SlideShare une entreprise Scribd logo
1  sur  28
Télécharger pour lire hors ligne
Chapitre 1 :
Chimie organique – Introduction
Marine PEUCHMAUR
Année universitaire 2010/2011
Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.
Chimie – Chimie Organique
1. Introduction
2. L’hybridation
3. Structures et formules des molécules organiques
1. Introduction
1.1. Bref historique
1.2. Domaines d’application
1.3. Les objectifs fondamentaux
1.1. Bref historique
Chimie organique :
Substances issues des
êtres vivants (animaux et
végétaux)
Chimie minérale (ou
inorganique) :
Substances issues du monde
minéral (terre, eau,
atmosphère…)
 Première définition
≠
1828 : Friedrich Wölher : Synthèse de l’urée
Composés
organiques
Composés
inorganiques
NH4
+NCO
H
N
H
H
H
N
C
O
cyanate d’ammonium
CO(NH2)2
C
NH2
O
H2N
urée
1.1. Bref historique
 Première définition (suite)
1828 : Friedrich Wölher : Synthèse de l’urée
1965 : Robert B. Woodward : Prix Nobel pour ses travaux
de synthèse (cortisone)
1987 : Jean-Marie Lehn : Prix Nobel pour la synthèse de
molécules cages (cryptands)
Marcelin Berthelot : synthèse d’un grand nombre
de composés organiques (éthylène, benzène…)
 Définition actuelle
Chimie organique : Chimie des composés du carbone d’origine
naturelle ou produits par synthèse
 Etude des structures des composants des substances organiques naturelles ;
 Reproduction par synthèse de produits naturels puis synthèses de dérivés (amélioration propriétés)
 Synthèse de produits totalement nouveaux (matières plastiques, parfums, arômes, médicaments…)
O
O
O
HO
H
OH
HH
cortisone
N
O
O
N
O
O
O
O
cryptand [2,2,2]
1.2. Domaines d’application
Chimie 
Organique
Textile
Produits agroalimentaires
Produits cosmétiques
Engrais, pesticides, insecticidesPolymères
Carburants/combustibles
Peintures, vernis, colles Médicaments
O
N3
HO
N
NH
O
O
AZT ou zidovudine
O
O
N
2-cyanoacrylate de méthyle
(super glue)
N
N
N
Cl
N
H
N
H
Atrazine
(herbicide)
Cl Cl
Cl Cl
Cl
DDT
(insecticide)
O
H
N
O
N
H
n
Nylon
O
O O
O n
Polyéthylène téréphtalate (PET)
(polyester)
N
HN
N
Cl
Chloroquine
N
N
OH
S OO
ONa
S
O
O
ONa
Azorubine ou carmoisine
(E122)
Octane
N
H
O
O
OH NH2
OCH3
O
Aspartame
(E951)
O
OH
α-tocophérol
(vitamine E)
1.3. Les objectifs fondamentaux
Établir des relations structure – propriétés des molécules
Comprendre les mécanismes des réactions
Prévision des réactions
Développement de méthodes
pour la synthèse de
nouvelles molécules organiques
2. L’hybridation
2.1. Rappels
2.2. Définition de l’hybridation
2.3. L’hybridation sp3
2.4. L’hybridation sp2
2.5. L’hybridation sp
2.6. Tableau récapitulatif
2.1. Rappels
Représentation des OA s et p
Théorie VSEPR
Liaison covalente
par interaction de 2
OA (recouvrement
orbitalaire)
Incompatibilité
z
x
y
z
x
y
z
x
y
OA s OA pxOA py OA pz
2.1. Rappels (suite)
Exemple : H2O
Explication : orbitales hybrides
1H : 1s1
H
Les orbitales py et pz intervenant dans la formation des liaisons sont
orthogonales d’après la représentation des OA donc l’angle α formé par
les liaisons (H–O–H) doit être de 90°.
H
O
H
α
Théorie VSEPR
2.1. Rappels
Exemple : CH4
4 liaisons identiques, impossible à
expliquer avec les orbitales s et p
Explication : orbitales hybrides
Théorie VSEPR
2.2. Définition de l’hybridation
Hybridation des orbitales atomiques (OA) = mélange (combinaison linéaire) des
OA d’un atome appartenant à la même couche électronique (ns, np) de manière à
former de nouvelles orbitales qui permettent de mieux décrire qualitativement les
liaisons entre atomes.
Il existe 3 types d’OA hybrides sp3 , sp2 et sp.
Cohérence entre ces nouvelles orbitales et la théorie VSEPR
Source : biomimetic.crihan.fr/coursorga/hybridationcours.ppt
2.3. L’hybridation sp3
L’hybridation sp3 résulte de la combinaison linéaire d’1 orbitale s avec 3 orbitales p
d’un atome (les OA s et p appartenant à la même couche électronique).
Pour le carbone (CH4) :
1 OA de type s + 3 OA de type p
4 OA hybrides sp3 identiques
Orbitales hybrides
dégénérées
 4 liaisons C–H identiques
 Théorie VSEPR : AX4, figure de répulsion tétraèdrique
6C : 1s sp3
6C : 1s 2s 2p
4 OA
4 OA hybrides
identiques
2.3. L’hybridation sp3 (suite)
Pour l’oxygène (H2O) :
 Théorie VSEPR : AX2E2, figure de répulsion tétraèdrique (molécule coudée)
8O : 1s 2s 2p
8O : 1s sp3
4 OA
4 OA hybrides
2.4. L’hybridation sp2
L’hybridation sp2 résulte de la combinaison linéaire d’1 orbitale s avec 2 orbitales p
d’un atome (les OA s et p appartenant à la même couche électronique).
Pour le carbone (C2H4) :
1 OA de type s + 3 OA de type p
3 OA hybrides sp2 identiques + 1 OA de type p
 Théorie VSEPR : AX3, figure de
répulsion triangle plan
Liaison double : σ + π
C C
H
HH
H
6C : 1s sp2 p
6C : 1s 2s 2p
3 OA
3 OA hybrides
identiques
1 OA p non
hybridée
2.5. L’hybridation sp
L’hybridation sp résulte de la combinaison linéaire d’1 orbitale s avec 1 orbitale p d’un
atome (les OA s et p appartenant à la même couche électronique).
Pour le carbone (C2H2) :
1 OA de type s + 3 OA de type p
2 OA hybrides sp identiques + 2 OA de type p
 Théorie VSEPR : AX2,
figure de répulsion linéaire
Liaison triple : σ + π + π
C C HH
6C : 1s sp p
6C : 1s 2s 2p
2 OA
2 OA hybrides
identiques
2 OA p non
hybridées
2.6. Tableau récapitulatif
Orbitales 
hybrides
AXnEm
n+m
Figure de 
répulsion
Angles de liaisons 
théoriques
Type de 
liaisons
Liaison
sp3 4 Tétraèdrique 109,5° Simple σ
sp2 3
Trigonale 
(plane)
120° Double σ+π
sp 2 Linéaire 180° Triple σ+π+ π
Dans le cas du carbone
3. Structures et formules des
molécules organiques
3.1. Ecriture des molécules organiques
3.2. Représentation plane des structures spatiales
3.1. Ecriture des molécules organiques
 Formule brute
Elle donne la formule de composition de l’espèce considérée, c’est-à-dire les atomes qui la
composent et leur nombre respectif.
Exemples : C2H6 (éthane)
C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane)
 Formule développée
Elle fait apparaître toutes les liaisons formant la molécule considérée.
Exemples : C2H6 (éthane) C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane)
 Formule semi-développée
On ne fait apparaître que les liaisons entre les atomes de carbone et les atomes autres que
l’hydrogène.
Exemples : C2H6 (éthane) C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane)
C C HH
H
H
H
H
C C OH
