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Sécurité avancée des réseaux
VPN et Tunnels de niveau 3,4 et 7
IUT d’Auxerre
Département RT
2ème année 2013-2014
ZHANG Tuo
tuo.zhang@u-bourgogne.fr
Outline
Réseaux Privés Virtuels(VPN)
Tunnels de niveau 3—Ipsec
Tunnels de niveau 4—SSL/TLS
Tunnels de niveau 7—SSH
Réseaux Privés Virtuels
Virtual Private Networks
Introduction VPN(1/3)
Introduction VPN(2/3)
Introduction(3/3)
Tunnels VPN
• Tunnels VPN (Virtual Private Network)
• Réseau privé virtuel
• Consiste à faire transiter un protocole par l'intermédiaire d'un autre
• Aussi appelé protocole de tunneling (tunnel)
• Cela consiste à créer un chemin virtuel du client vers le serveur au
travers un réseau public en chiffrant les données
Fonctionnalité des VPN(1/3)
Fonctionnalité des VPN(2/3)
Fonctionnalité des VPN(3/3)
IPsec
Tunnels de niveau 3
What Is IPSec?(1/2)
• IPSec acts at the network layer protecting and authenticating IP packets:
• Based on a framework of open standards and is algorithm independent
• Provides data confidentiality, data integrity, and origin authentication
• Spells out the rules for secure communications
• Relies on existing algorithms to implement the encryption, authentication, and key exchange
Perimeter
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Security
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SOHO with a Cisco
ISDN/DSL Router
POP
Mobile Worker with a
Cisco VPN Client
on a Laptop
Business Partner
with a Cisco Router
Regional Office with a
PIX Security Appliance
IPSec
Corporate
What Is IPSec?(2/2)
• défini par l’IETF pour
assurer des
communications privées et
protégés de bout en bout
sur des réseaux IP(couche
3), par l’utilisation des
cryptographies.
• compléter par une tribu de
RFC
• Obligatoire dans la pile IPv6,
facultatif(en option) dans
IPv4
IPSec Security Functions
Function Benefit
Confidentiality
Encryption prevents eavesdropping
and reading of intercepted data.
Data integrity
Receiver can verify data was
transmitted unchanged or altered.
Origin authentication
Receiver can guarantee and certify the
data source.
Anti-replay protection
Each packet is verified as unique. Late
and duplicate packets are dropped.
Architecture de IPsec
IPsec
Protocole ESP Protocole AH
Algorithme de
chiffrement
Algorithme de
authentification
DOI
Protocole IKE
AH(Authentication Header)
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IP
 Intégrité: par fonction de hachage(ex:MD5)
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• RFC 4302
ESP(Encapsulating Security Payload )
• Permet l’anthentification et la protection des
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informations
• RFC 4303
IKE(Internet Key Exchange)
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Security Association
• Security Association occurs
in two databases:
– Security Policy Database
• Encryption Algorithm
• Authentication
Algorithm
• Mode
• Key lifetime
– SA Database
• Destination IP address
• SPI
• Protocol (ESP or AH)
B A N K
192.168.2.1
SPI-12
ESP/3DES/SHA
tunnel
28800
192.168.12.1
SPI-39
ESP/DES/MD5
tunnel
28800
Internet
SA Lifetime
Data-Based
Time-Based
There are two parameters:
Mode d’opération IPsec
• Transport Mode et Tunnel Mode
• AH et ESP supporte touts les deux modes :
– AH en mode Transport
– AH en mode Tunnel
– ESP en mode Transport
– ESP en mode Tunnel
Mode d’opération IPsec
• Mode transport
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– Ne peut pas traverser un NAT, qui invaliderait la
valeur de hash
– Utilisé pour les communications d’hôtes à hôtes
– Il est possible de traverser les NAT en utilisant une
encapsulation UDP des paquets Ipsec ESP
Mode Transport
Protéger que les payloads
data
IP header
AH data
IP header Appliqué AH
ESP data
IP header Appliqué ESP
ESP data
IP header Appliqué AH et ESP
AH
Démarrer mode Transport de IPsec
Modes d’opération IPsec
• Mode tunnel
• Doit être en capsulé dans un nouveau paquet
IP pour permettre le routage
• Utilisé pour tout type de communications
sécurisées à travers Internet
– Réseau à réseau(Tunnels sécurisés entre routeurs)
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– Hôte à hôte
Mode tunnel
• Protéger l’entier paquet IP
ESP Original paquet IP
IP header Appliqué ESP
Interne IP header:
Créer par hôte
Externe IP header:
Fourni par
équipement(serveur, routeur
etc..)
data
IP header
Comparaison les deux modes
IPSec Operation
• Step 1 Interesting Traffic: The VPN devices recognize the
traffic to protect.
