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Franck Rencurel 2019-2020 1
Franck Rencurel PhD
Partie II
Oses et osides
BTS diététique
IV-étude de qqs oses et dérivés
Oses simples
Osamines
V étude des osides et dérivés
IV-Etude de quelques oses et dérivés
Franck Rencurel 2019-2020 2
A- Les oses simples
Le D-ribose est un intermédiaire
de la voie des pentoses. Il se
retrouve dans les acides
nucléiques, dans des molécules
signales (AMP,AMPc) et constitue
la forme de transport d’énergie
cellulaire (ATP)
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IV-Etude de quelques oses et dérivés
A- Les oses simples
La voie des pentoses fournit du ribose
pour les acides nucléiques
(glande mammaire, foie, surrénales, tissus
adipeux)
Chez les herbivores, l’hémicellulose des
végétaux est source de ribose-5-
phosphate
Synthèse des lipides
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IV-Etude de quelques oses et dérivés
A- Les oses simples
Parmi les hexoses, 3 aldohéxoses et 2 cétohéxoses ont un intérêt biologique
•Glucose
•Mannose
•Galactose
•Fructose
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Glucose: principale source d’énergie du corps humain.
Glycémie entre 0,8 et 1g/l de sang
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IV-Etude de quelques oses et dérivés
A- Les oses simples
Produit dans les fruits à partir du fructose
Et par oxydation du mannitol.
Riche dans certaines baies comme les
Canneberges.
Possède des propriétés bactériostatiques et empêche
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Le Mannose
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IV-Etude de quelques oses et dérivés
A- Les oses simples
Le galactose
Lactose
Principale source: lait et produits laitiers. On le retrouve dans certains constituants
du cerveau (glycolipides et glycoprotéines).
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Le Fructose
Principale source: Fruits.
Présent en qté importante dans le sperme (source
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Très faible quantité dans le plasma
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IV-Etude de quelques oses et dérivés
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Les osamines sont considérés comme des oses dans lesquels la fonction
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Franck Rencurel 2019-2020 9
IV-Etude de quelques oses et dérivés
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Franck Rencurel 2019-2020 10
•La O-GlcNAc glycosylation est une modification post-traductionnelle réversible,
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•
La O-GlcNAc glycosylation régule la localisation, la stabilité ou l’activité des
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IV-Etude de quelques oses et dérivés
B- Les osamines
Franck Rencurel 2019-2020 11
IV-Etude de quelques oses et dérivés
B- Les osamines
Glucose
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IV-Etude de quelques oses et dérivés
B- Les acides sialiques
Composés caractéristiques des glycoprotéines. Ils s'y trouvent en bout de chaîne liés
par une liaison α-glycosidique.
La fonction COOH est libre, ce qui confère aux glycoproyéines un caractère acide
marqué.
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l'acide N-acétyl neuraminique
Le radical R varie selon les espèce (N-acétyl chez mouton, N-glycolyl chez le porc..)
Franck Rencurel 2019-2020 13
Dans les glycoprotéines, les acides sialiques sont disposés à intervalles réguliers le
long de la chaîne. Ils forment ainsi un nuage électronégatif qui, par répulsion
électrostatique, maintient la chaîne allongée sous forme de bâtonnet.
On retrouve des glycoprotéines à la surface de toutes nos cellules (reconnaissance
du soi, groupes sanguins) c’est aussi par exemple le récepteur au virus de la grippe
B- Les acides sialiques
V Etude de quelques osides et dérivés.
Franck Rencurel 2019-2020 14
Les osides ou glycosides sont des substances dans lesquelles l'hydroxyle du
groupement hémiacétalique du carbone anomèrique d'un ose a été condensé
avec un groupement hydroxylique (alcoolique ou phénolique).
La liaison qui joint l'ose à l'alcool ou au phénol est appelée 0-osidique ou
glycosidique. Les osides donnent par hydrolyse au moins deux oses
A- Définition
?
Franck Rencurel 2019-2020 15
V Etude de quelques osides et dérivés.
On classe les holosides suivant le nombre de molécules d’oses qui entrent en
constitution, en diholosides, triholosides, tétraholosides..
Le terme d’oligoholoside regroupe les holosides formés de l’union d’un petit
nombre d’oses.
Quand ils sont formés d’un grand nombre de molécules d’oses on les appelle
polyosides ou polyholosides
A- Définition
Diholoside
Polyholoside
B- Les diholosides
Franck Rencurel 2019-2020 16
V Etude de quelques osides et dérivés.
Composés formés de deux oses unis entre eux par des OH après perte d’une
molécule d’eau. La liaison Osidique, est rompue après action d’acides ou d’enzymes.
Ces holosides sont caractérisés par la nature des oses et par les carbones par
lesquels se fait l’union.