H
H
H
H
H H C
H
H
O C
H
H
H
H3C CH3 H3C CH2 OH H3C O CH3
3.1. Ecriture des molécules organiques (suite)
 Formule compacte
On ne fait pas apparaître de liaison, mais on « range » les atomes par groupes.
Exemples : CH3CH3 (éthane)
CH3CH2OH (éthanol) ou CH3OCH3 (méthoxyméthane)
 Formule topologique
Dans cette représentation on omet l’écriture des atomes de carbone ou d’hydrogène : un
carbone se situe à la jonction de deux traits (liaisons).
Exemples : C2H6 (éthane) C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane)
Quelque soit le type d’écriture utilisé, seul l’enchaînement des atomes
est spécifié, l’aspect géométrique de la molécule n’apparaît pas ici.
OH
O
3.2. Représentation plane des structures spatiales
A. Représentation conventionnelle de Cram
La représentation de Cram permet de spécifier la géométrie
d’une molécule en faisant apparaître les liaisons en perspective.
 Trait plein : liaison dans le plan de la
feuille.
 Trait gras ou en triangle plein (la pointe
étant du côté de l’atome dans le plan) :
liaison hors du plan et en avant.
 Trait pointillé ou triangle hachuré (la
pointe étant du côté de l’atome dans le plan) :
liaison hors du plan et en arrière.
Exemple : Cas du butane
Liaisons dans le
plan de la feuille
Liaison en arrière
Liaison en avant
H
H HH H
H
H HH H
C2H5
H3C
H
H
Pour représenter toute la molécule Pour mettre en évidence un seul
des carbones (ici, le carbone 2)
Remarque : toutes les liaisons à l’avant sont du même côté.
3.2. Représentation plane des structures spatiales
B. Représentation en projection de Newman
La représentation en projection de Newman est utilisée pour les molécules possédant au
moins 2 atomes de carbone. Elle consiste à dessiner ce que l’on voit lorsqu’on regarde la
molécule suivant un axe C–C. Cette représentation permet de visualiser aisément les effets
d’interactions stériques entre des groupements portés par 2 carbones adjacents.
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
Cas de l’éthane Projection de Newman
1. On imagine que l’on place un disque au milieu de la liaison C-C.
2. On dessine ce que l’on voit lorsqu’on regarde la molécule selon l’axe C-C.
Cas du butane
H
H HH H
H
H HH H
1 2 3 4
Représentation de Cram
Représentation de Cram Projection de Newman (axe C1-C2)
Projection de Newman (axe C2-C3)
H
H H
H
C2H5
H
CH3
HH
H
CH3
H
Remarque : il n’y a pas une seule projection de Newman pour une
molécule, elle dépend de l’angle sous laquelle on souhaite la regarder.
HH
H
H
HH
3.2. Représentation plane des structures spatiales
B. Représentation en projection de Newman (suite)
Cas d’un composé possédant une double liaison
Projection de NewmanReprésentation de Cram
H3C H
H C2H5
CH3H
HH5C2
Plan orthogonal à la diapositive contenant la double liaison
Exercice : représenter selon Cram et en projection de Newman les molécules suivantes :
OH
CH3CH2CHCH3
H3C Cl
CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2OH
OH
H H
H
H HH H
H
H HH H
H
H HH OH
H HH Cl
H
H HH CH3
H
H H
OH
H H
H
CH3
H
CH3
HH
HO
CH3
H
C2H5
H3C H
H
CH3
Cl
3.2. Représentation plane des structures spatiales
C. La représentation de Fischer
Règles de la représentation de Fischer
 la chaîne carbonée la plus longue est verticale et en arrière du plan de projection ;
 l’atome de carbone placé en haut de la chaîne verticale est celui qui est engagé
dans le groupement fonctionnel dont l’état d’oxydation est le plus élevé ;
 les 2 autres substituants du C situé dans le plan de la feuille sont en avant du plan
de projection.
CHO
HOH2C
H
OH
Groupement
le plus oxydé
Chaîne la
plus longue H OH
CHO
CH2OH
Représentation
de Fischer
D-Glycéraldéhyde
Exemple :
OHC
HOH2C
OH
H
H
OH
OHH
HOH2C CHO
H OH
HO
H OH
H
H OH
CHO
CH2OH
CHO
OHH
OHH
OHH
CH2OH
1
2
3
D-Ribose
CQFR
1. Introduction
2. L’hybridation
3. Structures et formules des molécules organiques
 Le tableau récapitulatif
équivalences : orbitales hybrides / figure de répulsion (VSEPR)
 Les différentes écritures (notamment topologiques)
 Les différentes représentations
Exercices d’application
1) Dessinez toutes les structures possibles (formules développées et topologiques)
correspondant aux formules : C5H12 et C4H9Br. (On se souviendra que l’atome de brome peut remplacer
chacun des atomes d’hydrogène dans la formule des composés C4H10).
2) Donnez la formule brute des composés suivants :
3) Donnez l’état d’hybridation (sp3, sp2 ou sp) des atomes pointés dans la molécule ci-dessous.
OH
OH
Cl
a) b) c)
(commencez
éventuellement par donner
les formules développées
pour bien décompter les H)
O
OH
O
O
O
HO
NH
O O
O
O
O
HO O
Paclitaxel (taxol)
Exercices d’application
4) Parmi les différentes représentations de Cram ci-dessous, lesquelles correspondent à une
représentation correcte du composé A (vérifier le positionnement dans l’espace des différents groupements).
Donnez une représentation de Newman possible du composé A et la représentation de
Fischer.
5) Soit deux sucres en représentation de Fischer, donnez une représentation possible de Cram
et une représentation possible en projection de Newman (axe C2-C3) du D-érythrose et du
D-thréose. CHO
OH
OH
H
H
CH2OH
CHO
H
OH
HO
H
CH2OH
D-érythrose D-thréose
1
2
3
4
1
2
3
4
Ph
CO2H
NH2
H
Ph
CO2H
H
NH2
Ph
NH2
H
CO2H
H2N
H
CO2H
Ph
H2N
CO2H
H
Ph
H2N
H
CO2H
Ph
Composé A :
Phénylalanine
L'ensemble de ce document relève des législations française et internationale sur le droit d'auteur
et la propriété intellectuelle. Tous les droits de reproduction de tout ou partie sont réservés pour les
textes ainsi que pour l'ensemble des documents iconographiques, photographiques, vidéos et
sonores.
Ce document est interdit à la vente ou à la location. Sa diffusion, duplication, mise à disposition du
public (sous quelque forme ou support que ce soit), mise en réseau, partielles ou totales, sont
strictement réservées à l’université Joseph Fourier de Grenoble.
L’utilisation de ce document est strictement réservée à l’usage privé des étudiants inscrits en 1ère
année de Médecine ou de Pharmacie de l’Université Joseph Fourier de Grenoble, et non destinée
à une utilisation collective, gratuite ou payante.
Mentions légales
Ce document a été réalisé par la Cellule TICE de la Faculté de Médecine et de Pharmacie de Grenoble
(Université Joseph Fourier – Grenoble 1)

