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Cours Conférence aux Ingénieurs ENSCR
5ème année option chimie et technologie pour le vivant
Caractérisation et séparation des molécules
biologiques
- Contexte
- Techniques et processus d’analyses
- Champ d’application et nouveaux enjeux
- http://fr.slideshare.net/mobile/expertscience
M. Yvon Gervaise
Expert français auprès de l’OCDE
Directeur SGS Multilab Rouen
RENNES / ENSCR– 9 février 2016
INTRODUCTION : LE DÉVELOPPEMENT DU
LABORATOIRE D’EXPERTISES : LE CHALLENGE
TECHNOLOGIQUE PORTEUR D’AVENIR ET D’EMPLOIS
CONTEXTE D’APPLICATION DES METHODES EN CHIMIE
DU VIVANT ET BIOMASSE
TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES
CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX
SOMMAIRE
2
1
3
4
3
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LABORATOIRE : LES DÉFIS DU DÉVELOPPEMENT
 Avez-vous réfléchi à ce que sera l’environnement du
laboratoire dans 1 an? 5 ans?
 Avez-vous identifié des événements à venir dans
l’espace économique, dans notre environnement
proche, dans nos technologies, chez nos clients,
dans nos échéances commerciales ou financières?
 Essentiel survie et développement cellule de veille
LABORATOIRE :
DÉFIS ET
DÉVELOPPEMENT
4
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EXPERTISE ET NOUVEAUX MÉTIERS
 Comment réfléchissons-nous à de “nouveaux
métiers” qui pourraient un jour remplacer ceux
que nous exerçons aujourd’hui si ceux-ci sont
balayés par l’évolution sociale ou technologique
 Comment s’y prépare-t-on?
 Quels projets?
EXPERTISE ET
NOUVEAUX
MÉTIERS
5
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LE LABORATOIRE D’EXPERTISE ET SON
NOUVEAU PORTRAIT
 Réponse aux questions précédentes
 Perceptions de l’extérieur
 2016-2017? --------
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PROSPECTIVE DU LABORATOIRE
D’EXPERTISES : CAPACITÉ DE SE PROJETER
DANS L’AVENIR POUR PROGRESSER
 Maîtriser la prévision : en faire une arme pour conquérir
et préserver la liberté d’agir
 Prévoir l’avenir est vital pour l’entité, le présent et le futur
 Le monde actuel, nos process, le marché nous poussent
à valoriser l’instant et à ne voir le futur que comme une
succession de présents, sans qu’aucune situation ne
découle de la précédente
=> Bien des entités ne prévoient plus rien, ne
construisent plus rien
A) UNE
DÉMARCHE
INDISPENSABLE
7
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PRÉVOIR L’AVENIR AU LABORATOIRE :
DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION
LA NAISSANCE DE @MINERAL MANAGER
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PRÉVOIR L’AVENIR AU LABORATOIRE :
DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION
LA NAISSANCE DE @RADIOMANAGER
9
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RADIOACTIVITÉ
PRÉVOIR L’AVENIR @RADIOMANAGER
INNOVATION SYSTÈME INTELLIGENT
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PRÉVOIR L’AVENIR @RADIOMANAGER
SYSTÈME INTELLIGENT DE
RADIOPROTECTION
RADIOPROTECTION
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PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE
DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION
LA CRÉATION DE @WASTEVALORISATIONMANAGER
 Projet réalisé par les Ingénieurs de SGS Multilab
 Travail collaboratif des Equipes
 Ecotoxicologie
 Ingénieur chimiste
 Ingénieur optimisation processus et data processing
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PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE
DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION
LA CRÉATION DE @WASTEVALORISATIONMANAGER
 Un processus d’innovation et de valeur ajoutée facteur de
compétitivité et performance pour l’industriel et le
prestataire.
 Innovation technique
 Robotisation et automatisation processus Intellectuel.
 Naissance à SGS Multilab @wastevalorisationManager
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 Méthode QuEChERS (Quick, Easy, Cheap, Effective, Rugged, Safe)
 Avantage : une seule préparation pour plusieurs matrices (céréales, fruits, légumes…).
Extraction solide-liquide
Echantillon
+ solvant organique + sels
tampons Agitation
Centrifugation et récupération du
surnageant
Purification SPE dispersive
Mise en contact du surnageant
avec les sels de purification
Agitation Centrifugation et
récupération du
surnageant purifié
PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE
DÉFI INNOVATION LA CRÉATION DU SYSTÈME EXPERT
MÉTHODE MULTIPARAMÉTRIQUE
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GC/MS-MS
Source Electronic Impact
Triple Quadripole
GC/ECD
GC/FPD
GC/TSD
Une seule injection pour plus de 150
molécules en 30 minutes
Plusieurs injections par famille de
dizaine de pesticides OC, OP, PYR, PCB…
DETECTIONS
SPECIFIQUES
DETECTION par
SPECTOMETRIE de MASSE MS-MS
PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE
INNOVATION CRÉATION DES MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
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8 injections HPLC/UV ou Fluo
 Aflatoxines B1, B2, G1, G2
 Ochratoxine A
 Déoxynivalenol (DON)
 Zéaralénone
 Fumonisines B1 et B2
 T2-toxine et
Diacetoxyscirpenol* (DAS)
 HT2-toxine
1 extraction solide/liquide
suivi d’une dilution
8 extractions solides/liquides
+
7 purifications par immunoaffinité
et 1 purification SPE
1 injection HPLC/MS/MS
• Gain de temps
• Gain de productivité
• Simplification
PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE
DÉFI INNOVATION MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
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Analyse du Bisphénol dans les
plastiques
Monomère de polycondensation (industrie du
polymères)
Perturbateur endocrinien : interagit avec le système
hormonal du corps humain
Bisphénol A
Bisphénol F
Bisphénol A Diglycidyl Ether 2H2O
Bisphénol A
Bisphénol A Diglycidyl Ether H2O
Bisphénol A Diglycidyl Ether HCl H2O
Bisphénol F Diglycidyl Ether
Bisphénol A Diglycidyl Ether
Bisphénol A Diglycidyl Ether HCl
Bisphénol A Diglycidyl Ether 2 HCl
Novolac glycidyl ether
1 préparation
2 injections (nature
chimique) :
-BPA + BPF
-BADGE + BFDGE et
dérivés
PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE
DÉFI TECHNOLOGIQUE ANALYSE POLYMÈRES ET
MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
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LE CHALLENGE TECHNOLOGIQUE PORTEUR D’AVENIR :
LES CLÉS DU FUTUR
…>Toute prévision de l’avenir est un appel à l’action…
 Tout change une fois qu’on a écarté le voile de l’ignorance
 Même la peur devient un moteur de l’action et de la force
créatrice
 “la vie de l’entreprise est une “cathédrale”, il faut la
rêver avant de la vivre, la rêver pour la vivre”. J. Attali
PRÉVOIR L’AVENIR DONNE VIE
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TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS
STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE
CODÉVELOPPEMENT
 Évolution technique / marché
 Normes
 Réglement
 http://twitter.com/expertscience
– Information en temps réel (1600 comptes
officiels)
– Laboratoire SGS Multilab partenaire capable
d’assurer une veille scientifique, technique,
réglementaire
– Monde connecté, interaction
 Veille scientifique, analytique, et
produit - procédé
 Veille normative
 Veille réglementaire
-> Nouvel outil : twitter
@expertscience
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INTERACTIONS RELATIONS EXTÉRIEURES
 SGS MULTILAB, UN LABORATOIRE CONNECTÉ
 https://mobile.twitter.com/expertscience/status/483882987
285917696
 BIENVENUE DANS L’ESPACE NUMÉRIQUE
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 De la pureté aux impuretés
La ligne de prestation client CHIMIE offre des
services adaptés à vos besoins.
• Détermination des teneurs annoncées par rapport à
la déclaration du producteur, du cahier des charges
et/ou des législations
• Vérification de la conformité à la monographie de la
Pharmacopée Européenne, Américaine, Française,
Japonaise…
• Examen suivant les monographies du règlement
européen 231/2012 sur les additifs alimentaires
• Recherche de la conformité aux normes AFNOR
• Caractérisation de produits, détermination de la
composition et des propriétés physico-chimiques
• Evaluation et autorisation de nouvelles substances
(REACH, études sous BPL, expertises…)
Ligne de prestation Client:
Rachel TREBERT Marie Christine
LEKAKIS
Yves CHENU
Cathie DURET
Juliette GOUTEUX
CONTEXTE D’INNOVATION, DE CARACTÉRISATION
DES PRODUITS ET MOLÉCULES BIOLOGIQUES
2
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CARACTÉRISATION DES MOLÉCULES BIOLOGIQUES : UN
DÉFI POUR LA VALORISATION DES PRODUITS AGRICOLES
Bilan provisoire production nationale 2013 (source : FranceAgriMer
en millions de tonnes)
Import /Export
Israël - Inde - Pakistan - Chine - Tunisie
Egypte - Maroc (Blé – Maïs - Orge)
Pérou (Huile de Poisson)
Nigéria (graines de sésame)
Sénégal - Brésil (Huile d’Arachide, Tourteaux)
Mexique (Farine & Huile de Poisson)
Réunion (Sucre)
Blé tendre, blé dur
Orge
Colza
Maïs
Soja
Seigle
Sorgho
Tournesol
Café
Cacao
Sucre
Riz
Huiles végétales
Tourteaux oléagineux
…
Alimentation Animale
Tourteaux
Ensilage
Aliments complets
Valorisation des déchets organiques de l’industrie
agro alimentaire
Industries de première transformation
Amidon
Biocarburants
Farine
Colle à papiers peints
Sacs biodégradables
Malt
…
Des analyses indispensables
tout au long de la chaîne :
certificats import/export
selon référentiels du pays de
déchargement.
vérification de l’innocuité
de la marchandise (pesticides, OGM,
métaux lourds, mycotoxines…)
certification de la valeur marchande
(protéine, humidité, taux
d’impuretés…)
évaluation de la valeur technologique
(force boulangère, taux d’amidon, de
gluten, l’hydratation …)
Blé tendre 36
Maïs 15
Orge 11
Colza 5,5
Blé dur 2,4
Tournesol 1,6
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CARACTÉRISATION PRODUITS ET MOLÉCULES
BIOLOGIQUES
UNE DEMANDE D’ANALYSE DE BIOMASSE A USAGE COMBUSTIBLE
A ÉTÉ RECEPTIONNEE PAR LE SERVICE CLIENTS PAR MAIL, SANS
PLUS DE PRECISIONS.
Cette demande sans plus d’informations n’est pas
recevable et un certain nombre de questions devront
être posées pour pouvoir établir une offre et répondre
aux attentes du client.
Les réponses aux différentes questions posées vont
conditionner :
 La préparation de l’échantillon
 Les paramètres à proposer
 Les méthodes d’analyse
 Les limites de quantification à atteindre
 Le délai imparti pour la réalisation des analyses
 La présentation du rapport d’analyse
 Le devenir de l’échantillon restant
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CARACTÉRISATION BIOMASSE
Quel type de biomasse est impliquée dans la demande?
La BIOMASSE peut alors être :
 UN BIOCOMBUSTIBLE
(Bois, produits végétaux issus des cultures
agricoles)
 UN COMBUSTIBLE SOLIDE DE
RECUPERATION (CSR) :
combustible sec et propre, produit à partir
de déchets n'ayant pu être triés et recyclés.
 UN COMBUSTIBLE ISSUS DE
DECHETS DANGEREUX : solvants,
acides,…
 UN COMBUSTIBLE SPECIFIQUES :
pneux usagés, farines animales
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CHIMIE ET BIOMASSE
Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES :
Sous quelle forme se trouve l’échantillon soumis à l’analyse?
La réponse va conditionner
la préparation de l’échantillon
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PROCESSUS ACCOMPAGNANT
UNE DEMANDE D’ANALYSE
Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES :
Quelles analyses sont nécessaires,
avez-vous un cahier des charges?
La réponse va conditionner
la préparation de l’échantillon,
les méthodes, le délai, un rapport avec
conclusion, en français / en anglais
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Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES :
Quelles analyses sont nécessaires, avez-vous un cahier des charges?
Si vous ne connaissez pas la réponse,
alors nous pourrons vous conseiller
PROCESSUS ACCOMPAGNANT
UNE DEMANDE D’ANALYSE
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CHIMIE ET BIOMASSE - MOLÉCULE BIOLOGIQUE
 BIOMASSE / BIOCOMBUSTIBLES : SORTIE DE DECHETS DES BROYATS
D’EMBALLAGES EN BOIS À USAGE COMBUSTIBLE
Depuis le 15 octobre 2014 (arrêté du 29 juillet 2014 ), les broyats d’emballage en bois peuvent
cesser d’être des déchets lorsque la totalité des critères de qualité sont respectés :
Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES et du BOIS plus particulièrement :
Est-ce que l’échantillon est issus d’emballages en bois?
PARAMETRE
TENEUR MAXIMALE
(en mg/kg de matière sèche)
Méthode/Norme
Echantillonnage NF EN 14778
Plan d'échantillonnage NF EN 14779
Préparation des échantillons NF EN 14780
Mercure, Hg 0,2
Arsenic, As 4
Cadmium, Cd 5
Chrome, Cr 30 NF EN 15297
Cuivre, Cu 30
Plomb, Pb 50
Zinc, Zn 200
Chlore, Cl 900
Pentachlorophénol, PCP 3 NF EN 15289
Polychlorobiphényles, PCB 2 NF B51-297
Azote Teneur maximale 1,5% de matière sèche NF EN 15104
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 Méthodes d’isolement & de séparation de molécules
biologiques
 Champ d’application et nouveaux enjeux
 Intérêt
 Aspects industriels
TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES3
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SOMMAIRE TROISIÈME PARTIE
 Champ d’application : Chimie moléculaire des produits
naturels
 Alimentation profils nutritionnels – nutrition santé
 Actifs végétaux en chimie fine, en cosmétique et
pharmaceutique
– Cas des polyphénols et des antioxydants naturels
 Chimie verte, cas du biofuel
 Intérêt
 Réglementation : allégation
 Technologique valorisation agro ressources
 Aspect méthodologique, techniques analytiques.
