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Messagerie Électronique
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PLAN
• Choix du type de systèmes de messagerie
• Solutions de messagerie collaborative Open Source
• Architecture d’un système de messagerie
• Différents protocoles de messagerie
Messagerie Électronique
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• Pourquoi un système de messagerie ?
La messagerie électronique est devenue un outil incontournable dans
l’entreprise. Elle permet d’échanger des emails de manière simple et
rapide et de gagner en efficacité.
Cela va de simples boites aux lettres hébergées chez un prestataire à un
véritable système collaboratif internalisé.
• La messagerie électronique est un moyen de communication essentiel
et majeur, c’est l’outil le plus privilégié des entreprise tant d’un point de
vue interne qu’externe ;
• L’aspect collaboratif n’est pas forcément nécessaire, un système
simple et robuste avec un seul serveur de messagerie est largement
suffisant, la brique collaborative apporte des fonctionnalités
intéressantes comme le partage de boites aux lettres et la gestion
d’agenda, le partage de carnets d’adresses, le partage de documents
(Wiki), la gestion des tâches, etc.
Messagerie Électronique
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• Quel type de systèmes de messagerie ?
Il est évident que selon le profil de l’entreprise, il faudra trouver la solution
la plus appropriée.
Les TPE ne disposeront pas de son système de messagerie mais elles
utilisent des adresses électroniques crées sur un serveur distant (boites aux
lettres hébergées).
Ce modèle s’applique aussi bien au grand PUBLIC avec les fournisseurs de
service (Orange, IAM, SFR, Google, Microsoft, …) qui fournissent en
standard un certain nombre d’adresses électroniques avec abonnement.
Les PME et les grandes entreprises utilisent deux modes :
• Le mode hébergé ;
• Le mode internalisé ou le serveur de mail est installé au sein du même
système d’information de la société.
Messagerie Électronique
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• Quel type de systèmes de messagerie ?
- Mode hébergé :
 Cas 1: Entreprise accède à l’hébergeur directement via un réseau privé ;
 Cas 2: Entreprise accède à l’hébergeur directement via Internet (serveurs
de mails sont public) ;
 Cas 3: Entreprise accède à l’hébergeur directement via une connexion
VPN (IPsec, SSL) sur Internet.
Messagerie Électronique
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• Quel type de systèmes de messagerie ?
- Mode internalisé :
 Cas 1: Entreprise choisit d’internaliser un relais SMTP (Simple Mail
Transfer Protocol) qui retransmet les e-mails au serveur de messagerie ;
 Cas 2: Entreprise choisit un relais SMTP externe assuré par un provider
(FAI), il n’y a pas de relais au sein de l’entreprise.
Messagerie Électronique
Cas 1: Les emails en interne ne sont
pas obligés de transiter sur le réseau
Internet pour être distribués.
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• Solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative eGroupWare
 eGroupWare, logiciel de travail en groupe, écrit en PHP depuis 2003 et
distribué en Open Source/Licence GPL (General Public License).
Il est donc gratuitement téléchargeable, modifiable et redistribuable.
eGroupWare ne dispose pas de support commercial, les modules
disponibles sont :
• Application groupware (email, calendrier, contact, client IMAP, Infolog
pour gérer la relation client /CRM, …)
• Application de collaboration (Gestion de projet, Gestion de ressources,
Gestion d’incidents, Espace Wiki, Espaces de discussion /forum, Client
FTP, Messagerie instantanée, … ) ;
• Outils d’administration des utilisateurs et des droits, etc.
 Les clients eGroupWare accèdent au serveur via un navigateur (webmail)
 L’inconvénient majeur est qu’il n’existe pas de version commerciale
(aucun support n’est possible)
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• Solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative OBM (Open Business Management)
 OBM, logiciel de travail collaboratif, développé avec des technologies
LAMP depuis 1998, et qui dispose de nombreuses fonctionnalités :
• Application OBM-groupware (email, calendrier, contact, client e-mail
IMAP et POP3, …) ;
• Application de collaboration (Gestion de projet, Gestion de relation
client CRM, Messagerie instantanée, Annuaire LDAP, module de
synchronisation/ connecteurs payants, …) qui sont déclinées sous
différentes formes: OBM-CRM, OBM-PROJECT, OBM-LDAP,
OBM-Mail, OBM-Sync, etc.
 Le version commerciale est basée sur une tarification au nombre
d’utilisateurs avec un abonnement annuel.
(OBM Express pour 50 utilisateurs coûte 2800 € H.T)
 La version Open Source contient les mêmes fonctionnalités que la
version commerciale (seul le connecteur Outlook est payant)
 L’accès à OBM est disponibles pour les clients via le navigateur
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• Solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative BlueMind
 BlueMind, une solution 100% française, créée en 2010, facile à mettre
en place, souple et évolutive, c’est la solution open source idéale pour
les TPE et les PME.
 C’est la société Bluemind qui développe sa propre solution et qui est
distribuée sous licence open source (GPL). Elle est donc gratuitement
téléchargeable, modifiable et redistribuable à l'exception des connecteurs
Outlook et ActiveDirectory.
 BlueMind propose aussi une solution professionnelle complète comprenant
le logiciel et d’autres services (outils de gestion, connecteurs, mise-à-jour
automatisée, archivage de mails, sauvegarde incrémentale et historisée, …).
 BlueMind s’appuie sur les logiciels libres préexistants : Postfix, cyrus,
Roundcube, Apache, nginx, PostgreSQL, etc. et propose un produit
ergonomique, simple dans son utilisation et son administration et qui répond
à la plupart des besoins collaboratifs pour une entreprise.
 L’accès à BlueMind est disponibles pour les clients via le navigateur.
Messagerie Électronique
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• Solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative Zimbra
 Zimbra, crée en 2003 grâce à la volonté de trois anciens de Sun
Microsystems. L’idée consiste à créer un produit de messagerie
collaborative à partir de logiciels Open Source préexistants.
La société a ensuite été achetée par Yahoo! en 2007, et plus tard vendue à
VMware en 2010. En Juillet 2013, elle a été vendue par VMware à Telligent
Systems qui a changé son nom pour «Zimbra, Inc.».
En 2015, Verint® Systems rachète Zimbra, Inc., cède ZCS à Synacor, Inc. et
réintroduit le nom de Telligent pour les actifs restants.
 L’éditeur de Zimbra a développé un modèle en deux branches :
• Branche Open Source (ZCS OE) qui bénéficie d’un développement communautaire
avec des fonctionnalités limitées mais acceptables et opérationnelles.
• Branche Commerciale (ZCS NE) qui bénéficie d’un développement spécifique avec
toutes les fonctionnalités souhaitées et commercialisation de licences permettant
une maintenance par l’équipe de Zimbra.