Contenu connexe

Tendances

Alkyl Halides.pdf
Alkyl Halides.pdfAlkyl Halides.pdf
Alkyl Halides.pdfStudent3651
 
18 caténaires comprimées
18  caténaires comprimées18  caténaires comprimées
18 caténaires compriméesrichardpleau
 
4 réactions d'appui
4 réactions d'appui4 réactions d'appui
4 réactions d'appuirichardpleau
 
Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...
Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...
Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...AuRevoir4
 
Symmetry Elements and Operations ppt
Symmetry Elements and Operations  pptSymmetry Elements and Operations  ppt
Symmetry Elements and Operations pptsourabh muktibodh
 
Exercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réels
Exercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réelsExercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réels
Exercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réelsOmar Benchiheub
 
Addition reactions on C-C double bond
Addition reactions on C-C double bondAddition reactions on C-C double bond
Addition reactions on C-C double bondAadil Ali Wani
 
université artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdf
université artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdfuniversité artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdf
université artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdfHugoLAURENT7
 
Symmetry and group theory
Symmetry and group theorySymmetry and group theory
Symmetry and group theoryRajat Ghalta
 
Basicité et Nucléophilie en chimie organique
Basicité et Nucléophilie en chimie organique Basicité et Nucléophilie en chimie organique
Basicité et Nucléophilie en chimie organique ahmed AIT KHOUYA
 
3 4 character tables
3 4 character tables3 4 character tables
3 4 character tablesAlfiya Ali
 
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiquesExercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiquesOmar Benchiheub
 
Tp thermo
Tp thermoTp thermo
Tp thermoprimou
 
2 cacul vectoriel des forces
2 cacul vectoriel des forces2 cacul vectoriel des forces
2 cacul vectoriel des forcesrichardpleau
 
