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Yvon Gervaise
S.E.C.F
Animateur GT SECF #LaboratoireduFutur
http://www.expertscience.fr
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FUTUR :
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Polyphénols
Acides phénoliques Flavonoïdes Tanins Stilbènes Lignanes Saponines Phytostérols/ Phytostanols
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QUANTIFICATION DES ISOFLAVONES (TECHNIQUE DE WANG ET MURPHY)
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daidzéine
génistéine
daidzine
génistine
Isoflavones
@Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
MONOMERE DE POLYCONDENSATION
(industrie des polymères)
LES DÉRIVÉS DU BISPHÉNOL A
BADGE : Bisphénol A diglycil éther BAFGE...
POURQUOI L’EXIGENCE DE QUANTIFICATION
DU BISPHÉNOL EN HPLC/MS/MS ?
▪ Quelques rappels :
• Bisphénol
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• Colonne C18
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MODE OPÉRATOIRE POUR LES MATRICES
ALIMENTAIRES
• Pesée de l’échantillon et ajout de l’étalon interne deutéré
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CHROMATOGRAMMES D’UN ÉCHANTILLON DE
TOMATE PELÉE DOPÉ ET NON DOPÉ( DOSAGE
BISPHENOL)
@Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP ...
P.E. : composés PERFLUORES : PFOA / PFOS ET
ISOMÈRES
▪ PFOS: PerFluoroOctanSulfonique acide CAS: 1763-23-1
▪ PFOA: PerFluo...
DERIVES PERFLUORES P.E. CONTEXTE
NORMATIF ET RÈGLEMENTAIRE
▪ PFOS règlementé suivant directive 2006/122/CE
• Substance ou ...
TEST DÉVELOPPÉE AU LABORATOIRE et EN
INDUSTRIE PFOA/PFOS (Perflurés )
▪ Extraction de l’échantillon suivant la matrice
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MÉTHODE DÉVELOPPÉE AU LABORATOIRE
▪ Conditions du spectromètre de masse :
• Transition PFOA :
• 1ère transition Quantifica...
EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME ÉCHANTILLON
▪ Chromatogramme d’échantillon de textile à base de TEFLON
@Yvon GERVAISE Colloque A...
Analyse des alkylphénols et de leurs
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▪ Alkylphénols et éthoxylates :
• Utilisés comme tensioactifs
Nonylphénol...
Analyse des PBDE
▪ PBDE (PolyBromoDiphénylEthers) :
• Retardateurs de flamme
• Structure analogue aux PCB
▪ Analyse dans l...
Revue des méthodes d’analyse : cas des contaminants
« émergents » perturbateurs endocriniens
Composés d’intérêt Méthodes d...
Dosage simultané de 7 molécules de la liste candidate 15
substances REACH en GC/MS (musk xylene,phtalates, HPA)
@Yvon GERV...
Spectre de
Masse
du musk xylène
@Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
Dosage par GC/MS du TBT (Tributyl Etain) et
TBTO ORGANOSTANNEUX P.E.
@Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22...
EXEMPLE ILLUSTRE Evolution DU DOSAGE d’un
PESTICIDE P.E.: L’ATRAZINE
▪ Triazines :
• Atrazine, terbutryne, terbutylazine,
...
CONCLUSION
> Le développement des méthodes
quantitatives de dosage des P.E. amène
aujourd’hui à une meilleure connaissance...
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Perturbateurs Endocriniens Colloque 2020 ARET- EHESP Webinaire - Conf Yvon Gervaise

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les tests en Recherche et Developpement industriel , diversité des applications Panorama evolution des Methodes de dosage quantitatif des P.E; (Perturbateurs Endocriniens ) Communication de Yvon Gervaise animateur du GT laboratoire du futur à la SECF ( societe des Experts Chimistes de France ) au Colloque 2020 EHESP - ARET ( Ecole Hautes Etudes en Sante Publique - Association Recherche en Toxicologie) 21/10/2020

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Perturbateurs Endocriniens Colloque 2020 ARET- EHESP Webinaire - Conf Yvon Gervaise

  1. 1. Yvon Gervaise S.E.C.F Animateur GT SECF #LaboratoireduFutur http://www.expertscience.fr LES TESTS EN RECHERCHE ET DEVELOPPEMENT INDUSTRIEL DIVERSITE DES APPLICATIONS … PANORAMA DES METHODES QUANTITATIVES DOSAGE DES PERTURBATEURS ENDOCRINIENS COLLOQUE 2020 LES PERTURBATEURS ENDOCRINIENS: BILAN D’UNE GÉNÉRATION DE RECHERCHE ET PERSPECTIVES”.