Messagerie Électronique
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• Solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative Zimbra
Zimbra est le leader mondial de solutions de messagerie collaborative
open source, utilisée par plus de 5000 entreprises et clients du secteur
public et par plus de 100 millions d’utilisateurs dans plus de 140 pays.
Zimbra inclut une messagerie électronique complète, une liste de contacts,
un calendrier, un partage de fichiers et de tâches et est accessible depuis
un client léger (zimbra webmail) et un client lourd (zimbra Desktop)
Zimbra Collaboration Suite (ZCS) apporte de nombreuses améliorations
avec autant des avantages :
• TCO (Total Cost of Ownership) le plus bas ;
• Sécurité et confidentialité ultra-performantes ;
• Nombreuses fonctionnalités et options de déploiement, notamment :
Zimbra Chat, Zimbra Drive, Sauvegarde/Restauration en temps réel,
Gestion hiérarchique du stockage (HSM), Technologie ActiveSync
améliorée, Simplification des administrations déléguées, …
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• Quelques solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative Zimbra
Zimbra est disponible en deux versions de produit :
 Version Open Source (Licence GPL)
 Version Network Edition (Licence Standard & Professionnelle)
Messagerie Électronique
Fonctionnalités communes Open
Source
Network Edition
Standard
Network Edition
Professionnelle
Interface Ajax & HTML X X X
Email, carnet d’adresses,
recherche avancée, Tags
X X X
Partages (calendriers, contacts,
documents) & Zimlets
X X X
Messagerie instantanée X X X
Tâches & porte-documents X X X
Intégration anti-virus & anti-Spam X X X
Support multi-domaine X X X
Client POP/IMAP externe X X X
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• Quelques solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative Zimbra
Zimbra est disponible en deux versions de produit :
 Version Open Source (Licence GPL)
 Version Network Edition (Licence Standard & Professionnelle)
Messagerie Électronique
Fonctionnalités particulières Open
Source
Network Edition
Standard
Network Edition
Professionnelle
Recherche de fichiers joints X X
Online backup/restore X X
Clustering HA (uniq. redhat CS) X X
Connecteur MAPI Outlook X
Connecteur Apple iSync X
Zimbra Mobile (push mail,
contacts, calendar)
X
(option payante)
X
(option payante)
Administration de domaines
(délégation d’administration)
X X
Support Zimbra X X
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• Quelques solutions de messagerie Open Source
- Messagerie Collaborative Zimbra
 Zimbra propose deux types de clients :
• Un client léger webmail qui offre deux types d’interfaces :
 Une interface en mode évolué (Ajax), très abouti mais lourde à
l’utilisation.
 Une interface (HTML) plus simple et plus rapide car moins
gourmande.
Le webmail est universel puisqu’il est disponible via n’importe quel
navigateur (Explorer, Firefox, Safari, …) et sur n’importe quelle
plateforme (Windows, Linux, Mac OS, …)
• Un client lourd Zimbra Desktop (équivalent d’Outlook) qui est
disponible en mode on-line ou en mode off-line.
(C’est-à-dire en mode déconnecté)
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• Architecture d’un système de messagerie
- Principe de fonctionnement
 Un système de messagerie électronique est l'ensemble des éléments
contribuant à transmettre un courriel de l'émetteur au récepteur :
• MUA (Mail User Agent) : une application (client de messagerie) qui permet
de recevoir et d'envoyer des e-mails, par ex. des clients Desktop
(Thunderbird de Mozilla, Outlook de Microsoft) ou des clients Webmail.
• MTA (Mail Transfert Agent) : un programme serveur sortant qui reçoit du
courrier d’un MSA ou d'un autre MTA. Il transfère ensuite le courrier (avec
SMTP) vers un autre MTA (relais SMTP) ou, si le serveur du destinataire a
été atteint, vers le MDA, par ex. Postfix, Exim, Sendmail, Qmail, ...
• MDA (Mail Delivery Agent) : un programme serveur entrant qui reçoit le
courrier de MTA du serveur et le stocke dans la boîte aux lettres du
destinataire, par ex. Dovecot comme un serveur POP3/IMAP permettant à
un MUA de récupérer le courrier, mais comprend également un MDA qui
prend le courrier d'un MTA et le remet à la boîte aux lettres au niveau du
serveur.
Messagerie Électronique
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• Architecture d’un système de messagerie
- Principe de fonctionnement (SMTP, POP3, IMAP4)
Messagerie Électronique
• Expéditeur communique son courriel via MUA qui transmet le courriel à MTA ;
• MTA de l'émetteur établit un canal de transmission avec le MTA du destinataire, par
émissions successives de requêtes bidirectionnelles ;
• MTA du destinataire transmet le message reçu au serveur entrant MDA (IMAP/ POP3) ;
• MDA stocke le message dans la boîtes aux lettres du destinataire qui pourra le relever et
le consulter à tout moment, sur authentification à l’aide d’un client de messagerie.
MSA
MAA
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• Architecture d’un système de messagerie
- Différents éléments de transmission d’un email
Messagerie Électronique
• MSA (Mail Submission Agent) : un programme interne du serveur sortant qui fait le
lien entre le MUA et le MTA. Il lit le mail, il vérifie d’éventuelles erreurs et l'envoie en
local à MTA.
• Le MUA envoi une demande d’envoi d’email au MSA qui y répondra favorablement si
toutes les conditions sont remplis (login et password corrects, contenu autorisé…).
• Le MUA invoque le MSA en lui donnant simplement le message à transmettre.
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• Architecture d’un système de messagerie
- Architecture modulaire
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Messagerie Électronique
• Architecture d’un système de messagerie
- Schéma général du fonctionnement
 Plusieurs protocoles entrent en jeu dans un schéma complet de
fonctionnement d’un système de messagerie : DNS, SMTP, POP,
IMAP, HTTP, …
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• Architecture d’un système de messagerie
- MTA (Mail Transfer Agent)
 MTA est l’agent qui permet d’acheminer le courriel d’un serveur à un
autre, le MTA de l'émetteur route le mail vers le MTA du récepteur en
implémentant un protocole sortant pour l’envoi de courriels (SMTP) ;
 Les protocoles sortants permettent de gérer la transmission du courrier
entre les systèmes de messagerie, le plus utilisé est le SMTP basé sur
un flux fiable TCP/IP et qui utilise généralement le port 25 ;
 Le mécanisme de fonctionnement de SMTP est simple, il vérifie en
premier lieu l'existence de l'expéditeur et du ou des destinataire(s)
indiqués dans l'entête du message, puis il transmet le contenu.