Méthodes d’extraction
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DÉTERMINANTS DE LA QUALITÉ ET DE LA
SÉCURITÉ ALIMENTAIRE ET LEUR
ÉVALUATION
 Déterminants : facteurs
de qualité et de sécurité
alimentaire aujourd’hui
Ces facteurs dépendent :
 Évolution des exigences
 Évolution des tendances
 Évolution des filières
 Dynamique des
évènements
 Recherche de valeur
ajoutée
 Évaluation :
Expertise produit / expertise analytique
conjonction
 Prise en compte des
caractéristiques du produit et de
l’analyte
 Pertinence des critères analysés
 Performance analytique
 Protocoles analytiques répondant
aux exigences règlementaires
 Maîtrise de nouvelles techniques et
appareils
 Méthode validée et accréditée
 Stratégie analytique répondant aux
attentes du client
31
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DÉTERMINATION DE LA QUALITÉ ET DE LA
SÉCURITÉ DANS LA FILIÈRE AGRICOLE ET
ALIMENTAIRE
-> QU’EST-CE QUI LES DÉFINIT?
Déterminant exposition <-> VTR, (Valeur Toxicologique de
Référence)
Déterminant apport <-> VNR (Valeur Nutritionnelle de
Référence)
Déterminant technologique <-> VT ( Valeur Technologique)
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ALIMENTATION PROFILS NUTRITIONNELS
NUTRITION SANTÉ
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DE L’ANALYSE DU NUTRIMENT AU PROFIL
NUTRITIONNEL
 Dosage mono et di-saccharide par chromatographie
liquide
 Dosage Amidon méthode enzymatique
 Dosage des fibres
 Dosage des FOS
 Étiquetage pour 100g de produit :
 Glucides dont
– Sucres (g)
– Polyols (g)
– Amidon (g)
 Classification structurale des principaux glucides
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CLASSIFICATION STRUCTURALE PROPOSÉE
DES PRINCIPAUX GLUCIDES (Rapport AFSSA)
Classe (DP) Sous-groupe Principaux composés
Sucres (1-2) Monosaccharides Glucose, galactose, fructose, tagatose
Disaccharides Saccharose, lactose, tréhalose, maltose, isomaltulose
Oligosaccharides (3-9) Malto-oligosaccharides Maltodextrines
Autres oligosaccharides Raffinose, satchyose, verbascose, ajugose (α-
galactosides), fructo-oligosaccharides, galacto-
oligosaccharides
Polysaccharides (>9) Amidon Amylose, amylopectine, amidons modifiés
Polysaccharides non
amylacés
Cellulose, hémicelluloses (ex: galactanes,
Arabinoxylanes), pectines, inuline, hydrocolloïdes
(ex:guar)
Glucides hydrogénés
(polyols)
De type monosaccharidique Sorbitol, mannitol, xylitol, érythritol
De type disaccharidique Isomalt, lactitol, maltitol
De type oligosaccharidique Sirops de maltitol, hydrolysats d’amidon hydrogénés
De type polysaccharidique Polydextrose
Source: Gray,2003
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MÉTHODE DE DOSAGE DES SUCRES
 Textes de référence
 Méthode AOAC 982.14 : Glucose, Fructose, Sucrose, and
Maltose in Preweetened Céréals ; Liquid Chromatographic
méthod (1993).
 Méthode AOAC 980.13 : Fructose, Glucose, Lactose, Maltose
in Milk Chocolate Liquid Chromatographic méthod (1993)
 Méthode : HPLC réfractométrie/ HPIC ampérométrique
 Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée
sur des matrices diverses) :
 Pâtes, Biscuits, Céréales
 Confiture
 Produits laitiers
 Substituts de repas
Le domaine d'application est étendue aux matrices des essais
inter laboratoires.
42
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DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE
CHROMATOGRAMME
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DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE
CHROMATOGRAMME - 2
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DOSAGE DES POLYOLS : EXEMPLE DE
CHROMATOGRAMME
Dosage :
chromatographie
ionique
Détection :
ampérométrie
pulsée
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DOSAGE DES FOS : EXEMPLE DE
CHROMATOGRAMME
Dosage :
chromatographie
ionique
Détection :
ampérométrie
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ANALYSE DES FIBRES
 Principe du protocole de dosage des fibres en 7 étapes
1. Séché
2. Dégraissé si > 3% Matières grasses
3. Gelatinisé avec α amylase
4. Hydrolyse enzymatique avec protéase (élimine les protéines)
5. Hydrolyse enzymatique avec amyloglucosidase (élimine l’amidon)
6. Précipitation des fibres par l’éthanol
7. Filtration sur fritté avec séchage-pesage
a) Partie aliquote : détermination protéine restante
b) Partie aliquote : détermination matière minérale (cendres)
 Formule de calcul simplifiée des fibres alimentaires
Fibres alimentaires = Masse de résidus – Masse (protéines + cendres) issus du résidu
Méthode de référence AOAC 985.29
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PROFIL LIPIDIQUE
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PROFIL LIPIDIQUE : GÉNÉRALITÉS
 Les acides gras
sont des
molécules
organiques
composées d’une
chaîne carbonée,
terminée par une
fonction
carboxylique.
 Certains acides
gras sont produits
par notre
organisme,
d’autres doivent
être apportés par
l’alimentation.
 Il existe 4 grandes
familles d’acides
gras :
 Les acides gras saturés (AGS)
 Pas de doubles liaisons
 Rôle énergétique
 On les trouve dans les viandes, charcuterie, produits
laitiers gras
 Les acides gras monoinsaturés (AGMI)
 Une seule double liaison on les trouve dans les
huiles d’olives, de colza tendance à diminuer le taux
de cholestérol
 Les acides gras polyinsaturés (AGPI)
 Plusieurs doubles liaisons possibles -> tendance à
diminuer le taux de cholestérol
 Les acides gras trans
 Géométrie de la double liaison est « trans » dans la
nature, la géométrie trans est peu fréquente.
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3
Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison
la plus proche du CH3 terminal est portée par le 3ème carbone.
Ce sont des acides gras essentiels.
Principaux oméga-3 :
Seul oméga-3 dit
« essentiel »
Oméga-3 qui
peuvent être
synthétisés par
l’organisme ou
apporter par
certains aliments
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3
Source d’oméga-3
- Huile de lin, huile de noix,
huile de colza
riche en ALA
- Poissons gras
riche en EPA et DHA
- Légumes verts, salades,
cheval, gibier, …10 % en ALAÉpinard
800 % en
DHA
Saumon
60 % en ALA
Huile
de noix
% ANC en Oméga-
3
ANC : Apports Nutritionnels Conseillés en Oméga 3
2g / jour pour ALA et 120 mg / jour pour DHA
51
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6
Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison
la plus proche du CH3 terminal est portée par le 6ème carbone.
Ce sont des acides gras essentiels.
Principaux oméga-6 :
Acide linoléique (AL)
C18 : 2 ω6
Seul acide gras essentiel
Acide arachidonique (AA) : C20 : 4 ω6
Acide γ-linolénique (AGL) : C18 : 3 ω6
Acide dihomo-γ-linolénique (ADGL) : C20 : 3 ω6
Ces acides gras
peuvent être
synthétisés par
l’organisme
52
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6
Source d’oméga-6
Teneur en g / 100 g
Huile de tournesol 50 à 70
Margarine au tournesol 30 à 50
Graisse de poulet 10 à 30
Œuf entier 1 à10
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS
ET TRANS
Les acides gras trans
Ce sont des acides gras insaturés possédant une ou
plusieurs insaturations.
Leur géométrie « trans » est peu fréquente dans la
nature. Ils sont essentiellement issus de techniques
industrielles comme :
- Hydrogénation catalytique
- traitements thermiques (pour les huiles)
Cependant, on peut tout de même en retrouver dans
quelques aliments comme la viande de bœuf ou les
produits laitiers (biohydrogénation ruminale).
Les 2 hydrogènes sont de part et d’autre du plan
de la liaison
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS
ET TRANS
Exemple de rôle néfaste de ces acides gras
Quelques sociétés ont décidé de modifier, depuis le 1er mai
2007, la composition de leurs huiles de fritures de manière à
diminuer la présence de ces acides gras saturés et trans.
Leur nouvelle huile est un mélange d’huile de colza oléique,
d’huile de tournesol oléique et d’huile de colza (25/65/10).
Nouvelle huile de
friture
Ancienne huile de
friture
Taux d’acides gras
trans
- de 2 % 12 %
Taux d’acides gras
saturés
- de 10 % 15 %
55
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PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE
 Dosage de la matière grasse :
 Arrêté du 08/09/1977, du 05/02/1980, NF ISO
8262-3, Weilbull,…
– Hydrolyse acide à chaud
– Extraction soxhlet de la matière grasse à
l’aide d’un solvant.
 Profil lipidique : Détermination en acide gras
saturés, mono insaturés, polyinsaturés, oméga 3,
oméga 6, EPA, DHA et acides gras Trans.
 Méthodes :
ISO 5508 – ISO 5509 – ISO 15304
56
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS
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PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS TRANS
Extrait d’un
biscuit
Extrait d’un
produit laitier
C18:1 11 trans n-7 :
 Acide Vaccénique
C18:2 conj 9c11t :
 Acide Ruménique
Présence
d’acides gras
trans naturels:
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PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE DES STÉROLS
 Principe :
 Saponification d’une prise d’essai par une solution
éthanolique d’hydroxyde de potassium à ébullition sous
reflux.
 Isolement de l’insaponifiable par extraction en phase
solide sur une colonne d’oxyde d’aluminium.
 Séparation de la fraction stérolique de l’insaponifiable par
chromatographie sur couche mince.
 Détermination de la composition qualitative et
quantitative de la fraction stérolique par chromatographie
en phase gazeuse, en utilisant un étalon interne.
Textes de référence
Méthode NF EN ISO 12228 : Détermination de la teneur en stérols individuels
et totaux
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PROFIL LIPIDIQUE : LES STÉROLS
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EXEMPLE DE BULLETIN D’ANALYSE “PROFILS
LIPIDIQUES”
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PROFIL SPÉCIFIQUE
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VITAMINES : GÉNÉRALITÉS
 Deux familles :
 Hydrosolubles :
B1 : Thiamine
B2 : Riboflavine
B3 (PP) : Niacine
B5 : Ac Pantothénique
B6 : Pyridoxine
B8 (H) : Biotine
B9 : Ac Folique
B12 : Cobalamine
C : Ac Ascorbique
 Liposolubles
A : Rétinol
E : Alpha tocophérol
D3 : Cholécaliciférol
K 1 : Phylloquinone
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 Méthode : HPLC
UV (méthode
interne)
 Objet et domaine
d’application (Notre
méthode a été testée sur des
matrices diverses ):
 Pâtes, Biscuits,
Céréales
 Produits laitiers
 Compléments
alimentaires
 ….
VITAMINES : DOSAGE DE LA B12
Vitamine B12 est extraite au tampon phosphate au bain à 37°C puis
au bain à 100°C en présence d’enzymes (α-amylase et pepsine)
↓
L’extrait est ensuite purifié et concentré lors d’un passage sur
des colonnes d’immuno-affinité spécifiques à la vitamine B12
L’extrait obtenu est dosé en HPLC/phase inverse avec détection UV à 361 nm
Vitamine B12 ▲
Impuretés ■
Gel contenant des anticorps monoclonaux ●
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VITAMINES : DOSAGE DE LA B12
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 Méthode : NF EN 12821 (HPLC UV)
 Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée
sur des matrices diverses ):
 Pâtes, Biscuits, Céréales
 Produits laitiers
 Huiles
 Compléments alimentaires, Substituts de repas
 Principe :
 Saponification de la vitamine D par une solution de
potasse éthanolique suivie d’une extraction à l’éther de
pétrole.
 Purification en chromatographie liquide en phase
normale pour isoler le vitamine D
 Dosage de la vitamine D par chromatographie liquide
en phase inverse avec détection UV
VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
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VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
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DOSAGE DES VITAMINES A et E DANS LES
PRODUITS AGROALIMENTAIRES
 Méthodes
 Dosage de la vitamine A (tout-trans-rétinol et du 13-cis-rétinol)
en HPLC dans les produits alimentaires
 Dosage de la vitamine E (alpha, béta, gamma et delta-
tocophérols) en HPLC dans les produits alimentaires
 Applications
 Corps Gras : Margarines, huiles, beurres…
 Produits laitiers
Texte de Référence
Vitamine A : NF EN 12823-1 (janvier 2001) ou V03-130-1 (partie 1)
Vitamine E : NF EN 12822 (janvier 2001) ou V03-132
Elément
dosé
Détection Colonne Eluant Débit
Temps de
l’injection
Volume
injecté
Vitamine
A
UV 325nm
Vitamine
E
Fluo Ex
295nm et
Em 326nm
Adsorosphere SI
5µm
(250× 4,6mm)
Isooctane
99/1
propanol-2
1
mL/min
25 à 30
minutes
100µL
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DOSAGE DE LA VITAMINE C
Texte de référence :
Projet CGD4UMA-C24-/ Détermination of vitamin C in foodstuffs by HPLC
Mark.A -volume 52 , N°1,1987-Journal of Food Science-53."Détermination of
Ascorbic Acid, Erythorbic Acid,and Uric Acid in Cured Meats by HPLC"
Ann. Fals. Exp. Chim. – Juillet-Août-Septembre 1997 – N°940 pp217-233.
"Application de la chromatographie en phase liquide haute performance à la détermination
de l'acide L-ascorbique et de la vitamine C totale dans les aliments. Etude interlaboratoire"
Norme NF EN 14130 (décembre 2003) "Produits alimentaires : dosage de la
vitamine C par chromatographie liquide haute performance".