  2. 2. ANALYSES des Perturbateurs Endocriniens … lesTESTS à l’aune du LABORATOIRE DU FUTUR : ▪ Convergence – robotisation technique de préparation extraction/purification. ex. pesticides ▪ Système intelligent • Type @ResiduManager ▪ Instrumentation nouvelle génération • Technique de couplage GC/MS/MS, HPLC/MS/MS, MS/Q-TOF @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  3. 3. PE : DES TESTS ,pour quelles Molécules ? Et QUELS APLLICATIONS ? (Industrie , R&D Environnement , consommation, ) Exemples de familles de molécules à effet perturbateur endocrinien et leurs sources potentielles Famille chimique Sources potentielles Exemples Phtalates Plastiques, cosmétiques Dibutyl phtalate Alkylphénols Détergents, plastiques, pesticides Nonylphenol Hydrocarbures aromatiques polycycliques Sources de combustion: fumée de cigarette, émission des moteurs diesels, incendies Benzo(a)pyrène Polychlorobiphényls Transformateurs électriques PCB, Arochlor Anciens pesticides Résiduels de stockage, pollution rémanente DDT, Dieldrine, Chlordane Autres pesticides Agriculture, nettoyages urbains, jardins particuliers Atrazine, Ethylène thiourée, Heptachlor, Lindane, Malathion Retardateurs de flamme Mousses pour les mobiliers, tapis, équipements électroniques Polybromodiphényles (PBDE) Dérivés phénoliques Désinfectants, plastiques, cosmétiques Bisphénols A, Parabens, Halogéno- phénols @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  4. 4. ÉVOLUTION des PERFORMANCES ANALYTIQUES .. En RÉPONSE à L’ EXIGENCE TESTS des P.E. ▪ L’évolution instrumentale(MS/MS … ▪ Evolution des processus de traitement échantillons ➢ Technique de préparation utilisation @ResiduManager, • ROBOT TAYLOR viking processus extraction, purification automatisés ▪ L’évolution des performances analytique ➢ Les limites de quantification : atteinte du PPT ➢ Développement des méthodes multiparamétriques @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  5. 5. ◼ Méthode QuEChERS (Quick, Easy, Cheap, Effective, Rugged, Safe) ➢ Avantage : une seule préparation pour plusieurs matrices (céréales, fruits, légumes…). Extraction solide-liquide Echantillon + solvant organique + sels tampons Agitation Centrifugation et récupération du surnageant Purification SPE dispersive Mise en contact du surnageant avec les sels de purification Agitation Centrifugation et récupération du surnageant purifié DOSAGE DES RESIDUS PESTICIDES P.E. : LA METHODE MULTIPARAMETRIQUE : @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  6. 6. TEST en Agroalimentaire Residus Pesticides PE: ÉVOLUTION DES MÉTHODES DE PRÉPARATION AUTOMATISATION QuEChERS ROBOT DE PRÉPARATION ◼ Optimisation du process de préparation des échantillons ◼ Méthodes de préparation QuEChERS : • AOAC 2007.01 (Pesticide residues in Food by Acetonitrile Extraction and Partitioning with Magnesium Sulfate) • EN 15662.2008 (Foods of Plant Origin- determination of Pesticide residues Using GC- MS and/or LC –MS/MS following Acetonitrile Extraction/Partitioning and Clean up by Dispersive SPE-QuEChERS Method) @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  7. 7. GC/MS-MS Source Electronic Impact Triple QuadripoleGC/ECD GC/FPD GC/TSD Une seule injection pour plus de 150 molécules en 30 minutes Plusieurs injections par famille de dizaine de pesticides OC, OP, PYR, PCB… DETECTIONS SPECIFIQUES DETECTION par SPECTOMETRIE de MASSE MS-MS TEST DES PESTICIDES PE : GENESE INSTRUMENTALE INNOVATION CRÉATION DES MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  8. 8. Analyse de 200 pesticides dans les céréales ANALYSE MULTIPARAMÉTRIQUE Screening pesticides LC-MS/MS @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  9. 