BTS diététique Oses et osides partie 2

Franck Rencurel 2019-2020 1
Franck Rencurel PhD
Partie II
Oses et osides
BTS diététique
IV-étude de qqs oses et dérivés
Oses simples
Osamines
V étude des osides et dérivés

IV-Etude de quelques oses et dérivés
A- Les oses simples
Le D-ribose est un intermédiaire
de la voie des pentoses. Il se
retrouve dans les acides
nucléiques, dans des molécules
signales (AMP,AMPc) et constitue
la forme de transport d’énergie
cellulaire (ATP)

A- Les oses simples
La voie des pentoses fournit du ribose
pour les acides nucléiques
(glande mammaire, foie, surrénales, tissus
adipeux)
Chez les herbivores, l’hémicellulose des
végétaux est source de ribose-5-
phosphate
Synthèse des lipides

A- Les oses simples
Parmi les hexoses, 3 aldohéxoses et 2 cétohéxoses ont un intérêt biologique
•Glucose
•Mannose
•Galactose
•Fructose
•Sorbose
Glucose: principale source d’énergie du corps humain.
Glycémie entre 0,8 et 1g/l de sang

A- Les oses simples
Produit dans les fruits à partir du fructose
Et par oxydation du mannitol.
Riche dans certaines baies comme les
Canneberges.
Possède des propriétés bactériostatiques et empêche
L’adhérence des bactéries aux tissus comme
Le tractus urinaire et la vessie.
Utile en cas de récidive d’infections urinaires
Le Mannose

A- Les oses simples
Le galactose
Lactose
Principale source: lait et produits laitiers. On le retrouve dans certains constituants
du cerveau (glycolipides et glycoprotéines).
Métabolisé surtout dans le foie, tissu nerveux, vésicule séminale, cristallin

A- Les oses simples
Le Fructose
Principale source: Fruits.
Présent en qté importante dans le sperme (source
d’énergie pour les spermatozoïdes).
Très faible quantité dans le plasma
Pouvoir sucrant plus important que celui du glucose
(Corn syrup, sirop de glucose..)
Le miel contient en moyenne 50% de glucose 50%
fructose.
Attention un régime riche en fructose favorisera la lipogenèse notamment au
niveau du foie

B- Les osamines
Les osamines sont considérés comme des oses dans lesquels la fonction
alcool (-OH)est remplacée par un radical aminé (-NH2). Ils sont
synthétisés dans la cellule à partir du Fructose-6_phosphate avec substitution
du –OH sur le carbone 2 par une NH2.
La voie des hexosamines est importante pour la synthèse dans les voies de
signalisation cellulaire, synthèse de protéine, cartilage mais aussi chez les
crustacés et insectes (synthèse de chitine à partir de glucosamine)

B- Les osamines

•La O-GlcNAc glycosylation est une modification post-traductionnelle réversible,
qui implique l’addition de N-Acétyglucosamine sur des protéines cytosoliques ou
nucléaires.
•
La O-GlcNAc glycosylation régule la localisation, la stabilité ou l’activité des
protéines.
• 2 à 3% du glucose qui entre dans la cellule est dirigé vers la voie de biosynthèse des
hexosamines et conduit à la production de l’UDP-GlcNAc
•Des altérations de O-GlcNAc glycosylation ont été impliquées dans des pathologies
humaines comme le diabète, l’obésité et le cancer.
•Ces modifications semblent notamment participer au phénomène de glucotoxicité
associé à l’hyperglycémie chronique.
B- Les osamines

B- Les osamines
Glucose
N acétyl-D-glucoamine
NH2
Glucosamine

B- Les acides sialiques
Composés caractéristiques des glycoprotéines. Ils s'y trouvent en bout de chaîne liés
par une liaison α-glycosidique.
La fonction COOH est libre, ce qui confère aux glycoproyéines un caractère acide
marqué.
Les acides sialiques dérivent tous de l'acide neuraminique dont le plus courant est
l'acide N-acétyl neuraminique
Le radical R varie selon les espèce (N-acétyl chez mouton, N-glycolyl chez le porc..)

Dans les glycoprotéines, les acides sialiques sont disposés à intervalles réguliers le
long de la chaîne. Ils forment ainsi un nuage électronégatif qui, par répulsion
électrostatique, maintient la chaîne allongée sous forme de bâtonnet.
On retrouve des glycoprotéines à la surface de toutes nos cellules (reconnaissance
du soi, groupes sanguins) c’est aussi par exemple le récepteur au virus de la grippe
B- Les acides sialiques

V Etude de quelques osides et dérivés.
Les osides ou glycosides sont des substances dans lesquelles l'hydroxyle du
groupement hémiacétalique du carbone anomèrique d'un ose a été condensé
avec un groupement hydroxylique (alcoolique ou phénolique).
La liaison qui joint l'ose à l'alcool ou au phénol est appelée 0-osidique ou
glycosidique. Les osides donnent par hydrolyse au moins deux oses
A- Définition
?