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DOSAGE DE LA VITAMINE C
 Applications
 Jus de fruits, barres céréalières, biscuits, produits laitiers,
légumes
 Principe de la méthode
 Cette méthode permet le dosage de la vitamine C (forme
réduite et oxydée). Résultat exprimé en mg/100 g.
 L’acide L-ascorbique est extrait des produits à l’aide de l'acide
métaphosphorique à 2 % afin d’être analyser. La teneur en
acide L-ascorbique est déterminée par HPLC à une longueur
d’onde d’absorption de 254 nm.
 Afin d’obtenir la teneur en vitamine C totale, on effectue une
étape de réduction à l’aide de la L-cystéine sur l’acide L-
déhydroascorbique.
Acide L-déhydroascorbique + L-cystéine
 acide L-ascorbique + L-cystine
 Cette réaction se fait à un pH neutre, d'où l'ajout d'une base
(dans le cas présent le Na3PO4) ; puis ensuite on ramène à
un pH acide par ajout d'acide métaphosphorique.
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DOSAGE DE LA VITAMINE C : EXEMPLE DE
CHROMATOGRAMME D’UNE COMPOTE
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VITAMINES : ALLÉGATIONS
 Sources de vitamines :
Si le produit contient plus de 15 %
des AJR pour les solides.
Si le produit contient plus de 7,5
% des AJR pour les liquides.
 Riche en vitamines :
Si le produit contient plus de 30 %
des AJR pour les solides.
Si le produit contient plus de 15 %
des AJR pour les liquides.
Règlement CE n° 1924/2006 du 20 Décembre 2006
VITAMINES AJR
Vitamine A
Vitamine D
Vitamine E
Vitamine K
Vitamine C
Vitamine B1
Vitamine B2
Vitamine B3
Vitamine B5
Vitamine B6
Vitamine B8
Vitamine B9
Vitamine B12
800 μg
5 μg
10 mg
100 μg
60 mg
1,4 mg
1,6 mg
18 mg
6 mg
2 mg
150 μg
200 μg
1 μg
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 stratégie analytique
 exemples concrets
 retour d’expérience
ACTIFS VÉGÉTAUX EN CHIMIE FINE, EN
COSMÉTIQUE ET PHARMACEUTIQUE
 Cas des polyphénols et des antioxydants naturels
 Dosage des polyphénols totaux
 Quantification des fractions actives de polyphénols
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DOSAGE DES POLYPHÉNOLS TOTAUX
• extraction
• réaction avec le réactif
• courbe de calibration
 Principe
 Développement de la méthode et optimisation de
la mise en œuvre
 Choix des conditions de méthodes optimisées
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MISE EN OEUVRE DE LA MÉTHODE FOLIN
CIOCALTEU
Extraction par des alcools :
stratégie des extractions
Paramètre :
 solvant (éthanol, méthanol dilués dans l’eau)
 température
 temps
en fonction de la matrice :
chocolat, thé vert, vigne rouge, complément alimentaire, graine de soja
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 choix des conditions de méthodes optimisées
 extraction
 réaction avec le réactif
 dosage spectrophotométrique (à 765 nm)
 courbe de calibration
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courbe d'étalonnage
y = 0,0123x
R2
= 0,9978
0
0,2
0,4
0,6
0,8
1
1,2
1,4
0 20 40 60 80 100 120
concentration (ppm)
Absorbance
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EXPRESSION DES RÉSULTATS :
RÉSULTATS DES ESSAIS RÉALISÉS SUR LES
DIFFÉRENTES MATRICES À 20°C
Échantillons Poids de la
prise d’essai
(g)
Absorbance Concentration en
polyphénols
(mg/g)
Chocolat 1848 86%
1
2
1,03407
1,03804
0,112
0,107
18,2033
17,3242
Thé vert
1
2
1,05605
1,04778
0,276
0,291
219,6229
233,3866
Gélules Juvamine
1
2
2 comprimés
2 comprimés
0,079
0,08
(mg/2comprimés)
13,2773
13,4454
Cocktail de fruits
rouges
1
2
Dilution 1/50
Dilution 1/50
0,248
0,239
(mg/L GAE)
1042,0168
1004,2017
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QUANTIFICATION DE LA FRACTION ACTIVE DES
POLYPHÉNOLS
Progrès récents en analyses :
3 exemples :
- en fonction de la matrice :
thés, extrait de raisin, chocolat, graine de soja
- en fonction polyphénols quantifiés :
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Polyphénols
Acides phénoliques Flavonoïdes Tanins Stilbènes Lignanes Saponines Phytostérols/ Phytostanols
Dérivés acide benzoïque Polymères de Resvératrol Matairésinol Glycosides Campestérol
Ex: acide gallique flavonoïdes triterpéniques Stigmastérol
Dérivés acide cinnamique
Ex: acide caféique
Flavones Flavonols Isoflavones Dihydroflavonols Flavanones Anthocyanidines Flavanols
Apigénine Kaempferol Génistéine Dihydroquercétine Naringénine Cyanidine Catéchine
Chrysine Myricétine Daidzéine Hespérétine Péonidine Epicatéchine
Lutoléine Quercétine Génistine Taxifoline
Daidzine
O
OOH
OH
Chrysine
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
Quercétine
O
OOH
OH
OH
Génistéine
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Catéchine
OOH
OH
OH
OH
OH
+
Cyanidine
O
OOH
OH
OH
Naringénine
O
O
OH
OH
OH
OH
Dihydroquercétine
OH
OHOH
COOH
Acide gallique
OH
OH
OH
Trans- resveratrol
O
OH
CH3CO
OH
O
OMe
Matairésinol
OH
Campestérol
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
Tanin condensé
O
CH2
OH
CH2OAc
O
COOH
OH
OH
O
O
OH
OHCH2OH
O H
Saponine de soja
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EXEMPLE 1 DE PROTOCOLE D’EXTRACTION ET DE
QUANTIFICATION DES ISOFLAVONES (TECHNIQUE DE WANG
ET MURPHY)
Échantillon
(à l’abri de la lumière directe)
Peser m = 200 mg Acétonitrile 10 ml
+ HCI 0,1 M (2 ml)
+ H20 (5 ml)
Extraction durant 2 heures par agitation
Filtration
Evaporation du filtrat
au rotavapor
Reprise du résidu sec dans
10 ml méthane 80 %
Filtration sur membrane de
0,45 µm
Injection en HPLC de 10
µl
détection à 260 nm
Eluant  : eau à 0,1 %
d’acide acétique
Eluant  : acétonitrile
à 0,1 % d’acide acétique
Quantification
des
isoflavones
grâce à la
gamme
d’étalonnage
Les différentes formes de ces composés sont additionnées afin de déterminer la
quantité totale en isoflavones dans l’échantillon
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daidzéine
génistéine
daidzine
génistine
Isoflavones
82
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EXEMPLE 2 : CAS DU THÉ VERT ET DU
CHOCOLAT
EpiGalloCathéchineGallate (EGCG) :
 prépondérant dans le thé vert
Catéchine et épicatéchine :
 prépondérant dans le chocolat
83
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Broyage de l’échantillon Dégraissage : - prendre une prise d’essai (5g)
- ajouter 50ml d’éther de pétrole
- mélanger pendant 30 mn et
centrifuger
- éliminer le surnageant et sécher
peser mg d’échantillon
passer aux ultra-son
pendant 15 mn
passer les fioles au bain marie à
60 °C pdt 30 mn en agitant
laisser refroidir et
compléter avec de
la solution
d’extraction
ajouter 2 / 3 de solution
d’extraction
filtrer sur Millex
injecter dans l’HPLC
84
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Catéchines
Epicatéchines
© SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – Euroforum - Polyphénols, le 12/10/04
85
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EXEMPLE 3 : LES PHYTOSTÉROLS
Structures
Sources :
 huiles végétales
 noix
 légumineuses
 légumes
Définition : hydrocarbures
polycycliques se trouvant dans
la fraction lipidique des plantes
OH
OH
OH
campesterol
stigmastérol
sitostérol
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Extraction
purification sur CCM
dérivation
dosage CPG / FID
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PROGRÈS RÉCENT DES ÉVOLUTIONS
DE TECHNIQUES ANALYTIQUES
 suivant des méthodes séparatives :
- HPLC
- GC / MS / MS
 différents types de détection :
- barrettes de diode
- UV
- MS / MS
88
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LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS
PARTICULIER
 Des antioxydants naturels :
- les caroténoïdes (Bétacarotène =
provitamine A, lycopène)
- les tocophérols (vitamine E)
- la vitamine C
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AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS
 Les tocophérols ou vitamine E
C’est un antioxydant liposoluble que l’on trouve, entre autres, à
l’état naturel dans la sauge et le romarin, l’huile de germe de
blé, d’olive, de tournesol, de carthame.
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
90
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AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS
 Les caroténoïdes : bétacarotène, lycopène, lutéine
(pigments)
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3CH3
CH3
CH3
H3C
ß
carotène
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3CH3
CH3
CH3
H3C
lycopène
Ce sont des antioxydants liposolubles que l’on retrouve dans des
légumes comme les carottes, le brocoli, la tomate, la citrouille...
91
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AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS
 Les anthocyanes :
• pigments qui donnent une coloration rouge-violet à bleu
• principalement présent dans les baies et les fruits rouges
(cassis,
myrtilles, raisin noir)
 Les tanins condensés :
• ce sont des substances phénoliques ayant des propriétés de
fixation aux protéines
• principalement présents dans le vin et le thé où les tanins
condensés
sont essentiellement formés à partir de monomères telle que la
catéchine
 Les oligo-éléments tels que le zinc et le sélénium
92
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AUTRES POLYPHÉNOLS
 Les flavonoïdes représentent un groupe de
polyphénols complexes dont la structure comprend
deux noyaux aromatiques et un hétérocycle oxygéné
Les principales sources naturelles sont la fraise, le thé noir
et vert, les épinards, le raisin noir...
 Les 4 oxo-flavonoïdes sont :
• les flavonols
• les citroflavonoïdes
• les isoflavones
 Ce sont des pigments de couleur jaune variable, très
abondants
dans les légumes feuilles, ou le soja pour les isoflavones
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AUTRES ANTIOXYDANTS : PRINCIPALES
SOURCES
Vitamine C Agrume, kiwi, fraise, papaye, melon, brocoli, chou de
Bruxelles, chou-fleur
Vitamine E Germe de blé, noix, graines et huiles végétales tirées de ces
aliments, également olive et tournesol
Bétacarotène Soja, baies et fruits rouges, thé, vin
Sélénium Céréales, viandes, volailles et poissons
Zinc Foie, viandes, légumineuses, produits laitiers, noix et graines
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LYCOPÈNE : MÉTHODE D’ANALYSE
Échantillon
(à l’abri de la lumière directe)
Peser m = 20 g Saponification de
l’échantillon pour
1 solution de potasse
éthandique
Extraction du lycopène par l’éther de pétrole (3 fois)
Evaporation de l’éther de pétrole et reprise du
résidu dans la phase mobile
(CH3CN / MeOH / THF 55 : 35 : 10)
Calcul de la teneur en lycopène
par comparaison d’une gamme
étalon injectée dans les mêmes
conditions
Injection en HPLC / visible ( = 473nm)
Traitement des données

95
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Lycopene
96
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L’analyse permet de déterminer des teneurs en polyphénols de
l’ordre de 0,1 %
Pour la quantification, nécessité d’un étalon de référence
Exemple :
OPC (Oligomère Procyanidolique), difficulté d’obtenir CRM
(Certified Reference Material)
LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS
PARTICULIER
97
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VITAMINE E
Échantillon Peser m = 20 mg Saponification de
l’échantillon par 1
solution de potasse
éthalonique
Extraction de la vitamine E par l’éther de pétrole
Evaporation de l’éther de
pétrole et reprise dans un
volume précis d’héxane
Injection en HPLC phase normale avec
détection fluorimétrie, phase mobile :
triméthylpentane / isopropanol 99/1
Calcul de la
teneur en
Vitamine E par
comparaison
avec une
gamme étalon
injectée dans
les mêmes
conditions
Traitement
des
données
98
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DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN
POLYPHÉNOLS
Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants.
L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour.
Jus d’orange (1 verre)
100 – 2 000 mg (Hespérétine, naringénine)
Oignon (100g frais)
100 – 2 000 mg (Quercétine)
Vin rouge (1 verre)
100 – 400 mg (Catéchine et dérivés)
Café (1 tasse)
100 - 300mg
Thé (1 tasse)
150 – 200 mg
(Gallate d’épigallocatéchine EGCG)
Tomate (100g frais)
85 – 130 mg
99
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DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN
POLYPHÉNOLS
Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants.
L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour.
Source: L. Bravo [Nutr. Rev. 1998, 56: 317- 33]
Baies (100 g frais)
50 - 1 200 mg
Pomme (frais)
30 - 300 mg (Acide chlorogénique)
Légumes secs (100g secs)
30 - 1 700 mg
Vin blanc (1 verre)
20 – 30 mg ( Resvératrol)
Bière (1 verre) 20 - 30 mg
100
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CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS
 Posséder un protocole d’extraction adapté à l’antioxydant
recherché. Celui-ci doit être soluble dans le solvant
d’extraction (ex : Bêtacarotène soluble dans l’éther)
 Prendre en compte les propriétés de l’antioxydant : la
plupart sont photosensibles, il faut donc travailler à l’abri de
la lumière directe
 Posséder les solutions de référence adéquates (étalons)
 Déterminer la détection adéquate (UV, visible, fluorimétrie)
101
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CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS
 Polyphénols : teneurs et allégations
Riches en catéchine, source de polyphénols, ils ne sont
pourtant pas encore autorisés à ce jour
L’analyse quantitative permet des progrès dans ce sens.
102
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CONCLUSION TROISIÈME PARTIE
Une nouvelle ère s’ouvre, la chimie des produits naturels.