9. MULTIPARAMÉTRIQUE MYCOTOXINES (HPLC/MS/MS) 8 injections HPLC/UV ou Fluo • Aflatoxines B1, B2, G1, G2 • Ochratoxine A • Déoxynivalenol (DON) • Zéaralénone • Fumonisines B1 et B2 • T2-toxine et Diacetoxyscirpenol* (DAS) • HT2-toxine 1 extraction solide/liquide suivi d’une dilution 8 extractions solides/liquides + 7 purifications par immunoaffinité et 1 purification SPE 1 injection HPLC/MS/MS • Gain de temps • Gain de productivité • Simplification @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  10. 10. Polyphénols Acides phénoliques Flavonoïdes Tanins Stilbènes Lignanes Saponines Phytostérols/ Phytostanols Dérivés acide benzoïque Polymères de Resvératrol Matairésinol Glycosides Campestérol Ex: acide gallique flavonoïdes triterpéniques Stigmastérol Dérivés acide cinnamique Ex: acide caféique Flavones Flavonols Isoflavones Dihydroflavonols Flavanones Anthocyanidines Flavanols Apigénine Kaempferol Génistéine Dihydroquercétine Naringénine Cyanidine Catéchine Chrysine Myricétine Daidzéine Hespérétine Péonidine Epicatéchine Lutoléine Quercétine Génistine Taxifoline Daidzine O OOH OH Chrysine O O OH OH OH OH OH Quercétine O OOH OH OH Génistéine O OH OH OH OH OH OH Catéchine OOH OH OH OH OH + Cyanidine O OOH OH OH Naringénine O O OH OH OH OH Dihydroquercétine OH OHOH COOH Acide gallique OH OH OH Trans- resveratrol O OH CH3CO OH O OMe Matairésinol OH Campestérol O O O OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OHOH OH OH Tanin condensé O CH2 OH CH2OAc O COOH OH OH O O OH OHCH2OH O H Saponine de soja @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  11. 11. EXEMPLE 1 DE PROTOCOLE D’EXTRACTION ET DE QUANTIFICATION DES ISOFLAVONES (TECHNIQUE DE WANG ET MURPHY) Échantillon (à l’abri de la lumière directe) Peser m = 200 mg Acétonitrile 10 ml + HCI 0,1 M (2 ml) + H20 (5 ml) Extraction durant 2 heures par agitation Filtration Evaporation du filtrat au rotavapor Reprise du résidu sec dans 10 ml méthane 80 % Filtration sur membrane de 0,45 µm Injection en HPLC de 10 µl détection à 260 nm Eluant  : eau à 0,1 % d’acide acétique Eluant  : acétonitrile à 0,1 % d’acide acétique Quantification des isoflavones grâce à la gamme d’étalonnage @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  12. 12. daidzéine génistéine daidzine génistine Isoflavones @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  13. 13. MONOMERE DE POLYCONDENSATION (industrie des polymères) LES DÉRIVÉS DU BISPHÉNOL A BADGE : Bisphénol A diglycil éther BAFGE : Bisphénol F diglycil éther QU’EST-CE QUE LE BISPHÉNOL A? POLYCARBONATE RÉSINES EPOXY @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  14. 14. POURQUOI L’EXIGENCE DE QUANTIFICATION DU BISPHÉNOL EN HPLC/MS/MS ? ▪ Quelques rappels : • Bisphénol • Migration selon la norme NF EN 14350 -2 : analyse en HPLC/Fluo • Analyse d’un simulant aqueux : H2O ou H2O à 3% CH3COOH ▪ Pourquoi la technique HPLC/MS/MS ? • Exigence de spécificité pour les matrices plus complexes • Application pour les matrices alimentaires et les matières plastiques @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  15. 15. Energy 5,00 10,00 15,00 20,00 25,00 30,00 35,00 40,00 45,00 Minutes 5,00 10,00 15,00 20,00 25,00 30,00 35,00 40,00 45,00 50,00 55,00 60,00 65,00 70,00 75,00 80,00 BISPHENOLA BADGE.H2O.HCl BADGE.HCl BFDGE BFDGE.2HCl BFDGE.2H2O BADGE.H2O BADGE NODGE(mélange3,4,5et6cycles) BADGE.2H2O DOSAGE DU BPA ET DE SES DÉRIVÉS PAR HPLC/FLUORIMÉTRIE ◼ Textes de référence: • NF EN 14350-2 (Décembre 2004) : « Articles de puériculture – Articles pour l’alimentation liquide » • NF EN 155136 (Avril 2006) : « Matériaux et objets en contact avec les denrées alimentaires – Dérivés époxy soumis à des limitations – Détermination du BADGE, du BFDGE et de leurs dérivés hydroxylés et chlorés dans les simulants d’aliments » ◼ Conditions chromatographiques • Colonne : Silice greffée C18 ◼ Phase mobile : eau/acétonitrile en mode gradient • Détection : λex=275 nm, λem=305 nm @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  16. 