• Step 2 IKE Phase 1: The VPN devices negotiate an IKE security
policy and establish a secure channel.
• Step 3 IKE Phase 2: The VPN devices negotiate the IPSec
security policy used to protect IPSec data.
• Step 4 Data transfer: The VPN devices apply security services
to traffic and then transmit the traffic.
• Step 5 Tunnel terminated: The tunnel is torn down.
Host A Host B
Router A Router B
Step 1: Interesting Traffic
Apply IPSec
Bypass IPSec
Discard
There are three choices for every inbound and
outbound datagram:
• Apply IPSec
• Bypass IPSec
• Discard the datagram
10.0.1.3 10.0.2.3
Host A Host B
Router A Router B
Step 2: IKE Phase 1
IKE Phase 1:
Main Mode Exchange
Negotiate the
policy
DH exchange
Verify the peer
identity
Negotiate the
policy
DH exchange
Verify the peer
identity
10.0.1.3 10.0.2.3
Host A Host B
Router A Router B
First and Second Exchange—IKE Policy Sets
and Establishing a Shared Secret
ISAKMP Policy 15
DES
MD5
pre-share
DH1
lifetime
ISAKMP Policy 10
DES
MD5
pre-share
DH1
lifetime
IKE Policy Sets
Negotiate IKE proposals
– Negotiates matching IKE transform sets to protect IKE exchange.
– A DH exchange is performed to establish a shared secret.
10.0.1.3 10.0.2.3
Host A Host B
Router A Router B
ISAKMP Policy 20
3DES
SHA
pre-share
DH1
lifetime
Third Exchange—Authenticate Peer Identity
• Peer authentication methods are follows:
– Pre-shared keys
– RSA signatures
– RSA encrypted nonces
HR Servers
Peer
Authentication
Remote Office Corporate Office
Internet
Step 3: IKE Phase 2
Host A Host B
Router A Router B
10.0.1.3 10.0.2.3
Negotiate IPSec
security parameters
IPSec Transform Sets
A transform set is a combination of
algorithms and protocols that enact a
security policy for traffic.
Transform Set 55
ESP
3DES
SHA
Tunnel
Lifetime
Transform Set 30
ESP
3DES
SHA
Tunnel
Lifetime
IPSec Transform Sets
Transform Set 40
ESP
DES
MD5
Tunnel
Lifetime
Negotiate transform sets
10.0.1.3 10.0.2.3
Host A Host B
Router A Router B
Step 4: IPSec Session
– SAs are exchanged between peers.
– The negotiated security services are applied to the
traffic.