Caractérisation des produits (subtances profiling, fractions lipidiques,
glucidiques …>
Vers la chimie verte est un défi pour l’innovation et pour notre
environnement.
Ce défi se présente aujourd’hui aux ingénieurs chimistes.
103
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TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS
STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE
CODÉVELOPPEMENT
 Évolution technique / marché
 Normes
 Réglement
 http://twitter.com/expertscience
– Information en temps réel (1600 comptes
officiels)
– Laboratoire SGS Multilab partenaire capable
d’assurer une veille scientifique, technique,
réglementaire
– Monde connecté, interaction
 Veille scientifique, analytique, et
produit - procédé
 Veille normative
 Veille réglementaire
-> Nouvel outil : twitter
@expertscience
104
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- Intérêt
- Aspects industriels
Méthodes d’isolement & de séparation
de molécules biologiques
CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX4
105
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CHIMIE DURABLE
 Contexte de ce cours : 2 enjeux
 Chimie durable (Sus Chem : Sustainable Chemistry)
 Chimie du végétal : enjeux et perspectives
1) Valorisation agro-ressource
2) Valorisation agro-alimentaire
– Biochimie, allégation, système 4S (Satisfaction,
Santé, Sécurité, Service)
106
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CHIMIE DURABLE
 Chimie verte : définition
 Chimie du végétal  chimie verte
– 50 % principe de la
chimie verte
– Recours aux ressources
renouvelables
– Réduire l’empreinte carbone
– Mise au point de procédés
économes (enzymes, levures)
107
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CHIMIE DU VÉGÉTAL ET LEVIERS
D’INNOVATION
 Recherche et développement
 Polymère de performance
– Huile de ricin – Arkema polyamide
 La règlementation qui restreint l’utilisation de certaines
substances
 L’isosorbide de Roquette dérivé de l’amidon et qui remplace
certains phtalates
 Les mousses de polyuréthane pour les automobiles plus
« verte »
 La demande de marchés sensibles pour les produits issus du
végétal
 Soins : Europerlan de Cognis, cire qui donne un aspect nacrant
aux shampoing et gels douches
 Hôpitaux et crèche : revêtement de sols biosourcés
 Agronomie : guar modifié pour les traitements phytosanitaires
de précision
108
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PORTEFEUILLE MOLÉCULAIRE / LES
FORMULES DE BASE
 Tout un portefeuille d’innovation se développent, stimulé par
la nécessité de réduire la dépendance au pétrole et par les
exigences de développement durable.
LES FAMILLES DE BASE
Les amidons
et dérivés
- Sucres
- Alcools
- Polyols
- Poudres
Les lipides et
dérivés
- Triglycérides
- Glycérol
- Esters
- Acides
La chimie du bois
- Lignine
- Cellulose
- Colophane
- Essence de
térébenthine
- Terpènes
- Résines
Les protéines et
dérivés
- Formes
variées
- Acides aminés
- …
109
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DES RESSOURCES COMPLÉMENTAIRES,
RENOUVELABLES
- Huiles
- Amidon
- Lignine
- Cellulose
- Protéine
- Résines…
- Alcools
- Acides gras
- Fibres
- Polymères
- Acide succinique
- PLA
- Ac Acétique
- Polyols
- Isosorbide
- Terpènes
- Flavonoïdes
- EMC
BIOMASSE
110
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UN EXEMPLE DE MOLÉCULE PLATEFORME :
L’ACIDE SUCCINIQUE
Plastiques
biosourcés
Produits
pharmaceutiques Pyrrolidones
Plastifiants
Agents de surface
et pigments
Produits anti-gel1,4 BDO/THFMétallisation
Polyuréthane
Solvants
Exhausteurs
de goût
111
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DÉTERMINATION DU CONTENU BIOSOURCÉ
PRINCIPE POUR LES PRODUITS DE SYNTHÈSE
Enregistrement
échantillonage
Déclaration
produit et info
process
Contenu en
carbone
biosourcé
Composition
élémentaire
Test C14
(ASTM 6866)
Analyse
élémentaire
Contenu
biosourcé
Vérification
certificationDéposant
Laboratoire
Certificateur
112
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AGRO-INDUSTRIE, UN PROCESSUS GENERIQUE
Transformation
AGRO-RESSOURCES
AGRO-RESSOURCES
AGRO-RESSOURCES CO-PRODUITS
Produits finis
Intrants
 Agro-ressources = Matières premières d’origine végétale ou
animale
113
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Fermentation
anaérobie
Réactions
biochimiquesBetterave
sucrière
Maïs
Blé
Bioethanol/ biomethanol
addition à 5%
CO2
Addition
Biocarburant
Bioethanol
15% max
In out In Out In
Pomme
de terre
ETBE
Isobutylen
(53%)
Broyage
humide
In out
Extraction
In out
Canne
à sucre
Amidon
Sucres
Biomasse
BIOETHANOL
Pellets
Drêches
DDGS
HuileEau
Eau
Ether éthyle
tertiobutyle
114
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CHIMIE VERTE, CAS DU BIODIESEL
 Qu’est-ce que le biodiesel?
 Ce biocarburant est obtenu à partir d‘huile végétale
ou animale, transformée par un procédé chimique
appelé transestérification faisant réagir cette huile
avec un alcool (méthanol ou éthanol).
 Les proportions approximatives pour la réaction
sont :
10 litres d'huiles + 1 litre d'alcool --> 10 litres de
biodiesel et 1 litre de glycérine.
115
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BIODIESEL : ORIGINE DE LA MATIÈRE
PREMIÈRE ET STRUCTURE MOLÉCULAIRE
 Le biodiesel peut être fabriqué à
partir :
 D’huiles végétales telles que l’huile de
tournesol, le canola (une variante du colza),
 D’huiles de graines de coton, huile de palme,
etc…
 Les huiles de friture déjà utilisées dans des
restaurants
 Les corps gras animaux tels que le saindoux
 Les huiles usées qui se retrouvent à la
surface des eaux en station d’épuration
116
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STRUCTURE MOLÉCULAIRE DU PRODUIT
D’ORIGINE NATURELLE
Toutes les huiles végétales et animales consistent
principalement de molécules de glycérine comme
indiqué dans le schéma ci-dessous :
117
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FORMATION DU BIODIESEL
Schéma de la formation du Biodiesel
Cette réaction de transestérification consiste en la réaction
d’un alcool et des esters gras pour former des esters de
cet alcool et de la glycérine. La réaction chimique avec le
méthanol est présentée schématiquement ci-dessous :
118
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DIFFÉRENTS TYPES DE BIODIESEL
 Les propriétés du biodiesel
sont déterminées par la
proportion de chaque corps
gras utilisés pour produire les
esters d’alcool.
119
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COMPOSITION DE DIFFÉRENTES HUILES ET
CORPS GRAS
120
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STRUCTURE DES COMPOSÉS NATURELS
D’ORIGINE
 Les corps gras sont identifiés par deux nombres : le premier
indique la quantité d’atomes de carbone présents et le second est
le nombre de liens doubles présents dans la chaîne.
 Les noms courants des corps gras présentés dans le tableau en
page suivante sont :
 14:0 Acide myristique (ou acide tétradécanoïque)
 16:0 Acide Palmitique (ou acide hexadécanoïque)
 18:0 Acide Stéarique (ou acide octadécanoïque)
 18:1 Acide oléïque
 18:2 Acide linoléïque
 18:3 Acide octadécatriénoïque
 20:0 Acide arachidique (acide eicosanoïque)
 22:1 Acide érucique
121
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EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN
ESTER
122
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CHIMIE VERTE ET SPÉCIFICATION TECHNIQUE
DU BIODIESEL
123
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EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN
ESTER
124
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EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN
ESTER ÉTHYLIQUE
125
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EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN
ESTER ÉTHYLIQUE
126
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BIODIESEL
Pomme
Transestérification
Soja
Colza
Glycerol
Addition
Biocarburant
BiodieselIn out InTournesol
Broyage
Extraction
In out
Huile
NaOH
Méthanol
Bioéthanol
Huile
raffinée
Solvants
Tourteaux
Huile
brute
out
127
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BIODIESEL
128
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BIODIESEL
129
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CHIMIE VERTE – CHIMIE DU VEGETAL
 Définition :
« Ensemble des principes et techniques permettant de réduire
ou éliminer l'usage ou la formation de substances
dangereuses et/ou toxiques dans la conception, la production
et l'utilisation des produits chimiques »
 Eco-conception appliquée au domaine de la chimie
industrielle (carburants, plastiques, cosmétiques, additifs…)
 Cycle de vie des matériaux/produits
130
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Ressources fossiles et
Réchauffement
climatique
• Réduction/
suppression des
prélèvements de
pétrole et minéraux
• Réduction des
émissions de GES
• Process plus sobres
en énergie
Ecosystèmes et
biodiversité
• Limitation des
pollutions
(eau, air, sol)
• Non écotoxicité en
fin de vie
(lixiviats, résidus de
biodégradation)
• Moindre
dégradation des
écosystèmes lors
de l’extraction des
MP
Préservation de la
Santé humaine
• Mat.1ères et additifs
non toxiques
(SVHC, perturbateurs
endocriniens, vPvB, …
• Non toxicité à l’usage
et dans le temps
Valorisation des
déchets et co-produits
• Transformation des
déchets en ressources
• Économie de matières
1ères
• Pas de compétition
avec les cultures
vivrières
AVANTAGES ENVIRONNEMENTAUX
131
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BIO-PLASTIQUES ET BIO-COMPOSITES
 4 catégories d’agro-ressources
Synthèse
des bio-
plastiques
Huiles
végétales
Amidon Sucre
Lignocellulose
132
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EXEMPLE DU POLYAMIDE 11 - RILSAN®
NH2
Acide amino-11 undécanoïque
PA 11
100% bio-sourcé52% bio-sourcé20/90% bio-sourcé
85% acide ricinoléique
Graines de ricin
133
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EXEMPLE DU BIOMAX® PTT 1100
1,3 bio-propanediolAmidon
Acide téréphtalique
37% bio-sourcé
Maïs
Pétrole
134
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EXEMPLE DU BIO-PET
mono
éthylène
glycol (MEG)
Acide
téréphtalique
22,5% bio-
PET (bio-
sourcé)
52,5% PET
(primaire)
25% r-PET
(secondaire)
mélasse
(co-produit de canne à sucre)
pétrole
Plastique recyclé
135
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EXEMPLE DU COMPOSITE LINTEX®
Résine PP
ou résine Epoxy
Pétrole
Lin technique
Fibres de lin Longues
Fiber Shell® EcoFiber
 50% fibres tissées + résine PA
Nautisme (Kayak…)
 Fibres non tissées + résine PE
136
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Source:
http://earthsci.org/
Le Carbone 14 :
un traceur
 Période radioactive du 14C :
5730 ans
 Émetteur b
137
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Source:
http://earthsci.org/
LE CYCLE DU CARBONE 14
 Piégeage du 14CO2 par les organismes
vivants
 A la mort de ces organismes,
désintégration du 14C en 14N
138
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LA NORME ASTM-D6866
Méthode Appareillage Méthode de calcul
Méthode A:
Piégeage CO2 puis LSC
(Liquid Scintillation
Counting)
- Oxidizer
- Compteur
scintillation liquide
Comparaison au 14C SRM
acide oxalique, traité
comme un échantillon
Méthode B:
AMS (Accelerator Mass
Spectrometry) + IRMS
(Isotope Ratio Mass
Spectrometry)
- Oxidizer
- AMS
- IRMS
Mesure des ratios 14C/ 12C
et 13C/ 12C et
comparaison aux ratios
14C/ 12C et 13C/ 12C de
matériaux de référence
Méthode C:
Synthèse de benzène
puis LSC (Liquid
Scintillation Counting)
- Unité de synthèse de
benzène
- Compteur
scintillation liquide
Comparaison au 14C SRM
acide oxalique, traité
comme un échantillon
139
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PRINCIPE DE L’ANALYSE
1- combustion
de l’échantillon :
C + O2 → CO2
2- formation de
12CO2 et 14CO2
3- émission d’un
e- (particule b)
lors de la
désintégration du
14C en 14N
4- comptage du
nombre d’e- émis
par scintillation
liquide
Source : www.signonsandiego.com
Principe de la scintillation liquide
140
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0,00
3,36
6,72
10,08
13,44
0 5730 11460 17190 22920 28650 34380 40110
temps (années)
Nombrededésintégrationsparmin.et
parg.decarbone
T 2T 3T
12,5% CO2
biomasse
25% CO2
biomasse
50% CO2
biomasse
Origine
végétale
Origine
chimique
calcul du pourcentage de
carbone d’origine biosourcée
d’après la courbe de
décroissance radioactive
(// datation au 14C)
PRINCIPE DU CALCUL
141
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 74% du CO2 produit pendant la combustion est
d’origine biologique, 26% est d’origine fossile
 74% du carbone total de l’échantillon est
d’origine biologique et 26% d’origine fossile
 L’incinération de l’échantillon (~ déchet)
produit :
 26% de CO2 créé
 74% de CO2 bioressourçable
MESURE DU 14C :
EXEMPLE DE RÉSULTAT &
INTERPRÉTATION
Biomass
74%
Fossil
26%
Indique la proportion
de carbone d’origine
biologique et d’origine
pétrochimiqueD’origine biologique ≠
biodégradable
142
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PERFORMANCE DANS L’ANALYSE ET DE L’EXPERTISE
ENJEUX ET VALEUR AJOUTÉE POUR NOS CLIENTS
Information et
exigence du
consommateur
Conformité :
. Réglementaire
. REACh
Prise en compte
globale ACV, GES,
GHS
Relation Produit/santé/environnement
Exemple perturbateur endocrinien
Surveillance matière
première, impact
réglementaire REACh
Tendance chimie verte
Actifs végétaux
Tendance
environnementale
écolabel
Valeur
d’usage
Additifs
Innovation
Recherche
Exigence
particulière
nouveau règlement
cosmétique/
pesticides
Sécurité des
ingrédients
Valorisation du produit et
sous-produit - filière
Votre
produit
Votre
matière
première
Cahier des
charges client
Produit
Procédé
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Yvon GERVAISE yvon.gervaise@sgs.com