Molecular Orbital Theory For Diatomic Species
Molecular Orbital Theory For Diatomic Species  Molecular Orbital Theory For Diatomic Species
Molecular Orbital Theory For Diatomic Species Yogesh Mhadgut
 

Tendances (20)

Alkyl Halides.pdf
Alkyl Halides.pdfAlkyl Halides.pdf
Alkyl Halides.pdf
 
Acids, bases & aromaticity
Acids, bases & aromaticityAcids, bases & aromaticity
Acids, bases & aromaticity
 
18 caténaires comprimées
18  caténaires comprimées18  caténaires comprimées
18 caténaires comprimées
 
4 réactions d'appui
4 réactions d'appui4 réactions d'appui
4 réactions d'appui
 
99997092 (1).pptx
99997092 (1).pptx99997092 (1).pptx
99997092 (1).pptx
 
Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...
Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...
Chapitre 3 Réponse à une charge quelconque _8DEC_3e4c340a058ddc0c59907d7722...
 
Symmetry Elements and Operations ppt
Symmetry Elements and Operations  pptSymmetry Elements and Operations  ppt
Symmetry Elements and Operations ppt
 
Exercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réels
Exercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réelsExercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réels
Exercices corrigés chap1 : Lois des gaz parfaits et réels
 
Addition reactions on C-C double bond
Addition reactions on C-C double bondAddition reactions on C-C double bond
Addition reactions on C-C double bond
 
université artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdf
université artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdfuniversité artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdf
université artois BA-EUROCODE-2-partie4.pdf
 
Symmetry and group theory
Symmetry and group theorySymmetry and group theory
Symmetry and group theory
 
Basicité et Nucléophilie en chimie organique
Basicité et Nucléophilie en chimie organique Basicité et Nucléophilie en chimie organique
Basicité et Nucléophilie en chimie organique
 
3 4 character tables
3 4 character tables3 4 character tables
3 4 character tables
 
Basics of Stereochemistry
Basics of StereochemistryBasics of Stereochemistry
Basics of Stereochemistry
 
Stereochemistry: Various projection formulas and their inter conversion : Le...
Stereochemistry:  Various projection formulas and their inter conversion : Le...Stereochemistry:  Various projection formulas and their inter conversion : Le...
Stereochemistry: Various projection formulas and their inter conversion : Le...
 
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiquesExercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
 
Tp thermo
Tp thermoTp thermo
Tp thermo
 
2 cacul vectoriel des forces
2 cacul vectoriel des forces2 cacul vectoriel des forces
2 cacul vectoriel des forces
 
Molecular Orbital Theory For Diatomic Species
Molecular Orbital Theory For Diatomic Species  Molecular Orbital Theory For Diatomic Species
Molecular Orbital Theory For Diatomic Species
 
Ch05. streochemistry
Ch05. streochemistryCh05. streochemistry
Ch05. streochemistry
 

En vedette

Apres le cafe, le chocolat…
Apres le cafe, le chocolat…Apres le cafe, le chocolat…
Apres le cafe, le chocolat…oussama El-h
 
Tp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St Ex
Tp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St ExTp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St Ex
Tp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St Exprofroques
 
A good study on Nutella from my Students at IFAG Lyon
A good study on Nutella from my Students at IFAG LyonA good study on Nutella from my Students at IFAG Lyon
A good study on Nutella from my Students at IFAG LyonOlivier Mondin
 
Els alumnes s’imaginen un nou logotip
Els alumnes s’imaginen un nou logotipEls alumnes s’imaginen un nou logotip
Els alumnes s’imaginen un nou logotipPere Vergés
 
Llenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESO
Llenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESOLlenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESO
Llenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESOPere Vergés
 
~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymers
~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymers~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymers
~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymersnpexperts
 
2 pfc katalog may2010
2 pfc katalog may20102 pfc katalog may2010
2 pfc katalog may2010angelochintu
 
1 product range catlalogue jan 10
1 product range catlalogue jan 101 product range catlalogue jan 10
1 product range catlalogue jan 10angelochintu
 
Volumetric properties of polymers
Volumetric properties of polymersVolumetric properties of polymers
Volumetric properties of polymersDevansh Gupta
 
Polymer science: preparation and uses of polymers
Polymer science: preparation and uses of polymersPolymer science: preparation and uses of polymers
Polymer science: preparation and uses of polymersVARSHAAWASAR
 
Présentation vin&santé 8 novembre 2012
Présentation vin&santé 8 novembre 2012Présentation vin&santé 8 novembre 2012
Présentation vin&santé 8 novembre 2012Benoit Toussaint
 
Pascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchets
Pascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchetsPascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchets
Pascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchetsDebat Public Nanotechnologies
 
Les structures métalliques
Les structures métalliques Les structures métalliques
Les structures métalliques Sami Sahli
 
La chimie des aliments 2
La chimie des aliments 2La chimie des aliments 2
La chimie des aliments 2Annie
 

En vedette (20)

Apres le cafe, le chocolat…
Apres le cafe, le chocolat…Apres le cafe, le chocolat…
Apres le cafe, le chocolat…
 
Tp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St Ex
Tp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St ExTp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St Ex
Tp du Modèle de Lewis à la géométrie des molécules St Ex
 
A good study on Nutella from my Students at IFAG Lyon
A good study on Nutella from my Students at IFAG LyonA good study on Nutella from my Students at IFAG Lyon
A good study on Nutella from my Students at IFAG Lyon
 
Els alumnes s’imaginen un nou logotip
Els alumnes s’imaginen un nou logotipEls alumnes s’imaginen un nou logotip
Els alumnes s’imaginen un nou logotip
 
Llenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESO
Llenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESOLlenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESO
Llenguatge Visual i plàstic a 2n d'ESO
 
~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymers
~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymers~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymers
~$Portrait_ZAHOUILY_Photon&Polymers
 
2 pfc katalog may2010
2 pfc katalog may20102 pfc katalog may2010
2 pfc katalog may2010
 
1 product range catlalogue jan 10
1 product range catlalogue jan 101 product range catlalogue jan 10
1 product range catlalogue jan 10
 
Volumetric properties of polymers
Volumetric properties of polymersVolumetric properties of polymers
Volumetric properties of polymers
 
Polymer
PolymerPolymer
Polymer
 
Polymer
PolymerPolymer
Polymer
 
Polymer science: preparation and uses of polymers
Polymer science: preparation and uses of polymersPolymer science: preparation and uses of polymers
Polymer science: preparation and uses of polymers
 
nutella
nutellanutella
nutella
 
Polymer ppt
Polymer pptPolymer ppt
Polymer ppt
 
Polymers
PolymersPolymers
Polymers
 
Présentation vin&santé 8 novembre 2012
Présentation vin&santé 8 novembre 2012Présentation vin&santé 8 novembre 2012
Présentation vin&santé 8 novembre 2012
 
Pascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchets
Pascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchetsPascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchets
Pascal Guiraud : Les nanoparticules dans les déchets
 
Les structures métalliques
Les structures métalliques Les structures métalliques
Les structures métalliques
 
La chimie des aliments 2
La chimie des aliments 2La chimie des aliments 2
La chimie des aliments 2
 
U.d. 3 les matériaux corrg.
U.d. 3   les matériaux corrg.U.d. 3   les matériaux corrg.
U.d. 3 les matériaux corrg.
 

Similaire à Peuchmaur marine chapitre 01 chimie organique

Bachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative Transfer
Bachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative TransferBachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative Transfer
Bachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative Transferguest9c2bf0
 
Cours SMP SMC Chapitre IV.pdf
Cours SMP SMC Chapitre IV.pdfCours SMP SMC Chapitre IV.pdf
Cours SMP SMC Chapitre IV.pdfblablablabla76
 
Ue1 chimie cours 1 structure électronique , atomistique tutorat 2014-2015)
Ue1 chimie cours 1   structure électronique , atomistique  tutorat 2014-2015)Ue1 chimie cours 1   structure électronique , atomistique  tutorat 2014-2015)
Ue1 chimie cours 1 structure électronique , atomistique tutorat 2014-2015)Mohammad ELMOURABIT
 
06-atomesetmolecules2005_B.ppt
06-atomesetmolecules2005_B.ppt06-atomesetmolecules2005_B.ppt
06-atomesetmolecules2005_B.pptmohamedafqir1
 
Claustrophobie de l’électron et chimie organique.
Claustrophobie de l’électron et chimie organique.Claustrophobie de l’électron et chimie organique.
Claustrophobie de l’électron et chimie organique.Maurice Maeck
 
Cours Atomistique part1 A.NADI.pptx
Cours Atomistique part1 A.NADI.pptxCours Atomistique part1 A.NADI.pptx
Cours Atomistique part1 A.NADI.pptxAyoUb311352
 
C.5.1. formation et géométrie des moléciules
C.5.1. formation et géométrie des moléciulesC.5.1. formation et géométrie des moléciules
C.5.1. formation et géométrie des moléciulesPascal Bellanca-Penel
 
Les formules de Lewis
Les formules de LewisLes formules de Lewis
Les formules de LewisMaurice Maeck
 
Cristallographie cours
Cristallographie coursCristallographie cours
Cristallographie coursYassine King
 
Claustrophobie de l'électron et stabilité des atomes
Claustrophobie de l'électron et stabilité des atomesClaustrophobie de l'électron et stabilité des atomes
Claustrophobie de l'électron et stabilité des atomesMaurice Maeck
 
cours de Chimie Organique Partie I.pptx
cours de Chimie Organique Partie I.pptxcours de Chimie Organique Partie I.pptx
cours de Chimie Organique Partie I.pptxILYAS YOUSSEF
 
Gauchard pierre alexis_p01
Gauchard pierre alexis_p01Gauchard pierre alexis_p01
Gauchard pierre alexis_p01Ihabhenry Ali
 
Cours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdf
Cours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdfCours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdf
Cours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdfNabilBenhamid
 
Biochimie des glucides, UMMTO
Biochimie des glucides, UMMTOBiochimie des glucides, UMMTO
Biochimie des glucides, UMMTOKhalef LEFSIH
 
Article 18.pptx
Article 18.pptxArticle 18.pptx
Article 18.pptxAmineKli
 
La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013
La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013
La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013cedric lemery
 

Similaire à Peuchmaur marine chapitre 01 chimie organique (20)

VSEPR.pptx
VSEPR.pptxVSEPR.pptx
VSEPR.pptx
 
Bachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative Transfer
Bachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative TransferBachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative Transfer
Bachet 1973 Journal Of Quantitative Spectroscopy And Radiative Transfer
 
Cours SMP SMC Chapitre IV.pdf
Cours SMP SMC Chapitre IV.pdfCours SMP SMC Chapitre IV.pdf
Cours SMP SMC Chapitre IV.pdf
 
Ue1 chimie cours 1 structure électronique , atomistique tutorat 2014-2015)
Ue1 chimie cours 1   structure électronique , atomistique  tutorat 2014-2015)Ue1 chimie cours 1   structure électronique , atomistique  tutorat 2014-2015)
Ue1 chimie cours 1 structure électronique , atomistique tutorat 2014-2015)
 
06-atomesetmolecules2005_B.ppt
06-atomesetmolecules2005_B.ppt06-atomesetmolecules2005_B.ppt
06-atomesetmolecules2005_B.ppt
 
Claustrophobie de l’électron et chimie organique.
Claustrophobie de l’électron et chimie organique.Claustrophobie de l’électron et chimie organique.
Claustrophobie de l’électron et chimie organique.
 