IPSec Session
10.0.1.3 10.0.2.3
Host A Host B
Router A Router B
Step 5: Tunnel Termination
– Tunnel termination occurs as follows:
• By an SA lifetime timeout
• If the byte counter is
exceeded
– It removes IPSec SA
IPSec Tunnel
10.0.1.3 10.0.2.3
Host A Host B
Router A Router B
Internet
VPNgateway
B
entrepriseA
AH
192.168.2.34
258
ESP
192.168.2.34
259
ESP
192.168.1.25
257
AH
192.168.1.25
256
Security Protocol
Destination Address
SPI
192.168.1.25
entrepriseB
Règles de configuration des éléments de données SPD comme lesqulles de pare-feu
192.158.1.34
192.168.1.25
Source Address
……
……
Others
Contourné, jetés
Secure
Secure Service
192.168.1.25
192.158.2.34
Destination Address
En établissant une association de sécurité à travers IKE, produire ou rafraîchir la clé
Interne IP
h
ESP t
data
ESP h
AH h
ExterneIP h
data
IP
h
192.168.2.34
Des informations de paramètre SAD contenue dans chacun des SA, tels que des algorithmes, des
clés, etc
ESP
AH
ESP
AH
Security Protocol
……
……
……
……
Others
110
001
101
010
Key
Chiffré SHA-1
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3DES CBC
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Chiffré MD5
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Algorithm
SPI
data
IP
h
VPNgatewayA
Trouver
base
de
données
SPD
qui
a
décidé
de
fournir
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services
de
sécurité
pour
les
flux
de
données
IP
Trouver
le
paramètre
correspondant
SA
demande
d'établir
des
sécurité
appropriées
associées
traitement de
sécurité
correspondant par
rapport le
datagramme
originale
write
SAD
Établir la
SA
appropriée
Un complet fonctionne IPsecVPN
Internet
Mobile
abonné A
siège
social
bureau branche
Mobile
abonnée B
VPN gateway
VPN
gateway
VPN
gateway
VPN client
VPN client
VPN client
VPN client
VRC
VPN client
SCM
Ex: Déploiement
IPsecVPN
Dans l’entreprise
—En théorie, IPsec peut être implémenté dans n'importe quel appareil
utilisant la pile TPC/IP
—Obligatoire dans IPv6 – Optionnel dans IPv4
—Unix / Linux
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KAME, FreeS/WAN (Linux)
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Component Role
Authenication Header (AH) • IP header that provides a cryptographic
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Payload (ESP)
• Header applied after the packet has been
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• Provides data confidentiality in transit
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Security Association (SA) • Specifies cryptographic parameters needed
before any two devices can communicate
using IPSec
Bilan:IPSec Implementation
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IPSec
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DH1
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DH2
ESP
+AH
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AH
DH5
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protocole SSL/TLS
Tunnel de niveau 4
SSL / TLS : historique
—07/1994 : Conception initiale du protocole (V1.0)
développé par Netscape
—12/1994 : SSL V2.0 Sortie des premiers produits
—04/1995 : SSL Ref 2.0 - L'implémentation de référence
—1995 : Arrivée d'une quantité importante
d’implémentations au niveau international
—07/1995 : SSL à l’IETF
—11/1995 : SSL V3.0
—03/1996 : le développement est repris par l'IETF au sein du
groupe TLS (Transport Layer Security)
—03/1997 : IETF TLS V1.0
—08/2004 : TLS V1.1
caractéristiques
• SSL / TLS :
—Permettent le chiffrement des communications et
l’authentification des clients et des serveurs
—Indépendants du protocole avec lequel ils sont utilisés
—Authentification des extrémités
—Confidentialité
—Intégrité des échanges
—Utilisation de certificats X509 et de clés de session
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What layer?
L'authentification avec SSL
SSL Architecture
SSL Architecture
SSL Handshake
SSL Handshake
SSL Handshake
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—TLS reprend tous les concepts généraux de SSL car TLS 1.0
puis TLS 1.1 sont basés sur SSL 3.0, donc compatibles
—TLS est plus clair
—TLS est plus générique que SSL (encapsulation)
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utilisation
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Utilisation SSL/TLS
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• confidentialité