Identité numérique : @expertscience : http://twitter.com/expertscience
http://expertscience.over-blog.com
http://fr.slideshare.net/mobile/expertscience
https://plus.google.com/+YvonGervaise
http://www.scoop.it/t/expertscience
www.sgsgroup.fr
Directeur, SGS Multilab Rouen
65 rue Ettore Bugatti - BP 90014 - 76801 Saint Etienne du Rouvray
t 02 35 07 91 80 f 02 35 07 91 25
« Demain est moins à découvrir qu’à inventer »
Merci de votre attention
Gaston Berger, philosophe

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Cours conférence de Yvon Gervaise aux Ingénieurs ENSCR 5ème année 9-02-2016

  • 1. Cours Conférence aux Ingénieurs ENSCR 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Caractérisation et séparation des molécules biologiques - Contexte - Techniques et processus d’analyses - Champ d’application et nouveaux enjeux - http://fr.slideshare.net/mobile/expertscience M. Yvon Gervaise Expert français auprès de l’OCDE Directeur SGS Multilab Rouen RENNES / ENSCR– 9 février 2016
  • 2. INTRODUCTION : LE DÉVELOPPEMENT DU LABORATOIRE D’EXPERTISES : LE CHALLENGE TECHNOLOGIQUE PORTEUR D’AVENIR ET D’EMPLOIS CONTEXTE D’APPLICATION DES METHODES EN CHIMIE DU VIVANT ET BIOMASSE TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX SOMMAIRE 2 1 3 4
  • 3. 3 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant LABORATOIRE : LES DÉFIS DU DÉVELOPPEMENT  Avez-vous réfléchi à ce que sera l’environnement du laboratoire dans 1 an? 5 ans?  Avez-vous identifié des événements à venir dans l’espace économique, dans notre environnement proche, dans nos technologies, chez nos clients, dans nos échéances commerciales ou financières?  Essentiel survie et développement cellule de veille LABORATOIRE : DÉFIS ET DÉVELOPPEMENT
  • 4. 4 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXPERTISE ET NOUVEAUX MÉTIERS  Comment réfléchissons-nous à de “nouveaux métiers” qui pourraient un jour remplacer ceux que nous exerçons aujourd’hui si ceux-ci sont balayés par l’évolution sociale ou technologique  Comment s’y prépare-t-on?  Quels projets? EXPERTISE ET NOUVEAUX MÉTIERS
  • 5. 5 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant LE LABORATOIRE D’EXPERTISE ET SON NOUVEAU PORTRAIT  Réponse aux questions précédentes  Perceptions de l’extérieur  2016-2017? --------
  • 6. 6 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROSPECTIVE DU LABORATOIRE D’EXPERTISES : CAPACITÉ DE SE PROJETER DANS L’AVENIR POUR PROGRESSER  Maîtriser la prévision : en faire une arme pour conquérir et préserver la liberté d’agir  Prévoir l’avenir est vital pour l’entité, le présent et le futur  Le monde actuel, nos process, le marché nous poussent à valoriser l’instant et à ne voir le futur que comme une succession de présents, sans qu’aucune situation ne découle de la précédente => Bien des entités ne prévoient plus rien, ne construisent plus rien A) UNE DÉMARCHE INDISPENSABLE
  • 7. 7 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PRÉVOIR L’AVENIR AU LABORATOIRE : DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA NAISSANCE DE @MINERAL MANAGER
  • 8. 8 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PRÉVOIR L’AVENIR AU LABORATOIRE : DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA NAISSANCE DE @RADIOMANAGER
  • 9. 9 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant RADIOACTIVITÉ PRÉVOIR L’AVENIR @RADIOMANAGER INNOVATION SYSTÈME INTELLIGENT
  • 10. 10 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PRÉVOIR L’AVENIR @RADIOMANAGER SYSTÈME INTELLIGENT DE RADIOPROTECTION RADIOPROTECTION
  • 11. 11 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA CRÉATION DE @WASTEVALORISATIONMANAGER  Projet réalisé par les Ingénieurs de SGS Multilab  Travail collaboratif des Equipes  Ecotoxicologie  Ingénieur chimiste  Ingénieur optimisation processus et data processing
  • 12. 12 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA CRÉATION DE @WASTEVALORISATIONMANAGER  Un processus d’innovation et de valeur ajoutée facteur de compétitivité et performance pour l’industriel et le prestataire.  Innovation technique  Robotisation et automatisation processus Intellectuel.  Naissance à SGS Multilab @wastevalorisationManager
  • 13. 13 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  Méthode QuEChERS (Quick, Easy, Cheap, Effective, Rugged, Safe)  Avantage : une seule préparation pour plusieurs matrices (céréales, fruits, légumes…). Extraction solide-liquide Echantillon + solvant organique + sels tampons Agitation Centrifugation et récupération du surnageant Purification SPE dispersive Mise en contact du surnageant avec les sels de purification Agitation Centrifugation et récupération du surnageant purifié PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI INNOVATION LA CRÉATION DU SYSTÈME EXPERT MÉTHODE MULTIPARAMÉTRIQUE
  • 14. 14 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant GC/MS-MS Source Electronic Impact Triple Quadripole GC/ECD GC/FPD GC/TSD Une seule injection pour plus de 150 molécules en 30 minutes Plusieurs injections par famille de dizaine de pesticides OC, OP, PYR, PCB… DETECTIONS SPECIFIQUES DETECTION par SPECTOMETRIE de MASSE MS-MS PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE INNOVATION CRÉATION DES MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
  • 15. 15 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant 8 injections HPLC/UV ou Fluo  Aflatoxines B1, B2, G1, G2  Ochratoxine A  Déoxynivalenol (DON)  Zéaralénone  Fumonisines B1 et B2  T2-toxine et Diacetoxyscirpenol* (DAS)  HT2-toxine 1 extraction solide/liquide suivi d’une dilution 8 extractions solides/liquides + 7 purifications par immunoaffinité et 1 purification SPE 1 injection HPLC/MS/MS • Gain de temps • Gain de productivité • Simplification PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI INNOVATION MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
  • 16. 16 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Analyse du Bisphénol dans les plastiques Monomère de polycondensation (industrie du polymères) Perturbateur endocrinien : interagit avec le système hormonal du corps humain Bisphénol A Bisphénol F Bisphénol A Diglycidyl Ether 2H2O Bisphénol A Bisphénol A Diglycidyl Ether H2O Bisphénol A Diglycidyl Ether HCl H2O Bisphénol F Diglycidyl Ether Bisphénol A Diglycidyl Ether Bisphénol A Diglycidyl Ether HCl Bisphénol A Diglycidyl Ether 2 HCl Novolac glycidyl ether 1 préparation 2 injections (nature chimique) : -BPA + BPF -BADGE + BFDGE et dérivés PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI TECHNOLOGIQUE ANALYSE POLYMÈRES ET MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
  • 17. 17 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant LE CHALLENGE TECHNOLOGIQUE PORTEUR D’AVENIR : LES CLÉS DU FUTUR …>Toute prévision de l’avenir est un appel à l’action…  Tout change une fois qu’on a écarté le voile de l’ignorance  Même la peur devient un moteur de l’action et de la force créatrice  “la vie de l’entreprise est une “cathédrale”, il faut la rêver avant de la vivre, la rêver pour la vivre”. J. Attali PRÉVOIR L’AVENIR DONNE VIE
  • 18. 18 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE CODÉVELOPPEMENT  Évolution technique / marché  Normes  Réglement  http://twitter.com/expertscience – Information en temps réel (1600 comptes officiels) – Laboratoire SGS Multilab partenaire capable d’assurer une veille scientifique, technique, réglementaire – Monde connecté, interaction  Veille scientifique, analytique, et produit - procédé  Veille normative  Veille réglementaire -> Nouvel outil : twitter @expertscience
  • 19. 19 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant INTERACTIONS RELATIONS EXTÉRIEURES  SGS MULTILAB, UN LABORATOIRE CONNECTÉ  https://mobile.twitter.com/expertscience/status/483882987 285917696  BIENVENUE DANS L’ESPACE NUMÉRIQUE
  • 20. 20 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  De la pureté aux impuretés La ligne de prestation client CHIMIE offre des services adaptés à vos besoins. • Détermination des teneurs annoncées par rapport à la déclaration du producteur, du cahier des charges et/ou des législations • Vérification de la conformité à la monographie de la Pharmacopée Européenne, Américaine, Française, Japonaise… • Examen suivant les monographies du règlement européen 231/2012 sur les additifs alimentaires • Recherche de la conformité aux normes AFNOR • Caractérisation de produits, détermination de la composition et des propriétés physico-chimiques • Evaluation et autorisation de nouvelles substances (REACH, études sous BPL, expertises…) Ligne de prestation Client: Rachel TREBERT Marie Christine LEKAKIS Yves CHENU Cathie DURET Juliette GOUTEUX CONTEXTE D’INNOVATION, DE CARACTÉRISATION DES PRODUITS ET MOLÉCULES BIOLOGIQUES 2
  • 21. 21 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CARACTÉRISATION DES MOLÉCULES BIOLOGIQUES : UN DÉFI POUR LA VALORISATION DES PRODUITS AGRICOLES Bilan provisoire production nationale 2013 (source : FranceAgriMer en millions de tonnes) Import /Export Israël - Inde - Pakistan - Chine - Tunisie Egypte - Maroc (Blé – Maïs - Orge) Pérou (Huile de Poisson) Nigéria (graines de sésame) Sénégal - Brésil (Huile d’Arachide, Tourteaux) Mexique (Farine & Huile de Poisson) Réunion (Sucre) Blé tendre, blé dur Orge Colza Maïs Soja Seigle Sorgho Tournesol Café Cacao Sucre Riz Huiles végétales Tourteaux oléagineux … Alimentation Animale Tourteaux Ensilage Aliments complets Valorisation des déchets organiques de l’industrie agro alimentaire Industries de première transformation Amidon Biocarburants Farine Colle à papiers peints Sacs biodégradables Malt … Des analyses indispensables tout au long de la chaîne : certificats import/export selon référentiels du pays de déchargement. vérification de l’innocuité de la marchandise (pesticides, OGM, métaux lourds, mycotoxines…) certification de la valeur marchande (protéine, humidité, taux d’impuretés…) évaluation de la valeur technologique (force boulangère, taux d’amidon, de gluten, l’hydratation …) Blé tendre 36 Maïs 15 Orge 11 Colza 5,5 Blé dur 2,4 Tournesol 1,6
  • 22. 22 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CARACTÉRISATION PRODUITS ET MOLÉCULES BIOLOGIQUES UNE DEMANDE D’ANALYSE DE BIOMASSE A USAGE COMBUSTIBLE A ÉTÉ RECEPTIONNEE PAR LE SERVICE CLIENTS PAR MAIL, SANS PLUS DE PRECISIONS. Cette demande sans plus d’informations n’est pas recevable et un certain nombre de questions devront être posées pour pouvoir établir une offre et répondre aux attentes du client. Les réponses aux différentes questions posées vont conditionner :  La préparation de l’échantillon  Les paramètres à proposer  Les méthodes d’analyse  Les limites de quantification à atteindre  Le délai imparti pour la réalisation des analyses  La présentation du rapport d’analyse  Le devenir de l’échantillon restant
  • 23. 23 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CARACTÉRISATION BIOMASSE Quel type de biomasse est impliquée dans la demande? La BIOMASSE peut alors être :  UN BIOCOMBUSTIBLE (Bois, produits végétaux issus des cultures agricoles)  UN COMBUSTIBLE SOLIDE DE RECUPERATION (CSR) : combustible sec et propre, produit à partir de déchets n'ayant pu être triés et recyclés.  UN COMBUSTIBLE ISSUS DE DECHETS DANGEREUX : solvants, acides,…  UN COMBUSTIBLE SPECIFIQUES : pneux usagés, farines animales
  • 24. 24 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE ET BIOMASSE Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Sous quelle forme se trouve l’échantillon soumis à l’analyse? La réponse va conditionner la préparation de l’échantillon
  • 25. 25 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROCESSUS ACCOMPAGNANT UNE DEMANDE D’ANALYSE Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Quelles analyses sont nécessaires, avez-vous un cahier des charges? La réponse va conditionner la préparation de l’échantillon, les méthodes, le délai, un rapport avec conclusion, en français / en anglais
  • 26. 26 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Quelles analyses sont nécessaires, avez-vous un cahier des charges? Si vous ne connaissez pas la réponse, alors nous pourrons vous conseiller PROCESSUS ACCOMPAGNANT UNE DEMANDE D’ANALYSE
  • 27. 27 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE ET BIOMASSE - MOLÉCULE BIOLOGIQUE  BIOMASSE / BIOCOMBUSTIBLES : SORTIE DE DECHETS DES BROYATS D’EMBALLAGES EN BOIS À USAGE COMBUSTIBLE Depuis le 15 octobre 2014 (arrêté du 29 juillet 2014 ), les broyats d’emballage en bois peuvent cesser d’être des déchets lorsque la totalité des critères de qualité sont respectés : Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES et du BOIS plus particulièrement : Est-ce que l’échantillon est issus d’emballages en bois? PARAMETRE TENEUR MAXIMALE (en mg/kg de matière sèche) Méthode/Norme Echantillonnage NF EN 14778 Plan d'échantillonnage NF EN 14779 Préparation des échantillons NF EN 14780 Mercure, Hg 0,2 Arsenic, As 4 Cadmium, Cd 5 Chrome, Cr 30 NF EN 15297 Cuivre, Cu 30 Plomb, Pb 50 Zinc, Zn 200 Chlore, Cl 900 Pentachlorophénol, PCP 3 NF EN 15289 Polychlorobiphényles, PCB 2 NF B51-297 Azote Teneur maximale 1,5% de matière sèche NF EN 15104
  • 28. 28 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  Méthodes d’isolement & de séparation de molécules biologiques  Champ d’application et nouveaux enjeux  Intérêt  Aspects industriels TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES3
  • 29. 29 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant SOMMAIRE TROISIÈME PARTIE  Champ d’application : Chimie moléculaire des produits naturels  Alimentation profils nutritionnels – nutrition santé  Actifs végétaux en chimie fine, en cosmétique et pharmaceutique – Cas des polyphénols et des antioxydants naturels  Chimie verte, cas du biofuel  Intérêt  Réglementation : allégation  Technologique valorisation agro ressources  Aspect méthodologique, techniques analytiques. Méthodes d’extraction
