Notamment utilisées dans le traitement médical de l'anxiété et de l’insomnie.

1. Les benzodiazépines
UNIVERSITE HASSAN II DE
CASABLANCA
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Faculté des Sciences Aïn Chock
‫البيض‬ ‫بالدار‬ ‫الثاني‬ ‫الحسن‬ ‫جامعة‬
‫اء‬
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‫الشق‬ ‫عين‬ ‫العلوم‬ ‫كلية‬
Présenté par
Elmehdi ELHACHOUMY
Badr GOURMAH
Reda AIT BOUHSSINE
Mohamed EL BOUAMRI
med_elbouamri

2. Plan de travail
INTRODUCTION
HISTORIQUE
STRUCTURE CHIMIQUE
CLASSIFICATION
METHODES DE SYNTHESE
RETROSYNTHESES
CONCLUSION

3. INTRODUCTION
Représentent la famille de psychotrope.
Notamment utilisées dans le
traitement médical de l'anxiété
et de l’insomnie.
La prescription à long terme de
benzodiazépines doit être
régulièrement évaluée.
Ne sont pas des médicaments anodin.
Les benzodiazépines
1

4. DIAZEPAM
Le traitement symptomatique de
l'anxiété
Des attaques de panique
Des états d'agitation psychomotrice
Le traitement des symptômes
neurovégétatifs associés aux vertiges.
Le traitement de symptômes de sevrage
alcoolique
2

5. NOVERIL
Agit sur les troubles
organiques d'origine
psychique.
Il a un effet
tranquillisant et
dissipe l'anxiété tout
en redonnant de
l'élan.
Traitement de troubles
affectifs qui se
manifestent par de la
tristesse, de l'angoisse,
de l’agitation.
3

6. HISTORIQUE
La découverte des benzodiazépines s’est faite par le fruit du hasard. Un nom en particulier
est associé à la découverte de cette famille médicamenteuse, celui de Léo Henryk Sternbach.
Le chlordiazépoxide fut ainsi mis sur le marché en 1960 sous le nom de Librium®.
4

7. En 1963 c’est le diazépam qui fut à son tour commercialisé sous le nom de Valium®.
Aujourd’hui dans le monde, plus de 50 molécules différentes appartenant à la classe des
benzodiazépines sont sur le marché du médicament.
5

8. STRUCTURE CHIMIQUE
Les benzodiazépines tirent leur nom d’une structure caractéristique de la famille : le
noyau benzodiazépine.
Le noyau benzodiazépine (d’après Académie nationale de Pharmacie)
6

9. Numérotation du noyau benzodiazépine et
du cycle diazépine
benzo: cycle
benzénique
BENZODIAZEPINE
diaza: 2 atomes
d’azotes
épine: hétérocycle à 7
chainons
7

10. CLASSIFICATION
Benzodiazépines anxiolytiques Benzodiazépines hypnotiques
8

11. Benzodiazépines antiépileptiques Benzodiazépines anesthésiques
9

12. Avantages
Désavantages Benzodiazepines
Utilisation potentielle dans le
traitement chronique des
convulsions.
-Triazolam
-Clonazepam
-Clorazepate
Le retrait du médicament entraîne
souvent une insomnie de rebond
-Flurazepam
-Quazepam
Ces médicaments moins puissants et
éliminés plus lentement ne
présentent pas d'insomnie rebond à
l'arrêt du traitement.
10

13. 11

14. Synthèse des dérivés de la 1,5-benzodiazépine
12

15. Mécanisme:
13

16. • Nitrate d'argent (AgNO3)
on préparé les 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazépines en présence de nitrate d'argent dans des
conditions sans solvant avec de très bons rendements (84-99%).
14

17. Synthèse des dérivés de la 1,4-benzodiazépine
15

18. Préparation de 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones
16

19. 19
17

20. Préparation de 1,4-benzodiazepine
18

21. 19

22. Rètrosynthèse de triazolam
?
20

23. Rètrosynthèse de triazolam
21

24. Rètrosynthèse de triazolam
22

25. Synthèse de triazolam
23

26. Rètrosynthèse de flurazepam
?
24

27. Rètrosynthèse de flurazepam
25

28. Synthèse de flurazepam 26

29. Synthèse de flurazepam
27

30. 30
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31. 31
MERCI POUR VOTRE ATTENTION