Cours Atomistique part1 A.NADI.pptx
Cours Atomistique part1 A.NADI.pptxCours Atomistique part1 A.NADI.pptx
Cours Atomistique part1 A.NADI.pptx
 
C.5.1. formation et géométrie des moléciules
C.5.1. formation et géométrie des moléciulesC.5.1. formation et géométrie des moléciules
C.5.1. formation et géométrie des moléciules
 
Atomistique
AtomistiqueAtomistique
Atomistique
 
Les formules de Lewis
Les formules de LewisLes formules de Lewis
Les formules de Lewis
 
Cristallographie cours
Cristallographie coursCristallographie cours
Cristallographie cours
 
Claustrophobie de l'électron et stabilité des atomes
Claustrophobie de l'électron et stabilité des atomesClaustrophobie de l'électron et stabilité des atomes
Claustrophobie de l'électron et stabilité des atomes
 
cours de Chimie Organique Partie I.pptx
cours de Chimie Organique Partie I.pptxcours de Chimie Organique Partie I.pptx
cours de Chimie Organique Partie I.pptx
 
Gauchard pierre alexis_p01
Gauchard pierre alexis_p01Gauchard pierre alexis_p01
Gauchard pierre alexis_p01
 
Cours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdf
Cours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdfCours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdf
Cours spectroscopie gamma et RPE lst (1).pdf
 
Biochimie des glucides, UMMTO
Biochimie des glucides, UMMTOBiochimie des glucides, UMMTO
Biochimie des glucides, UMMTO
 
Article 18.pptx
Article 18.pptxArticle 18.pptx
Article 18.pptx
 
Sujet PC bac juin 2017 option sm_ Fr
Sujet PC bac juin 2017 option sm_ FrSujet PC bac juin 2017 option sm_ Fr
Sujet PC bac juin 2017 option sm_ Fr
 
Diagrammes e p_h
Diagrammes e p_hDiagrammes e p_h
Diagrammes e p_h
 
La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013
La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013
La spectroscopie RMN expliquée aux TS Bac 2013
 