La transmission s'effectue sur un canal de communication établie entre
l'émetteur et le destinataire par émission bidirectionnelle de requêtes
basées sur des commandes textuelles (MAIL FROM, RCPT TO, …) ;
Exemple de serveurs MTA Open Source : Postfix, Exim, Qmail et Sendmail
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• Architecture d’un système de messagerie
- MDA (Mail Delivery Agent)
 MDA est l’agent de distribution de courriels qui offre le service de
remise des emails dans les boîtes aux lettres, il intervient donc en fin
de la chaine d'envoie d'un mail.
 MTA communique avec MDA par l'intermédiaire des canaux d'entrée-
sortie standard ou bien par un protocole spécialisé comme LMTP
(Local Mail Transfer Protocol) pour stocker le courrier dans la boite
aux lettres du destinataire.
 Dans le MDA, on peut filtrer les courriels (trier les emails dans
différents dossiers), supprimer des spams par des anti-spams et
contrôler les virus par des antivirus;
Exemple de serveurs MDA Open Source : Dovecot, Procmail, Maildrop
et Cyrus.
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• Architecture d’un système de messagerie
- MUA (Mail User Agent)
 MUA est le logiciel (client de messagerie) qui fournit un environnement
pour la gestion de courriels (saisie, suppression, réception, …).
Il est également capable d’expédier le message à MTA le plus proche.
 Il existe deux types des MUA :
• MUA installé sur le système de l’utilisateur, appelé souvent client lourd.
Parmi les plus connus : Mozilla Thunderbird, Microsoft Outlook, Qualcomm
Eudora Mail, Incredimail et Zimbra Desktop.
• MUA accessible via un navigateur appelé client léger ou client webmail
dont le principal avantage est la possibilité de faire une consultation à
partir de n’importe quelle machine connectée au réseau (le courrier
reste en permanence sur le serveur).
L’inconvénient majeur des clients webmail est le ralentissement si trop
d’utilisateurs qui travaillent simultanément, l’intrusion fréquente de
publicités et la limitation de la taille des pièces jointes.
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• Protocoles de la messagerie
Dans le domaine de la messagerie électronique, il convient de bien
comprendre le fonctionnement de trois protocoles essentiels :
 SMTP, ce protocole est utilisé pour transférer les messages
électroniques sur les réseaux. Un serveur SMTP est un service qui
écoute sur le port 25, son principal objectif est de router les e-mails en
se basant sur l'adresse du ou des destinataire(s).
 POP, ce protocole a été conçu pour récupérer le courrier sur un serveur
entrant. Il est nécessaire pour les personnes n'étant pas connectées en
permanence à Internet afin de pouvoir consulter les mails reçus hors
connexion.
 IMAP, ce protocole a été conçu pour récupérer le courrier sur un
serveur entrant, c’est un protocole alternatif au protocole POP mais
offrant beaucoup plus de possibilités. Il permet de :
- Gérer plusieurs accès simultanés ;
- Gérer plusieurs boîtes aux lettres ;
- Trier le courrier selon plusieurs critères ;
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole SMTP
 SMTP signifie Simple Mail Transfer Protocol. En français, Protocole
Simple de Transfert de Courriels. Ce protocole standard utilise TCP
via le port 25 - RFC 821 (1982) :
• Transfert du courrier d'un serveur à un autre en connexion point-à-point et
fonctionne en mode connecté ;
• Remise du courrier directement au serveur de courrier du destinataire ;
• Fonctionne grâce à des commandes textuelles envoyées au serveur ;
• Protocole synchrone, c’est-à-dire le client doit attendre la réponse du serveur
après une commande avant d’en envoyer une autre ;
• Chaque réponse du serveur commence toujours par un nombre de 3 chiffres
puis un texte explicatif.
Note : Une des limitations du protocole SMTP vient de l'impossibilité
d'authentifier l'expéditeur. Pour ceci, l'extension SMTP-AUTH a été définie :
- SMTP 25 (Relais SMTP / Pas d’authentification)
- SMTP 465 (Soumission SMTP, avec Authentification et Chiffrement SSL) / déprécié
- SMTP 587 (Soumission SMTP, avec Authentification et Chiffrement TLS)
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole SMTP
 Procédure d'un envoi de courrier à l’aide de commandes textuelles
 Lors de l'ouverture de la session SMTP, la première commande à envoyer
est la commande HELO suivi d'un espace et du nom de domaine "FQDN"
(Equivalent de "bonjour je suis telle machine"), puis valider par entrée.
Depuis avril 2001, les spécifications du protocole SMTP imposent que la
commande HELO soit remplacée par la commande EHLO.
 La seconde commande est "MAIL FROM:" suivie de l'adresse email de
l'expéditeur. Si la commande est acceptée le serveur renvoie le message
"250 OK "
 La commande suivante est "RCPT TO:" suivie de l'adresse email du
destinataire. Si la commande est acceptée le serveur renvoie le message
"250 OK "
 La commande DATA est la troisième étape de l'envoi. Elle annonce le début
du corps du message. Si la commande est acceptée le serveur renvoie un
message intermédiaire numéroté 354 indiquant que l'envoi du corps du mail
peut commencer jusqu'à la fin du message repéré par une ligne contenant
uniquement un point. Le corps du mail contient éventuellement les en-têtes
suivants : FROM, TO, Date, Subject, CC, Bcc, …
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole SMTP
 Procédure d'un envoi de courrier à l’aide de commandes textuelles
telnet mailserver.localdomain.com 25
220 mailserver.localdomain.com SMTP ready
EHLO mailserver.localdomain.com
250 OK
MAIL FROM: <alpha@localdomain.com>
250 OK
RCPT TO: <beta@localdomain.com >
250 OK
DATA
354 Start mail input; end with <CRLF>.<CRLF>
subject : Rappel RDV !
Bonjour,
Je tiens à vous rappeler notre RDV à 17h00.
Cordialement.
.
250 OK
quit
221 closing transmission
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole SMTP
 Les codes de réponses du serveur sortant
 Il existe une syntaxe précise pour envoyer des messages et une série
de codes de réponses pour indiquer le statut de la demande.
Il est possible de se repérer facilement à l’aide du 1er chiffre du code :
o Code 2 : La demande a été exécutée sans erreur.
o Code 3 : La demande est en cours d’exécution
o Code 4 : Indique une erreur temporaire
o Code 5 : La demande n’est pas valide et n’a pas pu être traitée.
 Par exemple :
o 2 2 0 : le serveur est prêt
o 2 5 0 : «Action de messagerie demandée terminée» : cela signifie
que le serveur a transmis un message.
o 4 2 0 : «Problème de connexion avec dépassement de délai»
o 5 1 2 : Une erreur DNS : le serveur hôte pour le nom de domaine
du destinataire est introuvable.
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole POP
 POP signifie Post Office Protocol. En français, Protocole de Bureau de
Poste, Ce protocole standard, utilise TCP via le port 110. Il est défini par
la RFC 1939 (1996) :
• Permet de récupérer le courrier sur un serveur distant POP ;
• Fonctionne à l’aide de commandes textuelles envoyées au serveur ;
• Protocole de communication unidirectionnel, ce qui signifie que les données
sont extraites du serveur distant et envoyées vers MUA (possibilité de modifier le
mail sur le client local, sur le serveur il restera le même).