  • 30. 30 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DÉTERMINANTS DE LA QUALITÉ ET DE LA SÉCURITÉ ALIMENTAIRE ET LEUR ÉVALUATION  Déterminants : facteurs de qualité et de sécurité alimentaire aujourd’hui Ces facteurs dépendent :  Évolution des exigences  Évolution des tendances  Évolution des filières  Dynamique des évènements  Recherche de valeur ajoutée  Évaluation : Expertise produit / expertise analytique conjonction  Prise en compte des caractéristiques du produit et de l’analyte  Pertinence des critères analysés  Performance analytique  Protocoles analytiques répondant aux exigences règlementaires  Maîtrise de nouvelles techniques et appareils  Méthode validée et accréditée  Stratégie analytique répondant aux attentes du client
  • 31. 31 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DÉTERMINATION DE LA QUALITÉ ET DE LA SÉCURITÉ DANS LA FILIÈRE AGRICOLE ET ALIMENTAIRE -> QU’EST-CE QUI LES DÉFINIT? Déterminant exposition <-> VTR, (Valeur Toxicologique de Référence) Déterminant apport <-> VNR (Valeur Nutritionnelle de Référence) Déterminant technologique <-> VT ( Valeur Technologique)
  • 32. 32 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant ALIMENTATION PROFILS NUTRITIONNELS NUTRITION SANTÉ
  • 33. 33 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant
  • 34. 34 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant
  • 35. 35 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant
  • 36. 36 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant
  • 37. 37 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant
  • 38. 38 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant
  • 39. 39 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DE L’ANALYSE DU NUTRIMENT AU PROFIL NUTRITIONNEL  Dosage mono et di-saccharide par chromatographie liquide  Dosage Amidon méthode enzymatique  Dosage des fibres  Dosage des FOS  Étiquetage pour 100g de produit :  Glucides dont – Sucres (g) – Polyols (g) – Amidon (g)  Classification structurale des principaux glucides
  • 40. 40 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CLASSIFICATION STRUCTURALE PROPOSÉE DES PRINCIPAUX GLUCIDES (Rapport AFSSA) Classe (DP) Sous-groupe Principaux composés Sucres (1-2) Monosaccharides Glucose, galactose, fructose, tagatose Disaccharides Saccharose, lactose, tréhalose, maltose, isomaltulose Oligosaccharides (3-9) Malto-oligosaccharides Maltodextrines Autres oligosaccharides Raffinose, satchyose, verbascose, ajugose (α- galactosides), fructo-oligosaccharides, galacto- oligosaccharides Polysaccharides (>9) Amidon Amylose, amylopectine, amidons modifiés Polysaccharides non amylacés Cellulose, hémicelluloses (ex: galactanes, Arabinoxylanes), pectines, inuline, hydrocolloïdes (ex:guar) Glucides hydrogénés (polyols) De type monosaccharidique Sorbitol, mannitol, xylitol, érythritol De type disaccharidique Isomalt, lactitol, maltitol De type oligosaccharidique Sirops de maltitol, hydrolysats d’amidon hydrogénés De type polysaccharidique Polydextrose Source: Gray,2003
  • 41. 41 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant MÉTHODE DE DOSAGE DES SUCRES  Textes de référence  Méthode AOAC 982.14 : Glucose, Fructose, Sucrose, and Maltose in Preweetened Céréals ; Liquid Chromatographic méthod (1993).  Méthode AOAC 980.13 : Fructose, Glucose, Lactose, Maltose in Milk Chocolate Liquid Chromatographic méthod (1993)  Méthode : HPLC réfractométrie/ HPIC ampérométrique  Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses) :  Pâtes, Biscuits, Céréales  Confiture  Produits laitiers  Substituts de repas Le domaine d'application est étendue aux matrices des essais inter laboratoires.
  • 42. 42 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME
  • 43. 43 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME - 2
  • 44. 44 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DES POLYOLS : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME Dosage : chromatographie ionique Détection : ampérométrie pulsée
  • 45. 45 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DES FOS : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME Dosage : chromatographie ionique Détection : ampérométrie
  • 46. 46 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant ANALYSE DES FIBRES  Principe du protocole de dosage des fibres en 7 étapes 1. Séché 2. Dégraissé si > 3% Matières grasses 3. Gelatinisé avec α amylase 4. Hydrolyse enzymatique avec protéase (élimine les protéines) 5. Hydrolyse enzymatique avec amyloglucosidase (élimine l’amidon) 6. Précipitation des fibres par l’éthanol 7. Filtration sur fritté avec séchage-pesage a) Partie aliquote : détermination protéine restante b) Partie aliquote : détermination matière minérale (cendres)  Formule de calcul simplifiée des fibres alimentaires Fibres alimentaires = Masse de résidus – Masse (protéines + cendres) issus du résidu Méthode de référence AOAC 985.29
  • 47. 47 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE
  • 48. 48 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : GÉNÉRALITÉS  Les acides gras sont des molécules organiques composées d’une chaîne carbonée, terminée par une fonction carboxylique.  Certains acides gras sont produits par notre organisme, d’autres doivent être apportés par l’alimentation.  Il existe 4 grandes familles d’acides gras :  Les acides gras saturés (AGS)  Pas de doubles liaisons  Rôle énergétique  On les trouve dans les viandes, charcuterie, produits laitiers gras  Les acides gras monoinsaturés (AGMI)  Une seule double liaison on les trouve dans les huiles d’olives, de colza tendance à diminuer le taux de cholestérol  Les acides gras polyinsaturés (AGPI)  Plusieurs doubles liaisons possibles -> tendance à diminuer le taux de cholestérol  Les acides gras trans  Géométrie de la double liaison est « trans » dans la nature, la géométrie trans est peu fréquente.
  • 49. 49 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3 Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison la plus proche du CH3 terminal est portée par le 3ème carbone. Ce sont des acides gras essentiels. Principaux oméga-3 : Seul oméga-3 dit « essentiel » Oméga-3 qui peuvent être synthétisés par l’organisme ou apporter par certains aliments
  • 50. 50 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3 Source d’oméga-3 - Huile de lin, huile de noix, huile de colza riche en ALA - Poissons gras riche en EPA et DHA - Légumes verts, salades, cheval, gibier, …10 % en ALAÉpinard 800 % en DHA Saumon 60 % en ALA Huile de noix % ANC en Oméga- 3 ANC : Apports Nutritionnels Conseillés en Oméga 3 2g / jour pour ALA et 120 mg / jour pour DHA
  • 51. 51 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6 Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison la plus proche du CH3 terminal est portée par le 6ème carbone. Ce sont des acides gras essentiels. Principaux oméga-6 : Acide linoléique (AL) C18 : 2 ω6 Seul acide gras essentiel Acide arachidonique (AA) : C20 : 4 ω6 Acide γ-linolénique (AGL) : C18 : 3 ω6 Acide dihomo-γ-linolénique (ADGL) : C20 : 3 ω6 Ces acides gras peuvent être synthétisés par l’organisme
  • 52. 52 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6 Source d’oméga-6 Teneur en g / 100 g Huile de tournesol 50 à 70 Margarine au tournesol 30 à 50 Graisse de poulet 10 à 30 Œuf entier 1 à10
  • 53. 53 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS ET TRANS Les acides gras trans Ce sont des acides gras insaturés possédant une ou plusieurs insaturations. Leur géométrie « trans » est peu fréquente dans la nature. Ils sont essentiellement issus de techniques industrielles comme : - Hydrogénation catalytique - traitements thermiques (pour les huiles) Cependant, on peut tout de même en retrouver dans quelques aliments comme la viande de bœuf ou les produits laitiers (biohydrogénation ruminale). Les 2 hydrogènes sont de part et d’autre du plan de la liaison
  • 54. 54 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS ET TRANS Exemple de rôle néfaste de ces acides gras Quelques sociétés ont décidé de modifier, depuis le 1er mai 2007, la composition de leurs huiles de fritures de manière à diminuer la présence de ces acides gras saturés et trans. Leur nouvelle huile est un mélange d’huile de colza oléique, d’huile de tournesol oléique et d’huile de colza (25/65/10). Nouvelle huile de friture Ancienne huile de friture Taux d’acides gras trans - de 2 % 12 % Taux d’acides gras saturés - de 10 % 15 %
  • 55. 55 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE  Dosage de la matière grasse :  Arrêté du 08/09/1977, du 05/02/1980, NF ISO 8262-3, Weilbull,… – Hydrolyse acide à chaud – Extraction soxhlet de la matière grasse à l’aide d’un solvant.  Profil lipidique : Détermination en acide gras saturés, mono insaturés, polyinsaturés, oméga 3, oméga 6, EPA, DHA et acides gras Trans.  Méthodes : ISO 5508 – ISO 5509 – ISO 15304
  • 56. 56 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS
  • 57. 57 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS TRANS Extrait d’un biscuit Extrait d’un produit laitier C18:1 11 trans n-7 :  Acide Vaccénique C18:2 conj 9c11t :  Acide Ruménique Présence d’acides gras trans naturels:
  • 58. 58 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE DES STÉROLS  Principe :  Saponification d’une prise d’essai par une solution éthanolique d’hydroxyde de potassium à ébullition sous reflux.  Isolement de l’insaponifiable par extraction en phase solide sur une colonne d’oxyde d’aluminium.  Séparation de la fraction stérolique de l’insaponifiable par chromatographie sur couche mince.  Détermination de la composition qualitative et quantitative de la fraction stérolique par chromatographie en phase gazeuse, en utilisant un étalon interne. Textes de référence Méthode NF EN ISO 12228 : Détermination de la teneur en stérols individuels et totaux
  • 59. 59 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL LIPIDIQUE : LES STÉROLS
  • 60. 60 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DE BULLETIN D’ANALYSE “PROFILS LIPIDIQUES”
  • 61. 61 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROFIL SPÉCIFIQUE
  • 62. 62 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant VITAMINES : GÉNÉRALITÉS  Deux familles :  Hydrosolubles : B1 : Thiamine B2 : Riboflavine B3 (PP) : Niacine B5 : Ac Pantothénique B6 : Pyridoxine B8 (H) : Biotine B9 : Ac Folique B12 : Cobalamine C : Ac Ascorbique  Liposolubles A : Rétinol E : Alpha tocophérol D3 : Cholécaliciférol K 1 : Phylloquinone
  • 63. 63 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  Méthode : HPLC UV (méthode interne)  Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses ):  Pâtes, Biscuits, Céréales  Produits laitiers  Compléments alimentaires  …. VITAMINES : DOSAGE DE LA B12 Vitamine B12 est extraite au tampon phosphate au bain à 37°C puis au bain à 100°C en présence d’enzymes (α-amylase et pepsine) ↓ L’extrait est ensuite purifié et concentré lors d’un passage sur des colonnes d’immuno-affinité spécifiques à la vitamine B12 L’extrait obtenu est dosé en HPLC/phase inverse avec détection UV à 361 nm Vitamine B12 ▲ Impuretés ■ Gel contenant des anticorps monoclonaux ●
  • 64. 64 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant VITAMINES : DOSAGE DE LA B12
  • 65. 65 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  Méthode : NF EN 12821 (HPLC UV)  Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses ):  Pâtes, Biscuits, Céréales  Produits laitiers  Huiles  Compléments alimentaires, Substituts de repas  Principe :  Saponification de la vitamine D par une solution de potasse éthanolique suivie d’une extraction à l’éther de pétrole.  Purification en chromatographie liquide en phase normale pour isoler le vitamine D  Dosage de la vitamine D par chromatographie liquide en phase inverse avec détection UV VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
  • 66. 66 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
  • 67. 67 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DES VITAMINES A et E DANS LES PRODUITS AGROALIMENTAIRES  Méthodes  Dosage de la vitamine A (tout-trans-rétinol et du 13-cis-rétinol) en HPLC dans les produits alimentaires  Dosage de la vitamine E (alpha, béta, gamma et delta- tocophérols) en HPLC dans les produits alimentaires  Applications  Corps Gras : Margarines, huiles, beurres…  Produits laitiers Texte de Référence Vitamine A : NF EN 12823-1 (janvier 2001) ou V03-130-1 (partie 1) Vitamine E : NF EN 12822 (janvier 2001) ou V03-132 Elément dosé Détection Colonne Eluant Débit Temps de l’injection Volume injecté Vitamine A UV 325nm Vitamine E Fluo Ex 295nm et Em 326nm Adsorosphere SI 5µm (250× 4,6mm) Isooctane 99/1 propanol-2 1 mL/min 25 à 30 minutes 100µL
  • 68. 68 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DE LA VITAMINE C Texte de référence : Projet CGD4UMA-C24-/ Détermination of vitamin C in foodstuffs by HPLC Mark.A -volume 52 , N°1,1987-Journal of Food Science-53."Détermination of Ascorbic Acid, Erythorbic Acid,and Uric Acid in Cured Meats by HPLC" Ann. Fals. Exp. Chim. – Juillet-Août-Septembre 1997 – N°940 pp217-233. "Application de la chromatographie en phase liquide haute performance à la détermination de l'acide L-ascorbique et de la vitamine C totale dans les aliments. Etude interlaboratoire" Norme NF EN 14130 (décembre 2003) "Produits alimentaires : dosage de la vitamine C par chromatographie liquide haute performance".
