Les eicosanoïdes sont des médiateurs chimiques dérivés d'acides gras polyinsaturés, incluant des prostanoïdes et des leucotriènes, qui jouent un rôle crucial dans les processus inflammatoires et physiologiques. Les prostanoïdes sont synthétisés via les voies de la cyclooxygénase et contiennent des effets variés sur la vasodilatation et l'agrégation plaquettaire, tandis que les leucotriènes, dérivés de la lipooxygénase, sont principalement pro-inflammatoires. Ces molécules agissent par l'intermédiaire de récepteurs membranaires et ont des effets significatifs sur la contraction musculaire, l'agrégation plaquettaire et la sécrétion gastrique.

1. LES ECOSANOIDES
1- INTRODUCTION
Eicosanoïdes:
Dérivés oxygénés d’acides gras polyinsaturés (l’acide arachidonique +++)
20 atomes de carbone
 La famille des eicosanoïdes: prostanoïdes (prostaglandines et thromboxanes) et leucotriénes
 Prostanoïdes: voie de la cyclooxygénase
Leucotriénes: voie de la lipooxygénase
 Médiateurs chimiques extrêmement puissants, durée de vie très brève

2. 2- STRUCTURE ET METABOLISME
2-1- LES PROSTANOIDES
a- Précurseurs de la synthèse des prostanoïdes

3. b- Nomenclature et structure des prostanoïdes
b1- Les prostaglandines
Composés à 20 atomes de carbones, noyau cyclopentane et 2 chaînes latérales
Désignées par les lettres PG et les lettres majuscules de A à I
(substituants fixés au cycle pentanique)
Le chiffre (1, 2 ou 3) qui suit désigne le nombre de doubles liaisons la série

4. b2- Les thromboxanes
Un cycle ether hexagonal.
 Les lettres majuscules dépendent des substituants fixés au cycle
 Le chiffre (1,2 ou 3) désigne le nombre de doubles liaisons
c- Métabolisme des prostanoïdes
c1- Libération de l’acide arachidonique (AA)
L’AA est détaché des phospholipides par la phospholipase A2
c2- Etapes de la synthèse
-La cyclooxygénase 1 exprimée constitutivement dans les différents tissus pour assurer certaines
fonctions essentielles (régulation de la sécrétion gastrique, agrégation plaquettaire…).
- La cyclooxygénase 2 n’est pas présente à l’état basal, mais elle est hautement inductible en
réponse à un stimuli inflammatoire.
Les 2 types de cyclooxygénases sont inhibés par les anti-inflammatoires non stéroïdiens.

5. Voie métabolique de la cyclooxygénase
d- Dégradation des prostanoïdes
Les prostanoïdes: durée de vie très brève (1 à 2 minutes)
 rapidement oxydés dans les cellules cibles en composés inactifs.

6. 2-2- LES LEUCOTRIENES
a- Structure et nomenclature
- Molécules acycliques, 20 atomes de carbone,3 doubles liaisons conjuguées
- Synthétisés par la 5 lipooxygénase
- 3 séries en fonction de l’acide gras d’origine:
L’acide eicosatriénoïque série 3.
L’acide eicosatetraénoïque et les lettres majuscules de A à E.
•désignées par les lettres LT série 4.
•Le chiffre (3, 4 ou 5) qui suit désigne le nombre de doubles liaisons.
L’acide eicosatpentaénoïque série 5.

7. b- Métabolisme
La 5 lipooxygénase : monocytes, macrophages, polynucléaires neutrophiles ….
Nécessite une protéine membranaire : 5 lipooxygenase activating protein (FLAP)
La FLAP fixe l’AA et le met à la disposition de la 5 lipooxygénase

8. 3- MODE D’ACTION DES EICOSANOIDES
Eicosanoïdes : substances liposolubles récepteurs membranaires
Récepteurs couplés à une protéine G
activation ou une inhibition d’une protéine effectrice
activation ou une inhibition d’un second messagers.
4- EFFETS PHYSIOLOGIQUES DES EICOSANOIDES
4-1- LES PROSTANOIDES
a- La prostaglandine I2 (PGI2)
Synthèse: endothélium vasculaire.
Elle a des effets anti-agrégeant plaquettaire, vasodilatateur, et broncho-dilatateur. Elle diminue
également les sécrétions gastriques.

9. b- La prostaglandine E2 (PGE2)
Synthèse : rate, rein, cœur et estomac
Inhibe la migration, la prolifération lymphocytaire et la production de cytokines inflammatoires
Inhibe la 5 lipooxygénase et donc la synthèse des leucotriènes
 proagrégant plaquettaire
 diminue les secrétions gastriques prostaglandine bénéfique
Favorise la contraction de l’utérus et la maturation du col.
c- La prostaglandine D2 (PGD2)
Synthèse : mastocytes
Inhibe la migration et la prolifération lymphocytaire
Inhibe la production de cytokines inflammatoires
Vasodilatatrice
Inhibe l’agrégation plaquettaire.

10. d- La prostaglandine F2α (PGF2α)
Synthèse : rate, rein et cœur
Broncho-constrictrice et vasoconstrictrice
Favorise la contraction de l’utérus comme la PGE2.
e- La thromboxane A2
Synthèse : plaquettes
C’est une molécule qui possède des effets biologiques très puissants : proagrégant et
vasoconstricteur.

11. 4-2- LES LEUCOTRIENES
Les leucotriènes conjuguées (LTC, D, E) : plus diffusibles dans les tissus
les leucotriènes B : agissent au niveau du leucocyte +++
Molécules très puissants, essentiellement pro inflammatoires.
LTB4 : effet chimiotactique (cellules phagocytaires) libération de cytokines inflammatoires.
LTC4, D4 et E4 : réactions d’anaphylaxie (oedème et inflammation)
Proagrégants plaquettaires
Broncho- constricteurs
Vasodilatateurs.

13. CONCLUSION
Eicosanoïdes : substances retrouvées dans la majorité des tissus
rôle de médiateur dans l’activité des cellules: inflammation
contraction du muscle lisse, agrégation plaquettaire, sécrétion gastrique
considérées comme des hormones.