• Un MUA dispose d’une option "Laisser une copie des e-mails sur le serveur". Si
vous accédez au même compte à partir de différents périphériques, il est
recommandé de conserver des copies distantes, sinon votre second périphérique
ne recevra pas les e-mails si le premier les a déjà supprimés.
• Gère l'authentification à l’aide d’un nom d’utilisateur et d’un mot de passe qui
circulent en clair (de manière non chiffrée) sur le réseau (non sécurisé);
• Bloque la boîte aux lettres lors de la consultation (la consultation simultanée par
deux utilisateurs d'une même boîte est presque impossible) ;
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole POP
Il existe trois versions de ce protocole : POP1, POP2 et POP3.
RFC 2595 (POP3S) sécurise le protocole POP à l’aide du certificat
SSL/TLS, Port 995).
 POP3S permet de sécuriser (chiffrer) le canal de communication avec le
serveur. Durant des années, RFC 2595 déconseillait l'usage du port
spécifique initialement prévu pour le chiffrement SSL (TCP 995) au profit du
chiffrement explicite (TCP 110) :
(Début de connexion non chiffrée et possibilité de chiffrement via STARTTLS)
Note : STARTTLS est un moyen de prendre une connexion non chiffrée
existante (POP3, 110), et la "mettre-à-jour" vers une connexion sécurisée
en utilisant SSL/TLS (POP over SSL/TLS, 995)
- POP 110 : connexion non chiffrée
- POPS 995 : connexion chiffrée
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole POP
 Exemple de connexion du protocole POP3 sur un interpréteur de
commandes en se connectant au serveur:
[root@mailserver ~]# telnet mailserver.localdomain.com 110
 Ensuite, il faut s'authentifier (login & mot de passe) :
- USER nom_compte (généralement, ce qui se trouve avant le « @ » de
l'adresse électronique)
- PASS mot_de_passe (mot de passe pour accéder à la boîte aux lettres)
 Commandes principales POP3 :
- LIST : donne une liste des messages ainsi que la taille de chaque
message (un numéro suivi de la taille en octets) ;
- RETR numéro_du_message : récupère le message indiqué ;
- STAT : indique le nombre de messages et la taille occupée par l'ensemble
des messages ;
- DELE numéro_du_message : efface le message spécifié ;
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole POP
 Procédure d’une réception POP3 à l’aide de commandes textuelles
telnet mailserver.localdomain.com 110
OK mailserver.localdomain.com POP3rev1 server ready
USER alpha
+OK Password required
PASS xyz123
+OK Logged in.
STAT
+OK 5 26770
LIST
1 1905
2 2544
3 2801
4 3387
5 16133
RETR 1
+OK 1905 octets
<Affichage du message numéro 1>
quit
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole IMAP
 IMAP signifie Internet Message Access Protocol. En français, Protocole
Internet d’accès aux messages. Ce protocole standard, utilise TCP via
le port 143. Il est défini par la RFC 2060 (1996) :
• Protocole alternatif au POP3, fonctionnement identique sauf que les
messages restent sur le serveur lors de la consultation d’une boite aux
lettres pour pouvoir les consulter de différents clients de messagerie et
l’utilisateur peut y accéder depuis n'importe où sur le réseau (webmail);
• Permet de gérer plusieurs accès simultanés, plusieurs boîtes aux lettres et
de trier le courrier selon plus de critères.
• Protocole de communication bidirectionnel, les modifications
effectuées sur le client de messagerie sont transmises au serveur.
• IMAP requiert une connexion permanente au serveur. (de nombreux clients
de messagerie proposent un mode « off-line »
Avec IMAP seuls les sujets de mails sont téléchargés, le contenu des
messages est laissé sur le serveur pour limiter l'utilisation de la capacité du
réseau, les messages peuvent être déplacés ou effacés sans être entièrement
récupérés par le client de messagerie.
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole IMAP
Il existe trois versions de ce protocole : IMAP2, IMAP3 et IMAP4.
RFC 2595 (IMAP over SSL/TLS) sécurise le protocole IMAP à l’aide du
certificat SSL/TLS, Port 993).
IMAPS permet de sécuriser le canal de communication avec le serveur
(de maniéré chiffrée). RFC 2595 déconseille l'utilisation du chiffrement
explicite (port 993) qui avait été préalablement enregistré pour IMAPS.
RFC 8314 réinstaure l'usage de ce port afin de faire du « TLS implicite »
(pas de STARTTLS, chiffrement non optionnel).
Note : STARTTLS est un moyen de prendre une connexion non chiffrée
existante (IMAP, 143), et la "mettre-à-jour" vers une connexion sécurisée
en utilisant SSL/TLS (IMAP over SSL/TLS, 993)
- IMAP 143 : connexion non chiffrée
- IMAPS 993 : connexion chiffrée
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole IMAP
 Exemple de connexion du protocole IMAP sur un interpréteur de
commandes en se connectant au serveur:
[root@mailserver ~]# telnet mailserver.localdomain.com 143
Ensuite, il faut s'authentifier (login & mot de passe) :
- login nom_compte xyz 123 (généralement, ce qui se trouve avant
« @ » de l'adresse électronique) plus le mot de passe pour accéder à la
boîte aux lettres)
• Commandes principales IMAP :
- select dossier : permet de choisir une dossier (Inbox, Trash, Sent, …) ;
- fetch numéro_du_message : permet de lire le message indiqué ;
- store : permet de modifier les flags d’un message (Seen, Answered,
Flagged, Deleted, Draft, Recent) ;
- expunge : permet de supprimer tous les messages marqués Deleted.
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• Protocoles de la messagerie
- Protocole IMAP
 Exemple d'une réception IMAP
telnet mailserver.localdomail.com 143
Connected to mailserver.localdomain.com * OK IMAP4 ready
. login alpha rootroot
01 OK [CAPABILITY IMAP4rev1 ACL BINARY ENABLE ESEARCH
ESORT I18NLEVEL=1 ID IDLE LIST-EXTENDED LIST-STATUS LITERAL+
LOGIN-REFERRALS MULTIAPPEND NAMESPACE QRESYNC QUOTA RIGHTS=ektx
SASL-IR SEARCHRES SORT THREAD=ORDEREDSUBJECT UIDPLUS UNSELECT
WITHIN XLIST] LOGIN completed
. list " " "*"
02 OK LIST completed
. select INBOX
* 1 EXISTS
* 0 RECENT
* OK [PERMANENTFLAGS (Answered Deleted Draft Seen)
03 OK [READ-WRITE] SELECT completed
. fetch 1 BODY[TEXT]
04 OK FETCH completed
Bonjour,
Je tiens à vous rappeler notre RDV à 17h00.