– using symmetric encryption with a shared secret
key defined by Handshake Protocol
– IDEA, RC2-40, DES-40, DES, 3DES, RC4-40, RC4-128
– message is compressed before encryption
• message intégrité
– using a MAC with shared secret key
– similar to HMAC but with different padding
HTTPS
HTTPS (HTTP over SSL)
combination of HTTP & SSL/TLS to secure
communications between browser & server
• documented in RFC2818
• no fundamental change using either SSL or TLS
use https:// URL rather than http://
and port 443 rather than 80
encrypts
URL, document contents, form data, cookies,
HTTP headers
SSH
Niveau 7
SSH
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SSH User Authentication Protocol
 authenticates client to server
 three message types:
 SSH_MSG_USERAUTH_REQUES
T
 SSH_MSG_USERAUTH_FAILURE
 SSH_MSG_USERAUTH_SUCCES
S
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 public-key, password, host-
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Fin(1/2)
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  • 1. Sécurité avancée des réseaux VPN et Tunnels de niveau 3,4 et 7 IUT d’Auxerre Département RT 2ème année 2013-2014 ZHANG Tuo tuo.zhang@u-bourgogne.fr
  • 2. Outline Réseaux Privés Virtuels(VPN) Tunnels de niveau 3—Ipsec Tunnels de niveau 4—SSL/TLS Tunnels de niveau 7—SSH
  • 7. Tunnels VPN • Tunnels VPN (Virtual Private Network) • Réseau privé virtuel • Consiste à faire transiter un protocole par l'intermédiaire d'un autre • Aussi appelé protocole de tunneling (tunnel) • Cela consiste à créer un chemin virtuel du client vers le serveur au travers un réseau public en chiffrant les données
  • 12. What Is IPSec?(1/2) • IPSec acts at the network layer protecting and authenticating IP packets: • Based on a framework of open standards and is algorithm independent • Provides data confidentiality, data integrity, and origin authentication • Spells out the rules for secure communications • Relies on existing algorithms to implement the encryption, authentication, and key exchange Perimeter Router Main Site PIX Security Appliance Concentrator SOHO with a Cisco ISDN/DSL Router POP Mobile Worker with a Cisco VPN Client on a Laptop Business Partner with a Cisco Router Regional Office with a PIX Security Appliance IPSec Corporate
  • 13. What Is IPSec?(2/2) • défini par l’IETF pour assurer des communications privées et protégés de bout en bout sur des réseaux IP(couche 3), par l’utilisation des cryptographies. • compléter par une tribu de RFC • Obligatoire dans la pile IPv6, facultatif(en option) dans IPv4
  • 14. IPSec Security Functions Function Benefit Confidentiality Encryption prevents eavesdropping and reading of intercepted data. Data integrity Receiver can verify data was transmitted unchanged or altered. Origin authentication Receiver can guarantee and certify the data source. Anti-replay protection Each packet is verified as unique. Late and duplicate packets are dropped.
  • 15. Architecture de IPsec IPsec Protocole ESP Protocole AH Algorithme de chiffrement Algorithme de authentification DOI Protocole IKE
  • 16. AH(Authentication Header) • Assure l’intégrité et l’authenticité des paquets IP  Intégrité: par fonction de hachage(ex:MD5)  Authenticité: par ajouter une clé partagé en calculant le code de vérification • Anti Attaque par rejeu(replay attack)  Par numéro de séquence dans l’entête • RFC 4302
  • 17. ESP(Encapsulating Security Payload ) • Permet l’anthentification et la protection des données – pour Paquet de donnée – pour Stream de donnée • Principalement utilisé pour le cryptage des informations • RFC 4303
  • 18. IKE(Internet Key Exchange) • Prend en charge la gestion des clé de cryptographie • Port UDP 500 • RFC 4306
  • 19. DOI, SA • DOI(Domain of Interpretation ) – utilisé pour relier les RFCs de IPsec . • Security Association(SA) – Communication sécurisée avec Ipsec – Identifiée par destination/ numéro de série/ prorocole(AH, ESP) – Structure de donnée comprenant tous les paramètres  Clé, durée des clés, algorithmes, hotes…  Unidirectionnel: un flux 2 SA  IPSec SA  ISAKMP SA(ou IKE SA)  Uniquement pour le trafic de controle  Plus grande durée de vie que les Ipsec SA  Échange des clés —ISAKMP (Internet Security Association and Key Management Protocol) • Stockage des SA, construction des messages, phases obligatoires —IKE (Internet Key Exchange) • Comment l’échange de clés se fait réellement, utilisant le framework ISAKMP