Peuchmaur marine chapitre 01 chimie organique

  • 1. Chapitre 1 : Chimie organique – Introduction Marine PEUCHMAUR Année universitaire 2010/2011 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés. Chimie – Chimie Organique
  • 2. 1. Introduction 2. L’hybridation 3. Structures et formules des molécules organiques
  • 3. 1. Introduction 1.1. Bref historique 1.2. Domaines d’application 1.3. Les objectifs fondamentaux
  • 4. 1.1. Bref historique Chimie organique : Substances issues des êtres vivants (animaux et végétaux) Chimie minérale (ou inorganique) : Substances issues du monde minéral (terre, eau, atmosphère…)  Première définition ≠ 1828 : Friedrich Wölher : Synthèse de l’urée Composés organiques Composés inorganiques NH4 +NCO H N H H H N C O cyanate d’ammonium CO(NH2)2 C NH2 O H2N urée
  • 5. 1.1. Bref historique  Première définition (suite) 1828 : Friedrich Wölher : Synthèse de l’urée 1965 : Robert B. Woodward : Prix Nobel pour ses travaux de synthèse (cortisone) 1987 : Jean-Marie Lehn : Prix Nobel pour la synthèse de molécules cages (cryptands) Marcelin Berthelot : synthèse d’un grand nombre de composés organiques (éthylène, benzène…)  Définition actuelle Chimie organique : Chimie des composés du carbone d’origine naturelle ou produits par synthèse  Etude des structures des composants des substances organiques naturelles ;  Reproduction par synthèse de produits naturels puis synthèses de dérivés (amélioration propriétés)  Synthèse de produits totalement nouveaux (matières plastiques, parfums, arômes, médicaments…) O O O HO H OH HH cortisone N O O N O O O O cryptand [2,2,2]
  • 6. 1.2. Domaines d’application Chimie  Organique Textile Produits agroalimentaires Produits cosmétiques Engrais, pesticides, insecticidesPolymères Carburants/combustibles Peintures, vernis, colles Médicaments O N3 HO N NH O O AZT ou zidovudine O O N 2-cyanoacrylate de méthyle (super glue) N N N Cl N H N H Atrazine (herbicide) Cl Cl Cl Cl Cl DDT (insecticide) O H N O N H n Nylon O O O O n Polyéthylène téréphtalate (PET) (polyester) N HN N Cl Chloroquine N N OH S OO ONa S O O ONa Azorubine ou carmoisine (E122) Octane N H O O OH NH2 OCH3 O Aspartame (E951) O OH α-tocophérol (vitamine E)
  • 7. 1.3. Les objectifs fondamentaux Établir des relations structure – propriétés des molécules Comprendre les mécanismes des réactions Prévision des réactions Développement de méthodes pour la synthèse de nouvelles molécules organiques
  • 8. 2. L’hybridation 2.1. Rappels 2.2. Définition de l’hybridation 2.3. L’hybridation sp3 2.4. L’hybridation sp2 2.5. L’hybridation sp 2.6. Tableau récapitulatif
  • 9. 2.1. Rappels Représentation des OA s et p Théorie VSEPR Liaison covalente par interaction de 2 OA (recouvrement orbitalaire) Incompatibilité z x y z x y z x y OA s OA pxOA py OA pz
  • 10. 2.1. Rappels (suite) Exemple : H2O Explication : orbitales hybrides 1H : 1s1 H Les orbitales py et pz intervenant dans la formation des liaisons sont orthogonales d’après la représentation des OA donc l’angle α formé par les liaisons (H–O–H) doit être de 90°. H O H α Théorie VSEPR
  • 11. 2.1. Rappels Exemple : CH4 4 liaisons identiques, impossible à expliquer avec les orbitales s et p Explication : orbitales hybrides Théorie VSEPR
  • 12. 2.2. Définition de l’hybridation Hybridation des orbitales atomiques (OA) = mélange (combinaison linéaire) des OA d’un atome appartenant à la même couche électronique (ns, np) de manière à former de nouvelles orbitales qui permettent de mieux décrire qualitativement les liaisons entre atomes. Il existe 3 types d’OA hybrides sp3 , sp2 et sp. Cohérence entre ces nouvelles orbitales et la théorie VSEPR Source : biomimetic.crihan.fr/coursorga/hybridationcours.ppt
  • 13. 2.3. L’hybridation sp3 L’hybridation sp3 résulte de la combinaison linéaire d’1 orbitale s avec 3 orbitales p d’un atome (les OA s et p appartenant à la même couche électronique). Pour le carbone (CH4) : 1 OA de type s + 3 OA de type p 4 OA hybrides sp3 identiques Orbitales hybrides dégénérées  4 liaisons C–H identiques  Théorie VSEPR : AX4, figure de répulsion tétraèdrique 6C : 1s sp3 6C : 1s 2s 2p 4 OA 4 OA hybrides identiques
  • 14. 2.3. L’hybridation sp3 (suite) Pour l’oxygène (H2O) :  Théorie VSEPR : AX2E2, figure de répulsion tétraèdrique (molécule coudée) 8O : 1s 2s 2p 8O : 1s sp3 4 OA 4 OA hybrides
  • 15. 2.4. L’hybridation sp2 L’hybridation sp2 résulte de la combinaison linéaire d’1 orbitale s avec 2 orbitales p d’un atome (les OA s et p appartenant à la même couche électronique). Pour le carbone (C2H4) : 1 OA de type s + 3 OA de type p 3 OA hybrides sp2 identiques + 1 OA de type p  Théorie VSEPR : AX3, figure de répulsion triangle plan Liaison double : σ + π C C H HH H 6C : 1s sp2 p 6C : 1s 2s 2p 3 OA 3 OA hybrides identiques 1 OA p non hybridée
  • 16. 2.5. L’hybridation sp L’hybridation sp résulte de la combinaison linéaire d’1 orbitale s avec 1 orbitale p d’un atome (les OA s et p appartenant à la même couche électronique). Pour le carbone (C2H2) : 1 OA de type s + 3 OA de type p 2 OA hybrides sp identiques + 2 OA de type p  Théorie VSEPR : AX2, figure de répulsion linéaire Liaison triple : σ + π + π C C HH 6C : 1s sp p 6C : 1s 2s 2p 2 OA 2 OA hybrides identiques 2 OA p non hybridées
  • 17. 2.6. Tableau récapitulatif Orbitales  hybrides AXnEm n+m Figure de  répulsion Angles de liaisons  théoriques Type de  liaisons Liaison sp3 4 Tétraèdrique 109,5° Simple σ sp2 3 Trigonale  (plane) 120° Double σ+π sp 2 Linéaire 180° Triple σ+π+ π Dans le cas du carbone
  • 18. 3. Structures et formules des molécules organiques 3.1. Ecriture des molécules organiques 3.2. Représentation plane des structures spatiales
  • 19. 3.1. Ecriture des molécules organiques  Formule brute Elle donne la formule de composition de l’espèce considérée, c’est-à-dire les atomes qui la composent et leur nombre respectif. Exemples : C2H6 (éthane) C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane)  Formule développée Elle fait apparaître toutes les liaisons formant la molécule considérée. Exemples : C2H6 (éthane) C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane)  Formule semi-développée On ne fait apparaître que les liaisons entre les atomes de carbone et les atomes autres que l’hydrogène. Exemples : C2H6 (éthane) C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane) C C HH H H H H C C OH H H H H H H C H H O C H H H H3C CH3 H3C CH2 OH H3C O CH3