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  • 1. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT Messagerie Électronique
  • 2. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT PLAN • Choix du type de systèmes de messagerie • Solutions de messagerie collaborative Open Source • Architecture d’un système de messagerie • Différents protocoles de messagerie Messagerie Électronique
  • 3. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Pourquoi un système de messagerie ? La messagerie électronique est devenue un outil incontournable dans l’entreprise. Elle permet d’échanger des emails de manière simple et rapide et de gagner en efficacité. Cela va de simples boites aux lettres hébergées chez un prestataire à un véritable système collaboratif internalisé. • La messagerie électronique est un moyen de communication essentiel et majeur, c’est l’outil le plus privilégié des entreprise tant d’un point de vue interne qu’externe ; • L’aspect collaboratif n’est pas forcément nécessaire, un système simple et robuste avec un seul serveur de messagerie est largement suffisant, la brique collaborative apporte des fonctionnalités intéressantes comme le partage de boites aux lettres et la gestion d’agenda, le partage de carnets d’adresses, le partage de documents (Wiki), la gestion des tâches, etc. Messagerie Électronique
  • 4. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Quel type de systèmes de messagerie ? Il est évident que selon le profil de l’entreprise, il faudra trouver la solution la plus appropriée. Les TPE ne disposeront pas de son système de messagerie mais elles utilisent des adresses électroniques crées sur un serveur distant (boites aux lettres hébergées). Ce modèle s’applique aussi bien au grand PUBLIC avec les fournisseurs de service (Orange, IAM, SFR, Google, Microsoft, …) qui fournissent en standard un certain nombre d’adresses électroniques avec abonnement. Les PME et les grandes entreprises utilisent deux modes : • Le mode hébergé ; • Le mode internalisé ou le serveur de mail est installé au sein du même système d’information de la société. Messagerie Électronique
  • 5. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Quel type de systèmes de messagerie ? - Mode hébergé :  Cas 1: Entreprise accède à l’hébergeur directement via un réseau privé ;  Cas 2: Entreprise accède à l’hébergeur directement via Internet (serveurs de mails sont public) ;  Cas 3: Entreprise accède à l’hébergeur directement via une connexion VPN (IPsec, SSL) sur Internet. Messagerie Électronique
  • 6. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Quel type de systèmes de messagerie ? - Mode internalisé :  Cas 1: Entreprise choisit d’internaliser un relais SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) qui retransmet les e-mails au serveur de messagerie ;  Cas 2: Entreprise choisit un relais SMTP externe assuré par un provider (FAI), il n’y a pas de relais au sein de l’entreprise. Messagerie Électronique Cas 1: Les emails en interne ne sont pas obligés de transiter sur le réseau Internet pour être distribués.
  • 7. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative eGroupWare  eGroupWare, logiciel de travail en groupe, écrit en PHP depuis 2003 et distribué en Open Source/Licence GPL (General Public License). Il est donc gratuitement téléchargeable, modifiable et redistribuable. eGroupWare ne dispose pas de support commercial, les modules disponibles sont : • Application groupware (email, calendrier, contact, client IMAP, Infolog pour gérer la relation client /CRM, …) • Application de collaboration (Gestion de projet, Gestion de ressources, Gestion d’incidents, Espace Wiki, Espaces de discussion /forum, Client FTP, Messagerie instantanée, … ) ; • Outils d’administration des utilisateurs et des droits, etc.  Les clients eGroupWare accèdent au serveur via un navigateur (webmail)  L’inconvénient majeur est qu’il n’existe pas de version commerciale (aucun support n’est possible) Messagerie Électronique
  • 8. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative OBM (Open Business Management)  OBM, logiciel de travail collaboratif, développé avec des technologies LAMP depuis 1998, et qui dispose de nombreuses fonctionnalités : • Application OBM-groupware (email, calendrier, contact, client e-mail IMAP et POP3, …) ; • Application de collaboration (Gestion de projet, Gestion de relation client CRM, Messagerie instantanée, Annuaire LDAP, module de synchronisation/ connecteurs payants, …) qui sont déclinées sous différentes formes: OBM-CRM, OBM-PROJECT, OBM-LDAP, OBM-Mail, OBM-Sync, etc.  Le version commerciale est basée sur une tarification au nombre d’utilisateurs avec un abonnement annuel. (OBM Express pour 50 utilisateurs coûte 2800 € H.T)  La version Open Source contient les mêmes fonctionnalités que la version commerciale (seul le connecteur Outlook est payant)  L’accès à OBM est disponibles pour les clients via le navigateur Messagerie Électronique
  • 9. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative BlueMind  BlueMind, une solution 100% française, créée en 2010, facile à mettre en place, souple et évolutive, c’est la solution open source idéale pour les TPE et les PME.  C’est la société Bluemind qui développe sa propre solution et qui est distribuée sous licence open source (GPL). Elle est donc gratuitement téléchargeable, modifiable et redistribuable à l'exception des connecteurs Outlook et ActiveDirectory.  BlueMind propose aussi une solution professionnelle complète comprenant le logiciel et d’autres services (outils de gestion, connecteurs, mise-à-jour automatisée, archivage de mails, sauvegarde incrémentale et historisée, …).  BlueMind s’appuie sur les logiciels libres préexistants : Postfix, cyrus, Roundcube, Apache, nginx, PostgreSQL, etc. et propose un produit ergonomique, simple dans son utilisation et son administration et qui répond à la plupart des besoins collaboratifs pour une entreprise.  L’accès à BlueMind est disponibles pour les clients via le navigateur. Messagerie Électronique