  • 20. Security Association • Security Association occurs in two databases: – Security Policy Database • Encryption Algorithm • Authentication Algorithm • Mode • Key lifetime – SA Database • Destination IP address • SPI • Protocol (ESP or AH) B A N K 192.168.2.1 SPI-12 ESP/3DES/SHA tunnel 28800 192.168.12.1 SPI-39 ESP/DES/MD5 tunnel 28800 Internet
  • 22. Mode d’opération IPsec • Transport Mode et Tunnel Mode • AH et ESP supporte touts les deux modes : – AH en mode Transport – AH en mode Tunnel – ESP en mode Transport – ESP en mode Tunnel
  • 23. Mode d’opération IPsec • Mode transport – Seules les données du paquet IP sont chiffrées – Entièrement routable car l’entête IP est en clair – Ne peut pas traverser un NAT, qui invaliderait la valeur de hash – Utilisé pour les communications d’hôtes à hôtes – Il est possible de traverser les NAT en utilisant une encapsulation UDP des paquets Ipsec ESP
  • 24. Mode Transport Protéger que les payloads data IP header AH data IP header Appliqué AH ESP data IP header Appliqué ESP ESP data IP header Appliqué AH et ESP AH Démarrer mode Transport de IPsec
  • 25. Modes d’opération IPsec • Mode tunnel • Doit être en capsulé dans un nouveau paquet IP pour permettre le routage • Utilisé pour tout type de communications sécurisées à travers Internet – Réseau à réseau(Tunnels sécurisés entre routeurs) – Hôte à réseau – Hôte à hôte
  • 26. Mode tunnel • Protéger l’entier paquet IP ESP Original paquet IP IP header Appliqué ESP Interne IP header: Créer par hôte Externe IP header: Fourni par équipement(serveur, routeur etc..) data IP header
  • 28. IPSec Operation • Step 1 Interesting Traffic: The VPN devices recognize the traffic to protect. • Step 2 IKE Phase 1: The VPN devices negotiate an IKE security policy and establish a secure channel. • Step 3 IKE Phase 2: The VPN devices negotiate the IPSec security policy used to protect IPSec data. • Step 4 Data transfer: The VPN devices apply security services to traffic and then transmit the traffic. • Step 5 Tunnel terminated: The tunnel is torn down. Host A Host B Router A Router B
  • 29. Step 1: Interesting Traffic Apply IPSec Bypass IPSec Discard There are three choices for every inbound and outbound datagram: • Apply IPSec • Bypass IPSec • Discard the datagram 10.0.1.3 10.0.2.3 Host A Host B Router A Router B
  • 30. Step 2: IKE Phase 1 IKE Phase 1: Main Mode Exchange Negotiate the policy DH exchange Verify the peer identity Negotiate the policy DH exchange Verify the peer identity 10.0.1.3 10.0.2.3 Host A Host B Router A Router B
  • 31. First and Second Exchange—IKE Policy Sets and Establishing a Shared Secret ISAKMP Policy 15 DES MD5 pre-share DH1 lifetime ISAKMP Policy 10 DES MD5 pre-share DH1 lifetime IKE Policy Sets Negotiate IKE proposals – Negotiates matching IKE transform sets to protect IKE exchange. – A DH exchange is performed to establish a shared secret. 10.0.1.3 10.0.2.3 Host A Host B Router A Router B ISAKMP Policy 20 3DES SHA pre-share DH1 lifetime
  • 32. Third Exchange—Authenticate Peer Identity • Peer authentication methods are follows: – Pre-shared keys – RSA signatures – RSA encrypted nonces HR Servers Peer Authentication Remote Office Corporate Office Internet
  • 33. Step 3: IKE Phase 2 Host A Host B Router A Router B 10.0.1.3 10.0.2.3 Negotiate IPSec security parameters
  • 34. IPSec Transform Sets A transform set is a combination of algorithms and protocols that enact a security policy for traffic. Transform Set 55 ESP 3DES SHA Tunnel Lifetime Transform Set 30 ESP 3DES SHA Tunnel Lifetime IPSec Transform Sets Transform Set 40 ESP DES MD5 Tunnel Lifetime Negotiate transform sets 10.0.1.3 10.0.2.3 Host A Host B Router A Router B
  • 35. Step 4: IPSec Session – SAs are exchanged between peers. – The negotiated security services are applied to the traffic. IPSec Session 10.0.1.3 10.0.2.3 Host A Host B Router A Router B
  • 36. Step 5: Tunnel Termination – Tunnel termination occurs as follows: • By an SA lifetime timeout • If the byte counter is exceeded – It removes IPSec SA IPSec Tunnel 10.0.1.3 10.0.2.3 Host A Host B Router A Router B