  • 69. 69 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DE LA VITAMINE C  Applications  Jus de fruits, barres céréalières, biscuits, produits laitiers, légumes  Principe de la méthode  Cette méthode permet le dosage de la vitamine C (forme réduite et oxydée). Résultat exprimé en mg/100 g.  L’acide L-ascorbique est extrait des produits à l’aide de l'acide métaphosphorique à 2 % afin d’être analyser. La teneur en acide L-ascorbique est déterminée par HPLC à une longueur d’onde d’absorption de 254 nm.  Afin d’obtenir la teneur en vitamine C totale, on effectue une étape de réduction à l’aide de la L-cystéine sur l’acide L- déhydroascorbique. Acide L-déhydroascorbique + L-cystéine  acide L-ascorbique + L-cystine  Cette réaction se fait à un pH neutre, d'où l'ajout d'une base (dans le cas présent le Na3PO4) ; puis ensuite on ramène à un pH acide par ajout d'acide métaphosphorique.
  • 70. 70 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DE LA VITAMINE C : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME D’UNE COMPOTE
  • 71. 71 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant VITAMINES : ALLÉGATIONS  Sources de vitamines : Si le produit contient plus de 15 % des AJR pour les solides. Si le produit contient plus de 7,5 % des AJR pour les liquides.  Riche en vitamines : Si le produit contient plus de 30 % des AJR pour les solides. Si le produit contient plus de 15 % des AJR pour les liquides. Règlement CE n° 1924/2006 du 20 Décembre 2006 VITAMINES AJR Vitamine A Vitamine D Vitamine E Vitamine K Vitamine C Vitamine B1 Vitamine B2 Vitamine B3 Vitamine B5 Vitamine B6 Vitamine B8 Vitamine B9 Vitamine B12 800 μg 5 μg 10 mg 100 μg 60 mg 1,4 mg 1,6 mg 18 mg 6 mg 2 mg 150 μg 200 μg 1 μg
  • 72. 72 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  stratégie analytique  exemples concrets  retour d’expérience ACTIFS VÉGÉTAUX EN CHIMIE FINE, EN COSMÉTIQUE ET PHARMACEUTIQUE  Cas des polyphénols et des antioxydants naturels  Dosage des polyphénols totaux  Quantification des fractions actives de polyphénols
  • 73. 73 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DOSAGE DES POLYPHÉNOLS TOTAUX • extraction • réaction avec le réactif • courbe de calibration  Principe  Développement de la méthode et optimisation de la mise en œuvre  Choix des conditions de méthodes optimisées
  • 74. 74 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant MISE EN OEUVRE DE LA MÉTHODE FOLIN CIOCALTEU Extraction par des alcools : stratégie des extractions Paramètre :  solvant (éthanol, méthanol dilués dans l’eau)  température  temps en fonction de la matrice : chocolat, thé vert, vigne rouge, complément alimentaire, graine de soja
  • 75. 75 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  choix des conditions de méthodes optimisées  extraction  réaction avec le réactif  dosage spectrophotométrique (à 765 nm)  courbe de calibration
  • 76. 76 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant courbe d'étalonnage y = 0,0123x R2 = 0,9978 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 1,2 1,4 0 20 40 60 80 100 120 concentration (ppm) Absorbance
  • 77. 77 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXPRESSION DES RÉSULTATS : RÉSULTATS DES ESSAIS RÉALISÉS SUR LES DIFFÉRENTES MATRICES À 20°C Échantillons Poids de la prise d’essai (g) Absorbance Concentration en polyphénols (mg/g) Chocolat 1848 86% 1 2 1,03407 1,03804 0,112 0,107 18,2033 17,3242 Thé vert 1 2 1,05605 1,04778 0,276 0,291 219,6229 233,3866 Gélules Juvamine 1 2 2 comprimés 2 comprimés 0,079 0,08 (mg/2comprimés) 13,2773 13,4454 Cocktail de fruits rouges 1 2 Dilution 1/50 Dilution 1/50 0,248 0,239 (mg/L GAE) 1042,0168 1004,2017
  • 78. 78 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant QUANTIFICATION DE LA FRACTION ACTIVE DES POLYPHÉNOLS Progrès récents en analyses : 3 exemples : - en fonction de la matrice : thés, extrait de raisin, chocolat, graine de soja - en fonction polyphénols quantifiés :
  • 79. 79 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Polyphénols Acides phénoliques Flavonoïdes Tanins Stilbènes Lignanes Saponines Phytostérols/ Phytostanols Dérivés acide benzoïque Polymères de Resvératrol Matairésinol Glycosides Campestérol Ex: acide gallique flavonoïdes triterpéniques Stigmastérol Dérivés acide cinnamique Ex: acide caféique Flavones Flavonols Isoflavones Dihydroflavonols Flavanones Anthocyanidines Flavanols Apigénine Kaempferol Génistéine Dihydroquercétine Naringénine Cyanidine Catéchine Chrysine Myricétine Daidzéine Hespérétine Péonidine Epicatéchine Lutoléine Quercétine Génistine Taxifoline Daidzine O OOH OH Chrysine O O OH OH OH OH OH Quercétine O OOH OH OH Génistéine O OH OH OH OH OH OH Catéchine OOH OH OH OH OH + Cyanidine O OOH OH OH Naringénine O O OH OH OH OH Dihydroquercétine OH OHOH COOH Acide gallique OH OH OH Trans- resveratrol O OH CH3CO OH O OMe Matairésinol OH Campestérol O O O OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OHOH OH OH Tanin condensé O CH2 OH CH2OAc O COOH OH OH O O OH OHCH2OH O H Saponine de soja
  • 80. 80 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE 1 DE PROTOCOLE D’EXTRACTION ET DE QUANTIFICATION DES ISOFLAVONES (TECHNIQUE DE WANG ET MURPHY) Échantillon (à l’abri de la lumière directe) Peser m = 200 mg Acétonitrile 10 ml + HCI 0,1 M (2 ml) + H20 (5 ml) Extraction durant 2 heures par agitation Filtration Evaporation du filtrat au rotavapor Reprise du résidu sec dans 10 ml méthane 80 % Filtration sur membrane de 0,45 µm Injection en HPLC de 10 µl détection à 260 nm Eluant  : eau à 0,1 % d’acide acétique Eluant  : acétonitrile à 0,1 % d’acide acétique Quantification des isoflavones grâce à la gamme d’étalonnage Les différentes formes de ces composés sont additionnées afin de déterminer la quantité totale en isoflavones dans l’échantillon
  • 81. 81 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant daidzéine génistéine daidzine génistine Isoflavones
  • 82. 82 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE 2 : CAS DU THÉ VERT ET DU CHOCOLAT EpiGalloCathéchineGallate (EGCG) :  prépondérant dans le thé vert Catéchine et épicatéchine :  prépondérant dans le chocolat
  • 83. 83 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Broyage de l’échantillon Dégraissage : - prendre une prise d’essai (5g) - ajouter 50ml d’éther de pétrole - mélanger pendant 30 mn et centrifuger - éliminer le surnageant et sécher peser mg d’échantillon passer aux ultra-son pendant 15 mn passer les fioles au bain marie à 60 °C pdt 30 mn en agitant laisser refroidir et compléter avec de la solution d’extraction ajouter 2 / 3 de solution d’extraction filtrer sur Millex injecter dans l’HPLC
  • 84. 84 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Catéchines Epicatéchines © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – Euroforum - Polyphénols, le 12/10/04
  • 85. 85 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE 3 : LES PHYTOSTÉROLS Structures Sources :  huiles végétales  noix  légumineuses  légumes Définition : hydrocarbures polycycliques se trouvant dans la fraction lipidique des plantes OH OH OH campesterol stigmastérol sitostérol
  • 86. 86 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Extraction purification sur CCM dérivation dosage CPG / FID
  • 87. 87 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PROGRÈS RÉCENT DES ÉVOLUTIONS DE TECHNIQUES ANALYTIQUES  suivant des méthodes séparatives : - HPLC - GC / MS / MS  différents types de détection : - barrettes de diode - UV - MS / MS
  • 88. 88 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS PARTICULIER  Des antioxydants naturels : - les caroténoïdes (Bétacarotène = provitamine A, lycopène) - les tocophérols (vitamine E) - la vitamine C
  • 89. 89 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS  Les tocophérols ou vitamine E C’est un antioxydant liposoluble que l’on trouve, entre autres, à l’état naturel dans la sauge et le romarin, l’huile de germe de blé, d’olive, de tournesol, de carthame. CH3 HO CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
  • 90. 90 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS  Les caroténoïdes : bétacarotène, lycopène, lutéine (pigments) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 H3C ß carotène CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 H3C lycopène Ce sont des antioxydants liposolubles que l’on retrouve dans des légumes comme les carottes, le brocoli, la tomate, la citrouille...
  • 91. 91 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS  Les anthocyanes : • pigments qui donnent une coloration rouge-violet à bleu • principalement présent dans les baies et les fruits rouges (cassis, myrtilles, raisin noir)  Les tanins condensés : • ce sont des substances phénoliques ayant des propriétés de fixation aux protéines • principalement présents dans le vin et le thé où les tanins condensés sont essentiellement formés à partir de monomères telle que la catéchine  Les oligo-éléments tels que le zinc et le sélénium
  • 92. 92 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant AUTRES POLYPHÉNOLS  Les flavonoïdes représentent un groupe de polyphénols complexes dont la structure comprend deux noyaux aromatiques et un hétérocycle oxygéné Les principales sources naturelles sont la fraise, le thé noir et vert, les épinards, le raisin noir...  Les 4 oxo-flavonoïdes sont : • les flavonols • les citroflavonoïdes • les isoflavones  Ce sont des pigments de couleur jaune variable, très abondants dans les légumes feuilles, ou le soja pour les isoflavones
  • 93. 93 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant AUTRES ANTIOXYDANTS : PRINCIPALES SOURCES Vitamine C Agrume, kiwi, fraise, papaye, melon, brocoli, chou de Bruxelles, chou-fleur Vitamine E Germe de blé, noix, graines et huiles végétales tirées de ces aliments, également olive et tournesol Bétacarotène Soja, baies et fruits rouges, thé, vin Sélénium Céréales, viandes, volailles et poissons Zinc Foie, viandes, légumineuses, produits laitiers, noix et graines
  • 94. 94 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant LYCOPÈNE : MÉTHODE D’ANALYSE Échantillon (à l’abri de la lumière directe) Peser m = 20 g Saponification de l’échantillon pour 1 solution de potasse éthandique Extraction du lycopène par l’éther de pétrole (3 fois) Evaporation de l’éther de pétrole et reprise du résidu dans la phase mobile (CH3CN / MeOH / THF 55 : 35 : 10) Calcul de la teneur en lycopène par comparaison d’une gamme étalon injectée dans les mêmes conditions Injection en HPLC / visible ( = 473nm) Traitement des données 
  • 95. 95 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Lycopene
  • 96. 96 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant L’analyse permet de déterminer des teneurs en polyphénols de l’ordre de 0,1 % Pour la quantification, nécessité d’un étalon de référence Exemple : OPC (Oligomère Procyanidolique), difficulté d’obtenir CRM (Certified Reference Material) LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS PARTICULIER
  • 97. 97 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant VITAMINE E Échantillon Peser m = 20 mg Saponification de l’échantillon par 1 solution de potasse éthalonique Extraction de la vitamine E par l’éther de pétrole Evaporation de l’éther de pétrole et reprise dans un volume précis d’héxane Injection en HPLC phase normale avec détection fluorimétrie, phase mobile : triméthylpentane / isopropanol 99/1 Calcul de la teneur en Vitamine E par comparaison avec une gamme étalon injectée dans les mêmes conditions Traitement des données
  • 98. 98 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN POLYPHÉNOLS Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants. L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour. Jus d’orange (1 verre) 100 – 2 000 mg (Hespérétine, naringénine) Oignon (100g frais) 100 – 2 000 mg (Quercétine) Vin rouge (1 verre) 100 – 400 mg (Catéchine et dérivés) Café (1 tasse) 100 - 300mg Thé (1 tasse) 150 – 200 mg (Gallate d’épigallocatéchine EGCG) Tomate (100g frais) 85 – 130 mg
  • 99. 99 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN POLYPHÉNOLS Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants. L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour. Source: L. Bravo [Nutr. Rev. 1998, 56: 317- 33] Baies (100 g frais) 50 - 1 200 mg Pomme (frais) 30 - 300 mg (Acide chlorogénique) Légumes secs (100g secs) 30 - 1 700 mg Vin blanc (1 verre) 20 – 30 mg ( Resvératrol) Bière (1 verre) 20 - 30 mg
  • 100. 100 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS  Posséder un protocole d’extraction adapté à l’antioxydant recherché. Celui-ci doit être soluble dans le solvant d’extraction (ex : Bêtacarotène soluble dans l’éther)  Prendre en compte les propriétés de l’antioxydant : la plupart sont photosensibles, il faut donc travailler à l’abri de la lumière directe  Posséder les solutions de référence adéquates (étalons)  Déterminer la détection adéquate (UV, visible, fluorimétrie)
  • 101. 101 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS  Polyphénols : teneurs et allégations Riches en catéchine, source de polyphénols, ils ne sont pourtant pas encore autorisés à ce jour L’analyse quantitative permet des progrès dans ce sens.
  • 102. 102 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CONCLUSION TROISIÈME PARTIE Une nouvelle ère s’ouvre, la chimie des produits naturels. Caractérisation des produits (subtances profiling, fractions lipidiques, glucidiques …> Vers la chimie verte est un défi pour l’innovation et pour notre environnement. Ce défi se présente aujourd’hui aux ingénieurs chimistes.