  • 10. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative Zimbra  Zimbra, crée en 2003 grâce à la volonté de trois anciens de Sun Microsystems. L’idée consiste à créer un produit de messagerie collaborative à partir de logiciels Open Source préexistants. La société a ensuite été achetée par Yahoo! en 2007, et plus tard vendue à VMware en 2010. En Juillet 2013, elle a été vendue par VMware à Telligent Systems qui a changé son nom pour «Zimbra, Inc.». En 2015, Verint® Systems rachète Zimbra, Inc., cède ZCS à Synacor, Inc. et réintroduit le nom de Telligent pour les actifs restants.  L’éditeur de Zimbra a développé un modèle en deux branches : • Branche Open Source (ZCS OE) qui bénéficie d’un développement communautaire avec des fonctionnalités limitées mais acceptables et opérationnelles. • Branche Commerciale (ZCS NE) qui bénéficie d’un développement spécifique avec toutes les fonctionnalités souhaitées et commercialisation de licences permettant une maintenance par l’équipe de Zimbra. Messagerie Électronique
  • 11. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative Zimbra Zimbra est le leader mondial de solutions de messagerie collaborative open source, utilisée par plus de 5000 entreprises et clients du secteur public et par plus de 100 millions d’utilisateurs dans plus de 140 pays. Zimbra inclut une messagerie électronique complète, une liste de contacts, un calendrier, un partage de fichiers et de tâches et est accessible depuis un client léger (zimbra webmail) et un client lourd (zimbra Desktop) Zimbra Collaboration Suite (ZCS) apporte de nombreuses améliorations avec autant des avantages : • TCO (Total Cost of Ownership) le plus bas ; • Sécurité et confidentialité ultra-performantes ; • Nombreuses fonctionnalités et options de déploiement, notamment : Zimbra Chat, Zimbra Drive, Sauvegarde/Restauration en temps réel, Gestion hiérarchique du stockage (HSM), Technologie ActiveSync améliorée, Simplification des administrations déléguées, … Messagerie Électronique
  • 12. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Quelques solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative Zimbra Zimbra est disponible en deux versions de produit :  Version Open Source (Licence GPL)  Version Network Edition (Licence Standard & Professionnelle) Messagerie Électronique Fonctionnalités communes Open Source Network Edition Standard Network Edition Professionnelle Interface Ajax & HTML X X X Email, carnet d’adresses, recherche avancée, Tags X X X Partages (calendriers, contacts, documents) & Zimlets X X X Messagerie instantanée X X X Tâches & porte-documents X X X Intégration anti-virus & anti-Spam X X X Support multi-domaine X X X Client POP/IMAP externe X X X
  • 13. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Quelques solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative Zimbra Zimbra est disponible en deux versions de produit :  Version Open Source (Licence GPL)  Version Network Edition (Licence Standard & Professionnelle) Messagerie Électronique Fonctionnalités particulières Open Source Network Edition Standard Network Edition Professionnelle Recherche de fichiers joints X X Online backup/restore X X Clustering HA (uniq. redhat CS) X X Connecteur MAPI Outlook X Connecteur Apple iSync X Zimbra Mobile (push mail, contacts, calendar) X (option payante) X (option payante) Administration de domaines (délégation d’administration) X X Support Zimbra X X
  • 14. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Quelques solutions de messagerie Open Source - Messagerie Collaborative Zimbra  Zimbra propose deux types de clients : • Un client léger webmail qui offre deux types d’interfaces :  Une interface en mode évolué (Ajax), très abouti mais lourde à l’utilisation.  Une interface (HTML) plus simple et plus rapide car moins gourmande. Le webmail est universel puisqu’il est disponible via n’importe quel navigateur (Explorer, Firefox, Safari, …) et sur n’importe quelle plateforme (Windows, Linux, Mac OS, …) • Un client lourd Zimbra Desktop (équivalent d’Outlook) qui est disponible en mode on-line ou en mode off-line. (C’est-à-dire en mode déconnecté) Messagerie Électronique
  • 15. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Architecture d’un système de messagerie - Principe de fonctionnement  Un système de messagerie électronique est l'ensemble des éléments contribuant à transmettre un courriel de l'émetteur au récepteur : • MUA (Mail User Agent) : une application (client de messagerie) qui permet de recevoir et d'envoyer des e-mails, par ex. des clients Desktop (Thunderbird de Mozilla, Outlook de Microsoft) ou des clients Webmail. • MTA (Mail Transfert Agent) : un programme serveur sortant qui reçoit du courrier d’un MSA ou d'un autre MTA. Il transfère ensuite le courrier (avec SMTP) vers un autre MTA (relais SMTP) ou, si le serveur du destinataire a été atteint, vers le MDA, par ex. Postfix, Exim, Sendmail, Qmail, ... • MDA (Mail Delivery Agent) : un programme serveur entrant qui reçoit le courrier de MTA du serveur et le stocke dans la boîte aux lettres du destinataire, par ex. Dovecot comme un serveur POP3/IMAP permettant à un MUA de récupérer le courrier, mais comprend également un MDA qui prend le courrier d'un MTA et le remet à la boîte aux lettres au niveau du serveur. Messagerie Électronique
  • 16. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Architecture d’un système de messagerie - Principe de fonctionnement (SMTP, POP3, IMAP4) Messagerie Électronique • Expéditeur communique son courriel via MUA qui transmet le courriel à MTA ; • MTA de l'émetteur établit un canal de transmission avec le MTA du destinataire, par émissions successives de requêtes bidirectionnelles ; • MTA du destinataire transmet le message reçu au serveur entrant MDA (IMAP/ POP3) ; • MDA stocke le message dans la boîtes aux lettres du destinataire qui pourra le relever et le consulter à tout moment, sur authentification à l’aide d’un client de messagerie. MSA MAA
  • 17. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Architecture d’un système de messagerie - Différents éléments de transmission d’un email Messagerie Électronique • MSA (Mail Submission Agent) : un programme interne du serveur sortant qui fait le lien entre le MUA et le MTA. Il lit le mail, il vérifie d’éventuelles erreurs et l'envoie en local à MTA. • Le MUA envoi une demande d’envoi d’email au MSA qui y répondra favorablement si toutes les conditions sont remplis (login et password corrects, contenu autorisé…). • Le MUA invoque le MSA en lui donnant simplement le message à transmettre.