  • 37. Internet VPNgateway B entrepriseA AH 192.168.2.34 258 ESP 192.168.2.34 259 ESP 192.168.1.25 257 AH 192.168.1.25 256 Security Protocol Destination Address SPI 192.168.1.25 entrepriseB Règles de configuration des éléments de données SPD comme lesqulles de pare-feu 192.158.1.34 192.168.1.25 Source Address …… …… Others Contourné, jetés Secure Secure Service 192.168.1.25 192.158.2.34 Destination Address En établissant une association de sécurité à travers IKE, produire ou rafraîchir la clé Interne IP h ESP t data ESP h AH h ExterneIP h data IP h 192.168.2.34 Des informations de paramètre SAD contenue dans chacun des SA, tels que des algorithmes, des clés, etc ESP AH ESP AH Security Protocol …… …… …… …… Others 110 001 101 010 Key Chiffré SHA-1 258 3DES CBC 259 DES CBC 4 257 Chiffré MD5 256 Algorithm SPI data IP h VPNgatewayA Trouver base de données SPD qui a décidé de fournir quelles services de sécurité pour les flux de données IP Trouver le paramètre correspondant SA demande d'établir des sécurité appropriées associées traitement de sécurité correspondant par rapport le datagramme originale write SAD Établir la SA appropriée Un complet fonctionne IPsecVPN
  • 38. Internet Mobile abonné A siège social bureau branche Mobile abonnée B VPN gateway VPN gateway VPN gateway VPN client VPN client VPN client VPN client VRC VPN client SCM Ex: Déploiement IPsecVPN Dans l’entreprise
  • 39. —En théorie, IPsec peut être implémenté dans n'importe quel appareil utilisant la pile TPC/IP —Obligatoire dans IPv6 – Optionnel dans IPv4 —Unix / Linux Implémentations natives (OpenBSD, Solaris, AIX) KAME, FreeS/WAN (Linux) —Windows Implémentation native avec L2TP(Windows 2000, XP, 2003) VPN+, PGPnet,... —Firewall —Routeurs Cisco 3Com —Concentrateur VPN La Disponibilité de IPsec
  • 40. Bilan:IPSec Building Blocks Component Role Authenication Header (AH) • IP header that provides a cryptographic checksum on the packet • Used to achieve data authentication and integrity • Separate from the ESP header Encapculating Security Payload (ESP) • Header applied after the packet has been encrypted • Provides data confidentiality in transit • Provides for data authentication and integrity Security Association (SA) • Specifies cryptographic parameters needed before any two devices can communicate using IPSec
  • 44. SSL / TLS : historique —07/1994 : Conception initiale du protocole (V1.0) développé par Netscape —12/1994 : SSL V2.0 Sortie des premiers produits —04/1995 : SSL Ref 2.0 - L'implémentation de référence —1995 : Arrivée d'une quantité importante d’implémentations au niveau international —07/1995 : SSL à l’IETF —11/1995 : SSL V3.0 —03/1996 : le développement est repris par l'IETF au sein du groupe TLS (Transport Layer Security) —03/1997 : IETF TLS V1.0 —08/2004 : TLS V1.1
  • 45. caractéristiques • SSL / TLS : —Permettent le chiffrement des communications et l’authentification des clients et des serveurs —Indépendants du protocole avec lequel ils sont utilisés —Authentification des extrémités —Confidentialité —Intégrité des échanges —Utilisation de certificats X509 et de clés de session —Flot de données découpé en paquets signés et chiffrés
  • 53.
  • 54. TLS : Transport Layer Security —TLS reprend tous les concepts généraux de SSL car TLS 1.0 puis TLS 1.1 sont basés sur SSL 3.0, donc compatibles —TLS est plus clair —TLS est plus générique que SSL (encapsulation) —La conception du protocole est indépendante de son utilisation —TLS n'impose pas de méthodes de chiffrements spécifiques
  • 56.
  • 57. Bilan : SSL( Record Protocol) • confidentialité – using symmetric encryption with a shared secret key defined by Handshake Protocol – IDEA, RC2-40, DES-40, DES, 3DES, RC4-40, RC4-128 – message is compressed before encryption • message intégrité – using a MAC with shared secret key – similar to HMAC but with different padding
  • 58. HTTPS HTTPS (HTTP over SSL) combination of HTTP & SSL/TLS to secure communications between browser & server • documented in RFC2818 • no fundamental change using either SSL or TLS use https:// URL rather than http:// and port 443 rather than 80 encrypts URL, document contents, form data, cookies, HTTP headers
  • 60. SSH
  • 62. SSH User Authentication Protocol  authenticates client to server  three message types:  SSH_MSG_USERAUTH_REQUES T  SSH_MSG_USERAUTH_FAILURE  SSH_MSG_USERAUTH_SUCCES S  authentication methods used  public-key, password, host- based SSH Connection Protocol Exchange