  • 20. 3.1. Ecriture des molécules organiques (suite)  Formule compacte On ne fait pas apparaître de liaison, mais on « range » les atomes par groupes. Exemples : CH3CH3 (éthane) CH3CH2OH (éthanol) ou CH3OCH3 (méthoxyméthane)  Formule topologique Dans cette représentation on omet l’écriture des atomes de carbone ou d’hydrogène : un carbone se situe à la jonction de deux traits (liaisons). Exemples : C2H6 (éthane) C2H6O (éthanol ou méthoxyméthane) Quelque soit le type d’écriture utilisé, seul l’enchaînement des atomes est spécifié, l’aspect géométrique de la molécule n’apparaît pas ici. OH O
  • 21. 3.2. Représentation plane des structures spatiales A. Représentation conventionnelle de Cram La représentation de Cram permet de spécifier la géométrie d’une molécule en faisant apparaître les liaisons en perspective.  Trait plein : liaison dans le plan de la feuille.  Trait gras ou en triangle plein (la pointe étant du côté de l’atome dans le plan) : liaison hors du plan et en avant.  Trait pointillé ou triangle hachuré (la pointe étant du côté de l’atome dans le plan) : liaison hors du plan et en arrière. Exemple : Cas du butane Liaisons dans le plan de la feuille Liaison en arrière Liaison en avant H H HH H H H HH H C2H5 H3C H H Pour représenter toute la molécule Pour mettre en évidence un seul des carbones (ici, le carbone 2) Remarque : toutes les liaisons à l’avant sont du même côté.
  • 22. 3.2. Représentation plane des structures spatiales B. Représentation en projection de Newman La représentation en projection de Newman est utilisée pour les molécules possédant au moins 2 atomes de carbone. Elle consiste à dessiner ce que l’on voit lorsqu’on regarde la molécule suivant un axe C–C. Cette représentation permet de visualiser aisément les effets d’interactions stériques entre des groupements portés par 2 carbones adjacents. H H H H H H H H H H H H Cas de l’éthane Projection de Newman 1. On imagine que l’on place un disque au milieu de la liaison C-C. 2. On dessine ce que l’on voit lorsqu’on regarde la molécule selon l’axe C-C. Cas du butane H H HH H H H HH H 1 2 3 4 Représentation de Cram Représentation de Cram Projection de Newman (axe C1-C2) Projection de Newman (axe C2-C3) H H H H C2H5 H CH3 HH H CH3 H Remarque : il n’y a pas une seule projection de Newman pour une molécule, elle dépend de l’angle sous laquelle on souhaite la regarder. HH H H HH
  • 23. 3.2. Représentation plane des structures spatiales B. Représentation en projection de Newman (suite) Cas d’un composé possédant une double liaison Projection de NewmanReprésentation de Cram H3C H H C2H5 CH3H HH5C2 Plan orthogonal à la diapositive contenant la double liaison Exercice : représenter selon Cram et en projection de Newman les molécules suivantes : OH CH3CH2CHCH3 H3C Cl CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2OH OH H H H H HH H H H HH H H H HH OH H HH Cl H H HH CH3 H H H OH H H H CH3 H CH3 HH HO CH3 H C2H5 H3C H H CH3 Cl
  • 24. 3.2. Représentation plane des structures spatiales C. La représentation de Fischer Règles de la représentation de Fischer  la chaîne carbonée la plus longue est verticale et en arrière du plan de projection ;  l’atome de carbone placé en haut de la chaîne verticale est celui qui est engagé dans le groupement fonctionnel dont l’état d’oxydation est le plus élevé ;  les 2 autres substituants du C situé dans le plan de la feuille sont en avant du plan de projection. CHO HOH2C H OH Groupement le plus oxydé Chaîne la plus longue H OH CHO CH2OH Représentation de Fischer D-Glycéraldéhyde Exemple : OHC HOH2C OH H H OH OHH HOH2C CHO H OH HO H OH H H OH CHO CH2OH CHO OHH OHH OHH CH2OH 1 2 3 D-Ribose
  • 25. CQFR 1. Introduction 2. L’hybridation 3. Structures et formules des molécules organiques  Le tableau récapitulatif équivalences : orbitales hybrides / figure de répulsion (VSEPR)  Les différentes écritures (notamment topologiques)  Les différentes représentations
  • 26. Exercices d’application 1) Dessinez toutes les structures possibles (formules développées et topologiques) correspondant aux formules : C5H12 et C4H9Br. (On se souviendra que l’atome de brome peut remplacer chacun des atomes d’hydrogène dans la formule des composés C4H10). 2) Donnez la formule brute des composés suivants : 3) Donnez l’état d’hybridation (sp3, sp2 ou sp) des atomes pointés dans la molécule ci-dessous. OH OH Cl a) b) c) (commencez éventuellement par donner les formules développées pour bien décompter les H) O OH O O O HO NH O O O O O HO O Paclitaxel (taxol)
  • 27. Exercices d’application 4) Parmi les différentes représentations de Cram ci-dessous, lesquelles correspondent à une représentation correcte du composé A (vérifier le positionnement dans l’espace des différents groupements). Donnez une représentation de Newman possible du composé A et la représentation de Fischer. 5) Soit deux sucres en représentation de Fischer, donnez une représentation possible de Cram et une représentation possible en projection de Newman (axe C2-C3) du D-érythrose et du D-thréose. CHO OH OH H H CH2OH CHO H OH HO H CH2OH D-érythrose D-thréose 1 2 3 4 1 2 3 4 Ph CO2H NH2 H Ph CO2H H NH2 Ph NH2 H CO2H H2N H CO2H Ph H2N CO2H H Ph H2N H CO2H Ph Composé A : Phénylalanine
  • 28. L'ensemble de ce document relève des législations française et internationale sur le droit d'auteur et la propriété intellectuelle. Tous les droits de reproduction de tout ou partie sont réservés pour les textes ainsi que pour l'ensemble des documents iconographiques, photographiques, vidéos et sonores. Ce document est interdit à la vente ou à la location. Sa diffusion, duplication, mise à disposition du public (sous quelque forme ou support que ce soit), mise en réseau, partielles ou totales, sont strictement réservées à l’université Joseph Fourier de Grenoble. L’utilisation de ce document est strictement réservée à l’usage privé des étudiants inscrits en 1ère année de Médecine ou de Pharmacie de l’Université Joseph Fourier de Grenoble, et non destinée à une utilisation collective, gratuite ou payante. Mentions légales Ce document a été réalisé par la Cellule TICE de la Faculté de Médecine et de Pharmacie de Grenoble (Université Joseph Fourier – Grenoble 1)