Un holoside est REDUCTEUR si un ou deux groupements réducteurs (fonction
aldéhyde ou cétone) ne sont pas impliqués dans la liaison.
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Franck Rencurel 2019-2020 17
Diholosides réducteurs
V Etude de quelques osides et dérivés.
Le lactose est présent dans le lait de tous les mammifères à une
concentration variant de 10 à 80g/l (75g/l chez la femme, 48g/l chez la
vache)
Le lactose est cristalisable et possède un faible pouvoir sucrant.
Le galactose est lié au C4 du glucose par son groupement réducteur
Fonction aldehyde
Franck Rencurel 2019-2020 18
Diholosides réducteurs
V Etude de quelques osides et dérivés.
Construction d’un diholoside selon Haworth
Franck Rencurel 2019-2020 19
Diholosides réducteurs
V Etude de quelques osides et dérivés.
a,D-glucopyranoside (1  4) D-glucopyranose
Maltose
Produit de la dégradation (digestion)
de l’amidon
ou du glycogène.
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pancréatique et bactéries intestinales)
Franck Rencurel 2019-2020 20
C - Les polyholosides
V Etude de quelques osides et dérivés.
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Franck Rencurel 2019-2020 21
C - Les polyholosides
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terre
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Franck Rencurel 2019-2020 23
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Franck Rencurel 2019-2020 24
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Franck Rencurel 2019-2020 26
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C - Les polyholosides
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Franck Rencurel 2019-2020 27
C - Les polyholosides
V Etude de quelques osides et dérivés.
Le glycogène
Le glycogène est un polymère de
glucose semblable à l'amylopectine,
présent dans les muscles (la viande)
et le foie des animaux.
On qualifie le glycogène de sucre de
réserve des animaux.
L'organisme est capable de
stocker jusqu'à 600 g de
glycogène (200g pour le foie).
Comme l’amidon, par hydrolyse il
donne du glucose.
En présence d’Iode il se colore en
brun acajou
Franck Rencurel 2019-2020 28
C - Les polyholosides
V Etude de quelques osides et dérivés.
La cellulose
Constituant de la paroi des
cellules végétales « jeunes »,
l’homme ne possède pas les
enzymes digestives nécessaire
à la digestion de la cellulose
(on l’appelle « fibre ».
http://www.societechimiquedefrance.fr/cellulose.html
La fibre de coton représente une
des fibres de cellulose
La plus pure
Franck Rencurel 2019-2020 29
V Etude de quelques osides et dérivés.
D- Les hétéosides
Ce sont des composés qui par hydrolyse libèrent un, ou plusieurs, oses ou dérivés d’oses
et une ou plusieurs substances non glucidiques appelées « aglycones »
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Franck Rencurel 2019-2020 30
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BTS diététique Oses et osides partie 2

  • 1. Franck Rencurel 2019-2020 1 Franck Rencurel PhD Partie II Oses et osides BTS diététique IV-étude de qqs oses et dérivés Oses simples Osamines V étude des osides et dérivés
  • 2. IV-Etude de quelques oses et dérivés Franck Rencurel 2019-2020 2 A- Les oses simples Le D-ribose est un intermédiaire de la voie des pentoses. Il se retrouve dans les acides nucléiques, dans des molécules signales (AMP,AMPc) et constitue la forme de transport d’énergie cellulaire (ATP)
  • 3. Franck Rencurel 2019-2020 3 IV-Etude de quelques oses et dérivés A- Les oses simples La voie des pentoses fournit du ribose pour les acides nucléiques (glande mammaire, foie, surrénales, tissus adipeux) Chez les herbivores, l’hémicellulose des végétaux est source de ribose-5- phosphate Synthèse des lipides
  • 4. Franck Rencurel 2019-2020 4 IV-Etude de quelques oses et dérivés A- Les oses simples Parmi les hexoses, 3 aldohéxoses et 2 cétohéxoses ont un intérêt biologique •Glucose •Mannose •Galactose •Fructose •Sorbose Glucose: principale source d’énergie du corps humain. Glycémie entre 0,8 et 1g/l de sang