16. POURQUOI L’EXIGENCE DE QUANTIFICATION DU BISPHÉNOL EN HPLC/MS/MS ? ◼ Conditions chromatographiques : • Colonne C18 • Mode gradient H20/CH3CN ◼ Système de détection MS/MS • Mode d’ionisation : électrospray négatif • Analyseur : triple quadripôle Transition de quantification : 226,9 > 211,8 Transition de confirmation : 226,9 >132,8 Transition de l’étalon interne : 240,9 > 222,9 LQ = 10 µg/kg @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  17. 17. MODE OPÉRATOIRE POUR LES MATRICES ALIMENTAIRES • Pesée de l’échantillon et ajout de l’étalon interne deutéré • Extraction dans de l’acétonitrile aux ultrasons • Ajout d’eau et ajustement du pH à 3 • Ajout de dichlorométhane et agitation • Récupération de la phase organique • Évaporation à sec et reconcentration à l’acétonitrile • Injection de 20 µl en LC/MS/MS @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  18. 18. CHROMATOGRAMMES D’UN ÉCHANTILLON DE TOMATE PELÉE DOPÉ ET NON DOPÉ( DOSAGE BISPHENOL) @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  19. 19. P.E. : composés PERFLUORES : PFOA / PFOS ET ISOMÈRES ▪ PFOS: PerFluoroOctanSulfonique acide CAS: 1763-23-1 ▪ PFOA: PerFluoroOctanoique Acide CAS: 335-67-1 ▪ PFHxS: Perfluorohexane sulfonate ▪ PFDS: Perfluorodécane sulfonate ▪ PFOSA: Perfluorooctane sulfonamide ▪ N-Me PFOSA: N-méthyle perfluorooctane sulfonamide ▪ N-Ét PFOSA: N-éthyle perfluorooctane sulfonamide @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  20. 20. DERIVES PERFLUORES P.E. CONTEXTE NORMATIF ET RÈGLEMENTAIRE ▪ PFOS règlementé suivant directive 2006/122/CE • Substance ou composante de préparation : < 0,005 % (m/m) • Entrant dans la composition d’un produit ou article semi fini ou dans une partie d’un article < 0,1 % (m/m) • Textile < 1 µg/dm² • Interdit dans les mousses incendies à partir de 2011 ▪ Normes • ISO 25101-2009 : Qualité de l’eau. Dosage par extraction SPE, quantification en HPLC/MS/MS @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  21. 21. TEST DÉVELOPPÉE AU LABORATOIRE et EN INDUSTRIE PFOA/PFOS (Perflurés ) ▪ Extraction de l’échantillon suivant la matrice • Ajout d’un étalon interne de préparation à l’échantillon • EI : PFOA C13 et PFOS C13l’efficacité de l’extraction • EI permet de surveiller efficacité extraction • Eau : Solid Phase Extraction (SPE) • Textile : Extraction aux Ultrasons par CH2Cl2 • Revêtement teflon pour poêle : Grattage puis extraction aux Ultrasons par Acétonitrile @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  22. 22. MÉTHODE DÉVELOPPÉE AU LABORATOIRE ▪ Conditions du spectromètre de masse : • Transition PFOA : • 1ère transition Quantification : ion Parent • m/z: 412,8 ➔ 368,9 • 2ème transition Confirmation : ion Fils • m/z: 412,8 ➔ 168,9 • Transition PFOS : • 1ère transition Quantification : ion Parent • m/z: 498,9 ➔ 80 • 2ème transition Confirmation : ion Fils • m/z: 412,8 ➔ 99 @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  23. 23. EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME ÉCHANTILLON ▪ Chromatogramme d’échantillon de textile à base de TEFLON @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  24. 