  • 18. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Architecture d’un système de messagerie - Architecture modulaire Messagerie Électronique
  • 19. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT Messagerie Électronique • Architecture d’un système de messagerie - Schéma général du fonctionnement  Plusieurs protocoles entrent en jeu dans un schéma complet de fonctionnement d’un système de messagerie : DNS, SMTP, POP, IMAP, HTTP, …
  • 20. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Architecture d’un système de messagerie - MTA (Mail Transfer Agent)  MTA est l’agent qui permet d’acheminer le courriel d’un serveur à un autre, le MTA de l'émetteur route le mail vers le MTA du récepteur en implémentant un protocole sortant pour l’envoi de courriels (SMTP) ;  Les protocoles sortants permettent de gérer la transmission du courrier entre les systèmes de messagerie, le plus utilisé est le SMTP basé sur un flux fiable TCP/IP et qui utilise généralement le port 25 ;  Le mécanisme de fonctionnement de SMTP est simple, il vérifie en premier lieu l'existence de l'expéditeur et du ou des destinataire(s) indiqués dans l'entête du message, puis il transmet le contenu. La transmission s'effectue sur un canal de communication établie entre l'émetteur et le destinataire par émission bidirectionnelle de requêtes basées sur des commandes textuelles (MAIL FROM, RCPT TO, …) ; Exemple de serveurs MTA Open Source : Postfix, Exim, Qmail et Sendmail Messagerie Électronique
  • 21. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Architecture d’un système de messagerie - MDA (Mail Delivery Agent)  MDA est l’agent de distribution de courriels qui offre le service de remise des emails dans les boîtes aux lettres, il intervient donc en fin de la chaine d'envoie d'un mail.  MTA communique avec MDA par l'intermédiaire des canaux d'entrée- sortie standard ou bien par un protocole spécialisé comme LMTP (Local Mail Transfer Protocol) pour stocker le courrier dans la boite aux lettres du destinataire.  Dans le MDA, on peut filtrer les courriels (trier les emails dans différents dossiers), supprimer des spams par des anti-spams et contrôler les virus par des antivirus; Exemple de serveurs MDA Open Source : Dovecot, Procmail, Maildrop et Cyrus. Messagerie Électronique
  • 22. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Architecture d’un système de messagerie - MUA (Mail User Agent)  MUA est le logiciel (client de messagerie) qui fournit un environnement pour la gestion de courriels (saisie, suppression, réception, …). Il est également capable d’expédier le message à MTA le plus proche.  Il existe deux types des MUA : • MUA installé sur le système de l’utilisateur, appelé souvent client lourd. Parmi les plus connus : Mozilla Thunderbird, Microsoft Outlook, Qualcomm Eudora Mail, Incredimail et Zimbra Desktop. • MUA accessible via un navigateur appelé client léger ou client webmail dont le principal avantage est la possibilité de faire une consultation à partir de n’importe quelle machine connectée au réseau (le courrier reste en permanence sur le serveur). L’inconvénient majeur des clients webmail est le ralentissement si trop d’utilisateurs qui travaillent simultanément, l’intrusion fréquente de publicités et la limitation de la taille des pièces jointes. Messagerie Électronique
  • 23. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie Dans le domaine de la messagerie électronique, il convient de bien comprendre le fonctionnement de trois protocoles essentiels :  SMTP, ce protocole est utilisé pour transférer les messages électroniques sur les réseaux. Un serveur SMTP est un service qui écoute sur le port 25, son principal objectif est de router les e-mails en se basant sur l'adresse du ou des destinataire(s).  POP, ce protocole a été conçu pour récupérer le courrier sur un serveur entrant. Il est nécessaire pour les personnes n'étant pas connectées en permanence à Internet afin de pouvoir consulter les mails reçus hors connexion.  IMAP, ce protocole a été conçu pour récupérer le courrier sur un serveur entrant, c’est un protocole alternatif au protocole POP mais offrant beaucoup plus de possibilités. Il permet de : - Gérer plusieurs accès simultanés ; - Gérer plusieurs boîtes aux lettres ; - Trier le courrier selon plusieurs critères ; Messagerie Électronique
  • 24. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole SMTP  SMTP signifie Simple Mail Transfer Protocol. En français, Protocole Simple de Transfert de Courriels. Ce protocole standard utilise TCP via le port 25 - RFC 821 (1982) : • Transfert du courrier d'un serveur à un autre en connexion point-à-point et fonctionne en mode connecté ; • Remise du courrier directement au serveur de courrier du destinataire ; • Fonctionne grâce à des commandes textuelles envoyées au serveur ; • Protocole synchrone, c’est-à-dire le client doit attendre la réponse du serveur après une commande avant d’en envoyer une autre ; • Chaque réponse du serveur commence toujours par un nombre de 3 chiffres puis un texte explicatif. Note : Une des limitations du protocole SMTP vient de l'impossibilité d'authentifier l'expéditeur. Pour ceci, l'extension SMTP-AUTH a été définie : - SMTP 25 (Relais SMTP / Pas d’authentification) - SMTP 465 (Soumission SMTP, avec Authentification et Chiffrement SSL) / déprécié - SMTP 587 (Soumission SMTP, avec Authentification et Chiffrement TLS) Messagerie Électronique
  • 25. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole SMTP  Procédure d'un envoi de courrier à l’aide de commandes textuelles  Lors de l'ouverture de la session SMTP, la première commande à envoyer est la commande HELO suivi d'un espace et du nom de domaine "FQDN" (Equivalent de "bonjour je suis telle machine"), puis valider par entrée. Depuis avril 2001, les spécifications du protocole SMTP imposent que la commande HELO soit remplacée par la commande EHLO.  La seconde commande est "MAIL FROM:" suivie de l'adresse email de l'expéditeur. Si la commande est acceptée le serveur renvoie le message "250 OK "  La commande suivante est "RCPT TO:" suivie de l'adresse email du destinataire. Si la commande est acceptée le serveur renvoie le message "250 OK "  La commande DATA est la troisième étape de l'envoi. Elle annonce le début du corps du message. Si la commande est acceptée le serveur renvoie un message intermédiaire numéroté 354 indiquant que l'envoi du corps du mail peut commencer jusqu'à la fin du message repéré par une ligne contenant uniquement un point. Le corps du mail contient éventuellement les en-têtes suivants : FROM, TO, Date, Subject, CC, Bcc, … Messagerie Électronique
  • 26. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole SMTP  Procédure d'un envoi de courrier à l’aide de commandes textuelles telnet mailserver.localdomain.com 25 220 mailserver.localdomain.com SMTP ready EHLO mailserver.localdomain.com 250 OK MAIL FROM: <alpha@localdomain.com> 250 OK RCPT TO: <beta@localdomain.com > 250 OK DATA 354 Start mail input; end with <CRLF>.<CRLF> subject : Rappel RDV ! Bonjour, Je tiens à vous rappeler notre RDV à 17h00. Cordialement. . 250 OK quit 221 closing transmission Messagerie Électronique