  • 5. Franck Rencurel 2019-2020 5 IV-Etude de quelques oses et dérivés A- Les oses simples Produit dans les fruits à partir du fructose Et par oxydation du mannitol. Riche dans certaines baies comme les Canneberges. Possède des propriétés bactériostatiques et empêche L’adhérence des bactéries aux tissus comme Le tractus urinaire et la vessie. Utile en cas de récidive d’infections urinaires Le Mannose
  • 6. Franck Rencurel 2019-2020 6 IV-Etude de quelques oses et dérivés A- Les oses simples Le galactose Lactose Principale source: lait et produits laitiers. On le retrouve dans certains constituants du cerveau (glycolipides et glycoprotéines). Métabolisé surtout dans le foie, tissu nerveux, vésicule séminale, cristallin
  • 7. Franck Rencurel 2019-2020 7 IV-Etude de quelques oses et dérivés A- Les oses simples Le Fructose Principale source: Fruits. Présent en qté importante dans le sperme (source d’énergie pour les spermatozoïdes). Très faible quantité dans le plasma Pouvoir sucrant plus important que celui du glucose (Corn syrup, sirop de glucose..) Le miel contient en moyenne 50% de glucose 50% fructose. Attention un régime riche en fructose favorisera la lipogenèse notamment au niveau du foie
  • 8. Franck Rencurel 2019-2020 8 IV-Etude de quelques oses et dérivés B- Les osamines Les osamines sont considérés comme des oses dans lesquels la fonction alcool (-OH)est remplacée par un radical aminé (-NH2). Ils sont synthétisés dans la cellule à partir du Fructose-6_phosphate avec substitution du –OH sur le carbone 2 par une NH2. La voie des hexosamines est importante pour la synthèse dans les voies de signalisation cellulaire, synthèse de protéine, cartilage mais aussi chez les crustacés et insectes (synthèse de chitine à partir de glucosamine)
  • 9. Franck Rencurel 2019-2020 9 IV-Etude de quelques oses et dérivés B- Les osamines
  • 10. Franck Rencurel 2019-2020 10 •La O-GlcNAc glycosylation est une modification post-traductionnelle réversible, qui implique l’addition de N-Acétyglucosamine sur des protéines cytosoliques ou nucléaires. • La O-GlcNAc glycosylation régule la localisation, la stabilité ou l’activité des protéines. • 2 à 3% du glucose qui entre dans la cellule est dirigé vers la voie de biosynthèse des hexosamines et conduit à la production de l’UDP-GlcNAc •Des altérations de O-GlcNAc glycosylation ont été impliquées dans des pathologies humaines comme le diabète, l’obésité et le cancer. •Ces modifications semblent notamment participer au phénomène de glucotoxicité associé à l’hyperglycémie chronique. IV-Etude de quelques oses et dérivés B- Les osamines
  • 11. Franck Rencurel 2019-2020 11 IV-Etude de quelques oses et dérivés B- Les osamines Glucose N acétyl-D-glucoamine NH2 Glucosamine
  • 12. Franck Rencurel 2019-2020 12 IV-Etude de quelques oses et dérivés B- Les acides sialiques Composés caractéristiques des glycoprotéines. Ils s'y trouvent en bout de chaîne liés par une liaison α-glycosidique. La fonction COOH est libre, ce qui confère aux glycoproyéines un caractère acide marqué. Les acides sialiques dérivent tous de l'acide neuraminique dont le plus courant est l'acide N-acétyl neuraminique Le radical R varie selon les espèce (N-acétyl chez mouton, N-glycolyl chez le porc..)
  • 13. Franck Rencurel 2019-2020 13 Dans les glycoprotéines, les acides sialiques sont disposés à intervalles réguliers le long de la chaîne. Ils forment ainsi un nuage électronégatif qui, par répulsion électrostatique, maintient la chaîne allongée sous forme de bâtonnet. On retrouve des glycoprotéines à la surface de toutes nos cellules (reconnaissance du soi, groupes sanguins) c’est aussi par exemple le récepteur au virus de la grippe B- Les acides sialiques
  • 14. V Etude de quelques osides et dérivés. Franck Rencurel 2019-2020 14 Les osides ou glycosides sont des substances dans lesquelles l'hydroxyle du groupement hémiacétalique du carbone anomèrique d'un ose a été condensé avec un groupement hydroxylique (alcoolique ou phénolique). La liaison qui joint l'ose à l'alcool ou au phénol est appelée 0-osidique ou glycosidique. Les osides donnent par hydrolyse au moins deux oses A- Définition ?
