10. Famille
Groupe
caractéristique
Test Résultat
Cétones
DNPH Précipité jaune
orangé
C O

11. H
C O
C
O
OH
Famille
Groupe
caractéristique
Test Résultat
Aldéhydes
DNPH
Liqueur de
Fehling
Réactif de
Tollens
Réactif de
Schiff
Précipité jaune
orangé
Précipité rouge
brique par chauffage
Miroir d’argent
(dépôt d’argent) par
chauffage
Couleur rose fuschia
à froid
Acide
carboxylique pH 0 < pH < 7

12. Exercice 8 p 313
2. a est le propanal ;
1. Les composés a et d sont des aldéhydes. Les composés b
et c sont des cétones.
c est la pentan-2-one
b est la pentan-3-one ;
et d est le butanal.

13. Exercice 9 p 313
a)
b)
c)
d)

14. Exercice 10 p 313
2. a est l’acide butanoïque;
1. Les composés a, c
et d sont des acides
carboxyliques.
d est l’acide 3-méthylpentanoïque.
c est l’acide 2-méthylbutanoïque;

15. Exercice 12 p 314
a)
c)
b)

16. Exercice 11 p 313
1. acide éthanoïque
acide pentanoïque
2. Une molécule de chacun de ces acides peut établir des
liaisons hydrogène avec des molécules d’eau.
3. L’acide éthanoïque est le plus soluble dans l’eau car son
groupe hydrophobe, formé de C et de H, est le moins
important.

17. 4. a. Ces solutions aqueuses sont acides car les molécules
d’acide carboxylique peuvent libérer des ions hydrogène
selon la réaction :
b. L’ acidité est mise en évidence expérimentalement à
l’aide de papier pH.

18. Exercice 5 p 313
Les alcools a et e sont primaires, les alcools b, c et d sont
secondaires et l’alcool f est tertiaire.

19. Exercice 8 p 328
a. Lorsque l’oxydant
est en défaut, on
obtient :
Lorsqu’il est en excès, on obtient :
b. Que l’oxydant soit en excès ou en défaut, on obtient :
c. L’oxydation ménagée n’est pas possible.

20. d. Lorsque l’oxydant est en
défaut, on obtient :
Lorsqu’il est en excès, on obtient :
e. Que l’oxydant soit en excès ou en défaut, on obtient :

21. Exercice 10 p 328
MnO4
- / Mn2+ C3H7CHO / C3H7CH2OH
1) a)
MnO4
- + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O (x 2)
C3H7CH2OH = C3H7CHO + 2 H+ + 2 e- (x 5)
5 C3H7CH2OH(l) + 2 MnO4
-
(aq) + 6 H+
(aq)  5 C3H7CO2H(l) + 2 Mn2+
(aq) + 8 H2O(l)

22. MnO4
- / Mn2+ C3H7COOH / C3H7CHO
1) b)
MnO4
- + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O (x 4)
C3H7CHO + 4 H2O = C3H7COOH + 4 H+ + 4 e- (x 5)
5 C3H7CH2OH(l) + 4 MnO4
-
(aq) + 12 H+
(aq)  5 C3H7CO2H(l) + 4 Mn2+
(aq) + 11 H2O(l)

23. MnO4
- / Mn2+ C2H5COCH3 / C2H5CHOHCH3
2)
MnO4
- + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O (x 2)
C2H5CHOHCH3 = C2H5COCH3 + 2 H+ + 2 e- (x 5)
5 C2H5CHOHCH3(l) + 2 MnO4
-
(aq) + 6 H+
(aq)  5 C2H5COCH3 (l) + 2 Mn2+
(aq) + 8 H2O(l)

24. Exercice 6 p 328
O
U
I
OUI
OUI
NON
NON
NON

25. Exercice 16 p 329
1. B ne conduit qu’à un
seul produit
d’oxydation, c’est un
alcool secondaire.
Comportant trois atomes de carbone, il s’agit du propan-2-
ol. E est donc la propanone.
A peut être oxydé en deux produits différents : il s’agit
d’un alcool primaire. Comportant trois atomes de carbone, il
s’agit du propan-1-ol.
Ces données ne sont pas suffisantes pour identifier les cinq
composés, car on ne peut identifier ni C ni D.

26. 2. Le composé C réagit avec la liqueur de Fehling : c’est un
aldéhyde issu de l’oxydation du propan-1-ol, le propanal.
D ne réagit pas avec la liqueur de Fehling et est issu
de l’oxydation du propan-1-ol, il s’agit de l’acide
propanoïque.

28. Exercice 12 p 329
1.

29. Si le butan-2-ol est le réactif limitant, n1 – 5xmax = 0, soit
mol
2
10
.
54
,
3
5
177
,
0
5
1
n
max
x 



Si l’ion MnO4
- est le réactif en défaut, n2 – 2xmax = 0,
mol
2
10
.
85
,
8
2
177
,
0
2
2
n
max
x 



Le réactif limitant est donc le butan-2-ol et
xmax = 3,54.10-2 mol.L-1

30. 2. La quantité
maximale théorique de
butanone se déduit du
tableau d’avancement :
nthéorique = 5 xmax
= 0,177 mol
La quantité de
butanone obtenue
expérimentalement vaut
n’ = 0,151 mol.
Le rendement de cette synthèse est donc :
%
3
,
85
853
,
0
177
,
0
151
,
0
théorique
n
érimentale
exp
n




ρ