  • 27. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole SMTP  Les codes de réponses du serveur sortant  Il existe une syntaxe précise pour envoyer des messages et une série de codes de réponses pour indiquer le statut de la demande. Il est possible de se repérer facilement à l’aide du 1er chiffre du code : o Code 2 : La demande a été exécutée sans erreur. o Code 3 : La demande est en cours d’exécution o Code 4 : Indique une erreur temporaire o Code 5 : La demande n’est pas valide et n’a pas pu être traitée.  Par exemple : o 2 2 0 : le serveur est prêt o 2 5 0 : «Action de messagerie demandée terminée» : cela signifie que le serveur a transmis un message. o 4 2 0 : «Problème de connexion avec dépassement de délai» o 5 1 2 : Une erreur DNS : le serveur hôte pour le nom de domaine du destinataire est introuvable. Messagerie Électronique
  • 28. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole POP  POP signifie Post Office Protocol. En français, Protocole de Bureau de Poste, Ce protocole standard, utilise TCP via le port 110. Il est défini par la RFC 1939 (1996) : • Permet de récupérer le courrier sur un serveur distant POP ; • Fonctionne à l’aide de commandes textuelles envoyées au serveur ; • Protocole de communication unidirectionnel, ce qui signifie que les données sont extraites du serveur distant et envoyées vers MUA (possibilité de modifier le mail sur le client local, sur le serveur il restera le même). • Un MUA dispose d’une option "Laisser une copie des e-mails sur le serveur". Si vous accédez au même compte à partir de différents périphériques, il est recommandé de conserver des copies distantes, sinon votre second périphérique ne recevra pas les e-mails si le premier les a déjà supprimés. • Gère l'authentification à l’aide d’un nom d’utilisateur et d’un mot de passe qui circulent en clair (de manière non chiffrée) sur le réseau (non sécurisé); • Bloque la boîte aux lettres lors de la consultation (la consultation simultanée par deux utilisateurs d'une même boîte est presque impossible) ; Messagerie Électronique
  • 29. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole POP Il existe trois versions de ce protocole : POP1, POP2 et POP3. RFC 2595 (POP3S) sécurise le protocole POP à l’aide du certificat SSL/TLS, Port 995).  POP3S permet de sécuriser (chiffrer) le canal de communication avec le serveur. Durant des années, RFC 2595 déconseillait l'usage du port spécifique initialement prévu pour le chiffrement SSL (TCP 995) au profit du chiffrement explicite (TCP 110) : (Début de connexion non chiffrée et possibilité de chiffrement via STARTTLS) Note : STARTTLS est un moyen de prendre une connexion non chiffrée existante (POP3, 110), et la "mettre-à-jour" vers une connexion sécurisée en utilisant SSL/TLS (POP over SSL/TLS, 995) - POP 110 : connexion non chiffrée - POPS 995 : connexion chiffrée Messagerie Électronique
  • 30. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole POP  Exemple de connexion du protocole POP3 sur un interpréteur de commandes en se connectant au serveur: [root@mailserver ~]# telnet mailserver.localdomain.com 110  Ensuite, il faut s'authentifier (login & mot de passe) : - USER nom_compte (généralement, ce qui se trouve avant le « @ » de l'adresse électronique) - PASS mot_de_passe (mot de passe pour accéder à la boîte aux lettres)  Commandes principales POP3 : - LIST : donne une liste des messages ainsi que la taille de chaque message (un numéro suivi de la taille en octets) ; - RETR numéro_du_message : récupère le message indiqué ; - STAT : indique le nombre de messages et la taille occupée par l'ensemble des messages ; - DELE numéro_du_message : efface le message spécifié ; Messagerie Électronique
  • 31. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole POP  Procédure d’une réception POP3 à l’aide de commandes textuelles telnet mailserver.localdomain.com 110 OK mailserver.localdomain.com POP3rev1 server ready USER alpha +OK Password required PASS xyz123 +OK Logged in. STAT +OK 5 26770 LIST 1 1905 2 2544 3 2801 4 3387 5 16133 RETR 1 +OK 1905 octets <Affichage du message numéro 1> quit Messagerie Électronique
  • 32. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole IMAP  IMAP signifie Internet Message Access Protocol. En français, Protocole Internet d’accès aux messages. Ce protocole standard, utilise TCP via le port 143. Il est défini par la RFC 2060 (1996) : • Protocole alternatif au POP3, fonctionnement identique sauf que les messages restent sur le serveur lors de la consultation d’une boite aux lettres pour pouvoir les consulter de différents clients de messagerie et l’utilisateur peut y accéder depuis n'importe où sur le réseau (webmail); • Permet de gérer plusieurs accès simultanés, plusieurs boîtes aux lettres et de trier le courrier selon plus de critères. • Protocole de communication bidirectionnel, les modifications effectuées sur le client de messagerie sont transmises au serveur. • IMAP requiert une connexion permanente au serveur. (de nombreux clients de messagerie proposent un mode « off-line » Avec IMAP seuls les sujets de mails sont téléchargés, le contenu des messages est laissé sur le serveur pour limiter l'utilisation de la capacité du réseau, les messages peuvent être déplacés ou effacés sans être entièrement récupérés par le client de messagerie. Messagerie Électronique
  • 33. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole IMAP Il existe trois versions de ce protocole : IMAP2, IMAP3 et IMAP4. RFC 2595 (IMAP over SSL/TLS) sécurise le protocole IMAP à l’aide du certificat SSL/TLS, Port 993). IMAPS permet de sécuriser le canal de communication avec le serveur (de maniéré chiffrée). RFC 2595 déconseille l'utilisation du chiffrement explicite (port 993) qui avait été préalablement enregistré pour IMAPS. RFC 8314 réinstaure l'usage de ce port afin de faire du « TLS implicite » (pas de STARTTLS, chiffrement non optionnel). Note : STARTTLS est un moyen de prendre une connexion non chiffrée existante (IMAP, 143), et la "mettre-à-jour" vers une connexion sécurisée en utilisant SSL/TLS (IMAP over SSL/TLS, 993) - IMAP 143 : connexion non chiffrée - IMAPS 993 : connexion chiffrée Messagerie Électronique
  • 34. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole IMAP  Exemple de connexion du protocole IMAP sur un interpréteur de commandes en se connectant au serveur: [root@mailserver ~]# telnet mailserver.localdomain.com 143 Ensuite, il faut s'authentifier (login & mot de passe) : - login nom_compte xyz 123 (généralement, ce qui se trouve avant « @ » de l'adresse électronique) plus le mot de passe pour accéder à la boîte aux lettres) • Commandes principales IMAP : - select dossier : permet de choisir une dossier (Inbox, Trash, Sent, …) ; - fetch numéro_du_message : permet de lire le message indiqué ; - store : permet de modifier les flags d’un message (Seen, Answered, Flagged, Deleted, Draft, Recent) ; - expunge : permet de supprimer tous les messages marqués Deleted. Messagerie Électronique
  • 35. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT • Protocoles de la messagerie - Protocole IMAP  Exemple d'une réception IMAP telnet mailserver.localdomail.com 143 Connected to mailserver.localdomain.com * OK IMAP4 ready . login alpha rootroot 01 OK [CAPABILITY IMAP4rev1 ACL BINARY ENABLE ESEARCH ESORT I18NLEVEL=1 ID IDLE LIST-EXTENDED LIST-STATUS LITERAL+ LOGIN-REFERRALS MULTIAPPEND NAMESPACE QRESYNC QUOTA RIGHTS=ektx SASL-IR SEARCHRES SORT THREAD=ORDEREDSUBJECT UIDPLUS UNSELECT WITHIN XLIST] LOGIN completed . list " " "*" 02 OK LIST completed . select INBOX * 1 EXISTS * 0 RECENT * OK [PERMANENTFLAGS (Answered Deleted Draft Seen) 03 OK [READ-WRITE] SELECT completed . fetch 1 BODY[TEXT] 04 OK FETCH completed Bonjour, Je tiens à vous rappeler notre RDV à 17h00. Messagerie Électronique
  • 36. © 2022, Younes GUEROUANI BIG SOFT