  • 15. Franck Rencurel 2019-2020 15 V Etude de quelques osides et dérivés. On classe les holosides suivant le nombre de molécules d’oses qui entrent en constitution, en diholosides, triholosides, tétraholosides.. Le terme d’oligoholoside regroupe les holosides formés de l’union d’un petit nombre d’oses. Quand ils sont formés d’un grand nombre de molécules d’oses on les appelle polyosides ou polyholosides A- Définition Diholoside Polyholoside
  • 16. B- Les diholosides Franck Rencurel 2019-2020 16 V Etude de quelques osides et dérivés. Composés formés de deux oses unis entre eux par des OH après perte d’une molécule d’eau. La liaison Osidique, est rompue après action d’acides ou d’enzymes. Ces holosides sont caractérisés par la nature des oses et par les carbones par lesquels se fait l’union. Un holoside est REDUCTEUR si un ou deux groupements réducteurs (fonction aldéhyde ou cétone) ne sont pas impliqués dans la liaison. Si les deux fonctions sont impliquées, cet holoside n’est pas réducteur Exemple d’un diholoside non réducteur: le saccharose
  • 17. Franck Rencurel 2019-2020 17 Diholosides réducteurs V Etude de quelques osides et dérivés. Le lactose est présent dans le lait de tous les mammifères à une concentration variant de 10 à 80g/l (75g/l chez la femme, 48g/l chez la vache) Le lactose est cristalisable et possède un faible pouvoir sucrant. Le galactose est lié au C4 du glucose par son groupement réducteur Fonction aldehyde
  • 18. Franck Rencurel 2019-2020 18 Diholosides réducteurs V Etude de quelques osides et dérivés. Construction d’un diholoside selon Haworth
  • 19. Franck Rencurel 2019-2020 19 Diholosides réducteurs V Etude de quelques osides et dérivés. a,D-glucopyranoside (1  4) D-glucopyranose Maltose Produit de la dégradation (digestion) de l’amidon ou du glycogène. Digestion par une maltase (Salive, suc pancréatique et bactéries intestinales)
  • 20. Franck Rencurel 2019-2020 20 C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés. A l’état naturel la plupart des glucides se présentent sous forme de polyholosides. Le D-glucose est le principal constituant mais il existe des polyholosides formés à partir du D-mannose, D-arabinose, D-fructose.. La digestion enzymatique ou acide libère les oses les constituant. Ces polyholosides diffèrent par la longueur de la chaine osidique et la nature des oses les constituant Si le polyholoside est constitué d’une seule forme d’ose on par homopolyoside.
  • 21. Franck Rencurel 2019-2020 21 C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés. L’amidon Grains d’amidon colorés en bleu (iode) Dans cellule de pomme de terre Polymère de glucose du règne végétal Existe sous deux formes: Amylose et amylopectine. C’est la principale réserve énergétique chez les végétaux et La principale source de glucide chez les animaux Les grains d’amidon sont insolubles à l’eau froide. A l’eau chaude, une fois dissociés, ces grains donnent de l’empois d’amidon Structure colloïdale (gelifiées) du fait du gonflement des grains d’amidons
  • 22. Amylose 8 glucoses/tour Maltose Glucose Liaisons a 1-4 a-amylase Liaison a 1-6 enzyme débranchante Franck Rencurel 2019-2020 22 Amylopectine (Peu soluble dans l’eau)
  • 23. Franck Rencurel 2019-2020 23 25 % 75 % C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés. L’Amidon
  • 24. Franck Rencurel 2019-2020 24 Cuisson des pâtes Des molécules d’eau « ouvrent » l’amylopectine facilitant sa digestion C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés. Amidons résistants Refroidissement (salades de pâtes, riz, pommes de terre) Structure complexe difficile d’accès pour l’a-amylase
  • 25. Franck Rencurel 2019-2020 25 C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés. L’Amidon Poids moléculaire élevé :Amidon de maïs PM 77 000 Amidon de blé PM: 170 000 Formule brute (C6 H10 O5)n H20 La digestion de l’amidon donne d’abord des dextrines (polymères de glucose) puis du maltose (2 glucose). Digestion de l’amidon: Salive, estomac mais surtout intestin (suc pancréatique)
  • 26. Franck Rencurel 2019-2020 26 a-amylase Ph Optimum 6-7 50% à pH= 4 (estomac) Inactive à pH= 3 Baisse du pH gastrique (45 min) Enzyme encore active dans estomac et le grêle ! 76% de l’amidon de pomme de terre et 59% de l’amidon du pain est hydrolysé en maltose dans l’estomac par l’a-amylase! C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés.
  • 27. Franck Rencurel 2019-2020 27 C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés. Le glycogène Le glycogène est un polymère de glucose semblable à l'amylopectine, présent dans les muscles (la viande) et le foie des animaux. On qualifie le glycogène de sucre de réserve des animaux. L'organisme est capable de stocker jusqu'à 600 g de glycogène (200g pour le foie). Comme l’amidon, par hydrolyse il donne du glucose. En présence d’Iode il se colore en brun acajou
  • 28. Franck Rencurel 2019-2020 28 C - Les polyholosides V Etude de quelques osides et dérivés. La cellulose Constituant de la paroi des cellules végétales « jeunes », l’homme ne possède pas les enzymes digestives nécessaire à la digestion de la cellulose (on l’appelle « fibre ». http://www.societechimiquedefrance.fr/cellulose.html La fibre de coton représente une des fibres de cellulose La plus pure
  • 29. Franck Rencurel 2019-2020 29 V Etude de quelques osides et dérivés. D- Les hétéosides Ce sont des composés qui par hydrolyse libèrent un, ou plusieurs, oses ou dérivés d’oses et une ou plusieurs substances non glucidiques appelées « aglycones » Exemples. N-hétéoside AMP Héparine
  • 30. Franck Rencurel 2019-2020 30 Fin du cours. Merci !