24. Analyse des alkylphénols et de leurs éthoxylates ▪ Alkylphénols et éthoxylates : • Utilisés comme tensioactifs Nonylphénol Nonylphénol éthoxylate ▪ Composés d’intérêt réglementés directive RSDE : • Nonylphénol (NP), octylphénol (OP), nonylphénol monoéthoxylate (NP1EO), nonylphénol diéthoxylate (NP2EO), octylphénol monoéthoxylate (OP1EO) et octylphénol diéthoxylate (OP2EO). ▪ Extraction en phase solide, dérivation et analyse en GC/MS, selon la norme ISO/DIS 18857-2. ▪ Limite de quantification : 0,1 µg/L d’eau. @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  25. 25. Analyse des PBDE ▪ PBDE (PolyBromoDiphénylEthers) : • Retardateurs de flamme • Structure analogue aux PCB ▪ Analyse dans les eaux si MES > 50 mg/L ▪ Analyse des composés réglementés dans la directive RSDE : • BDE 47, 99, 100, 153, 154, 183, 209 ▪ Extraction à l’ASE du filtre MES selon la méthode Aquaref MA-7 ▪ Limites de quantifications : • 0,05 µg/L d’eau pour chaque BDE PBDE PCB @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  26. 26. Revue des méthodes d’analyse : cas des contaminants « émergents » perturbateurs endocriniens Composés d’intérêt Méthodes d’analyses Contaminants émergents Technique de spectrométrie de masse et couplage GC / MS / MS et HPLC / MS / MS Alkylphénols LC / MS et GC / MS, matrice environnementale eau, sédiment, boue, préparation des échantillons Résidus pharmaceutiques Analyse suivant composés Méthode séparative HPLC, détection spécifique et LC / MS / MS Stéroïdes et hormones Extraction + dérivation puis GC / MS Plastifiants phtalates, bisphénol A LC / MS et GC / MS Musks Analyse musk polycyclic, tonalide (AHTN), musk xylène, musk cétone BFR, retardateur de flamme Méthode GC / MS et LC / MS possible @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  27. 27. Dosage simultané de 7 molécules de la liste candidate 15 substances REACH en GC/MS (musk xylene,phtalates, HPA) @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  28. 28. Spectre de Masse du musk xylène @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  29. 29. Dosage par GC/MS du TBT (Tributyl Etain) et TBTO ORGANOSTANNEUX P.E. @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  30. 30. EXEMPLE ILLUSTRE Evolution DU DOSAGE d’un PESTICIDE P.E.: L’ATRAZINE ▪ Triazines : • Atrazine, terbutryne, terbutylazine, secbumeton, desmetryn … • Leurs métabolites : Desisopropylatrazine, Desethylatrazine, Desethylterbutylazine ▪ Hier : analyse en GC/TSD ▪ Existence de la norme NF EN 11264 en HPLC/UV qui devra évoluer … :  Aujourd’hui, analyse en LC/MS/MS Atrazin e Desmetry ne Terbutylazi ne Secbumet on Desethylatraz ine Desisopropylatraz ine @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020
  31. 31. CONCLUSION > Le développement des méthodes quantitatives de dosage des P.E. amène aujourd’hui à une meilleure connaissance et surveillance de l’exposome chimique . > Les P.E composés ubiquitaires constituent un défi pour l’analyste :complexité analytes /matrices et ultra- traces à quantifier. > Tests des P.E. un vaste champ d’application CONTACT: Yvon GERVAISE 0660679150 http://www.expertscience.fr @Yvon GERVAISE Colloque ARET - EHESP Webinaire 21 &22 Octobre 2020

les tests en Recherche et Developpement industriel , diversité des applications Panorama evolution des Methodes de dosage quantitatif des P.E; (Perturbateurs Endocriniens ) Communication de Yvon Gervaise animateur du GT laboratoire du futur à la SECF ( societe des Experts Chimistes de France ) au Colloque 2020 EHESP - ARET ( Ecole Hautes Etudes en Sante Publique - Association Recherche en Toxicologie) 21/10/2020

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