On classe les holosides suivant le nombre de molécules d’oses qui entrent en
constitution, en diholosides, triholosides, tétraholosides..
Le terme d’oligoholoside regroupe les holosides formés de l’union d’un petit
nombre d’oses.
Quand ils sont formés d’un grand nombre de molécules d’oses on les appelle
polyosides ou polyholosides
A- Définition
Diholoside
Polyholoside

B- Les diholosides
Composés formés de deux oses unis entre eux par des OH après perte d’une
molécule d’eau. La liaison Osidique, est rompue après action d’acides ou d’enzymes.
Ces holosides sont caractérisés par la nature des oses et par les carbones par
lesquels se fait l’union.
Un holoside est REDUCTEUR si un ou deux groupements réducteurs (fonction
aldéhyde ou cétone) ne sont pas impliqués dans la liaison.
Si les deux fonctions sont impliquées, cet holoside n’est pas réducteur
Exemple d’un diholoside non réducteur: le saccharose

Diholosides réducteurs
Le lactose est présent dans le lait de tous les mammifères à une
concentration variant de 10 à 80g/l (75g/l chez la femme, 48g/l chez la
vache)
Le lactose est cristalisable et possède un faible pouvoir sucrant.
Le galactose est lié au C4 du glucose par son groupement réducteur
Fonction aldehyde

Construction d’un diholoside selon Haworth

a,D-glucopyranoside (1  4) D-glucopyranose
Maltose
Produit de la dégradation (digestion)
de l’amidon
ou du glycogène.
Digestion par une maltase (Salive, suc
pancréatique et bactéries intestinales)

C - Les polyholosides
A l’état naturel la plupart des glucides se présentent sous forme de polyholosides.
Le D-glucose est le principal constituant mais il existe des polyholosides
formés à partir du D-mannose, D-arabinose, D-fructose..
La digestion enzymatique ou acide libère les oses les constituant.
Ces polyholosides diffèrent par la longueur de la chaine osidique et la nature des oses les
constituant
Si le polyholoside est constitué d’une seule forme d’ose on par homopolyoside.

L’amidon
Grains d’amidon colorés en bleu
(iode) Dans cellule de pomme de
terre
Polymère de glucose du règne végétal
Existe sous deux formes:
Amylose et amylopectine.
C’est la principale réserve énergétique chez les végétaux et
La principale source de glucide chez les animaux
Les grains d’amidon sont insolubles à l’eau froide.
A l’eau chaude, une fois dissociés, ces grains donnent de
l’empois d’amidon
Structure colloïdale (gelifiées) du fait du gonflement des
grains d’amidons

Amylose
8 glucoses/tour
Maltose Glucose
Liaisons a 1-4
a-amylase
Liaison a 1-6
enzyme débranchante
Amylopectine
(Peu soluble dans l’eau)

25 %
75 %
L’Amidon

Cuisson des pâtes
Des molécules d’eau « ouvrent »
l’amylopectine facilitant sa digestion
Amidons résistants
Refroidissement
(salades de pâtes, riz,
pommes de terre)
Structure complexe difficile
d’accès pour l’a-amylase

L’Amidon
Poids moléculaire élevé :Amidon de maïs PM 77 000
Amidon de blé PM: 170 000
Formule brute (C6 H10 O5)n H20
La digestion de l’amidon donne d’abord des dextrines (polymères de
glucose) puis du maltose (2 glucose).
Digestion de l’amidon: Salive, estomac mais surtout intestin (suc
pancréatique)

a-amylase
Ph Optimum 6-7
50% à pH= 4 (estomac)
Inactive à pH= 3
Baisse du pH gastrique
(45 min)
Enzyme encore active dans
estomac et le grêle !
76% de l’amidon de pomme de terre et 59% de l’amidon du pain est
hydrolysé en maltose dans l’estomac par l’a-amylase!

Le glycogène
Le glycogène est un polymère de
glucose semblable à l'amylopectine,
présent dans les muscles (la viande)
et le foie des animaux.
On qualifie le glycogène de sucre de
réserve des animaux.
L'organisme est capable de
stocker jusqu'à 600 g de
glycogène (200g pour le foie).
Comme l’amidon, par hydrolyse il
donne du glucose.
En présence d’Iode il se colore en
brun acajou

La cellulose
Constituant de la paroi des
cellules végétales « jeunes »,
l’homme ne possède pas les
enzymes digestives nécessaire
à la digestion de la cellulose
(on l’appelle « fibre ».
http://www.societechimiquedefrance.fr/cellulose.html
La fibre de coton représente une
des fibres de cellulose
La plus pure

D- Les hétéosides
Ce sont des composés qui par hydrolyse libèrent un, ou plusieurs, oses ou dérivés d’oses
et une ou plusieurs substances non glucidiques appelées « aglycones »
Exemples.
N-hétéoside
AMP Héparine

Fin du cours.
Merci !

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