  • 103. 103 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE CODÉVELOPPEMENT  Évolution technique / marché  Normes  Réglement  http://twitter.com/expertscience – Information en temps réel (1600 comptes officiels) – Laboratoire SGS Multilab partenaire capable d’assurer une veille scientifique, technique, réglementaire – Monde connecté, interaction  Veille scientifique, analytique, et produit - procédé  Veille normative  Veille réglementaire -> Nouvel outil : twitter @expertscience
  • 104. 104 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant - Intérêt - Aspects industriels Méthodes d’isolement & de séparation de molécules biologiques CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX4
  • 105. 105 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE DURABLE  Contexte de ce cours : 2 enjeux  Chimie durable (Sus Chem : Sustainable Chemistry)  Chimie du végétal : enjeux et perspectives 1) Valorisation agro-ressource 2) Valorisation agro-alimentaire – Biochimie, allégation, système 4S (Satisfaction, Santé, Sécurité, Service)
  • 106. 106 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE DURABLE  Chimie verte : définition  Chimie du végétal  chimie verte – 50 % principe de la chimie verte – Recours aux ressources renouvelables – Réduire l’empreinte carbone – Mise au point de procédés économes (enzymes, levures)
  • 107. 107 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE DU VÉGÉTAL ET LEVIERS D’INNOVATION  Recherche et développement  Polymère de performance – Huile de ricin – Arkema polyamide  La règlementation qui restreint l’utilisation de certaines substances  L’isosorbide de Roquette dérivé de l’amidon et qui remplace certains phtalates  Les mousses de polyuréthane pour les automobiles plus « verte »  La demande de marchés sensibles pour les produits issus du végétal  Soins : Europerlan de Cognis, cire qui donne un aspect nacrant aux shampoing et gels douches  Hôpitaux et crèche : revêtement de sols biosourcés  Agronomie : guar modifié pour les traitements phytosanitaires de précision
  • 108. 108 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PORTEFEUILLE MOLÉCULAIRE / LES FORMULES DE BASE  Tout un portefeuille d’innovation se développent, stimulé par la nécessité de réduire la dépendance au pétrole et par les exigences de développement durable. LES FAMILLES DE BASE Les amidons et dérivés - Sucres - Alcools - Polyols - Poudres Les lipides et dérivés - Triglycérides - Glycérol - Esters - Acides La chimie du bois - Lignine - Cellulose - Colophane - Essence de térébenthine - Terpènes - Résines Les protéines et dérivés - Formes variées - Acides aminés - …
  • 109. 109 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DES RESSOURCES COMPLÉMENTAIRES, RENOUVELABLES - Huiles - Amidon - Lignine - Cellulose - Protéine - Résines… - Alcools - Acides gras - Fibres - Polymères - Acide succinique - PLA - Ac Acétique - Polyols - Isosorbide - Terpènes - Flavonoïdes - EMC BIOMASSE
  • 110. 110 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant UN EXEMPLE DE MOLÉCULE PLATEFORME : L’ACIDE SUCCINIQUE Plastiques biosourcés Produits pharmaceutiques Pyrrolidones Plastifiants Agents de surface et pigments Produits anti-gel1,4 BDO/THFMétallisation Polyuréthane Solvants Exhausteurs de goût
  • 111. 111 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DÉTERMINATION DU CONTENU BIOSOURCÉ PRINCIPE POUR LES PRODUITS DE SYNTHÈSE Enregistrement échantillonage Déclaration produit et info process Contenu en carbone biosourcé Composition élémentaire Test C14 (ASTM 6866) Analyse élémentaire Contenu biosourcé Vérification certificationDéposant Laboratoire Certificateur
  • 112. 112 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant AGRO-INDUSTRIE, UN PROCESSUS GENERIQUE Transformation AGRO-RESSOURCES AGRO-RESSOURCES AGRO-RESSOURCES CO-PRODUITS Produits finis Intrants  Agro-ressources = Matières premières d’origine végétale ou animale
  • 113. 113 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Fermentation anaérobie Réactions biochimiquesBetterave sucrière Maïs Blé Bioethanol/ biomethanol addition à 5% CO2 Addition Biocarburant Bioethanol 15% max In out In Out In Pomme de terre ETBE Isobutylen (53%) Broyage humide In out Extraction In out Canne à sucre Amidon Sucres Biomasse BIOETHANOL Pellets Drêches DDGS HuileEau Eau Ether éthyle tertiobutyle
  • 114. 114 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE VERTE, CAS DU BIODIESEL  Qu’est-ce que le biodiesel?  Ce biocarburant est obtenu à partir d‘huile végétale ou animale, transformée par un procédé chimique appelé transestérification faisant réagir cette huile avec un alcool (méthanol ou éthanol).  Les proportions approximatives pour la réaction sont : 10 litres d'huiles + 1 litre d'alcool --> 10 litres de biodiesel et 1 litre de glycérine.
  • 115. 115 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant BIODIESEL : ORIGINE DE LA MATIÈRE PREMIÈRE ET STRUCTURE MOLÉCULAIRE  Le biodiesel peut être fabriqué à partir :  D’huiles végétales telles que l’huile de tournesol, le canola (une variante du colza),  D’huiles de graines de coton, huile de palme, etc…  Les huiles de friture déjà utilisées dans des restaurants  Les corps gras animaux tels que le saindoux  Les huiles usées qui se retrouvent à la surface des eaux en station d’épuration
  • 116. 116 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant STRUCTURE MOLÉCULAIRE DU PRODUIT D’ORIGINE NATURELLE Toutes les huiles végétales et animales consistent principalement de molécules de glycérine comme indiqué dans le schéma ci-dessous :
  • 117. 117 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant FORMATION DU BIODIESEL Schéma de la formation du Biodiesel Cette réaction de transestérification consiste en la réaction d’un alcool et des esters gras pour former des esters de cet alcool et de la glycérine. La réaction chimique avec le méthanol est présentée schématiquement ci-dessous :
  • 118. 118 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant DIFFÉRENTS TYPES DE BIODIESEL  Les propriétés du biodiesel sont déterminées par la proportion de chaque corps gras utilisés pour produire les esters d’alcool.
  • 119. 119 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant COMPOSITION DE DIFFÉRENTES HUILES ET CORPS GRAS
  • 120. 120 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant STRUCTURE DES COMPOSÉS NATURELS D’ORIGINE  Les corps gras sont identifiés par deux nombres : le premier indique la quantité d’atomes de carbone présents et le second est le nombre de liens doubles présents dans la chaîne.  Les noms courants des corps gras présentés dans le tableau en page suivante sont :  14:0 Acide myristique (ou acide tétradécanoïque)  16:0 Acide Palmitique (ou acide hexadécanoïque)  18:0 Acide Stéarique (ou acide octadécanoïque)  18:1 Acide oléïque  18:2 Acide linoléïque  18:3 Acide octadécatriénoïque  20:0 Acide arachidique (acide eicosanoïque)  22:1 Acide érucique
  • 121. 121 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER
  • 122. 122 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE VERTE ET SPÉCIFICATION TECHNIQUE DU BIODIESEL
  • 123. 123 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER
  • 124. 124 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER ÉTHYLIQUE
  • 125. 125 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER ÉTHYLIQUE
  • 126. 126 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant BIODIESEL Pomme Transestérification Soja Colza Glycerol Addition Biocarburant BiodieselIn out InTournesol Broyage Extraction In out Huile NaOH Méthanol Bioéthanol Huile raffinée Solvants Tourteaux Huile brute out
  • 127. 127 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant BIODIESEL
  • 128. 128 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant BIODIESEL
  • 129. 129 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant CHIMIE VERTE – CHIMIE DU VEGETAL  Définition : « Ensemble des principes et techniques permettant de réduire ou éliminer l'usage ou la formation de substances dangereuses et/ou toxiques dans la conception, la production et l'utilisation des produits chimiques »  Eco-conception appliquée au domaine de la chimie industrielle (carburants, plastiques, cosmétiques, additifs…)  Cycle de vie des matériaux/produits
  • 130. 130 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Ressources fossiles et Réchauffement climatique • Réduction/ suppression des prélèvements de pétrole et minéraux • Réduction des émissions de GES • Process plus sobres en énergie Ecosystèmes et biodiversité • Limitation des pollutions (eau, air, sol) • Non écotoxicité en fin de vie (lixiviats, résidus de biodégradation) • Moindre dégradation des écosystèmes lors de l’extraction des MP Préservation de la Santé humaine • Mat.1ères et additifs non toxiques (SVHC, perturbateurs endocriniens, vPvB, … • Non toxicité à l’usage et dans le temps Valorisation des déchets et co-produits • Transformation des déchets en ressources • Économie de matières 1ères • Pas de compétition avec les cultures vivrières AVANTAGES ENVIRONNEMENTAUX
  • 131. 131 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant BIO-PLASTIQUES ET BIO-COMPOSITES  4 catégories d’agro-ressources Synthèse des bio- plastiques Huiles végétales Amidon Sucre Lignocellulose
  • 132. 132 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DU POLYAMIDE 11 - RILSAN® NH2 Acide amino-11 undécanoïque PA 11 100% bio-sourcé52% bio-sourcé20/90% bio-sourcé 85% acide ricinoléique Graines de ricin
  • 133. 133 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DU BIOMAX® PTT 1100 1,3 bio-propanediolAmidon Acide téréphtalique 37% bio-sourcé Maïs Pétrole
  • 134. 134 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DU BIO-PET mono éthylène glycol (MEG) Acide téréphtalique 22,5% bio- PET (bio- sourcé) 52,5% PET (primaire) 25% r-PET (secondaire) mélasse (co-produit de canne à sucre) pétrole Plastique recyclé
  • 135. 135 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant EXEMPLE DU COMPOSITE LINTEX® Résine PP ou résine Epoxy Pétrole Lin technique Fibres de lin Longues Fiber Shell® EcoFiber  50% fibres tissées + résine PA Nautisme (Kayak…)  Fibres non tissées + résine PE
  • 136. 136 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Source: http://earthsci.org/ Le Carbone 14 : un traceur  Période radioactive du 14C : 5730 ans  Émetteur b
  • 137. 137 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Source: http://earthsci.org/ LE CYCLE DU CARBONE 14  Piégeage du 14CO2 par les organismes vivants  A la mort de ces organismes, désintégration du 14C en 14N
  • 138. 138 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant LA NORME ASTM-D6866 Méthode Appareillage Méthode de calcul Méthode A: Piégeage CO2 puis LSC (Liquid Scintillation Counting) - Oxidizer - Compteur scintillation liquide Comparaison au 14C SRM acide oxalique, traité comme un échantillon Méthode B: AMS (Accelerator Mass Spectrometry) + IRMS (Isotope Ratio Mass Spectrometry) - Oxidizer - AMS - IRMS Mesure des ratios 14C/ 12C et 13C/ 12C et comparaison aux ratios 14C/ 12C et 13C/ 12C de matériaux de référence Méthode C: Synthèse de benzène puis LSC (Liquid Scintillation Counting) - Unité de synthèse de benzène - Compteur scintillation liquide Comparaison au 14C SRM acide oxalique, traité comme un échantillon
  • 139. 139 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PRINCIPE DE L’ANALYSE 1- combustion de l’échantillon : C + O2 → CO2 2- formation de 12CO2 et 14CO2 3- émission d’un e- (particule b) lors de la désintégration du 14C en 14N 4- comptage du nombre d’e- émis par scintillation liquide Source : www.signonsandiego.com Principe de la scintillation liquide
  • 140. 140 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant 0,00 3,36 6,72 10,08 13,44 0 5730 11460 17190 22920 28650 34380 40110 temps (années) Nombrededésintégrationsparmin.et parg.decarbone T 2T 3T 12,5% CO2 biomasse 25% CO2 biomasse 50% CO2 biomasse Origine végétale Origine chimique calcul du pourcentage de carbone d’origine biosourcée d’après la courbe de décroissance radioactive (// datation au 14C) PRINCIPE DU CALCUL
  • 141. 141 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant  74% du CO2 produit pendant la combustion est d’origine biologique, 26% est d’origine fossile  74% du carbone total de l’échantillon est d’origine biologique et 26% d’origine fossile  L’incinération de l’échantillon (~ déchet) produit :  26% de CO2 créé  74% de CO2 bioressourçable MESURE DU 14C : EXEMPLE DE RÉSULTAT & INTERPRÉTATION Biomass 74% Fossil 26% Indique la proportion de carbone d’origine biologique et d’origine pétrochimiqueD’origine biologique ≠ biodégradable
  • 142. 142 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant PERFORMANCE DANS L’ANALYSE ET DE L’EXPERTISE ENJEUX ET VALEUR AJOUTÉE POUR NOS CLIENTS Information et exigence du consommateur Conformité : . Réglementaire . REACh Prise en compte globale ACV, GES, GHS Relation Produit/santé/environnement Exemple perturbateur endocrinien Surveillance matière première, impact réglementaire REACh Tendance chimie verte Actifs végétaux Tendance environnementale écolabel Valeur d’usage Additifs Innovation Recherche Exigence particulière nouveau règlement cosmétique/ pesticides Sécurité des ingrédients Valorisation du produit et sous-produit - filière Votre produit Votre matière première Cahier des charges client Produit Procédé
  • 143. 143 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR Rennes – 09/02/2016 - Cours Conférence aux Ingénieurs 5ème année option chimie et technologie pour le vivant Yvon GERVAISE yvon.gervaise@sgs.com Identité numérique : @expertscience : http://twitter.com/expertscience http://expertscience.over-blog.com http://fr.slideshare.net/mobile/expertscience https://plus.google.com/+YvonGervaise http://www.scoop.it/t/expertscience www.sgsgroup.fr Directeur, SGS Multilab Rouen 65 rue Ettore Bugatti - BP 90014 - 76801 Saint Etienne du Rouvray t 02 35 07 91 80 f 02 35 07 91 25 « Demain est moins à découvrir qu’à inventer » Merci de votre attention Gaston Berger, philosophe